Zusammenfassung
Die Carbonylgruppe bildet den charakteristischen Bestandteil von zwei Gruppen von Substanzen, den Aldehyden, bei denen die C: O-Gruppe einerseits an Wasserstoff gebunden ist:
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Ketone in Rücksicht auf die Anwesenheit acidifizierender Gruppen im Carbonylkörper siehe Biltz, B. 35, 2008 (1902).
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Bredt und Rübel, Ann. 299, 160 (1898).
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Harries und Mattfus, B. 32, 1940, 1345 (1899).
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Harries, Ann. 330, 191 (1903).
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Harries, Ann. 330, 207 (1903).
V. Meyer und Spiegler, B. 17, 808 (1884).
Fosse, C. r. 143, 749 (1906).
Kostanecki, B. 33, 1483 (1900).
Baeyer und Thiele, B. 27, 1918 (1894).
Thiele und Stange, B. 27, 32 “(1894).
Ann. 283, 19 (1894).
Biltz und Arnd, Ann 839, 250, Anm. (1905).
Fall, wo Semicarbazid ausschließlich wie Hydrazin (unter Hydrazonbildung) einwirkte, siehe Liebermann und Lindenbaum, B. 40, 3575 (1907).
Siehe ferner: Marchlewski, B. 29, 1034 (1896).
Bromberger, B. 30, 132 (1897).
Biltz, Ann. 339, 243 (1905).
Michael, B. 39, 2146 (1906).
Michael und Hartmann, B. 40, 144 (1907).
W. Herzfeld, Z. Ver. Rüben.-Ind. 1897, 604.
Brauer, B. 31, 2199 (1898).
Glucuronsäure: Giemsa, B. 33, 2997 (1900).
Thiele und Barlow, Ann. 302, 329 (1898).
A. u. W. Herzfeld, Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1895, 853.
Houben und Doescher, B. 40, 4579 (1907).
B. 39, 2146 (1906).
Siehe S. 650.
Festgebundene Krystall-Essigsäure: Biltzu. Stepf, B. 37, 4025 (1904).
Maquenne und Godwin, Bull. (3), 31, 1075 (1904).
Kahl, Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1904, 1091.
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Bouveault und Locquin, Bull. (3), 33, 165 (1905).
Michael und Hartmann, B. 40, 144 (1907).
Tiemann und Schmitt, B. 333, 3721 (1900).
Dabei entsteht als Nebenprodukt Phthalsäurehydrazidcarbonamid. Bromberg, Diss., Berlin 1903, S. 32.
Harries, Ann. 330, 209 (1903); 336, 45 (1904).
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Semmler und Bartelt, B. 40, 1370 (1907).
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Andererseits geben auch andere Körper, welche die Gruppe CO
CH2 enthalten (Hydantoin, Thiohydantoin, Methylhydantoin, Kreatinin) mit Nitroprussidnatrium eine ähnliche Färbung. Weyl, B. 11, 2155 (1878).
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Roure -Bertrand Fils, B. (1), 10, 68 (1904); (2), 1, 70 (1905).
Seyewetz und Gibello, Bull. (3), 31, 691 (1905).
Seyewetz und Bardin, Bull. (3), 33, 1000 (1905).
Rothmund, M. 26, 1548 (1905).
Am. Soc. 27, 132 (1905).
Berté, Ch. Ztg. 29, 805 (1905).
Schimmel, Bericht f. 1905, S. 51.
Liebig, Ann. 14, 133 (1835).
Strecker, Ann. 130, 218 (1864).
Wurtz, C. r. 74, 1361 (1872).
Erlenmeyer und Siegel, Ann 176, 343 (1875).
Lipp, Ann. 205, 1 (1880); 211, 357 (1882).
Waage, M. 4, 709 (1883).
Ammoniak und Ketone: Sokoloff und Latschinoff, B. 7, 1384. (1874).
E. Fischer., B. 17, 1788 (1884).
Tomae, Arch. 243, 291, 294, 393, 395 (1905).
Arch. 244, 641, 643 (1906).
Tomae und Lehr, Arch. 244, 653, 664 (1906).
Traube, B. 41, 777 (1908).
Tomae, Arch. 246, 373 (1908).
Abscheidung von Aldehyden in Form der schwerlöslichen Verbindungen mit naphthionsaurem Natrium oder Barium: Erdmann, Ann. 247, 325 (1888).
