Zusammenfassung
Die Diazoverbindungen der Fettreihe besitzen eine etwas andre Struktur1) als die der aromatischen Reihe, indem bei ihnen beide Stickstoffatome an denselben Kohlenstoff gebunden sind; strenge genommen müßte man sie daher als „innere Azoverbindungen“ bezeichnen2).
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Referenzen
Über eine andre Auffassung der Konstitution dieser Verbindungen siehe Thiele, B. 44, 2522 (1911).
Angeli, R. A. L. 30, I, 626 (1911).
Staudinger und Kupfer, B. 45, 502 (1912).
Darapsky und Prabhakar, B. 45, 1657, 2619(1912).
Forster und Cardwell, Soc. 103, 86 (1913).
Zerner, M. 34, 1609 (1913).
Danach wären die aliphatischen Diazoverbindungen z. B. CH2 = N ≡ N oder C2H5OOCH = N ≡ N zu formulieren.
Siehe auch Gutmann, B. 48, 60 (1915).
Curtius, J. pr. (2) 39, 114 (1888).
Curtius, J. pr. B. 23, 3036 (1890).
Hantzsch und Lifschitz, B. 45, 3022 (1912).
E. Fischer, Ann. 199, 302 (1879).
Hantzsch, B. 35, 897 (1902).
Einwirkung von Flußsäure: Curtius, J. pr. (2) 38, 429 (1887).
Schlotterbeck, B. 40, 3000 (1907); 42, 2565 (1909).
Buchner, B. 22, 2165 (1889).
Ann. 273, 214 (1893).
Pechmann, B. 27, 1888, 3247 (1894); 31, 2950 (1898); 32, 2299 (1899); 33, 3594 (1900).
Curtius und Lang, J. pr. (2) 38, 582 (1887).
Hantzsch und Silberrad, B. 33, 58 (1900).
Siehe auch S. 615.
B. 18, 1285 (1885).
J. pr. (2) 38, 421 (1887).
v. Pechmann, B. 27, 1889(1894).
Curtius, J. pr. (2) 38, 423 (1887).
Curtius, J. pr. (2) 38, 417 (1887).
Siehe auch Wegscheider und Gehringer, M. 24, 364 (1903); 29, 525 (1908).
Eine Erklärung für derartige Resultate, die weniger Diazokörper anzeigen, als faktisch vorhanden ist, gibt Greulich, Diss. Jena (1905), S. 25, für den Fall des Diazoacetons.
Eine ähnliche Deutung: Staudinger und Kupfer, B. 45, 505 (1912).
Siehe übrigens Nirdlinger und Acree, Am. 43, 373 Anm. (1910).
Diss. Heidelberg (1904), S. 48. 2) B. 46, 1097 (1913).
Grieß, Ann. 137, 67 (1866).
Hirsch, B. 24, 325 (1891).
Müller und Haußer, C. r. 114, 549, 669, 760, 1438 (1892).
Bull. (3) 9, 353 (1893).
Über Fälle, in denen die Reaktion versagt, siehe S. 795 und Tritsch, Diss. Zürich (1907), S. 47.
Borsche und Bothe, B. 41, 1942 (1908).
Kaufmann-Khotinsky und Jacopson-Jacopmann, B. 42, 3097 (1909). 4-Amino-3-methoxybenzaldehyd:
Lesser, Ann. 402, 42 (1913).
M. 30, 282 (1909).
Heiniehen, Ann. 253, 281 (1889).
Fr. Pat. 228 539 (1893).
Cain und Norman, Proc. 21, 206 (1905).
Cain, Soc. 89, 19 (1906).
Starke Schwefelsäure stabilisiert die Diazoniumgruppe: Orton, Soc. 87, 99 (1905).
D. R. P. 95 339 (1897).
Siehe dazu Hantzsch und Blagden, B. 33, 2547 (1900).
D. R. P. 167 211 (1905).
Andersen, Photographische Korrespondenz 1895.
Orton, Coates und Burdett, Soc. 91, 35 (1907).
Grieß, Ann. 131, 67. (1866).
E. und O. Fischer, Ann. 194, 270 (1878).
Remsen und Graham, Am. 11, 319 (1889).
Witt und Merménys, B. 46, 306 (1913).
Am besten Kupferoxydul: Ulimann und Engi, B. 37, 2373 (1904).
Winston, Soc. 85, 169 (1905).
