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Nachweis und Bestimmung der Carboxylgruppe

  • Hans Meyer

Zusammenfassung

Der qualitative Nachweis einer freien Carboxylgruppe ist nicht immer leicht zu führen. Charakterisiert ist diese Gruppe vor allem durch das leicht bewegliche, ionisierbare Wasserstoff atom, das leicht durch positive Reste vertreten werden kann (Salzbildung, Esterbildung), sowie durch die Fähigkeit des ydroxyls, durch negative Substituenten (Chlorid-, Anhydrid-, Amidbildung) verdrängt zu werden.

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    Marke II OLA der Höchster Farbwerke, siehe Freundlich, Öst. Ch. Ztg. 4, 441 (1901).Google Scholar
  180. 8).
    Hällström, B. 38, 2288 (1905).Google Scholar
  181. 8).
    Kirschnick, Ch. Ztg. 31, 960 (1907).Google Scholar
  182. 8).
    Luther, Ch. Ztg. 31, 1172 (1907).Google Scholar
  183. 9).
    Z. an. 13, 134 (1897). Die theoretischen Ausführungen daselbst S. 144 sind übrigens nach Luther nicht richtig.Google Scholar
  184. 1).
    B. 41, 3905 (1908). Siehe auch S. 597 und 987.Google Scholar
  185. 2).
    Analyst 33, 85 (1908).Google Scholar
  186. 3).
    Am. 20, 125 (1898).Google Scholar
  187. 4).
    Am. 20, 466 (1898). — Siehe S. 1006.Google Scholar
  188. 5).
    Ch. Ztg. 37, 1222 (1913).Google Scholar
  189. 6).
    Küster, B. 27, 1102 (1894). — Küster hat die Titrierbarkeit der Pikrinsäure zu einer quantitativen Bestimmungsmethode für die Additionsprodukte derselben mit Kohlenwasserstoffen, Phenolen usw. ausgearbeitet. Siehe S. 39 und 800.Google Scholar
  190. 7).
    Dimroth und Goldschmidt, Ann. 399, 86 (1913).Google Scholar
  191. 7).
    Dibromphenoltricarbonsäure reagiert dementsprechend vierbasisch, Nitroresorcylsäure dreibasisch: A Hemmelmayr, M. 25, 21 (1904),Google Scholar
  192. 7).
    Dioxyhemimellithsäure fünfbasisch: A Dean und Nierenstein, B. 46, 3872 (1913).Google Scholar
  193. 8).
    Hans Meyer, M. 28, 1382 (1907).Google Scholar
  194. 9).
    S. auch A Diels und Stern, B. 40, 1622 (1907).Google Scholar
  195. 10).
    Knorr, Ann. 293, 70 (1896).Google Scholar
  196. 11).
    Claisen, Ann. 297, 14 (1897).Google Scholar
  197. 12).
    Wolff, Ann. 291, 226 (1896).Google Scholar
  198. 13).
    Runkel, Diss. Bonn (1902), S. 31.Google Scholar
  199. 14).
    Schilling und Vorländer, Ann. 308, 184 (1899).Google Scholar
  200. 15).
    Hans Meyer, M. 26, 1311 (1905).Google Scholar
  201. 15a).
    Kirpal, M. 29, 472 (1908).Google Scholar
  202. 16).
    Bülow, B. 42, 2596 (1909).Google Scholar
  203. 17).
    Bülow, B. 42, 3313 (1909).Google Scholar
  204. 1).
    Hans Meyer, M. 21, 945 (1900).Google Scholar
  205. 1).
    Glücksmann, Pharm. Post 34, 234 (1901).Google Scholar
  206. 2).
    S. auch A Harries und Temme, B. 40, 165 (1907).Google Scholar
  207. 3).
    Pauly, A Sehübel und Lockemann, Ann. 383, 288 (1911).Google Scholar
  208. 4).
    Welmans, Pharm. Ztg. 1898, 634. — Astrucund Murco, C. r. 131, 943(1901).Google Scholar
  209. Hans Meyer, M. 24, 833 (1903). — Die Angabe von Astruc und Murco, daß auch das Piperonal sich titrieren lasse, ist irrtümlich; es reagiert vielmehr gegen Phenolphthalein vollkommen neutral.Google Scholar
  210. 5).
    Bülow, B. 42, 2487 (1909).Google Scholar
  211. 6).
    Claisen und Eisleb, Ann. 401, 87 (1913).Google Scholar
  212. 7).
    Über die Acidimetrie organischer Säuren siehe auch noch Degener, Festschrift der Herzogl. Techn. Hoschschule in Braunschweig, Friedr. Vieweg u. S. (1897), S. 451 ff. — Imbert andstruc, C. r. 130, 35 (1900). — Astruc, C. r. 130, 253 (1900). — Wegscheider, M. 21, 626 (1900). — A Wagner und Hildebrandt, B. 36, 4129 (1903).Google Scholar
  213. 8).
    M. 14, 210 (1893). Über ein auf der Zersetzung von Natriumbicarbonat beruhendes Verfahren siehe A Vohl, B. 10, 1807 (1877) und Jehn, B. 10, 2108 (1877). Am. 16, 408 (1894). Ann. chim. anal. appl. 1897, II, 445. M. 9, 1132, 1143 (1888).Google Scholar
  214. 1).