D. R. P. 124229 (1901).
Nach Lieben (M. 22, 398, Anm. 1901) sind übrigens wahrscheinlich unter geeigneten Reaktionsbedingungen auch die anderen Gruppen von Aldehyden der Reaktion von Cannizzaro zugänglich.
Michael und Kopp, Am. 5, 182 (1884).
Wöhler u. Liebig, Ann 3, 249 (1832); 22, 1 (1837).
Cannizzaro, Ann. 88, 129 (1853).
Kraut, Ann. 92, 67 (1854).
Siehe hierzu Meisenheimer, B. 411, 1420 (1908).
Wessely, M. 21, 216 (1900); 22, 66 (1901).
Schiff, Ann. 239, 374 (1887).
Schiff, Ann. 254 (1891).
Wissel und Tollens, Ann. 272, 291 (1893).
Franke, M. 21, 1122 (1900).
T7brigens gibt nach Lederer, M. 22, 536 (1901) der Isobutyraldehyd beim Erwärmen mit wässeriger Barytlösung unter Druck quantitativ die Cannizzarosche Reaktion.
Andererseits zeigen die drei Oxybenzaldehyde die Reaktion nicht, und bei den Nitrobenzaldehyden ist der Reaktionsverlauf ein anormaler. J. Maier, B. 34, 4132 (1901).
Raikow und Raschtanow, Ost. Ch. Ztg. 5, 169 (1902).
Fossek, M. 4, 663 (1883).
Wagner, Ann. 181, 261 (1876).
B. 14, 2556 (1881); B. 10, 714 (1877).
Russ. 16, 283 (1884).
Angeli und Angelico, Gazz. 30, I, 593 (1900).
Atti Lincei (5), 9, II, 44 (1900); 10, I, 164 (1901).
Angelico und Fanara, Gazz. 31, (II), 15 (1901).
Rimini, Gazz. 31,(II),84(1901).
Angeli, Angelico und Scurti, Atti Lincei (5), 11, I, 555 (1902).
Angeli und Angelico, Gazz. 33, (II), 239 (1903).
Velardi, Soc. chini. di Roma, 24 April (1904).
Gazz. 34, (2), 66 (1904).
Angeli, Memorie Acc. Line. 5, 107 (1905).
Ciamician und Silber, B. 40, 2422 (1907).
Ciusa, Atti Lincei (5), 16, II, 199 (1907).
Paolini, Gazz. 37, II, 87 (1907).
Ciamician, B. 41, 1073 (1908).
Ciamician und Silber, B. 41, 1930, 1932 (1908).
Mit Nitrosoprodukten entstehen Nitrosohydroxylamine, mit sekundären Aminen Tetrazone. Angeli und Angelico, Gazz. 33, (2), 239 (1903).
Angeli, Mem. Ace. Line. 5, 107 (1905). Ciamician, B. 41, 1075 (1908).
Angeli, Privatmitteilung an Ciamician und Silber, B. 35, 1996 (1902).
Methylindolaldehyd reagiert auch nicht: Plancher und Ponti Atti, Line. 16, (1) 130 (1907).
Angeli und Angelico, Gazz. 33, (II), 245 (1903).
Mechanismus dieser Reaktion siehe Simon und Mauguin, C. r. 144, 1275 (1907).
Wegscheider, M. 17, 114 (1896).
Andererseits kann es vorkommen, daß eine sehr reaktive Aldehydsäure direkt und ausschließlich mit dem ß-Naphthylamin reagiert: Liebermann, B. 29, 174 (1896).
Ciusi, Atti Lincei (5), 16, II, 199 (1907).
Vgl Baeyer, B. 5, 338 (1872).
B. 19, 1389 (1881).
Am. 9, 134 (1887).
Michaël, Am. 5, 338 (1883).
Michaël und Comey, Am. 5, 349 (1883).
Wegscheider, M. 17, 113 (1896).
M. 12, 524 (1891).
M. 13, 299 (1892).
Benedikt und Strache, M. 14, 270 (1893).
Jolles, Ost. Apoth.-Ztg. 30, 198 (1892).
Kitt, Ch. Ztg. 22, 338 (1898).
B. 34, 1702 (1901).
Walther, Ph. C.-H. 41, 613 (1900).
RoureBertrand Fils, Ber. (1), 3, 60 (1901).
