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Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe

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Zusammenfassung

Außer den im nachfolgenden beschriebenen, allgemein anwendbaren Methoden zur quantitativen Hydroxylbestimmung, die natürlich auch zum qualitativen Nachweis dieser Atomgruppe dienen können, gibt es noch für die einzelnen Bindungsformen, in denen sich die OH-Gruppe befindet, charakteristische Speziaireaktionen.

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  193. Torre y und Hunter erhielten aus Tribromphenolsilber mit Äthyl (Methyl) Jodid ohne Verdünnungsmittel einen alkoxylfreien amorphen Körper; in Alkohollösung verlief die Reaktion normal. B. 40, 4335 (1907).

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  222. Fischer und Ziegler, J. pr. (2), 86, 300 (1912).

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  223. Kohn und Ostersetzer, M. 32, 905 (1911);

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  224. Kohn und Ostersetzer, M. 34,. 787 (1913).

    CAS  Google Scholar 

  225. Purdie und Pitkeathly, Soc. 75, 157 (1899).

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  226. Purdie und Irvine, Soc. 75, 485 (1899);

    Google Scholar 

  227. Purdie und Irvine, Soc. 79, 975 (1901).

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  228. Mc Kenzie, Soc. 75, 754 (1899).

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  229. Druce Lander, Proc. 16, 6, 90 (1900).

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  230. Druce Lander, Soc. 77, 729 (1900);

    CAS  Google Scholar 

  231. Druce Lander, Soc. 79, 690; (1901);

    CAS  Google Scholar 

  232. Druce Lander, Soc. 81, 591 (1902);

    CAS  Google Scholar 

  233. Druce Lander, Soc. 83, 414 (1903). — Landau, Diss. Berlin (1900) S. 100.

    CAS  Google Scholar 

  234. Liebermann und Landau, B. 34, 2154 (1901).

    Google Scholar 

  235. Liebermann und Lindenbaum, B. 35, 2913 (1902).

    Google Scholar 

  236. Purdie und Young, Soc. 89, 1194, 1578 (1906).

    CAS  Google Scholar 

  237. Irvine und Moodie, Proc. 23, 303 (1907). — Soc. 89, 1578 (1906); 93, 95(1908).

    Google Scholar 

  238. C. und H. Liebermann, B. 42, 1923 (1909).

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  239. C. und H. Liebermann, B. 42, 1927 Anm. (1909).

    Google Scholar 

  240. Irvine, Bioch. 22, 357 (1909).!

    Google Scholar 

  241. Purdie und Irvine, Soc. 83, 1021 (1903).

    Google Scholar 

  242. Irvine und Cameron, Soc. 85, 1071 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  243. Purdie und Mc Laren Paul, Soc. 85, 1074 (1904).

    Google Scholar 

  244. Purdie und Mc Laren Paul, Proc. 23, 33 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  245. Irvine und Moodie, Proc. 23, 303 (1907).

    Google Scholar 

  246. Irvine und Moodie, Soc. 89, 1578 (1906); 93, 95 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  247. M. 9, 217 (1888); 9, 882 (1888); 10, 144, 435 (1889); 11, 291, 311, 413 (1890); 14, 376 (1893).

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  248. A. W. Hofmann, B. 11, 800 (1878).

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    Google Scholar 

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  251. Spitzer, M. 11, 104, 287 (1890).

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  260. Hirschel, M. 23, 181 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  261. Über die Alkylierung alkoholischen Hydroxyls (der Kodeine, des Morphins usw.) in wäßrig — alkalischer Lösung oder Suspension mit Jodmethyl bei gelinder Temperatur: Pschorr und Dickhäuser, B. 44, 2633 (1911); 45, 1567 (1912).

    CAS  Google Scholar 

  262. Zur Entfernung des Jods, das sich bei diesen Alkylierungen auszuscheiden pflegt, setzt man Kupfersulfat zu und leitet Schwefeldioxyd ein, worauf das ausgeschiedne Kupferjodür abfiltriert wird. Gentsch, B. 43, 2019 (1910).

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  263. Soweit Methyl- und Äthylgruppen in Frage kommen. Über die Einwirkung höherer homologer Alkyle: Kaufler, M. 21, 993 (1900).

    CAS  Google Scholar 

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  267. Pollak, M. 18, 745 (1897).

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  268. Weidel, M. 19, 223 (1898).

    CAS  Google Scholar 

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  270. Reisch, M. 20, 488 (1899).

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  271. Herzig und Hauser, M. 21, 866 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  272. Herzig und Kaserer, M. 21, 875 (1900).