    M. 19, 715 (1898). — Siehe auch S. 601.Google Scholar
  215. 1).
    Am. soc. 35, 452 (1913).Google Scholar
  216. 2).
    M. 11, 363 (1890).Google Scholar
  217. 3).
    Z. anal. 32, 129 (1893).Google Scholar
  218. 4).
    Siehe übrigens A Dimroth, Ann. 335, 4 (1904).Google Scholar
  219. 1).
    Z. anal. 13, 389 (1874).Google Scholar
  220. 1).
    Z. ang. 4, 328 (1891).Google Scholar
  221. 2).
    Z. ang. 3, 353, 385 (1890).Google Scholar
  222. 2a).
    Furry, Am. 6, 341 (1885).Google Scholar
  223. 2b).
    Fessel, Z. an. 23, 67 (1900).Google Scholar
  224. 3).
    Siehe S. 511. — A Ferner: Feder, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 12, 216 (1906). (Titration der Pikrinsäure.)Google Scholar
  225. 4).
    Siehe S. 121.Google Scholar
  226. 5).
    Siehe hierzu die interessanten Angaben von W. Küster, Z. physiol. 54, 501 (1908).Google Scholar
  227. 5a).
    Ferner Brunner, M. 34, 928 (1913).Google Scholar
  228. 6).
    Cinensäure: Rupe, B. 33, 1136 (1900).Google Scholar
  229. 6).
    Rupe andltenburg, B. 41, 3952 (1908).Google Scholar
  230. 7).
    Bedford, Diss. Halle (1906), S. 39. — Erd mann und Bedford, B. 42, 1327 (1909).Google Scholar
  231. 1).
    Fittig und Wolff, Ann. 216, 128 (1882).Google Scholar
  232. 1a).
    Otto, B. 21, 97 (1888).Google Scholar
  233. 1b).
    Flürscheim, J. pr., (2) 68, 345 (1903).Google Scholar
  234. 2).
    EsterifizierenmitSalpetersäure: A Wolffenstein, B. 25, 2780 (1892). D. R. P. 80711 (1895). — Fischer, Diss. Leipzig (1908), S. 13. — Mit Kaliumbisulfat: D. R. P. 23 775 (1882). — Benzol-(Naphthalin-) Sulfosäure: Krafft, B. 26, 2829(1893). — D. R. P. 69 115 (1894). — D. R. P. 76 574 (1894).Google Scholar
  235. 3).
    B. 28, 1150, 3252 (1895). — Vgl. A Markownikoff, B. 6, 1177 (1873).Google Scholar
  236. 4).
    Zur Darstellung des salzsäurehaltigen Alkohols leitet man in eine mit absolutem. Alkohol beschickte Stöpselflasche, deren Tara- und Bruttogewicht man kennt, einige. Zeitlang trocknes Salzsäuregas ein und bestimmt durch nochmalige Wägung die Menge der aufgenommenen Salzsäure. Durch Verdünnung kann man dann leicht Alkohol vom gewünschten Salzsäuregehalt darstellen.Google Scholar
  237. 5).
    Pauly, A Gilmour und Will, Ann. 403, 126 (1914).Google Scholar
  238. 6).
    Malaguti, Ann. Chim. Phys., (2) 63, 86 (1836).Google Scholar
  239. 7).
    D. R. P. 32 245 (1884). — A Pechmann, Ann. 261, 155 (1891).Google Scholar
  240. 8).
    Melsens, Ann. 52, 283 (1844).Google Scholar
  241. 8a).
    Hlasiwetz und Habermann, Ann. 155, 127 (1870).Google Scholar
  242. 8b).
    Pierre und Puchot, Ann. 163, 272 (1872).Google Scholar
  243. 8c).
    Conrad, Ann. 204, 126 (1880);Google Scholar
  244. 8d).
    Conrad, Ann. 218, 131 (1883).Google Scholar
  245. 8d).
    Tiemann, B. 27, 127 (1894).Google Scholar
  246. 9).
    V. Meyer und Sudborough, B. 27, 1581 (1894).Google Scholar
  247. 1).
    B. 28, 1922 (1895). — J. pr. (2), 68, 347 (1903).Google Scholar
  248. 2).
    Simon, Thèse Paris (1895).Google Scholar
  249. 3).
    Römer, B. 31, 281 (1898). — Siehe auch Berthelot, Ann. eh. ph. (3) 56, 51 (1858).Google Scholar
  250. 3).
    Erlenmeyer, N. Rep. Pharm. 23, 624 (1874) und ferner S. 17, 34.Google Scholar
  251. 4).
    Zopf, Ann. 336, 47 (1904).Google Scholar
  252. 5).
    E. Müller, Diss. Berlin (1908), S. 33. — Rosanoff und Prager a. a. O.Google Scholar
  253. 6).
    Ann. 311, 43 (1900). — D. R. P. 97 333 (1898). — A Fortner, M. 22, 939 (1901).Google Scholar
  254. 7).
    Literatur: M. u. J. 2, 543, Anm.Google Scholar
  255. 8).
    Graebe, Ann. 238, 327 (1887).Google Scholar
  256. 8a).
    V. Meyer, B. 28, 182 (1895).Google Scholar
  257. 8a).
    A. Graebe, B. 33, 2019 (1900).Google Scholar
  258. 8a).
