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Primäre, sekundäre und tertiäre Amingruppen. — Ammoniumbasen. — Nitrilgruppe. — Isonitrilgruppe. — An den Stickstoff gebundenes Alkyl. — Betaingruppe. — Säureamide. — Säureimide

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Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen

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Zusammenfassung

Einige Zentigramme der Base werden in Alkohol gelöst, die Lösung in einer Eprouvette mit alkoholischer Kali- oder Natronlösung vermischt und alsdann nach Zusatz weniger Tropfen Chloroform gelinde erwärmt. Bald entwickeln sich unter lebhaftem Aufwallen der Flüssigkeit die betäubenden Dämpfe des Isonitrils, die man gleichzeitig in der Nase und auf der Zunge spürt.

The erratum of this chapter is available at http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-36698-1_25

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  130. B. 25., 3328 (1892).

    Google Scholar 

  131. J. pr. (2), 50. 250 (1894).

    Google Scholar 

  132. B. 17., 1633 (1884); 23., 1880 (1890).

    Google Scholar 

  133. B. 23., 1218 (1890); 25., 1091, Anm. (1892).

    Google Scholar 

  134. B. 17., 2650 (1884).

    Google Scholar 

  135. Siehe auch Erdmann, Ann. 272., 144 (1893).

    Google Scholar 

  136. J. pr. (2.), 4., 68 (1871).

    Google Scholar 

  137. B. 23., 1218 (1890).

    Google Scholar 

  138. B. 23., 1218 (1890).

    Google Scholar 

  139. Ann. 332., 38 (1904).

    Google Scholar 

  140. Z. El. 5., 485 (1899). —. Votocek und Sebor, Sitzb. böhm. Ges. d. Wiss., Prag 1901.

    Google Scholar 

  141. B.38. 137 (1905).

    Google Scholar 

  142. Gazz. 16. 167 (1886).

    Google Scholar 

  143. Gazz. 21., 2, 258 (1891).

    Google Scholar 

  144. B. 23., 1630 (1890).

    Google Scholar 

  145. Bull. (3.), 7. 223 (1892).

    Google Scholar 

  146. Friedländer, Fortsehr. I, 542.

    Google Scholar 

  147. M. u. J. II, 279.

    Google Scholar 

  148. Nietzki, B. 17., 1350 (1884).

    Google Scholar 

  149. Gomberg und Cone, B. 39. 3281 (1906).

    Google Scholar 

  150. Schweisthal, Diss., Freiburg 1905, S. 8.

    Google Scholar 

  151. Jackson und Ittner, Am. 19. 17 (1897).

    Google Scholar 

  152. Orton, Coates und Burdett, Proc. 21. 168 (1905).

    Google Scholar 

  153. D. R. P. 143450 (1903).

    Google Scholar 

  154. Siehe hierzu auch Morgan und Micklethwait, Soc. 93., 602 (1908).

    Google Scholar 

  155. Richtiger wäre für derartige Verbindungen nach Arms t r o n g und Robertson, Soc. 87., 1282 (1905) die Bezeichnung als Benzoldiazoniumsulfonat.