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  273. Herzig und Wenzel, B. 32, 3541 (1899). — M. 22, 215 (1901); 23, 81 (1902).

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    Google Scholar 

  356. Kostanecki, B. 27, 1989 (1894).

    Google Scholar 

  357. Cornelson und Kostanecki, B. 29, 242(1896).

    Google Scholar 

  358. Kostanecki und Salis, B. 32, 1031 (1899).

    Google Scholar 

  359. Rogow, B. 33, 3535 (1900).

    Google Scholar 

  360. Graebe und Aders, Ann. 318, 365(1901).

    CAS  Google Scholar 

  361. Anselmino, B. 35, 4099 (1902). — Bull. (3), 29, 1 (1903).

    CAS  Google Scholar 

  362. Scholz und Huber, B. 3T, 395 (1904). — J. pr. (2), 72, 315 (1905).

    Google Scholar 

  363. Herzig und Klimosch 41, 3894 (1908).

    Google Scholar 

  364. Torrey und Kipper, Am. soc. 29, 77 (1907): 30, 836 (1908).

    Google Scholar 

  365. Torrey und Brewster, Am. soc. 31, 1322 (1909).

    Google Scholar 

  366. Torrey und Adams, B. 43, 3227 (1910).

    Google Scholar 

  367. Torrey, Ch. Ztg. 34, 299 (1910).

    Google Scholar 

  368. Torrey und Brewster, Am. soc. 35, 426 (1913) Naphthoic.

    CAS  Google Scholar 

  369. B. 39, 3167 (1906).

    Google Scholar 

  370. Ch. Ztschr. 2, 434 (1903). — B. 36, 1466 (1903).

    Google Scholar 

  371. Roure-Bertrand Fils, I, 9, 72 (1904).

    Google Scholar 

  372. Z. B. Mohr, Vhdl. Ges. Nat. f. 1907, S. 97. — Schrötter und Flooh, M. 28, 1099 (1907). — Siehe auch Mohr, J. pr. (2), 79, 289 (1909).

    Google Scholar 

  373. Müller, B. 3, 40 (1870).

    Google Scholar 

  374. Schulz, Pflüg. Arch. 27, 454 (1882). — D. R. P. 74 937 (1893).

    Google Scholar 

  375. Herzig und Pollak, M. 25, 880 (1904). — Siehe hierzu auch Fr. Mohr, Ann. 185, 286 (1877).

    Google Scholar 

  376. Hans Meyer, M. 28, 1381 (1907).

    Google Scholar 

  377. E. Mohr, J. pr. (2), 80, 29 (1909).

    Google Scholar 

  378. Birnie, Ch. Ztg. 35, 523 (1911).

    Google Scholar 

  379. Friderici, Diss. Rostock (1908), S. 59. — Stoermer u. Friderici, B. 41, 337 (1908).

    Google Scholar 

  380. Auwers, Z. phys. 18, 595 (1895).

    CAS  Google Scholar 

  381. Verhalten gegen Ammoniummolybdat: Stahl, B. 25, 1600 (1892).

    Google Scholar 

  382. Causse, Bull. (3), 7, 245 (1892).

    Google Scholar 

  383. Causse, Ann. Chim. Phys. (7), 14, 526 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  384. Degener, J. pr. (2), 20, 320 (1879).

    Google Scholar 

  385. Bis, B. 19, 2206 (1886).

    Google Scholar 

  386. Zur Theorie der Beizenfarbstoffe: Werner, Ch. Ztg. 32, 302 (1908).

    Google Scholar 

  387. Werner, B. 41, 1062 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  388. Liebermann, B. 41, 1436 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  389. B. 18, 2145 (1885). — Ann. 240, 245 (1887). — Buntrock, Rev. gén. mat. color. 5, 99 (1901). — B. 34, 2344 (1901).

    Google Scholar 

  390. Liebermann, B. 26, 1574 (1893); 34, 1026, 1031, 1562, 2299 (1901); 35, 1490, 1778, 2301 (1902); 36, 2913 (1903); 3T, 1171 (1904).

    Google Scholar 

  391. Buntrock und v. Georgievics, Z. f. Färb. u. Text. 1, 351 (1902). — Möhlauund Steimmig, Z. f. Farb. u.Text. 3, 358(1904).