Grimaldi, Staz. sperim. agrar. ital. 35, 738 (1902).
ber quantitative Bestimmung der Oximbildung siehe auch Hans Meyer, M. 20, 354 (1899).
Stewart, Proc. 21, 84 (1905).
Soc. 87, 410 (1905).
Petrenko-Kritschenko u. Kantschew, Russ. 38, 773 (1906).
B. 39, 1452 (1906).
Grassi, Gazz. 38, II, 32 (1908).
J. pr. (2), 36, 115 (1887).
Petrenko-Kritschenko u. Eltschaninoff, B. 34, 1699 (1901).
Petrenko-Kritschenko und Dolgopolow, Russ. 35, 146, 406 (1903); 36, 1505 (1904).
Konschin, Russ. 35, 404 (1903).
Kediaschwili, Russ. 35, 515 (1903).
Petrenko-Kritschenko, Ann. 341, 15, 150 (1905).
Diss., Dresden 1907.
Ber. v. Roure-Bertrand fils (2), 7, 48 (1908).
Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 3, 531 (1900).
Curtius und Reinke, B. d. d. botan. Ges. 15, 201 (1897).
Hanui, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 10, 585 (1906).
Hanuâ, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 6, 817 1903 ).
Roure-Bertrand Fils, B. (1), 10, 68 (1904).
Sowie „saurer“ Methylengruppen überhaupt.
Claisen, B. 14, 345, 2468 (1881).
Claisen u. Claparède, B. 14, 349, 2460, 2472 (1881).
Schmidt, B. 14, 1460 (1881).
Baeyer und Drewson, B. 15, 2856 (1882).
Claisen, Ann. 218, 121, 129, 145, 170 (1883); 223, 137 (1884).
Japp und Klingemann, B. 21, 2934 (1888).
Miller u. Rohde, B. 23, 1070 (1890).
Rügheimer, B. 24, 2186 (1891).
Haller, C. r. 113, 22 (1891).
B. 25, 2421 (1892).
Knoevenagel und Weißgerber, B. 26, 436, 441 (1893).
Klages und Knoevenagel, B. 26, 447 (1893).
Ann. 280, 36 (1894).
Rügheimer und Kronthal, B. 28, 1321 (1895).
Scholtz, B. 28, 1730 (1895).
Kostanecki und Roll - bach, B. 29, 1488, 1495, 1893 (1896).
Vorländer und Hobohm, B. 29, 1836 (1896).
Petrenko-Kritschenko und Arzibascheff, B. 29, 2051 (1896).
Petrenko-Kritschenko u. Stanischewsky, B. 29, 994 (1896).
Wallach, B. 29, 1600, 2955 (1896).
Petrenko-Kritschenko und Plotnikoff; B. 30, 2801 (1897).
Hobohm, Diss., Halle 1897.
Vorländer, B. 30, 2261 (1897).
Willstätter, B. 30, 731 (1897).
B. 30, 2681 (1897).
Sorge, B. 35, 1065 (1902).
Klages und Tetzner, B. 35, 3970 (1902).
Knorr und Hörlein, B. 40, 335 (1907).
Winzheimer, Arch. 246, 352 (1908).
Siehe auch Anm 1 auf S. 688.
Hobohm, Diss., Halle 1897, S. 9 und 11.
Goldschmiedt und Knöpfer, M. 18, 437 (1897); 19, 406 (1898); 20 734 (1899).
Willstätter, B. 31, 1588 (1898).
Goldschmiedt u. Krzmai, M. 22, 659 (1901).
Harries und Müller, B. 35, 966 (1902).
Harries und Bromberger, B. 35, 3088 (1902).
Goldschmiedt und Spitzauer, M. 24, 720 (1903).
Hertzka, M. 26, 227 (1905).
Beim Phenoxyaceton verläuft die Reaktion sowohl beim Kondensieren mit Alkalien als auch mit Säuren unter Bildung der Verbindung
Stoermer und Wehle, B. 35, 3549 (1902).
Claisen und Ponder, Ann. 223, 136 (1884).
Vorländer und Hobohm, B. 29, 1836 (1896).
Willstätter, B. 30, 2785 (1897).
Claisen und Stylos, B. 20, 2188 (1887); 21, 114 (1888).
Tingle, Diss., München 1889.
Claisen, B. 24, 111 (1891).
Claisen und Ewan, B. 27, 1353 (1894).