    A. Marckwald und McKenzie, B. 34, 486 (1901).Google Scholar
  259. 9).
    M. 25, 1210 (1904). Am. soc. 30, 1895 (1909). — Z. phys. 66, 275, 292 (1909). — A Prager, Am. soc. 30, 1908 (1909). Siehe auch Michael, B. 42, 310 (1909). — Michael und Oechslin, B. 42, 317 (1909). — Montagne, Chem. Weekblad 6, 272 (1909).Google Scholar
  260. 1).
    Siehe S. 17.Google Scholar
  261. 2).
    Soc. 95, 315 (1909).Google Scholar
  262. 3).
    M. 24, 840 (1903); 25, 1201 (1904). — Feibeimann, Diss. München (1907), S. 26, 57.Google Scholar
  263. 4).
    Siehe auch S. 528.Google Scholar
  264. 5).
    Beim Erhitzen auf ca. 100 wird so die Mellithsäure in den Neutralester verwandelt. 1) Isolieren von Aminosäureestern: Curtius, J. pr. (2), 37, 150 (1888). —Google Scholar
  265. 1).
    E. Fischer, B. 34, 433 (1901).Google Scholar
  266. 2).
    M. 22, 112, Anm. (1901).Google Scholar
  267. 1).
    S. 555. — Reaktionserleichterung durch Pyridin: Oesterle und Haugseth, Arch. 253, 331 (1915).Google Scholar
  268. 2).
    Fr. Pat. 223188 (1890).Google Scholar
  269. 3).
    M. 22, 787 (1901); 25, 475, 491, 1177 (1904); 28, 1231 (1907). — Goldschmiedt und Lipschitz, B. 36, 4034 (1903). — M. 25, 1164 (1904). — Rainer, M. 29, 434(1908). — Perard, C. r. 146, 934 (1908). — Alice Hofmann, M. 36, 810 (1915d).Google Scholar
  270. 4).
    Grete Egerer und Hans Meyer, M. 34, 69 (1913). Ganz ähnlich verhält sich die o-Thenoylbenzoesäure: Steinkopf, Ann. 407, 101 (1914).Google Scholar
  271. 1).
    Sudborough, B. 27, 3155, Anm. (1894). — Soc. 65, 1030 (1894).Google Scholar
  272. 2).
    Sudborough, Soc. 67, 599 (1895).Google Scholar
  273. 3).
    V. Meyer, B. 27, 3154 (1894).Google Scholar
  274. 4).
    Schmidlin und Hodgson, B. 41, 438 (1908).Google Scholar
  275. 5).
    Schmidlin und Massini, B. 42, 2381 (1909).Google Scholar
  276. 6).
    Blaser, Diss. Freiburg (1909) S. 28, 35.Google Scholar
  277. 7).
    Wöhler, Ann. 50, 1 (1844).Google Scholar
  278. 7a).
    Anderson, Ann. 86, 194 (1853).Google Scholar
  279. 8).
    Hans Meyer, M. 15, 164 (1894).Google Scholar
  280. 9).
    Ulimann und Wenner, B. 33, 2476 (1900).Google Scholar
  281. 9a).
    Wegscheider, M. 23, 383 (1902).Google Scholar
  282. 9b).
    Liebig, B. 37, 4036 (1904).Google Scholar
  283. 9b).
    Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904). M. 25, 476, 1190 (1904). — B. 40, 2430(1907).Google Scholar
  284. 9b).
    Werner und Seybold, B. 37, 3658 (1904). Feuerlein, Diss. Zürich (1907).Google Scholar
  285. 9c).
    Tingle und Bates, Am. soc. 32, 1499 (1910). Siehe auch S. 495. 1) Ch. Industrie 23, 559 (1900).Google Scholar
  286. 9d).
    Weber, A. Path. 47, 113 (1901).Google Scholar
  287. 9d).
    Waliaschko, Arch. 242, 242 (1904). Wenner, Diss. Basel (1902), S. 37. — Graebe, Ann. 340, 206 (1905).Google Scholar
  288. 2).
    C. 1835 279.Google Scholar
  289. 3).
    Nef, Ann. 309, 186 (1899). — A Baeyer und Villiger, B. 33, 3388 (1900).Google Scholar
  290. 4).
    Claesson und Lundvall, B. 13, 1700 (1880). — D. R. P. 102 634 (1898).Google Scholar
  291. 4a).
    Siehe auch A Kaufler und Pomeranz, M. 22, 494 (1901).Google Scholar
  292. 5).
    Fr. P. 291 690 (1899). — E. P. 16068 (1899), Alkylierung von Dialkylrhodaminen. — H. v. Liebig, B. 37, 4036 (1904). — A Herzig und Tscherne, Ann. 351, 24 (1907). — Epstein, M. 29, 288, Anm. (1908).Google Scholar
  293. 6).
    D. R. P. 189 840 (1906); 196 152 (1907).Google Scholar
  294. 7).
    Wegscheider, M. 20, 692 (1899). — Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904). — Feibeimann, Diss. München (1907), S. 66.Google Scholar
  295. 8).
    Herold, Diss. Zürich (1907), S. 27.Google Scholar
  296. 1).
    Witt und Truttwin, B. 47, 2791 (1914).Google Scholar
  297. 2).
    Houben und Brassert, B. 39, 3234 (1906).Google Scholar
  298. 3).