    Google Scholar 

  392. Sachs und Thonet, B. 37, 3327 (1904).

    Google Scholar 

  393. Prudhomme, Z. f. Farb. u. Text. 4, 49 (1905).

    Google Scholar 

  394. Sachs und Craveri, B. 38, 3685 (1905). — Zaar, Diss. Berlin (1907).

    CAS  Google Scholar 

  395. Liebermann, B. 34, 1563 (1901); 35, 1491 (1902). — V. Intern. Kongreß f. ang. Ch., Sekt. IVB, Bd. 2, 881 (1903).

    Google Scholar 

  396. Noelting, Ch. Ztg. 34, 977 (1910).

    Google Scholar 

  397. Kostanecki, B. 20, 3146 (1887).

    Google Scholar 

  398. Tschugaeff, J. pr. (2), 16, 92 (1907).

    Google Scholar 

  399. Möhlau und Steimmig, a. a. O.

    Google Scholar 

  400. Kostanecki, B. 22, 1351 (1889).

    Google Scholar 

  401. Nölting und Trautmann, B. 23, 3660 (1890).

    Google Scholar 

  402. Z. f. Farb. u. Text. 1, 523 (1902).

    Google Scholar 

  403. v. Georgievics, Z. f. Farb. u. Text. 4, 187 (1905).

    Google Scholar 

  404. Siehe übrigens Möhlau, Ch. Ztg. 31, 940 (1907).

    Google Scholar 

  405. Lotos, 1907, S. 97.

    Google Scholar 

  406. B. 39, 3072 (1906).

    Google Scholar 

  407. Baeyer, Ann. 183, 1 (1876).

    Google Scholar 

  408. Knecht, B. 15, 298, 1070 (1882).

    Google Scholar 

  409. Knecht, Ann. 215, 83 (1882).

    Google Scholar 

  410. Buhemann, B. 26, 1559 (1893).

    Google Scholar 

  411. Kostanecki, B. 18, 3203 (1885).

    Google Scholar 

  412. In Glycerinlösung: Brunner, Ann. 351, 313 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  413. Baeyer, B. 19, 163 (1886).

    Google Scholar 

  414. B. 34, 1442 (1901).

    Google Scholar 

  415. Fitz, B. 8, 631 (1875).

    CAS  Google Scholar 

  416. Stenhouse und Groves, Ann. 188, 358 (1877); 203, 294 (1880).

    Google Scholar 

  417. Aronheim, B. 12, 30 (1879).

    Google Scholar 

  418. Kraemer, B. 17, 1875 (1884).

    Google Scholar 

  419. H. Goldschmidt, B. IT, 1883(1884).

    Google Scholar 

  420. Kostanecki, B. 19, 2322 (1886);

    Google Scholar 

  421. Kostanecki, B. 20, 3133 (1887).

    Google Scholar 

  422. Goldschmidt und Strauß, B. 20, 1608 (1887).

    Google Scholar 

  423. Nietzki und Maekler, B. 23, 723 (1890).

    Google Scholar 

  424. Kraus, M. 12, 373 (1891).

    Google Scholar 

  425. Kehrmann und Hertz, B. 29, 1415 (1896).

    Google Scholar 

  426. Henrich, M. 18, 142 (1897). — B. 29, 989 (1896); 32, 3419 (1899).— M. 22, 232 (1901).

    CAS  Google Scholar 

  427. Kietaibl, M. 19, 536 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  428. Hantzsch und Farmer, B. 32, 3108 (1899).

    Google Scholar 

  429. Pollak, M. 22, 998, 1002 (1901).

    Google Scholar 

  430. Siehe auch unter den Reaktionen der Metadiamine, S. 813.

    Google Scholar 

  431. D. R. P. 49 872 (1889); 49 979 (1889).

    Google Scholar 

  432. Über die Regeln, nach denen hier der Kupplungsprozeß verläuft, siehe v. Georgie vi es, Farbenchemie, 3. Aufl., 1907, S. 53.

    Google Scholar 

  433. B. 26, 1672 (1893). — Siehe Orton und Everatt, Soc. 93, 1010 (1908).

    Google Scholar 

  434. B. 26, 1908 (1893).

    Google Scholar 

  435. Kudernatsch, M. 18, 624 (1897). — Es ist übrigens nicht ausgeschlossen, daß in diesem Fall ein Orthochinon vorliegt.

    Google Scholar 

  436. Liebmann, Z. El. 2, 497 (1896).

    Google Scholar 

  437. Causse, Ann. Chim. Phys. (7), 14, 526 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  438. Nietzki und Benckiser, B. 19, 305 (1886).