    Google Scholar 

  156. Ladenburg, B. 9., 220 (1876).

    Google Scholar 

  157. Jacobson, Ann. 277., 214 (1893).

    Google Scholar 

  158. B. 37., 2556 (1904).

    Google Scholar 

  159. Weddige, J. pr. (2), 37., 262 (1887). — Finger, J. pr. (2.), 37., 432, 438 (1888).

    Google Scholar 

  160. Mehner, J. pr. (2), 63., 269 (1901).

    Google Scholar 

  161. Hans Meyer, Festschr. f. Ad. Lieben, 1906, S.471. — Ann. 351. 271 (1907).

    Google Scholar 

  162. Schlieper, B. 26., 2470 (1893). — Zettel, B. 26., 2471 (1893).

    Google Scholar 

  163. Claus und Beysen, Ann. 266., 224 (1891).

    Google Scholar 

  164. Bülow, B. 29., 2284 (1896).

    Google Scholar 

  165. Bogert und Hard, Am. Soc. 25., 935 (1903).

    Google Scholar 

  166. Nietzki, B. 12. 2238 (1879); 17. 1350 (1884). — Grieß, B. 1. 607 (1884); 17. 319 (1886).

    Google Scholar 

  167. Ladenburg, B. 9. 219 (1876); 17. 147 (1884).

    Google Scholar 

  168. Direkte Nitrosierung von m-Phenylendiamin: Tau b n e r und Walden, B. 33. 2116 (1900).

    Google Scholar 

  169. B. 19. 317 (1886). — Lees und Thorpe, Soc. 91. 1288 (1907).

    Google Scholar 

  170. Grieß und Caro, Ztschr. Ch. 1867. 278. — Ladenburg, B. 9. 222 (1876). — Grieß, B. 11. 624 (1878). — Preuße und Tiemann, B. 11. 627 (1878). — Williams, B. 14. 1015 (1881).

    Google Scholar 

  171. Witt, B. 21. 2420 (1888). — Solche Diamine sind dafür leicht diazotierbar. Heller, Diss., Marburg 1904, S. 25, 58. — Reißert und Heller, B. 37., 4367 (1904).

    Google Scholar 

  172. Marckwald, B. 27., 1317 (1894). — Wenzel, M. 15., 458 (1894). — Claus und Howitz, J. pr. (2), 50., 238 (1894). — Mohr, B. 31., 2495 (1898).

    Google Scholar 

  173. Mohr, B. 33., 1120 (1900).

    Google Scholar 

  174. Müller, Apoth.-Ztg. 1895., 450. — D. R. P. 80768 (1895). — D. R. P. 86251 (1896). — Bergh, Arch. 242., 424 (1904).

    Google Scholar 

  175. Hofmann, B. 7., 527 (1874).

    Google Scholar 

  176. Grünhagen, Ann. 256., 290 (1890).

    Google Scholar 

  177. Liebermann und Cybulski, B. 28., 579 (1895).

    Google Scholar 

  178. Bernthsen, B. 16., 2235 (1883).

    Google Scholar 

  179. Busch, B. 38., 861 (1905). — Gutbier, Z. ang. 18., 499 (1905). — E. Fischer und Suzuki, B. 38., 4173 (1905); Unters. üb. Aminosäuren 456 (1906). — Tschugaeff und Surenjanz, B. 40., 185 (1907). — Feist, Habil.Schrift, Breslau 1907, S. 87.

    Google Scholar 

  180. Analyst 32., 349 (1907).

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  181. Delépine, Bull. (3.), 15., 53 (1896). — E. Fischer, B. 34., 454 (1901). — Baeyer und Villiger, B. 37., 2872 (1904).

    Google Scholar 

  182. G. Happe, Diss., München 1903, S. 13.

    Google Scholar 

  183. B. 27., 1101 (1894). — Hier ist diese Methode bloß in der für die Analyse von Basen geeigneten Form wiedergegeben.

    Google Scholar 

  184. Proc. 21., 297 (1905). — Knecht und Hibbert, B. 40., 3819 (1907). — Lotte Weil, M. 29., (1908). — Siehe S. 922.

    Google Scholar 

  185. Vgl. Zeine, Diss., Jena 1906, S. 8, 12.

    Google Scholar 

  186. Matthes a. a. O. und Warren und Weiß, Journ. Biol. Chem. 3., 327 (1907).

    Google Scholar 

  187. Bertram, Diss., Jena 1892. — Knorr, B. 30., 914 (1897). — Duden und Macentyne, B. 31., 1902 (1898). — Knorr, B. 32., 732, 754 (1899). — Ann 301., 1 (1898); 307., 171 (1899); 316., 104 (1901). — Bran, Diss., Jena 1899. — Matthes, Ann 316., 311 (1901). — Steuer, Diss., Jena 1902. — Knorr und Brownsdon, B. 35., 4473 (1902). — Steudel, Z. physiol. 37., 219 (1903). — Knorr und Connan, B. 37., 3527 (1904). — Otori, Ztschr. physiol. 43., 305 (1904). — Knorr und Meyer, B. 38., 3130 (1905). — Knorr, Hörlein und Roth’, B. 38., 3141 (1905). — Zeine, Diss., Jena 1906. — Matthes und Rammstadt, Arch. 245., 112 (1907). — Z. anal. 46., 565 (1907). — Windaus und Vogt, B. 4., 3693, 3695 (1907). — Pictet und Court, B. 40., 3775 (1907). — Levene, Bioch. 4., 320 (1907). — Schmidt und Stützel, B. 41., 1249 (1908).