E. Maüller, Diss. Berlin (1908), S. 39.
Ann. 217, 190 (1883).
Wroblewski, Z. 1870, 164.
B. 3, 98 (1870); 17, 2703 (1884).
Fittica, B. 6, 1209 (1873).
Hayduck, Ann. 172, 215 (1874).
Zander, Ann. 198, 1 (1879).
Balentine, Ann. 202, 351 (1880).
Mohr, Ann. 221, 220 (1883).
Heffter, Ann. 221, 352 (1883).
Paysan, Ann. 221, 510 (1883).
Brown, Am. 4, 374 (1883).
Schulz, B. 17, 468 (1884).
Haller, B. 17, 1887 (1884).
Hofmann, B. 17, 1917 (1884).
Remsen, B. 18, 65 (1885).
Widmann, B. 18, 151 (1885).
Limpricht, B. 18, 2176. 2185 (1885).
Remsen und Palmer, Am. 8, 243 (1886).
Remsen und Orndorff, Am. 9, 387 (1887).
Remsen und Graham, Am. 11, 319 (1889).
Orndorff und Kortright, Am. 13, 153 (1891).
Orndorff und Cauffman, Am. 14, 45 (1892).
Remsen und Dashiell, Am. 15, 105 (1893).
Metcalf, Am. 15, 301 (1893).
Parks, Am. 15, 320 (1893).
Shober, Am. 15, 379 (1893).
Beeson, Am. 16, 235 (1894).
Marckwald, B. 27, 1318 (1894).
Griffin, Am. 19, 163 (1897).
Chamberlein, Am. 19, 531 (1897).
Cameron, Am. 20, 229 (1898).
Moale, Am. 20, 298 (1898).
Franklin, Am. 20, 455 (1898).
Hantzsch und Jochera, B. 34, 3337 (1901).
Hantzsch und Vock, B. 36, 2061 (1903).
Winston, Soc. 85, 169 (1904).
B. 35, 162 (1902).
Bertheim, B. 41, 1855 (1908).
Stoermer und Heymann, B. 45, 3099 (1912).
V. Meyer und Lecco, B. 16, 2976 (1883).
E. Fischer, Ann. 190, 71 (1877).
Reychler, B. 20, 2463 (1887).
Baeyer und Haller, B. 18, 90, 92 (1885).
Zincke, B. 18, 786 (1885).
Armstrong und Wynne, Proc. 6, 11, 75, 127 (1890); 7, 27 (1891).
D. R. P. 57 910 (1890).
D. R. P. 77 596 (1894).
Siehe auch S. 883.
Chattaway, Proc. 24, 10 (1908).
Chattaway, Soc. 93, 271 (1908).
Isolierung als Ferrisalze: Thomas, Soc. 95, 342 (1909).
Zincke, Ann. 339, 223 (1905).
Schraube, B. 30, 1399 (1897).
Bernthsen und Goske, B. 20, 928 (1887).
Bamberger und Dieckmann, B. 26, 1210 (1893).
Bamberger, B. 27, 2933 (1894).
Goldschmidt und Holm, B. 21, 1016 (1888).
Goldschmidt und Molinari, B. 21, 2557 (1888).
Goldschmidt und Bardach, B. 25, 1359 (1892).
v. Pechmann, B. 28, 874 (1895).
Schraube und“Fritsch, B. 29, 288 (1896).
Witt, B. 10, 1309 (1877).
Friswell und Green, Soc. 47, 923 (1885).
In gewissen Fällen läßt sich auch bei besetzter Parastellung Umlagerung erzwingen. Nölting und Witt, B. 17, 77 (1884).
Kekulé, Z. 1866, 689.
Goldschmidt und Bardach, B. 25, 1347 (1892).
Weinberg, B. 25, 1612 (1892).
Friedländer, M. 19, 627 (1898).
Die entgegengesetzten Resultate von Heidelberg, B. 20, 150 (1887) sind nach Friedländer falsch.
Limpricht, Ann. 263, 236 (1891).
Kostanecki und Zibel, B. 24, 1695 (1891).
Siehe S. 486, Anm. 3.
Knoevenagel, B. 23, 2997 (1890).
Pechmann und Frobenius, B. 27. 706 (1894).
Bamberger, B. 27, 2598 (1894).
Hantzsch, B. 33, 2528 (1900).
B. 28, 1741 (1895).
B. 33, 2159 Anm. (1900).
B. 15, 2045 (1882).
Vaubel, Z. ang. 15, 1210 (1902).