    Google Scholar 

  439. Nietzki und Kehrmann, B. 20, 613 (1887).

    Google Scholar 

  440. E. v. Meyer, J. pr. (2), 29, 494 (1889).

    Google Scholar 

  441. Jeanrenaud, B. 22, 1283 (1889).

    Google Scholar 

  442. Weyl und Zeitler, Ann. 305, 255 (1880).

    Google Scholar 

  443. Weylund Goth, B. 14, 2659 (1881).

    Google Scholar 

  444. A.W. Hoffmann, B. 11, 800 (1878).

    Google Scholar 

  445. Herzig und Zeisel, M. 10, 150(1889).

    Google Scholar 

  446. Hirschel, M. 23, 181 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  447. Herzig und Zeisel, M. 10, 149 (1889).

    Google Scholar 

  448. Březina, M. 33, 346, 590 (1901).

    Google Scholar 

  449. Liebermann und Lindenbaum, B. 37, 1171, 2728 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  450. Weidel und Wenzel, M. 19, 295 (1898).

    Google Scholar 

  451. Weißweiler, M. 21, 48 (1900).

    Google Scholar 

  452. Weidel und Wenzel, M. 21, 62 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  453. Schreier und Wenzel, M. 25, 311 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  454. Liebschütz und Wenzel, M. 25, 319 (1904).

    Google Scholar 

  455. Liebermann und Lindenbäum, B. 37, 2730 (1904).

    Google Scholar 

  456. Eliasberg und Friedländer, B. 25, 1758 (1892).

    Google Scholar 

  457. Etti, M. 3, 640 (1882).

    Google Scholar 

  458. B. 41, 92 (1908).

    Google Scholar 

  459. Benedikt, B. 11, 1375 (1878).

    Google Scholar 

  460. Moldauer, M. 17, 462 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  461. Weidel und Pollak, M. 18, 347 (1897); 21, 15, 50 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  462. Brunnmayr, M. 21, 3 (1900).

    Google Scholar 

  463. Bosse, M. 21, 1021 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  464. Konya, M. 21, 422 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  465. Pollak, M. 22, 999, 1002 (1901).

    Google Scholar 

  466. Pollak, M. 22, 1004 (1901).

    Google Scholar 

  467. Vgl. Weidel und Pollak, M. 17, 593 (1896).

    Google Scholar 

  468. B. 13, 309 (1880); 14, 320 (1881).

    Google Scholar 

  469. Vgl. auch v. Baeyer, B. 16, 2188 (1883).

    Google Scholar 

  470. Literatur und ausführliche Mitteilungen Ann. 281, 306 (1894).

    Google Scholar 

  471. Knorr, Ann. 306, 336 (1899).

    Google Scholar 

  472. B. 23, 257 (1890).

    Google Scholar 

  473. Ann. 291, 198 (1896).

    Google Scholar 

  474. Knorr, Ann. 303, 141 (1898).

    Google Scholar 

  475. Siehe auch Hantzsch, B. 32, 585 (1899).

    Google Scholar 

  476. Michael, J. pr. (2), 42, 19 (1890).

    Google Scholar 

  477. Michael, B. 38, 22 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  478. Dieckmann, B. 37, 4627 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  479. H. Goldschmidt, B. 38, 1096 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  480. Manche hydroxylhaltigen Verbindungen reagieren nicht mit Phenylisocyanat: Gumpert, J. pr. (2), 31, 119 (1885); 32, 278 (1885).

    Google Scholar 

  481. Knoevenagel, Ann. 297, 141 (1897).

    Google Scholar 

  482. Rabe, B. 36, 228 (1903).

    Google Scholar 

  483. Dimroth, Ann. 335, 76 (1904).

    Google Scholar 

  484. Kaufler und Suchannek, B. 40, 521 (1907).

    Google Scholar 

  485. Hantzsch, B. 32, 586 (1899).

    Google Scholar 

  486. Kurt H. Meyer, B. 44, 2725 (1911).

    Google Scholar 

  487. Knorr und Schubert, B. 44, 2772 (1911).

    Google Scholar 

  488. Tertiäre Amine zur Unterscheidung stabiler Enol- und Ketoderivate: Michael und Smith, Ann. 363, 36 (1908).

    Google Scholar 

  489. Claisen, Ann. 281, 340 (1894).

    Google Scholar 

  490. W. Wislicenus, B. 28, 769 (1895).

    Google Scholar 

  491. W. Wislicenus, Ann. 291, 173 (1896).

    Google Scholar 

  492. W. Wislicenus, B. 32, 2837 (1899).

    Google Scholar 

  493. Traube, B. 29, 1717 (1896).

    Google Scholar 

  494. Knorr, Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  495. Knorr, Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  496. Rabe, Ann. 332, 27 (1904).

    Google Scholar 

  497. Moureu und Lazennec, C. r. 144, 806 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  498. Siehe S. 480. — Das Verhalten der Phenole gegen alkoholisches Eisenchlorid wäre übrigens genaueres Studium wert.