    Google Scholar 

  188. Schenk, Z. physiol. 44. 427 (1905). — Wheeler und Jamieson, Journ. Biol. Chem. 4, 111 (1908).

    Google Scholar 

  189. Zeine, Diss., Jena 1906, S. 12. — Rammstedt, Diss., Jena 1907, S. 56.

    Google Scholar 

  190. Siehe auch S. 275.

    Google Scholar 

  191. Krystallwasserhaltige Salze: Biedermann, Arch. 221., 182 (1883). — — Brandes und Stöhr, J. pr. (2.), 53., 504 (1896). — Willstätter, B. 35., 2700 (1902).

    Google Scholar 

  192. Siehe Anm. 4 auf S. 275.

    Google Scholar 

  193. E. Fischer, B. 27. 167 (1894); 35., 1593 (1902). — Willstätter, B. 35., 597, 2700 (1902). — Willstätter und Ettlinger, Ann. 326. 125 (1903).

    Google Scholar 

  194. Bergh, Arch. 242. 425 (1904).

    Google Scholar 

  195. Koenigs, B. 37. 3249 (1904).

    Google Scholar 

  196. E. Fischer, B. 27. 167 (1894); 35., 1593 (1902). — Willstätter, B. 35., 597, 2700 (1902). — Willstätter und Ettlinger, Ann. 326., 125 (1903).

    Google Scholar 

  197. Siehe auch S. 213, 274 und 290.

    Google Scholar 

  198. Hans Meyer, M. 15., 176 (1894).

    Google Scholar 

  199. Arch. 233., 150 (1895).

    Google Scholar 

  200. E. Fischer, B. 25., 94 (1893).

    Google Scholar 

  201. Altar, Ann. 237., 185 (1887).

    Google Scholar 

  202. Decker und. v. Fellenberg, Ann. 356., 290 (1907). — Siehe auch S. 269 über die Analyse dieser Salze.

    Google Scholar 

  203. Ber. pharm. Ges. 18., 44 (1908).

    Google Scholar 

  204. Ann. 189., 121 (1877).

    Google Scholar 

  205. Sternberg, Arch. Anat. Phys. (His-Engelmann), Physiol. Abt. 1899, 367. — E. Fischer, B. 35., 2662 (1902). — Levene, A. physiol. 41, 100 (1904). — Hültenschmitt, Diss., Bonn 1904, S. 9, 81. — Fischer und Blumenthal, B. 40., 106 (1907). — Ehrlich, B.40., 2555 (1907).

    Google Scholar 

  206. E. Fischer und Warburg, B. 38., 3997 (1905).

    Google Scholar 

  207. E. Fischer, B. 39., 2328 (1906).

    Google Scholar 

  208. Pauly und Hültenschmitt, B. 36., 3362 (1903).

    Google Scholar 

  209. E. Fischer und Schmitz, B. 39., 356 (1906).

    Google Scholar 

  210. Fritzsche, Ann. 39., 84 (1841).

    Google Scholar 

  211. Kahn, B. 35., 3863 (1902).

    Google Scholar 

  212. Salkowski, Ann. 173., 70 (1874). — Kekulé, Benzolderivate II, 33E (1882).

    Google Scholar 

  213. B. 17., 959 (1884). — Die übrigen Aminosäuren zeigen diese Reaktion nicht, sondern gehen glatt in Oxysäuren über. Curtius und Müller, B. 37., 1261 (1904).

    Google Scholar 

  214. Z. physiol. 31., 119 (1900).

    Google Scholar 

  215. Festschr. f. Adolf Lieben, 1906, S. 441. — Ann 351., 264 (1907).

    Google Scholar 

  216. E. Fischer und Skita, Z. physiol. 33., 190 (1901).

    Google Scholar 

  217. Herzog und Leiser, M. 22., 357 (1901).

    Google Scholar 

  218. E. Fischer, B. 34., 454 (1901).

    Google Scholar 

  219. Z. physiol. 44. 85 (1905); 46. 402 (1906). — B. 39., 397 (1906). — D. R. P. 188005 (1906). — Z. physiol. 50., 171 (1907). — Hammarsten, Lehrb. d. physiol. Ch., Wiesbaden 1907, S. 53. Siegfried und Neumann, Z. physiol. 54. 423 (1908).