    Böck, M. 23, 1009 (1902).Google Scholar
  299. 3a).
    Ullmann, B. 35, 322 (1902).D. R. P. 125 576 (1901); 142 565(1903).Google Scholar
  300. 3b).
    Kehrmann und Stépanoff, B. 41, 4137 (1908).Google Scholar
  301. 3b).
    Kehrmann und Berg, B. 46, 3021 (1913).Google Scholar
  302. 4).
    Houben und Brassert, B. 39, 3236 (1906).Google Scholar
  303. 5).
    Henstock, Diss. Zürich (1906), S. 45. — D. R. P. 189 840 (1906); 196 152 (1907). — Hans Meyer, B. 40, 2430 (1907).Google Scholar
  304. 5).
    Sachs und Brigl, B. 44, 2097 (1911).Google Scholar
  305. 6).
    Voigt, Diss. Rostock (1908), S. 49.Google Scholar
  306. 7).
    Willstätter und Fritzsche, Ann. 371, 71 (1910).Google Scholar
  307. 8).
    Haller und Guyot, C. r. 129, 1214 (1899).Google Scholar
  308. 9).
    Weir, Diss. Würzburg (1909), S. 28.Google Scholar
  309. 10).
    Marckwald und Chwolles, B. 31, 787 (1898).Google Scholar
  310. 10a).
    Rohde und Schwab, B. 38,318, 319 (1905).Google Scholar
  311. 11).
    Dimroth, Ann. 335, 78 (1904). — Steinle, Diss. Heidelberg (1909), S. 29.Google Scholar
  312. 11a).
    Pauly und Weir, B. 43, 669 (1910).Google Scholar
  313. 12).
    Busse und Kraut, Ann. 177, 272 (1875).Google Scholar
  314. 12a).
    Stohmann, J. pr. (2), 40, 352 (1889).Google Scholar
  315. 12b).
    Gordin, Am. soc. 30, 270 (1908).Google Scholar
  316. 13).
    Siehe erste Auflage dieses Buchs S. 386 (1903). — Hans Meyer, M. 28, 36 (1907).Google Scholar
  317. 13a).
    Wegscheider und Frankl, M. 28, 79 (1907).Google Scholar
  318. 13b).
    Siehe auch A Reychler, Bull. Soc. Chim. Belg. 21, 71 (1907). — Siehe übrigens S. 494, Anm. 6.Google Scholar
  319. 14).
    14) B. 32, 3541 (1899). — M. 22, 215 (1901). — Siehe aber S. 494, Anm. 6.Google Scholar
  320. 15).
    Salway, Diss. Leipzig (1906), S. 68. — Siehe Michael, Am. 25, 419 (1901) und Brunner und Rapin, Schweizer Wchschr. f. Ch. u. Pharm. 46, 457 (1908).Google Scholar
  321. 16).
    Hantzsch, B. 43, 7781 (1909). — Donnan und Potts, Soc. 97, 1889 (1910).Google Scholar
  322. 17).
    Wislicenus und Fischer, B. 43, 2237 (1910).Google Scholar
  323. 18).
    Mechtersheimer, Diss. Heidelberg (1909), S. 37.Google Scholar
  324. 1).
    Siehe S. 580.Google Scholar
  325. 2).
    B. 36, 616 (1903).Google Scholar
  326. 3).
    Altmann, M. 22, 217 (1901).Google Scholar
  327. 3a).
    Graetz, M. 23, 106 (1902).Google Scholar
  328. 3b).
    Batscha, M. 24, 114 (1903).Google Scholar
  329. 3c).
    Kurzweil, M. 24, 881 (1903).Google Scholar
  330. 3c).
    Herzig und Wenzel, M. 27, 781 (1906).Google Scholar
  331. 4).
    B. 27, 1888 (1894); 28, 856, 1624 (1895); 31, 501 (1898). — Ch. Ztg. 22, 142 (1898). — D. R. P. 92 789 (1897).Google Scholar
  332. 5).
    Nitrosomethylurethan wird jetzt auch in genügender Reinheit in den Handel gebracht. — Es ist, wie Diazomethan, außerordentlich giftig.Google Scholar
  333. 6).
    Nach Hantzsch und Lehmann, B. 35, 901 (1902) ist indessen die Anwendung des Alkohols zu vermeiden. Sie empfehlen vielmehr die ätherische Nitrosomethylurethanlösung mit bei 0o konzentrierter wäßriger Kalilauge zu versetzen und durch tropfenweisen Wasserzusatz im Kältegemisch das entstandene methylazosaure Kalium zu zersetzen, wodurch man sofort eine fast quantitative Ausbeute an ätherischer Diazomethanlösung erhält. Es liefert aber das bequemere Pechmannsche Verfahren auch sehr gute Resultate.Google Scholar
  334. 1).
    B. 45, 505 (1912).Google Scholar
  335. 2).
    Marshall und Acree, B. 43, 2323 (1910). — Über die ähnliche, aber nicht so genaue Methode von Hans Meyer siehe die 2. Aufl. dieses Buchs S. 593 und M. 26, 1296 (1905).Google Scholar
  336. 3).
    M. 22, 229 (1901).Google Scholar
  337. 4).
    Besser als Soda, wie es a. a. 0. heißt. (Privatmitteilung von Herzig.)Google Scholar
  338. 5).