    Google Scholar 

  499. Literaturzusammenstellung und weitere Angaben bei Stobbe, Ann. 326, 357 (1903).

    Google Scholar 

  500. Dimroth, Ann. 335, 1 (1904); 338, 143 (1904).

    Google Scholar 

  501. Siehe auch Stobbe, Ann. 352, 132 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  502. B. 41, 1080 (1908).

    Google Scholar 

  503. Z. B. Dieckmann, B. 45, 2687 (1912).

    Google Scholar 

  504. Literatur siehe Rabe a. a. O.

    Google Scholar 

  505. Siehe ferner Hantzsch und Desch, Ann. 323 (1902).

    Google Scholar 

  506. Ann. 291, 174, Anm. (1896).

    Google Scholar 

  507. Z. phys. 34, 53 (1900). — B. 38, 1872 (1905).

    Google Scholar 

  508. Knorr, Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  509. Brühl, Z. phys. 30, 5 (1899); 34, 53 (1900).

    Google Scholar 

  510. Ann. 335, 1 (1904).

    Google Scholar 

  511. Siehe S. 603.

    Google Scholar 

  512. Sehr hübsch legt dies namentlich Brühl, Z. phys. 30, 55 (1899), dar. — Siehe auch B. 38, 1872 (1905).

    Google Scholar 

  513. Ann. 380, 212 (1911). — B. 45, 2843 (1912): 47, 835 (1914). — Carrière, C. r. 158. 1429 (1914).

    Google Scholar 

  514. Z. 5, 29 (1869). — Siehe auch Linnemann, Ann. 125, 307 (1863).

    Google Scholar 

  515. Diss. Zürich (1910). — Willstätter, Mayer und Hüni, Ann. 378, 122 (1910).

    Google Scholar 

  516. B. 43, 1528 (1910).

    Google Scholar 

  517. Scheiber und Herold, B. 46, 1105 (1913). — Ann. 405, 295 (1914).

    CAS  Google Scholar 

  518. Ann. 277, 206 (1893); 291, 37 (1896).

    Google Scholar 

  519. Für die acide Form des p-brombenzoylierten Benzoylacetons wurde die Frage offen gelassen, ob die Enolisation im Acetyl oder p-Brombenzoyl erfolgt sei. Claisen, Ann. 391, 90 (1896).

    Google Scholar 

  520. Claisen, B. 25, 1763 (1892).

    Google Scholar 

  521. B. 35, 915 (1902).

    Google Scholar 

  522. B. 45, 2849 (1912). — Siehe S. 511.

    Google Scholar 

  523. a. a. O. S. 2859; Benzoylacetessigester hingegen wird (S. 2855) als CH3C(OH) = C(COC6H5)COOC2H5 formuliert.

    Google Scholar 

  524. a. a. O. S. 2865.

    Google Scholar 

  525. a. a. O. S. 2866.

    Google Scholar 

  526. Vgl. Knorr, Ann. 306, 332 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  527. Rabe, Ann. 313, 159 (1900).

    Google Scholar 

  528. Zur Erkennung cis-trans-Isomerer in Mischung ist vielleicht die Absorptionsmethode berufen. Siehe die aus dem Laboratorium von Hantzsch stammende Dissertation Meinke, Leipzig (1914), S. 24.

    Google Scholar 

  529. Anm. 1 S. 514 und Scheiber und Hopfer, B. 47, 2704 (1914).

    Google Scholar 

  530. Lublin, Ch. Ztg. 39, 433 (1915).

    Google Scholar 

  531. Strukturgleiche (cis-trans- und optisch-isomere) Enole lassen natürlich gleichartige Spaltstücke voraussehen; vgl. Harries und Frank, Ann. 374, 356 (1910); Harries und Evers, Ann. 390, 239 (1912).

    Google Scholar 

  532. Chloroform ist ein Lösungsmittel von sehr geringer tautomerisierender Wirkung, siehe Stobbe, Ann. 326, 360 (1903); K. H. Meyer, B. 45, 2862 (1912). Für Tetrachlorkohlenstoff dürfte ähnliches gelten [Michael und Fuller, Ann. 391, 276, 277, 282, 299 (1912)]. Über das Verhalten beider Stoffe gegenüber starkem Ozon siehe Harries, Ann. 343, 340 (1905); 374, 307 (1910).