B. 29, 1369 (1896).
Goldschmidt und Merz, B. 30, 671 (1897).
Friswell und Green, B. 19, 2034 (1886).
J. pr. (2) 63, 305 (1901).
Siehe auch S. 1022.
J. pr. (2) 63, 372 (1900).
B. 39, 614 (1906).
Z. ang. 15, 1210 (1902).
Über aliphatische Azokörper siehe Thiele, Ann. 270, 40, 43 (1892); 271, 132 (1893).
Thiele und Heuser, Ann. 290, 5, 30 (1896).
Gomberg, B. 30, 2045 (1897).
Wieland, B. 38, 1454 (1905).
Ann. 353, 69 (1907).
Thiele, B. 42, 2575 (1909).
Holzapfel, Diss. Heidelberg (1909).
Oxyazokörper können schon durch Phenylhydrazin zu Aminophenolen reduziert werden: Oddo und Puxeddu, B. 38, 2752 (1905).
B. 21, 3471 (1888).
Weitre Beispiele: Jacobson und Hönigsberger, B. 36, 4098, 4117 (1903).
Hesse, Journ. Ind. and Eng. Ch. 7, 674 (1915).
Grandmougin und Michel, B. 25, 981 (1892).
Vergleiche dagegen das D. R. P. 82 426 (1895) und Stülcken, Diss. Kiel (1906), S. 41, der gerade mit Zinkstaub und Schwefelsäure die besten Resultate erzielt.
B. 25, 981 (1892).
B. 39, 2494, 3929 (1906).
O. Fischer, Fritzen und Eilles, J. pr. (2) 79, 562, (1909).
Khotinsky und Soloweitschik, B. 42, 2513 (1909).
Grandmougin, B. 39, 2494, 3561 (1906).
J. pr. (2) 76, 124 (1907).
Grandmougin und Guisan, B. 40, 4205 (1907).
Grandmougin und Havas, Ch. Ztg. 36, 1167 (1912).
Stieldorf, Diss. Heidelberg (1907), S. 20.
Franzen und Stieldorf, J. pr. (2) 76, 467 (1908).
Bollenbach, Ch. Ztg. 32, 146 (1908).
D.H. P. 29067 (1883); 30080 (1884); 30598 (1884).
Spiegel, B. 18, 1481 (1885).
Prudhomme, Mon. sc. 1886, 319.
D. R. P. 141 497 (1903) (Kaliumbisulfit).
D. R. P. 165 575 (1905).
Stieldorf, Diss. Heidelberg (1907), S. 22.
Bucherer, J. pr. (2) 79, 385 (1909).
Woroshtzow, J. pr. (2) 84, 514 (1911).
Siehe Bestimmung der Nitrogruppe S. 916.
Siehe auch Schultz, B. 15, 1539 (1882); 17, 464 (1884).
B. 36, 166, 1549 (1903).
Sichel, Diss., Berlin (1904), S. 42.
Siehe auch S. 919, 927.
Knecht und Eva Hibbert, B. 38, 3319 (1905).
Siehe S. 919.
Zirka 20 proz. Titantrichloridlösungen sind jetzt auch im Handel zu haben.
S. 900.
B. 43, 2979 (1910).
Ann. 190, 123 (1877).
Nur bei Chinoiden, die zu leicht, nämlich schon beim Vermischen mit Carbamat, reagieren, wird mit Phenylhydrazin selbst reduziert. Man läßt es nach dem Füllen der Apparatur mit Kohlendioxyd durch einen in den Helm von A eingesetzten Tropftrichter zufließen, dessen Rohr vom Hahn abwärts mit Xylol gefüllt ist.
Siehe S. 646.
E. Fischer, B. 8, 589(1875); 9, 111 (1876); 11, 2206(1878).
E. Fischer, Ann. 190, 67(1877); 199, 281 (1879).
Renouf, B. 13, 2171 (1880).
v. Brüning, Ann. 253, 9 (1889).
Curtius, J. pr. (2) 39, 47 (1889).
Harries, B. 27, 696, 2276 (1894).
Reaktion mit Nitrit und Eisenchlorid: Thiele, B. 42, 2580 (1909).
Michaelis und Storbeck, B. 26, 310 (1893).
E. Fischer, Ann. 199, 322 (1879).
Renouf, B. 13, 2173 (1880).