    D. R P. 92 789 (1897). A Herzig und Schönbach, M. 33, 673 (1912).Google Scholar
  339. 6).
    Pschorr, A Jaeckel und Fecht, B. 35, 4387 (1902). — Über Amyläther siehe S. 616.Google Scholar
  340. 7).
    Hans Meyer, M. 25, 1194 (1904).Google Scholar
  341. 8).
    O. Fischer und König, B. 47, 1081 (1914).Google Scholar
  342. 9).
    E. Fischer und Brauns, B. 47, 3183 (1914).Google Scholar
  343. 10).
    E. Fischer und Freudenberg, B. 46, 1123 (1913).Google Scholar
  344. 1).
    Hans Meyer und Hönigschmid, M. 26, 387, 389 (1905).Google Scholar
  345. 2).
    Hans Meyer, M. 26, 1300 (1905); B. 40, 847 (1907).Google Scholar
  346. 2a).
    Schlotterbeck, B. 40, 479 (1907);Google Scholar
  347. 2b).
    Schlotterbeck, B. 42, 2559 (1909).Google Scholar
  348. 2c).
    Mauthner, J. pr., (2) 82, 275 (1910).Google Scholar
  349. 3).
    Hans Meyer, M. 26, 1295 (1905).Google Scholar
  350. 4).
    Herzig, M. 33, 683 (1912). Siehe auch S. 498.Google Scholar
  351. 5).
    D. R. P. 95 644 (1897). — Siehe auch S. 494, 495.Google Scholar
  352. 6).
    Gadamer, Arch. 249, 661 (1911).Google Scholar
  353. 6a).
    Klee, Arch. 252 244, 246 (1914). Phenolbasen.Google Scholar
  354. 7).
    Siehe auch unter Ketonsäureester, S. 611.Google Scholar
  355. 8).
    Ch. Ztg. 28, 564 (1904); siehe S. 671.Google Scholar
  356. 1).
    1) Z. phys. 2, 901 (1888), vgl. Z. phys. 1, 74 (1887). — Valden, Z. phys. 1, 529 (1887); 2, 49 (1888).Google Scholar
  357. 2).
    Noch bequemer ist die Kohlrauschsche Walzenbrücke. Zu beziehen von Fritz Köhler, Leipzig. — Siehe hierzu A Wilson und Sidgwick, Soc. 103, 1959 (1913).Google Scholar
  358. 8).
    Wied. 10, 326 (1881).Google Scholar
  359. 1.
    Ostwald, Z. phys. 2, 564 (1888), wo auch über alle andern Apparate ausführliche Angaben zu finden sind. — Siehe vor allem auchGoogle Scholar
  360. 1.
    Kohlrausch, Wied. 1897, 315: „Über platinierte Elektroden und Widerstandsbestimmung“, ferner Cohen, Z. phys. 25, 15 (1898).Google Scholar
  361. 1).
    Die ältern Messungen (vor 1898) sind in Quecksilbereinheiten angegeben. Der Wert der molekularen Leitfähigkeit ist dann um 6,6% kleiner als in der jetzt üblichen Einheit.Google Scholar
  362. 2).
    Über andre brauchbare Flüssigkeiten von bekannter Leitfähigkeit siehe Wie demann — Ebert, Physik. Praktikum S. 389.Google Scholar
  363. 3).
    Soc. 93, 428 (1908). — Der Apparat wurde von A Thole, Soc. 101, 207 (1912) etwas vereinfacht, liefert dann aber kein so reines Wasser.Google Scholar
  364. 4).
    Siehe hierzu S. 622.Google Scholar
  365. 1.
    1 Zu beziehen von Wilh. Bitter in Bielefeld für ca. 400 M.Google Scholar
  366. 2).
    Z. El. 20, 179 (1914).Google Scholar
  367. 1).
    Hantzsch und Barth zeigten [B. 35, 214 (1902)], daß sehr reines WasserGoogle Scholar
  368. auf folgende Weise erhalten werden kann. Sie destillierten gewöhnliches destilliertes Wasser, das jedoch den Einflüssen der Laboratoriumsluft noch nicht ausgesetzt war, nochmals in einer kupfernen Destillierblase von 45-50 1 Inhalt mit Zinnkühler. Die Leitfähigkeit des Destillats wurde von Zeit zu Zeit bestimmt und, wenn es das gewünschte Minimum erreicht hatte (höchstens 0.7 • 10 – 6), wurde es direkt unter Luftabschluß in einer Vorratsflasche aufgefangen. Je nach der Güte des ursprünglichen Wassers wurden aus etwa 45 1 Wasser 1-8 1 Leitfähigkeitswasser von 0.6 • 10–6 erhalten. „Beim Aufbewahren nahm seine Leitfähigkeit selbst in schon lange in Gebrauch befindlichen Gefäßen und beim sorgfältigen Abschluß der Atmosphäre stetig zu; meist war es schon nach einigen Tagen unbrauchbar geworden. Es muß daher möglichst rasch nach seiner Herstellung verwendet werden.“Google Scholar
  369. 2).