    Google Scholar 

  533. K. H. Meyer, B. 45, 2859 (1912).

    Google Scholar 

  534. K. H. Meyer, a. a. O. S. 2860.

    Google Scholar 

  535. Scheiber und Herold, Ann. 405, 320 (1914).

    Google Scholar 

  536. K. H. Meyer, a. a. O. S. 2859; Ann. 380, 242 (1913).

    Google Scholar 

  537. Scheibner und Herold, a. a. O. S. 321.

    Google Scholar 

  538. K. H. Meyer, Ann. 398, 66f. (1911).

    Google Scholar 

  539. Siehe S. 936.

    Google Scholar 

  540. K. H. Meyer, B. 44, 2721 (1911).

    Google Scholar 

  541. Über Vermeidung katalytischer Störungen bei solchen Versuchen: Kurt H. Meyer und Willson, B. 47, 838 (1914).

    Google Scholar 

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  548. Kurt H. Meyer und Willson, B. 47, 838 (1914).

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  582. Liebermann und Lindenbaum, B. 35, 2910 (1902).

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  583. Bistrzycki und Herbst, B. 35, 3136 (1902).

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    CAS  Google Scholar 

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  662. M. 18, 709 (1897).

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  684. Skraupbezeichnet M. 26, 1415 (1905) die Spaltung der Polysaccharide durch Essigsäureanhydrid als „Acetolyse“. — Solche abbauende Reaktionen bei Acetylierungen hat auch Knoevenagel (Ch. Ztg. 33, 104 (1909) öfters beobachtet. Aus Cineol entsteht z. B. mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure, Eisenchlorid, Chlorzink oder Benzolsulfinsäure als Kontaktsubstanz das Terpindiacetat bzw. das Terpineolacetat.

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  725. Zellner, M. 31, 625 (1910).

    Google Scholar 

  726. Knoevenagel, Ann. 402, 116 (1913).

    Google Scholar 

  727. Erwig und Königs, B. 22, 1458, 1464 (1889).

    Google Scholar 

  728. Cross und Bevan, Soc. 51, 2 (1890).

    Google Scholar 

  729. Miller und Rhode, B. 30, 1761 (1897).

    Google Scholar 

  730. v. Arlt, M. 22, 146 (1901).

    Google Scholar 

  731. Diels und Stein, B. 40, 1663 (1907).

    Google Scholar 

  732. Müller, B. 40, 1824 (1907).

    Google Scholar 

  733. Thiele, B. 31, 1249 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  734. Liebermann, B. 14, 1843 (1881).

    Google Scholar 

  735. Auwers, B. 48, 91 (1915).

    Google Scholar 

  736. Siehe Anm. 7, S. 528.

    Google Scholar 

  737. Jungius, Z. phys. 52, 97 (1905).

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  738. Journ. Soc. Dyers and Col. 23, 250 (1907).

    Google Scholar 

  739. Ch. Ztg. 32, 365 (1908).

    Google Scholar 

  740. Siehe auch S. 609.

    Google Scholar 

  741. Bertram, Bull. (3), 33, 166 (1905).

    Google Scholar 

  742. B. 34, 3354, 3359 (1901).

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  743. Über ein ähnliches Verfahren siehe Garfield, Ph. C. H. 38, 631 (1897).

    Google Scholar 

  744. Perkin, Soc. 93, 1191, Anm. (1908).

    Google Scholar 

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  746. Siehe auch Finck, Diss. Marburg (1908), S. 22.

    Google Scholar 

  747. Fries und Finck, B. 41, 4276 (1908).

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  749. Dzezrgowski, Bull. (3), 12, 911 (1894).

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  750. B. 20, 2330 (1887).

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  751. B. 37, 817, 820 (1904).

    Google Scholar 

  752. Siehe S. 527.

    Google Scholar 

  753. Ann. 292, 1 (1896).

    Google Scholar 

  754. M. 18, 401 (1897).

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  755. Ann. 308, 232 (1899).

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  756. Siehe ferner Knoevenagel und Reinecke, B. 32, 418 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  757. Japp und Findlay, Soc. 75, 1018 (1899).

    Google Scholar 

  758. Schmidt und Weilinger, B. 39, 654 (1906).

    Google Scholar 

  759. Auwers und Bondy, B. 37, 3905 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  760. Soc. 95, 1383 (1909).

    Google Scholar 

  761. Reformatzky, B. 41, 4088, 4097, 4099 (1908).

    Google Scholar 

  762. Weiler, B. 33, 1909 (1899).

    Google Scholar 

  763. Paal und Härtel, B. 32, 2057 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  764. Crépieux, Bull. (3), 6, 161 (1891).

    Google Scholar 

  765. Bistrzycki und Herbst, B. 35, 3133 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  766. Brauchbar und Kohn, M. 19, 22 (1898).

