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Abbau durch Oxydation

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Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen

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Zusammenfassung

Die Oxydation wird namentlich zur Lösung folgender Aufgaben verwendet:

  • Verwandlung von Seitenketten C …. C .. C .. in COOH;

  • Spaltung ungesättigter Substanzen an der Stelle der doppelten oder dreifachen Bindung;

  • Überführung primärer oder sekundärer Alkohole in Aldehyd und Säureresp. in Keton;

  • Spaltung von Ketonen;

  • Verwandlung von Ketonen RCOCH3 in Säuren ECOOH;

  • Überführung von Oxysäuren in Aldehyde resp. Ketone;

  • Dehydrogenieren von cyclischen Verbindungen;

  • Umwandlung von Säureamiden in primäre Amine;

  • Ersatz der Sulfogruppe aromatischer Verbindungen durch Hydroxyl.

An erratum to this chapter is available at http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_20

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  126. Ziegenbein, Arch. 234, 505 (1896).

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  127. Pictet und Malinowski, B. 46, 2694 (1913).

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  128. Kekulé, B. 6, 437 (1873).

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  129. Kekulé und Fleischer, B. 6, 935 (1873). — Armstrong und Miller, B. 16, 2259 (1883). — Dehydrofichtelit; Bamberger und Strasser, B. 22, 3365 (1889).

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  130. Hans Meyer, Beer und Lasch, M. 34, 1672 (1913).

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  131. Bull. (2) 34, 69 (1880).

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  132. B. 25, 1619 (1892). — Siehe auch Reissert, B. 27, 2527 (1894).

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  133. Vogel, Diss. Würzburg (1893), S. 19. — Gadamer. Arch. 253, 274 (1915).

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  136. Kann und Tafel, B. 27, 826 (1894).

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  137. Ann. 359, 57, 74 (1908). — B. 41, 2203 (1908). — In gleicher Weise gelingt die Verwandlung von Acenaphthen in Acenaphthylen: Blumenthal, B. 16, 502 (1883).

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  138. Desoxytheobromin: Tafel, B. 32, 3201 (1899). — Desoxykaffein: Tafel und Baillie, B. 32, 3206 (1899). — Desoxyheteroxanthin: Tafel und Weinschenk, B. 33, 3376 (1900).

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  139. B. 24, 3374 (1891).

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  140. B. 25, 143 (1892).

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  141. B. 25, 3359 (1892).

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  142. Oder der Erfolg überhaupt negativ: Markownikoff, J. pr. (2), 49, 71, 75 (1894).

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  143. M. 16, 906 (1895).

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  144. B. 41, 1692 (1908).

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  145. Baeyer, Ann. 251, 292 (1889).

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  146. B. 42, 1975 (1909).

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  147. Hantzsch, Ann. 215, 21 (1882).

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  148. Siehe auch S. 409 (Hydroberberin).

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  150. Engelmann, Ann. 231, 50 (1885).

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  151. Hantzsch, Ann. 215, 37 (1882).

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  152. Grieß und Harrow, B. 21, 2743 (1888). — Schiff und Prosio, Gazz. 25, II, 65 (1895).

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  153. B. 35, 1788 (1902).

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  154. Diss. Göttingen (1909), S. 21, 37. — B. 42, 623 (1909).

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  156. Stoehr, J. pr. (2) 47, 439 (1893).

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  157. Ebenso verhalten sich Phenanthrenperhydrür und Retendekahydrür. (Lieber -mann und Spiegel, a. a. O.)

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  158. Sabatier, Die Katalyse in der organischen Chemie, 1914, S. 140.

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  159. Padoa und Fabris, Atti Line. 17 (I), 111, 125 (1908).

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  160. Ebenso, aber schwächer wirkt Kupfer. Sabatier und Senderens, C. r. 133, 568, (1901). — Sabatier und Mailhe, C. r. 137, 240 (1903).

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  161. Skita und Ritter, B. 44, 968 (1911).

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  162. Ciamician, Atti Line. 16, 808 (1907).

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  163. Padoa und Scagliarini, Atti Line. 17 (I) 728 (1908).

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  164. C. r. 136, 921, 983 (1903). — Siehe auch S. 477.

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  165. B. 40, 160 (1907).

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  166. Zelinsky, B. 44, 3121 (1911).

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  167. Zelinsky, Russ. 43, 1222 (1911).

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  168. Zelinsky und Uklonskaja, B. 45, 3677 (1912).

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  169. B. 35, 1788 (1902).

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  170. Zelinsky, Russ. 43, 1220 (1911). — B. 45, 3678 (1912).

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  171. Manchmal auch mit Ammoniumpersulfat und Schwefelsäure: Albitzky, J. pr. (2) 67, 357 (1903) oder durch Hypobromit: D. R. P. 107 228 (1899).

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  172. Tanatar, B. 12, 2293 (1879). — Kekulé und Anschütz, B. 13, 2150 (1880); 14, 713 (1881). — Saytzeff, J. pr. (2) 31, 541 (1885); 33, 300 (1886); 34, 315 (1886); 50, 66 (1894). — Regel, B. 20, 425 (1887). — Fittig, B. 21, 919 (1888). — Hazura, M. 9, 469, 948 (1888). — Gröger, B. 18, 1268 (1885); 22, 620 (1889). — Urwanzow, J. pr. (2) 39, 336 (1889). — Grüssner und Hazura, M. 10, 196 (1889). — Fittig, Ann. 268, 4 (1892). — Semmler, B. 26, 2256 (1893). — Fittig und De Vos, Ann. 283, 291 (1894). — Shukowsky, J. pr. (2) 50, 70 (1894). — Fittig und Silberstein, Ann. 283, 269 (1894). — Einhorn und Sherman, Ann. 287, 35 (1895). — Kohn, M. 17, 142 (1896). — Braun, M. 17, 216 (1896). — Kietreiber, M. 19, 734 (1898). — Edmed, Soc. 73, 627 (1898). — Ssemenow, Russ. 31, 115 (1899). — Holde und Mareusson, B. 36, 2657 (1903). — Mareusson, Ch. Rev. 10, 247 (1903).