    Jones und Mackay [Z. phys. 22, 237 (1897)] benutzen Glasgefäße zur Destillation, dagegen einen Kühler aus reinem Zinn. Sie erhitzen das mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure versetzte gewöhnliche destillierte Wasser in einem Rundkolben zum Sieden und leiten die Dämpfe in eine Retorte, die eine verdünnte Lösung von Kaliumpermanganat und Natronlauge enthält. Von da aus gehn die Dämpfe durch einen im Retortenhals befindlichen Pfropf von Glaswolle und werden in einem Rohr von Blockzinn kondensiert. In diesem Apparat können täglich 4-5 1 Wasser hergestellt werden. Das Wasser hat eine spezifische Leitfähigkeit von 1.5 bis 2.6 • 10–6. Walker [Soc. 77, 5 (1900)] destilliert das Wasser unter Anwendung eines Zinnkühlers nach Zusatz von alkalischem Permanganat, und wiederholt die Destillation nach dem Hinzufügen von Phosphorsäure und schließlich ohne jeden Zusatz. Er legt besondern Wert auf das Auffangen des Destillats, damit die Kohlensäure der Luft möglichst ferngehalten werde. Das von ihm hergestellte Wasser hatte die Leitfähigkeit 0.65 bis 7 • 10–6.Google Scholar
  370. 1).
    Hartley, A Thomas und Applebey, Soc. 93, 539 (1908).Google Scholar
  371. 1).
    Bouveault, Bull. (3), 23, 509 (1900).Google Scholar
  372. 1a).
    Mol, Rec. 26, 373 (1907).Google Scholar
  373. 2).
    Walker, Soc. 61, 1089 (1892).Google Scholar
  374. l.
    B. 26, 285 (1893).Google Scholar
  375. 2b).
    Brühl, J. pr. (2), 47, 299 (1893). B. 26, 285 (1893).Google Scholar
  376. 2c).
    Cazeneuve, C. r. 116, 148 (1893).Google Scholar
  377. 2d).
    Wegscheider und Lipschitz, M. 21, 805 (1900);Google Scholar
  378. 2e).
    Wegscheider und Lipschitz, M. 23, 359 (1902).Google Scholar
  379. 2f).
    Wegscheider, M. 23, 401 (1902).Google Scholar
  380. 2g).
    Wegscheider und Piesen, M. 23, 401 (1902). — Siehe auch S. 627, Anm. 3.Google Scholar
  381. 1).
    1) Diphenylessigsäureanhydrid: A Staudinger, B. 38, 1738 (1905). 1) Dibenzylessigsäureanhydrid: A Leuchs, A Wutke und Gieseler, B. 46, 2208 (1913).Google Scholar
  382. 2).
    Nach Kahn das sterisch behinderte A Carboxyl, B. 35, 3875 (1902).Google Scholar
  383. 3).
    Hoogewerff und Van A Dorp, Rec. 12, 23 (1893);Google Scholar
  384. 3a).
    Hoogewerff und Van A Dorp, Rec. 15, 329 (1896);Google Scholar
  385. 3b).
    Hoogewerff und Van A Dorp, 16, 329 (1897).Google Scholar
  386. 3c).
    Wegscheider, M. 16, 144 (1895);Google Scholar
  387. 3d).
    Wegscheider, M. 18, 418 (1897);Google Scholar
  388. 3e).
    Wegscheider, M. 20, 692 (1899);Google Scholar
  389. 3f).
    Wegscheider, M. 23, 360 (1902).Google Scholar
  390. 3g).
    Graebe und Leonhard, Ann. 290, 225 (1896). Neelmeier, Diss. Halle (1902).Google Scholar
  391. 3h).
    Kahn, B. 35, 3857 (1902).Google Scholar
  392. 3h).
    Siehe auch A Kahn, B. 36, 2535 (1903).Google Scholar
  393. 4).
    Wislicenus und Zelinsky, B. 20, 1010 (1887).Google Scholar
  394. 4).
    Brühl und Braunschweig, B. 26, 286 (1893).Google Scholar
  395. 5).
    Russ. 21, 192 (1889).Google Scholar
  396. 6).
    Savtzeff, Z. f. Ch. 1870, 107. — A Granichstädten und Werner, M. 22, 316 (1901).Google Scholar
  397. 1).
    B. 25, 699 (1892). — Errera, Gazz. 25, (2), 25 (1895).Google Scholar
  398. 2).
    Über Hydroxamsäuren siehe ferner S. 692.Google Scholar
  399. 3).
    B. 16, 1781 (1883).Google Scholar
  400. 4).
    Hötte, J. pr., (2) 35, 265 (1887).Google Scholar
  401. 4a).
    Försterling, J. pr., (2) 51, 371 (1895).Google Scholar
  402. 4b).
    Davidis, J. pr., (2) 54, 66 (1896).Google Scholar
  403. 1).
    B. 15, 556 (1882).Google Scholar
  404. 2).
    Markownikow, Ann. 153, 232 (1870).Google Scholar
  405. 2a).
    Le A Sueur, Soc. 85, 827 (1904); 87, 1888 (1905); 91, 1365 (1907); 93, 716 (1908).Google Scholar
  406. 3).
    Dakin, Journ. of Biol. Chem. 4, 91 (1908).Google Scholar
  407. 4).
    Guerbet, Bull., (3) 27, 803 (1902);Google Scholar
  408. 4a).
    Guerbet, Bull. (4), 3, 427 (1908). — Cr. 146, 132 (1908).Google Scholar
  409. 4b).