Ann. 284, 245 (1895).
Willstätter, B. 30, 2684 (1897).
Wislicenus, B. 33, 771 (1900).
Thiele, B. 33, 66 (1900).
B. 32, 2341 (1899).
Sachs, B. 33, 959 (1900).
Sachs und Bry, B. 34, 118 (1901).
Sachs und Barschall, B. 34, 3047 (1901).
Suchannek, Diss., Zürich 1907, S. 11.
Kaufler u. Suchannek, B. 40, 519 (1907).
Sachs und Kempf, B. 35, 1224 (1902).
Ehrlich und Herter, Z. physiol. 41, 379 (1904).
Herter, Journ. of experim. Medecine 7, 1 (1905).
Sachs u. Craveri, B. 3S, 3685 (1905).
Craveri, Diss., Berlin 1906.
Zu beziehen von Dr. Th. Schuchardt, Görlitz.
Petrenko-Kritschenko und Eltschaninoff, B. 34, 1699 (1901).
Siehe auch S. 618.
Körner, B. 17, R. 519 (1884).
Hinsb erg, Ann. 237, 327 (1887).
M. u. J. I, 859, 956, 966, II, 330.
Orthochinon: Willstätter und Pfannenstiel, B. 37, 4744 (1904).
Triketone: Sachs und Herold, B. 40, 2721 (1907).
Gattermann, B. 18, 1483 (1885).
Radziszewski, B. 15, 2706 (1882).
Pechmann, B. 21, 1415 (1888).
Japp und Davidson, Soc. 67, 32 (1895).
Schramm, B. 16, 150 (1883).
Scholl, B. 23, 3498 (1890).
Liebig, Ann. 25, 25 (1838).
Liebermann und Homeyer, B. 12, 1975 (1879).
Boesler, B. 14, 327 (1881).
Bredt und Jagelki, RichterAnschütz, 2, 345.
Graebe und Jouillard, B. 21, 2000 (1888).
Ann. 247, 214 (1888).
Hoogewerff und van Dorp, Rec. 9, 225 (1890).
Klimont, Diss., Heidelberg 1891.
Marx, Ann. 263, 255 (1891).
Oxydiert man die Pyrazoline in konzentrierteren Lösungen, so erhält man meist Niederschläge von schmutzigem Aussehen.
Zum Mechanismus der Reaktion: Knorr und Rabe, B. 33, 3801 (1900). - Siehe ferner Borsche und Fels, B. 39, 3877 (1906).
Schmidt und Schall, B. 40, 3002 (1907).
Holleman, R. 6, 73 (1887).
Knorr, B. 17, 2756 (1884); 18, 300, 1558 (1885). Lederer und Paal, B. 18, 2591 (1885).
Paal, B. 18, 58, 367, 994, 2251 (1885); 19, 551 (1886).
Paal und Schneider, B. 19, 558 (1886).
Kapf und Paal, B. 21, 1486, 3055 (1888).
Yber die Pyrrolreaktion siehe ferner Neuberg, Festschrift für E. Salkowski, 71 (1904).
Heinr. Goldschmidt, B. 17, 213 (1884).
H. Goldschmidt und Schmid, B. 17, 2060 (1884); 18, 568 (1885).
Bridge, Ann. 277, 90, 95 (1893).
Kehrmann, B. 22, 3266 (1889).
Nietzki und Kehrmann, B. 20, 613 (1887).
Nietzki und Guiterman, B. 21, 428 (1888).
O. Fischer und Hepp, B. 21, 685 (1888).
Kehrmann und Messinger, B. 23, 2820 (1890).
Ilinski, B. 19, 349 (1886).
Nietzki und Kehrmann, B. 20, 615 (1887).
Mehne, B. 21, 734 (1888).
Kehrmann, B. 21, 3319 (1888).
Kehrmann, B. 21, 3315 (1888); 23, 3557
Nietzki und Schneider, B. 27, 1431 (1894).
Auffassung der Chinonoxime als Pseudosäuren: Farmer und Hantzsch, B. 32, 3101 (1899);
Chinonhydrazone als Pseudosäuren: Farmer und Hantzsch, B. 32, 3089 (1899).
Zincke, B. 18, 786, Anm. (1885).
Sekundäre aromatische Hydrazine werden zu Tetrazonen oxydiert. Mc Pherson, B. 28, 2415 (1895).