Franchimont und van Erp, Rec. 14, 321 (1895).
Franchimont und van Erp, Rec. 31, 153, 157 (1912).
Franchimont und van Erp, Der man zur Erhöhung der Löslichkeit in Wasser Kochsalz zufügen kann.
Harries, B. 27, 2279 (1894).
Harries und Klamt, B. 28, 504 (1895).
Franke, M. 19, 530 (1898).
Harries und Haga, B. 31, 63 (1898).
Knorr und Köhler, B. 39, 3261 (1906).
Thiele, B. 42, 2575 (1909).
Hydrazotriphenylmethan: Wieland, B. 42, 3021 (1909).
Hydrazophenylmethyl: Knorr und Weidel, B. 42, 3523 (1909).
Baeyer und Haller, B. 18, 90, 92 (1885).
Zinke, B. 18, 786 (1885).
Wurster, B. 20, 2633 (1887).
Chattaway, Soc. 93, 876 (1908).
Suchannek, Diss. Zürich (1907), S. 25.
E. Fischer, Ann. 190, 156 (1877).
E. Fischer, Ann. 190, 89, 93, 158, 181 (1877).
Grieß, B. 9, 1657 (1876).
E. Fischer, Ann. 190, 94 (1877).
Wohl, B. 26, 1587 (1893).
Pechmann und Wehsarg, B. 21, 2999 (1888).
Siehe S. 644.
E. Fischer, B. 17, 579 (1884).
E. Fischer und Tafel, B. 20, 3386 (1887).
B.34, 1699 (1901).
Einfluß von Katalysatoren: Grassi, Gazz. 40, II, 139 (1910).
Petrenko-Kritschenko und Lordkipanidze, B. 34, 1702 (1901).
Siehe S. 703 und 888.
Siehe S. 698.
Gazz. 16, 200 (1886).
B. 19, 1202 (1886).
Ann. 236, 195 (1886).
E. Fischer und Passmore, B. 22, 2730 (1889).
Schiff, Ann. 303, 200 (1898).
Wedel, Diss. Freiburg (1900), S. 73.
Lungwitz, Diss. Leipzig (1910), S. 14, 37.
Dehydracetsäurephenylhydrazon: Bülow, B. 41, 4164 (1908).
Bülow, B. 35, 3684 (1902).
Die Nuance der Färbung hängt auch von der Stärke der Schwefelsäure ab und ebenso von der Natur des Oxydationsmittels. Bülow, B. 41, 4166 (1908).
Miller und Rohde, B. 23, 1074 (1890).
v. Pechmann, B. 26, 1045 (1893).
Thiele und Pickard, B. 31, 1250 (1898).
Japp und Klingemann, Ann. 247, 190 (1888).
Auch Rassow und Bauer nennen sie eine „für Hydrazone charakteristische Reaktion“. J. pr. (2) 80, 91 (1909).
B. 23, 3384 (1890).
B. 27, 1697 (1894).
B. 37, 4170 (1904).
B. 25, 412 (1892).
Siehe auch R. Meyer, B. 26, 1272 (1893).
Hans Meyer, M. 28, 1225 (1907).
Leuchs und Geiger, B. 42, 3070 (1909).
Schaer, Arch. 232, 251 (1894).
) B. 27, 2964 (1894).
Diss. Jena (1909), S. 5.
B. 18, 3173 (1885).
Bülow und Weidlich, B. 40, 4326 (1907).
Verhalten gegen Aldehyde und Ketone S. 652.
B. 30, 2809 (1897).
B. 20, 2485 (1887).
E. Fischer, Ann. 190, 182 (1877); 199, 322 (1879).
Franzen und Zimmermann, B. 39, 2566 (1906).
B. 22, 2235 (1889); 26, 2174 (1893).
v. Braun, B. 41, 2174 (1908).
E. Fischer, Ann. 199, 315 Anm. (1878).
E. Fischer und Kuzel, B. 16, 2245 (1883).
E. Fischer und Heß, B. 17, 567 (1884).
Knorr, B. 15, 859 (1882).
Ann. 321, 297 (1883).
Knorr und Brownsdon, B. 35, 4474 (1902).
Franzen, J. pr. (2) 73, 545 (1906).
Franzen und Scheuermann, J. pr. (2) 77, 193 (1908).
Michaëlis und Schmidt, B. 20, 43 (1887).
Pechmann und Runge, B. 27, 1693 (1894).
Widman, B. 27, 2964 (1894).