    Journ. Pharm. Chim. (6), 27, 273 (1908).Google Scholar
  410. 5).
    Liebig, Ann. 113, 15 (1860).Google Scholar
  411. 5a).
    Baeyer, B. 29, 1909, 2782 (1896);Google Scholar
  412. 5b).
    Baeyer, B. 30, 1962 (1897).Google Scholar
  413. 5c).
    Baeyer und Liebig, B. 31, 2106 (1898).Google Scholar
  414. 5d).
    Willstätter, B. 31, 2507 (1898).Google Scholar
  415. 5e).
    Semmler, B. 33, 1465 (1900);Google Scholar
  416. 5f).
    Semmler, B. 35, 2046 (1902).Google Scholar
  417. 5g).
    Hendersonund A Heilbron, Soc. 93, 291 (1908).Google Scholar
  418. 5h).
    Wallach, Ann. 359, 265 (1908).Google Scholar
  419. 6).
    Über Oxydation der α-Oxysäuren siehe auch S. 458.Google Scholar
  420. 1).
    Hans Meyer, M. 22, 698 (1901).Google Scholar
  421. 1).
    Lux, M. 29, 771 (1908).Google Scholar
  422. 2).
    Erlenmeyer, B. 10, 635 (1877);Google Scholar
  423. 2a).
    Erlenmeyer, B. 14, 1319 (1881).Google Scholar
  424. 2b).
    McKenzie und Barrow, Soc. 99, 1910 (1911).Google Scholar
  425. 3).
    Döbereiner, Schweigers Journ. f. Ch. u. Ph. 26, 276 (1819).Google Scholar
  426. 3a).
    Gilberts Ann. d. Ph. 72, 201 (1822).Google Scholar
  427. 3b).
    Robiquet, Ann. Chim. Phys., (1) 30, 229 (1839).Google Scholar
  428. 3c).
    Dumas und Piria, Ann. Chim. Phys., (2) 5, 353 (1842).Google Scholar
  429. 3d).
    Pelouze, Ann. 53, 121 (1845).Google Scholar
  430. 3e).
    Bouchardat, Bull., (2) 34, 495 (1880).Google Scholar
  431. 3f).
    Vangel, B. 13, 356 (1880);Google Scholar
  432. 3g).
    Vangel, B. 17, 2542 (1884). — D. R. P. 32 245 (1884).Google Scholar
  433. 3h).
    Klinger und Standke, B. 22, 1214 (1889).Google Scholar
  434. 3i).
    Pechmann, Ann. 261, 155 (1891);Google Scholar
  435. 3j).
    Pechmann, Ann. 264, 262 (1891).Google Scholar
  436. 3k).
    Störmier und Biesenbach, B. 38, 1958 (1905).Google Scholar
  437. 3l).
    Bistrzycki und Siemiradzki, B. 39, 52 (1906); siehe auch S. 589.Google Scholar
  438. 4).
    Glücksmann, M. 12, 358 (1891).Google Scholar
  439. 4a).
    Schindler, M. 13, 647 (1892).Google Scholar
  440. 4b).
    Braun und Kittel, M. 27, 803 (1906).Google Scholar
  441. 5).
    Magnanini, Gazz. 22 (1), 541 (1892).Google Scholar
  442. 6).
    B. 9, 546 (1876). — Hausen, Diss. Bonn (1877). — A Wallach, Ann. 193, 35 (1878).Google Scholar
  443. 6a).
    Schiff, B. 31, 1305 (1898).Google Scholar
  444. 7).
    Wallach, Ann. 356, 228 (1907).Google Scholar
  445. 8).
    Carpenter, Ch. News 109, 5 (1914).Google Scholar
  446. 1).
    Ebenso bei der Einwirkung von Phosgen in Pyridinlösung: A Einhorn und Mettler, B. 35, 3639 (1902).Google Scholar
  447. 2).
    Schnapp, Ann. 201, 65 (1880).Google Scholar
  448. 2).
    Burton, Am. 3, 395 (1881).Google Scholar
  449. 3).
    Erlenmeyer, B. 14, 1318 (1881).Google Scholar
  450. 4).
    Fittig, Ann. 208, 116 (1881).Google Scholar
  451. 4).
    Fittig, B. 26, 40 (1893).Google Scholar
  452. 5).
    Fittig, Ann. 283, 60 (1894).Google Scholar
  453. 6).
    Fittig und Wolff, Ann. 216, 127 (1882).Google Scholar
  454. 6).
    Fittig und Christ, Ann. 268, 111 (1891).Google Scholar
  455. 7).
    Z. anal. 52, 729 (1913).Google Scholar
  456. 8).
    Die in der Originalarbeit gegebene Formel ist unrichtig.Google Scholar
  457. 1).
    Wegscheider und Bittner, M. 21, 650 (1900).Google Scholar
  458. 2).
    Siehe S. 480.Google Scholar
  459. 3).
    Anschütz, Ann. 228, 308 (1885);Google Scholar
  460. 3a).
    Anschütz, Ann. 239, 314, 333 (1887).Google Scholar
  461. 3b).
    Anschütz, B. 30, 221 (1897). — Über die Einwirkung von Thionylchlorid siehe S. 555, Anm. 4.Google Scholar
  462. 4).