    Google Scholar 

  220. Siegfried, Z. physiol. 52., 506 (1907).

    Google Scholar 

  221. Hitschmann, Diss., Leipzig 1907, S. 57.

    Google Scholar 

  222. B. 35., 24 (1902).

    Google Scholar 

  223. Hans Meyer, Mohr und Köhler, B. 40., 997 (1907). — Bogert und Seil, Am. soc. 29., 529 (1907).

    Google Scholar 

  224. Ann. 288., 254 (1895).

    Google Scholar 

  225. Kirpal, M. 29., 230 (1908).

    Google Scholar 

  226. Kirpal, M. 23., 929 (1902).

    Google Scholar 

  227. Marckwald, B. 27., 1323 (1894).

    Google Scholar 

  228. Marckwald, B. 27., 1335 (1894)

    Google Scholar 

  229. Marckwald, B. 27., 1325 (1894).

    Google Scholar 

  230. Kirpal, M. 23., 246 (1902).

    Google Scholar 

  231. Hobrecker, B. 5., 920 (1872). — Ladenburg, B. 8., 677 (1875); 10., 1123 (1877). — Wundt, B. 11., 826 (1878). — Hübner, Ann. 208., 278 (1881). — Verhalten gegen Ortho-Dicarbonsäuren: R. Meyer, Ann. 327., 1 (1903).

    Google Scholar 

  232. Bistrzycki und Hartmann, B. 23., 1045, 1049 (1890).— Bistrzycki und Ulffers, B. 23., 1876 (1890); 25., 1991 (1892).

    Google Scholar 

  233. Ladenburg, B. 11., 590, 600, 1648 (1878). — Hinsberg, B. 19., 2025 (1886); 20., 1585 (1887). — O. Fischer und Wreszinski, B. 25., 2711 (1892). — Hinsberg und Funcke, B. 26., 3092 (1893); 27., 2187 (1894).

    Google Scholar 

  234. Lehmann, Ann. 228., 249, 253 (1885).

    Google Scholar 

  235. Ann. 221., 1 (1883); 228., 199, 249 (1885). — Würthner, Diss., Tübingen 1884.

    Google Scholar 

  236. Ann. 237., 327, 342 (1886). — B. 16. 1531 (1883); 17. 318 (1884); 18. 1228, 2870 (1885); 19. 483, 1253 (1886). — Lawson, B. 18. 2422 (1885).

    Google Scholar 

  237. B. 19., 2727 (1886). — Nietzki und Benkiser, B. 19., 776 (1886).

    Google Scholar 

  238. A. W. Hofmann, B. 10., 213 (1877). — Grieß und Hofmann, B. 10., 388 (1877). — Witt, B. 10., 350, 654 (1877). — Grieß, B. 15., 2196 (1882). — Witt, B. 21., 2420 (1888). — Caro, B. 25., R. 1088 (1892). — Trillat, Bull. (3), 9., 567 (1893). — Siehe S. 490.

    Google Scholar 

  239. Schiff und Vanni, Ann. 253., 319 (1889). — Lassar-Cohn, B. 22., 2724 (1889). — v. Miller, Gerdeißen und Niederländer, B. 24., 1729 (1891). — Schiff, B. 24., 2127 (1891).

    Google Scholar 

  240. Lellmann, Ann 228., 248 (1885).

    Google Scholar 

  241. B. 20., 229 (1887).

    Google Scholar 

  242. Proc. 5., 116 (1891).

    Google Scholar 

  243. B. 24., 1646 (1891).

    Google Scholar 

  244. C. r. 82., 1442 (1876).

    Google Scholar 

  245. A. 230. 73, 211 (1885); 251, 1 (1889).

    Google Scholar 

  246. Witt, B. 10. 874 (1877); 12. 931 (1879). — Nietzki, B. 10. 1157 (1877); 16. 464 (1883).

    Google Scholar 

  247. D. R. P. 15915 (1881). — Köchlin und Witt, Dingl. 243. 162 (1882). —Möhlau, B. 16. 2843 (1883). — Nölting und Thesmar, B. 3. 650 (1902).