Siehe ferner: Mc. Pherson, Am. 22, 364 (1899).
Mc. Pherson und Gote, Am. 25, 485 (1901).
Mc. Pherson und Dubois, Am. Soc. 30, 816 (1908).
Siehe S. 702.
Zincke und Bindewald, B. 17, 3026 (1884).
Suchannek, Diss., Zürich 1907, S. 18.
Mc Pherson, B. 28, 2414 (1895).
Am. 22, 364 (1899).
Am. Soc. 22, 141 (1900).
Kühl, Diss., 816 (1908).
Kühl, Diss., Göttingen 1904.
Reclaire, Diss., Göttingen 1907.
Borsche, Ann. 357, 171 (1907).
Thiele und Barlow, Ann. 303, 311 (1898).
Hinsberg, B. 27, 3259 (1894); 28, 1315 (1895).
Hinsberg und Himmelschein, B. 29, 2019 (1896).
Zinin, Z. f. Ch. 1871, 127.
Hantzsch, B. 18, 2579 (1885).
Engelmann, Ann. 231, 67 (1885).
Buchner und Curtius, B. 18, 2371 (1885).
Paal und Knes, B. 19, 3144 (1886).
Japp und Klingemann 1918.
Holleman, Rec. 23, 169 (1904).
Claisen, B. 12, 1505 (1879).
Feyerabend, Diss., Cöthen 1906, S. 42.
Wislicenus, Ann. 190, 257 (1877); 246, 326 (1888).
Wislicenus, B. 27, 792, 1091 (1894); 28, 811 (1895); 31, 194 (1898); 35, 906 (1902).
Ann. 297, 111 (1897).
Escales und Baumann, B. 19, 1787 (1886).
Bongartz, Inaug.Diss., Erlangen 1887.
B. 21, 478 (1888).
Wolff, Ann 229, 249 (1885).
Thorne, B. 18, 2263 (1885).
Bischoff, B. 23, 621 (1890).
Bredt, Ann 236, 225 (1886); 256, 314 (1890).
Authenrieth, B. 20, 3191 (1887).
Magnanini, B. 21, 1523 (1888).
Escales und Baumann, B. 19, 1796 (1886).
Guyot, Bull. (2), 17, 939 (1872).
Pechmann, B. 14, 1865 (1881).
Gabriel, B. 14, 921 (1881); 29, 1437 (1896).
Anschütz, Ann. 254, 152 (1889).
Haller u. Guyot, C. r. 119, 139 (1894).
Hans Meyer, M. 20, 346 (1899).
Thorp, B. 26, 1261 (1893).
Hantzsch u. Miolatti, Z. phys. 11, 747 (1893).
Hans Meyer, M. 20, 353 (1899).
Siehe S. 640.
Hantzsch und Miolatti, Z. phys. 11, 747 (1893).
Thorp, B. 26, 1795 (1893).
Roser, B. 18, 802 (1885).
Goldschmiedt, M. 23, 890 (1902).
Wehmer und Tollens, Ann. 243, 333 (1888).
Berthelot und André, Ann. Chim. Phys. (7), 11, 150 (1897).
Tollens, Ann. 227, 221 (1886); 232, 186 (1886).
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Das Kondensationsprodukt von Phloroglucin und Methylfurol ist zinnoberrot und in wässerigem Alkali sowie in Alkohol (Elle t t und Tollens, 13. 38, 493 (1905), Votolek, a. a. O.) löslich, das Produkt aus Furol schwarz und unlöslich.
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Siehe dagegen: Unger und Jäger, B. 36, 1228 (1903).
Lefèvre und Tollens, B. 40, 4515 (1907).
Zu langes Trocknen ist zu vermeiden, da schon bei der angegebenen Temperatur die Substanz zu sublimieren beginnt.
B. 34, 1339 (1901).
B. 35, 4443 (1902); 36, 1222 (1903).
Fromherz, Z. physiol. 50, 24 (1907).
In der Originalarbeit von Unger und Jäger, B. 36, 1223 (1903), Z. 4 v. u. ist, offenbar infolge eines Schreibfehlers, eine Lösung in 12 proz. Alkohol vorgeschrieben.
Hérissey, Thèse, Paris 1899, S. 44.
Bourquelot, Arch. 245, 173 (1907).
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Meyer, H. (1909). Nachweis und Bestimmung der Carbonylgruppe. In: Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36698-1_10
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