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  173. Fittig, Ann. 268, 5 (1892). — B. 27, 2670 (1894). — Fittig und Penschuk, Ann. 283, 109 (1894).

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  174. Bauer und Hazura, M. 7, 224 (1886). — Hazura und Friedreich, M. 8, 159 (1887). — Reformatzky, J. pr. (2) 41, 543 (1890). — Döbner, B. 23, 2873 (1890): 35, 1141 (1902).

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  175. Hazura, M. 8, 267 (1887); 9, 181 (1888).

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  176. Wagner, B. 21, 3347 (1888); 27, 1644 (1894). — Primäre und sekundäre Alkohole können dabei als Nebenreaktion ungesättigte Aldehyde resp. Ketone geben.

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  177. J. pr. (2) 65, 46 (1902).

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  178. Wagner, Russ. 1, 72 (1887). — B. 21, 1230, 3343, R. 182 (1888). — Lwoff, B. 23, 2308 (1890).

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  179. Wagner, B. 23, 2313, 2315 (1890). — Semmler, Die ätherischen Öle, Leipzig, Veit & Co., 1, 107 (1905).

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  180. Semmler, B. 34, 3122 (1901).

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  181. Siehe auch Lieben und Zeisel, M. 4, 69 (1883).

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  182. Pinner, B. 15, 591 (1882). — Wagner, B. 21, 3352 (1888). — Harries und Pappos, B. 34, 2979 (1901). — Harries, B. 35, 1176, 1181 (1902). — Weil, Diss. Berlin (1904), S. 43.

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  183. Claus, Spl. 2, 123 (1862). — Lieben und Zeisel, M. 4, 52 (1883). — Solonina, Russ. 1, 302 (1887). — Semmler, B. 24, 208 (1891). — Charon, Ann. eh. phys.(7) 17, 212 (1899).

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  184. B. 34, 1498, 2981 (1901).

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  185. Tiemann und Schmidt, B. 29, 903 (1896); 30, 22, 33 (1897).

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  186. Siehe außerdem Wallach, Ann. 353, 293 (1907). — Perkin und Wallach, B. 42, 145 (1909). — Ciamician und Silber, B. 42, 1512 (1909).

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  187. Harries, B. 35, 1179 (1902).

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  188. Siehe übrigens zur Erklärung dieses Falls auch Harries und Himmelmann, B. 41, 2187 (1908).

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  194. Über diese Perozonide und über Oxozonide siehe: Harries, B. 45, 936 (1912) und Ann. 390, 235(1912). — Wagner, Diss. Kiel (1913). — Hagedorn, Diss. Kiel (1913).

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  202. Ebenso resistent ist das Ozonid der Cholsäure, Langheld, B. 41, 1024 (1908). — Cholesterin: Dorée und Gardner, Soc. 93, 1329 (1908). — Langheld, B. 41, 378 (1908). — Diels, B. 41, 2597 (1908).

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  204. Harries, B. 39, 3667 (1906). — Z. Elektr. 18, 130 (1912). — Einen andern Apparat beschreibt Brach, Ch. Ztg. 36, 1325 (1912). — Siehe auch Rothmund und Burg-staller, M, 34, 665 (1913).

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  206. B. 45, 936 (1912). — Ann. 390, 235 (1912).

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  208. B. 34, 1184 (1901).

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  209. Otto, Ann. 135, 227 (1865). — Overbeck, Ann. 140, 42 (1866). — Schröder, Ann. 143, 24 (1867). — Hausknecht, Ann. 143, 41 (1867). — Holt, B. 24, 4128 (1891). — Krafft, B. 29, 2232 (1896). — H se, Diss. Königsberg (1903). — H se und Stutzer, B. 36, 3601 (1903). — Vongerichten und Köhler, B. 42, 1639 (1909).

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  210. Hazura, M. 9, 470 (1888). — Hazura und Grüßner, M. 9, 952 (1888).

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  211. Overbeck, Ann. 140, 42 (1866). — Hausknecht, Ann. 143, 46 (1807). — Spieckermann, B. 28, 276 (1895). — Arnaud, Bull. (3) 27, 487 (1902).

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  212. Thieme, Diss. Kiel (1906), S. 15. — Harries, B. 40, 4905 (1907); 41. 1227 (1908). — Siehe hierzu auch Molinari, B. 41, 585, 2784 (1908).

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  213. Béhal, Ann. chim. phys. (6) 15, 268, 412 (1888); 16, 376 (1889). — Holt und Baruch, B. 26, 838 (1893). — Jacobson, B. 26, 1869 (1893). — Baruch, B. 26. 1867 (1893); 27, 176 (1894). — Goldsobel, B. 27, 3121 (1894). — Arna ud, Bull. (3) 27, 489 (1902). — Michael, B. 39, 2143 (1906). — Vongerichten und Köhler, B. 42, 1639 (1909).

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  1. Deutschen Universität zu Prag, Czech

    Dr. Hans Meyer (O. Ö. Professor der Chemie)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Meyer, H. (1916). Abbau durch Oxydation. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_5

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