    Google Scholar 

  767. B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  768. B. 31, 1674 (1898).

    Google Scholar 

  769. oder Äthylalkohol, Schmidt und Spoun, B. 43, 1805 (1910).

    Google Scholar 

  770. Z. B. Ach und Steinbock, B. 40, 4284 (1907).

    Google Scholar 

  771. Mohr und Stroschein, B. 42, 2523 (1909) (bei 15 mm und 60°).

    Google Scholar 

  772. Horrmann, B. 43, 1905 (1910).

    Google Scholar 

  773. Wunderlich, Diss. Marburg (1908), S. 29.

    Google Scholar 

  774. Auwers und Bondy, B. 37, 3908 (1904).

    Google Scholar 

  775. Gorter, Ann. 359, 225 (1908).

    Google Scholar 

  776. Perkin und Nierenstein, Soc. 87, 1416 (1905).

    Google Scholar 

  777. Perkin, 89, 252 (1906).

    Google Scholar 

  778. Tisza, Diss. Bern (1908), S. 26.

    Google Scholar 

  779. B. 28, 851 (1895).

    Google Scholar 

  780. Gomberg, B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  781. Kudernatsch, M. 18, 619 (1897).

    Google Scholar 

  782. Werner und Detscheff, B. 38, 77 (1905).

    Google Scholar 

  783. Kostanecki und v. Lampe, B. 39, 4020 (1906).

    Google Scholar 

  784. M. 1, 835 (1880).

    Google Scholar 

  785. Debus, Ann. 110, 318 (1859).

    Google Scholar 

  786. Wright und Beckett, Soc. 28, 315 (1875).

    Google Scholar 

  787. Danckworth, Arch. 226, 57 (1888).

    Google Scholar 

  788. Erlenmeyer, Ann. 192, 149 (1878).

    Google Scholar 

  789. Kudernatsch, M. 18, 619 (1897).

    Google Scholar 

  790. Gomberg, B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  791. Werner und Detscheff, B. 38, 77 (1905).

    Google Scholar 

  792. Siehe S. 907.

    Google Scholar 

  793. Verseifen in Acetonlösung: Lipp und Miller, J. pr. (2), 88, 380 (1913).

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  794. M. 8, 41 (1887).

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  795. Van Romburgh, Rec. 1, 48 (1882).

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  796. Lewkowitsch, Soc. Ind. 9, 982 (1890).

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  797. und H. Meyer, B. 28, 2965 (1895).

    CAS  Google Scholar 

  798. R. Meyer und Hartmann, B. 38, 3956 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  799. Siegfeld, Ch. Ztg. 32, 63 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  800. Mastbaum, Ch. Ztg. 32, 378 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  801. Sieburg, Arch. 251, 163 (1913).

    Google Scholar 

  802. Am besten Silberkolben. Siehe S. 538, Anm. 2 und Rosinger, M. 22, 558 (1901).

    Google Scholar 

  803. Falls das entacotylierto Produkt farbig ist oder mit Alkali eine Färbung gibt, ist manchmal der Zusatz eines Indicators unnötig. Tisza, Diss. Bern (1908), S. 59.

    Google Scholar 

  804. Klobukowski, B. 10, 883 (1877).

    Google Scholar 

  805. Z. ang. 24, 636 (1911).

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  806. Henriques, Z. ang. 8, 271 (1895); 9, 221, 423 (1896); 10, 398, 766 (1897).

    Google Scholar 

  807. Schmitt, Z. anal. 35, 381 (1896). — Ch. Rev. 1, Nr. 10 (1897). — Z. f. öffentl. Ch. 4, 416 {1898). — Herbig, Z. f. öffentl. Ch. 4, 227, 257 (1898).