    Einhorn, Ann. 286, 257 (1895); 295, 173 (1897).Google Scholar
  463. 5).
    Einhorn und Pfeifer, B. 34, 2951 (1901).Google Scholar
  464. 5a).
    Einhorn und Mettler, B. 35, 3644 (1902).Google Scholar
  465. 1).
    Schiff, Ann. 163, 220 (1872).Google Scholar
  466. 1a).
    Goldschmiedt, M. 4, 121 (1883).Google Scholar
  467. 1b).
    Anschütz, Ann. 273, 73, 94 (1893).Google Scholar
  468. 1c).
    Anschütz, D. K. P. 68 960 (1893).Google Scholar
  469. 1d).
    Anschütz, D. R. P. 69 708 (1893).Google Scholar
  470. 1e).
    Schroeter, Ann. 273, 97 (1893).Google Scholar
  471. 1f).
    Schroeter, B. 26, R. 651, 912 (1893).Google Scholar
  472. 1g).
    Einhorn und Pfeifer, B. 34, 2951 (1901).Google Scholar
  473. 2).
    Siehe S. 11.Google Scholar
  474. 3).
    B. 22, 1273 (1889).Google Scholar
  475. 4).
    Angeli und Castellana, Atti Linc. (5), 18, I, 376 (1909).Google Scholar
  476. 5).
    B. 30, 2589 (1897).Google Scholar
  477. 6).
    D. R. P. 41751 (1887).Google Scholar
  478. 7).
    Graebe, Ann. 139, 143 (1866).Google Scholar
  479. 7a).
    Limpricht, B. 22, 2907 (1889).Google Scholar
  480. 7b).
    Graebe und Eichengrün, Ann. 269, 325 (1892).Google Scholar
  481. 7c).
    Cazeneuve, Bull. (3), 15, 75 (1896).Google Scholar
  482. 7c).
    Vaubel, J. pr. (2), 53, 556 (1896); siehe auch S. 585.Google Scholar
  483. 8).
    B. 18, 2142 (1885). — A Heller, B. 28, 313 (1895).Google Scholar
  484. 1).
    Einhorn, Ann. 291, 297 (1896).Google Scholar
  485. 2).
    Hans Meyer, M. 22, 415 (1901).Google Scholar
  486. 3).
    β-Lactone zersetzen sich im allgemeinen beim Erhitzen leicht unter Kohlendioxydabspaltung: A Erlenmeyer, B. 13, 305 (1880).Google Scholar
  487. 3a).
    Einhorn, B. 16, 2211 (1883).Google Scholar
  488. 3b).
    Staudinger, B. 41, 1358 (1908).Google Scholar
  489. 3c).
    Über ein stabiles β-Lacton: Baeyer und Villiger, B. 30, 1954 (1897).Google Scholar
  490. 3d).
    Fichter und Hirsch, B. 33, 3270 (1900).Google Scholar
  491. 3e).
    Komppa, B. 35, 534 (1902).Google Scholar
  492. 4).
    Blaise und Koehler, C. r. 148, 1772 (1909).Google Scholar
  493. 1).
    Benedikt, M. 11, 71 (1890).Google Scholar
  494. 2).
    Fittig und Christ, Ann. 268, 110 (1892).Google Scholar
  495. 3).
    In Bicarbonatlösung sind die Lactone meist, aber nicht ausnahmslos, unlöslich. — Siehe S. 579, Anm. 4.Google Scholar
  496. 4).
    Neugebauer, Ann. 227, 102 (1885).Google Scholar
  497. 5).
    Hjelt, B. 25, 524 (1892).Google Scholar
  498. 6).
    Siehe auch A Bischoff, B. 23, 620 (1890).Google Scholar
  499. 7).
    B. 31, 3277 (1898).Google Scholar
  500. 8).
    Hans Mever, M. 20, 338 (1899).Google Scholar
  501. 1).
    B. 25, 3174 (1892). — A Fittig, Ann. 353, 32 (1907).Google Scholar
  502. 2).
    v. A Baeyer und Villiger, B. 30, 1958 (1897).Google Scholar
  503. 2a).
    HansMeyer, M. 19,712 (1898).Google Scholar
  504. 2b).
    Siehe auch A Fittig, Ann. 330, 316 (1903).Google Scholar
  505. 3).
    Haller und Guyot, C. r. 116, 481 (1893).Google Scholar
  506. 3).
    Herzog und Hâncu, Arch. 246, 408 (1908).Google Scholar
  507. 4).
    Guyot, Bull., (3) 17, 971 (1897).Google Scholar
  508. 5).
    Herzig und Hans Meyer, M. 17, 429 (1896).Google Scholar
  509. 6).
    Staudinger und Endle, Ann. 401, 266, 289 (1913).Google Scholar
  510. 7).
    Staudinger und Bereza, Ann. 380, 253 (1911).Google Scholar
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    Die Konstitution dieser Oxysäureamide, für die früher die Formeln: diskutiert wurden, ist von Cramer [B. 31, 2813 (1898)] als der erstem Formel entsprechend erwiesen worden. — Siehe auch Paulus, Diss. Freiburg (1909), S. 33. — A Stormer, Ann. 313, 86 (1900).Google Scholar
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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1916

Authors and Affiliations

  • Hans Meyer
    • 1
  1. 1.Deutschen Universität zu PragCzech

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