    Google Scholar 

  248. F. Johann Walter, Aus der Praxis der Anilinfarbenfabrikation, S. 24, Gebr. Hinecke, Hannover 1903.

    Google Scholar 

  249. Witt, B. 12. 931 (1879); 28., 1579 (1895); 29. 1442 (1896); 33. 315, 1212 (1900). — Nietzki, B. 13. 464 (1883). — Bindschedler, B. 16., 207 (1880); 6. 865 (1883). — Nölting und Thesmar, B. 35., 649 (1902).

    Google Scholar 

  250. B. 31., 1707 (1898).

    Google Scholar 

  251. v. Braun, B. 41., 2158 (1908).

    Google Scholar 

  252. Michaëlis und Godchaux, B. 23., 553 (1890); 24., 763 (1891). — Michaëlis, Ann. 274., 178 (1893). — B. 28., 1012 (1895).

    Google Scholar 

  253. Michaëlis und Luxembourg, B. 29., 711 (1896).

    Google Scholar 

  254. Russ. 30., 449 (1898).

    Google Scholar 

  255. Hofmann, Ann. 75., 362(1850).—Geuther, Ann. 128., 151(1863).—Heintz, Ann 138., 319 (1866). — E. Fischer, B. 9., 114 (1876). — Siehe auch S. 775.

    Google Scholar 

  256. Liebermann, B. 7., 248 (1874). — V. Meyer und Janny, B. 15., 1529 (1882).

    Google Scholar 

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  258. B. 22., 1005 (1889). — Giraud, Ch. Ztg. Rep. 13., 241 (1889).

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  259. Bull. (3), 7. 142 (1892). — Reverdin und de la Harpe, Bull. (3.), 7. 121 (1892).

    Google Scholar 

  260. Vaubel, Ch. Ztg. 17. 27 (1893).

    Google Scholar 

  261. Vaubel, Ch. Ztg. 17., 465 (1893).

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  262. Biltz, B. 40., 4799 (1907). — Vgl. Pinner und Spilker, B. 22., 691 (1889).

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  263. Siemonsen, Ann. 333., 129 (1904).

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  264. Anschütz und Schmidt, B. 35., 3473 (1902).

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  265. Heller, B. 36., 2763 (1903). — Siehe auch S. 761.

    Google Scholar 

  266. B. 40. 4806 (1907).

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  267. GaBmann, C. r. 123. 133 (1897).

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  268. Nölting und Boasson, B. 10. 795 (1877). — Reverdin und De la Harpe, Ch. Ztg. 12. 787 (1888).

    Google Scholar 

  269. Baeyer und Caro, B. 7., 963 (1874).

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  270. Stoermer, B. 31., 2523 (1898). — Haeußermann und Bauer, B. 31., 2987 (1898); 32., 1912 (1899).

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  324. Soc. 67., 601 (1895).

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  326. Friedlander und Weisberg, B. 28., 1841 (1895).

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  331. Soc. 67. 601 (1895).

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  332. S. 847.

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  333. Friedländer und Weisberg, B. 28., 1841 (1895).

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    Google Scholar 

  356. Bei der Analyse von Substanzen, welche starke Jodausscheidung verursachen (Nitrate) wird-in das Aufsatzrohr c auch etwas roter Phosphor ein getragen.

    Google Scholar 

  357. Im Allgemeinen ist diese Vorsicht unnötig: Man füllt das Bad schon zu Anfang völlig mit Sand, und stellt den Brenner erst unter a, dann unter b. Auch die Scheidewand kann entfallen.

    Google Scholar 

  358. Von der ursprünglichen Bezeichnung Z eis els abgehend, spricht man jetzt öfters von der Methylbestimmung und der „Methylzahl“. Es empfiehlt sich, zum alten Namen zurückzukehren und den Terminus „Methyl” für das Alkyl am Stickstoff anzuwenden.

    Google Scholar 

  359. Siehe auch S. 732.

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  1. Deutschen Technischen Hochschule zu Prag, Prag, Czech Republic

    Dr. Hans Meyer (o. ö. Professor der Chemie)

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Meyer, H. (1909). Primäre, sekundäre und tertiäre Amingruppen. — Ammoniumbasen. — Nitrilgruppe. — Isonitrilgruppe. — An den Stickstoff gebundenes Alkyl. — Betaingruppe. — Säureamide. — Säureimide. In: Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36698-1_12

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