    Google Scholar 

  808. B. 34, 4348 (1901).

    Google Scholar 

  809. Es seien hierzu auch noch die sehr richtigen Ausführungen Mastbaums (a. a. O.) wiedergegeben: „Die Klagen über die Schwierigkeit der Herstellung und die geringe Haltbarkeit der alkoholischen Kalilauge sind in der Tat alt und zahlreich. Daß noch jemand das Ätzkali pulvert und mit dem Alkohol am Rückflußkühler kocht, dürfte wohl nur vereinzelt vorkommen. Ganz allgemein löst man 30 g Ätzkali in 20–25 ccm Wasser, spült sie mit dem vorher über Natron oder Kali destillierten 95/96 proz. Alkohol in die Literflasche, läßt nach dem Auffüllen ein oder mehrere Tage stehn und gießt die vollkommen klare, farblose Lösung von der Fällung ab. Irgendwelche Schwierigkeit wird bei dieser Herstellung der Flüssigkeit niemand finden. — Um die so häufig beobachtete Gelb- und Braunfärbung der Lauge zu verhindern, die man gewöhnlich der Einwirkung des Ätzkalis auf die Nebenbestandteile des Alkohols unter dem Einflüsse besonders des Lichts zuschreibt, sind eine Anzahl Verfahren zur Reinigung des Alkohols angegeben worden, und es ist außerdem üblich, die alkoholische Kalilösung in gelben oder braunen Flaschen möglichst unter Abschluß des Lichts aufzubewahren. Ich habe gefunden, daß man sich auf eine einfache Destillation des alkalisch gemachten Alkohols beschränken kann, wenn man die fertige Lösung nicht in dunklen, sondern in farblosen Flaschen ohne irgend welchen Ausschluß des Lichts aufhebt. Man kann sogar gelb gewordene Lösung dadurch, daß man sie dem vollen Sonnenlicht aussetzt, vollständig und in kurzer Zeit mindestens so weit, daß sie wieder gut brauchbar wird, entfärben. — Siehe auch Halla, Ch. Ztg. 32, 890 (1908). — Plücker, Z. Nahr. Gen. 17, 454 (1909).

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  821. Siehe auch S. 545.

    Google Scholar 

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  827. Ann. 216, 234 (1882).

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  828. M. 5, 86 (1884).

    Google Scholar 

  829. Diese Korrektur entfällt, wenn man, wie Lieben und Zeisel M. 4, 42 (1883); 7, 69 (1886), im Silberkolben arbeiten kann.

    Google Scholar 

  830. B. 12, 1237 (1879).

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  831. B. 40, 1825 (1907).

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  832. Bull. (3), 17, 599 (1897).

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  833. Brauchbar und Kohn, M. 19, 42 (1898).

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  841. Wunderlich, Diss. Marburg (1908), S. 71.

    Google Scholar 

  842. Schützenberger und Naudin, Ann. 84, 74 (1869). — Herzfeld, B. 13, 266 (1880). — Schmoeger, B. 25, 1453 (1892).

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  845. Liebermann, B. 17, 1682 (1884). — Herzig, M. 6, 867, 890 (1885). — Ciamician und Silber, B. 28, 1395 (1895). — Wunderlich, Diss. Marburg (1908), S. 30, 60.

    Google Scholar 

  846. Diss. Kiel (1906), S. 28.

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  847. Schrobsdorff, B. 35, 2931 (1902).

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    Google Scholar 

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  865. Siehe auch Ost, Z. ang. 19, 995 (1906). — Heller, B. 42, 2739 (1909). — Beck, Diss. Leipzig (1912), S. 33. — Dimroth, Ann. 399, 26 (1913). — Dimroth und Scheu-rer, Ann. 399, 53 (1913).

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  867. Michael, B. 27, 2686 (1894). — Ciamician, B. 28, 1395 (1895).

    CAS  Google Scholar 

  868. Eventuell im Wenzelschen Apparat (S. 542). — Dieser Vorschlag stammt von Michael, B. 21, 2686 (1894).

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  870. Z. anal. 34, 466, Anm. (1895). — Siehe hierzu Dekker, B. 39, 2500 (1906). — Gorter, Ann. 359, 220 (1908).

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  903. Pauly und Weir, B. 43, 667 (1910).

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  954. E. Fischer und Freudenberg, B. 45, 2725 (1912).

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  955. E. Fischer und Oetker, B. 46, 4029 (1913).

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    CAS  Google Scholar 

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    CAS  Google Scholar 

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  1069. Zemplén und László, B. 48, 917, 920 (1915).

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  1073. D. R. P. 182 627 (1906).

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  1078. Erdmann, J. pr. (2), 56, 43 (1897).

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  1079. Weidel, M. 19, 229 (1898).

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  1082. Claisen, B. 27, 3182 (1894).

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  1089. E. Fischer und Freudenberg, B. 45, 927 (1912).

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  1099. E. Fischer und H. Fischer, B. 47, 768 (1914). — Vgl. D. R. P. 117 267 (1899) und Einhorn und Seuffert, B. 43, 2988 (1910).

    CAS  Google Scholar 

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  1103. Rosauer, M. 19, 557 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  1104. Kaufler, M. 21, 994 (1900).

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  1178. Zerewitinoff, B. 41, 2233 (1908);42, 4806 (1909); 43, 3590 (1910).

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  1179. B. 46, 3152 (1913).

    Google Scholar 

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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1916). Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_8

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