E. Fischer, Ann. 239, 251 (1887).
Harries, B. 27, 696 (1894).
Nach Franzen und Zimmermann „Quaternäre“ Hydrazine, B. 39, 2566 (1906).
Chattaway und Ingle, Soc. 67, 1090 (1895).
Wieland und Gambarjan, B. 39, 1499, 3036 (1906).
Wieland, B. 40, 4260 (1907).
Ch. Ztg. 32, 932 (1908).
B. 41, 3478, 3498 (1908).
M. 12, 525 (1891).
Siehe auch S. 788.
J. pr. (2) 36, 115 (1887).
Stollé, J. pr. (2) 66, 332 (1902).
Siehe S. 703.
B. 40, 524 (1907).
Suchannek, Diss. Zürich (1907), S. 25.
Siehe auch Gorr, Diss. Gießen (1908), S. 4.
M. 12, 526 (1891).
De Vries und Holleman, Rec. 10, 229 (1891).
Strache, M. 13, 316 (1892); 14, 37 (1893).
Petersen, Z. an. 5, 2 (1894).
De Vries, B. 27, 1521 (1894); 28, 2611 (1895).
M. 18, 404 (1897).
C. r. 125, 712 (1897).
Bull. (3) 19, 147 (1898).
Ann. chim. phys. (7) 6, 427 (1895).
Harries, B. 27, 2279 (1894).
Harries und Klamt, B. 28, 504 (1895).
Harries und Haga, B. 31, 63 (1898).
Franke, M. 19, 530 (1898).
Fischer und Ehrhard, B. 11, 613 (1878).
Ann. 199, 325 (1879).
Tafel, B. 18, 1741 (1885).
Fischer und Knoevenagel, Ann. 239, 204 (1887).
β-Benzylphenylhydrazin gibt bei der Oxydation keinen Azokörper, sondern Benzaldehydphenylhydrazon.
E. Fischer, Ann. 199, 325 (1879).
Schlenk, J. pr. (2) 18, 52 (1908).
Melms, B. 3, 554 (1870).
Lermontow, B. 5, 235 (1872).
Stern, B. 17, 380 (1884).
Schmidt und Schultz, Ann. 207, 327 (1881).
Stern, B. 17, 380 (1884).
Goldschmidt und Rosell, B. 23, 490 (1890).
Marckwald, B. 25, 3115 (1892).
B. 36, 139 (1903).
Siehe übrigens Freundler, C. r. 134, 1510 (1902).
Baeyer, B. 2, 683 (1869).
E. Fischer, Ann. 190, 181 (1877).
Zinin, J. pr. (1) 36, 93 (1845).
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Fittig, Ann. 124, 280, (1862).
Hofmann, Jb. 1863, 424.
Fittig, Ann. 137, 376 (1866).
Werigo, Ann. 165, 202 (1873).
Stern, B. 17, 379 (1884).
Bandrowski, B. 17, 1181 (1884).
Cleve, Bull. (2) 45, 188 (1886).
Elektrolytische Umlagerung: Löb, B. 33, 2329 (1900).
Siehe auch Gintl, Z. ang. 15, 1329 (1902).
Schmidt und Schultz, Ann. 207, 330 (1881).
Schultz, B. 17, 463 (1884).
Jacobson und Fischer, B. 25, 994 (1892).
Witt und Schmidt, B. 25, 1013 (1892).
Täuber, B. 25, 1022 (1892).
Witt und von Helmont, B. 27, 2352 (1894).
Witt und Buntrock, B. 27, 2366 (1894).
Umlagerung in alkoholischer Lösung: Witte, Diss. Berlin (1904), S. 15.
M. u. J. 2, 36.
Schultz, Ann. 207, 311 (1881).
Jacobson (mit Düsterbehn, Fischer, Fertsch, Große, Heber, Henrich, Heubach, Jaenicke, Klein, Kunz, Lischke, Marsden, Meyer, Schkolnik, Schwarz, Steinbrenk, Strübe, Tiges), B. 25, 992 (1892); 26, 681, 688 (1893); 28, 2557 (1895); 29, 2680 (1896).
Witt und Schmidt, B. 25, 1013 (1892).
Täuber, B. 25, 1019 (1892).
Witt und Helmolt, B. 27, 2700 (1894).
Witt und Buntrock, B. 27, 2358 (1894).
Ann. 287, 97, 145 (1895); 303, 290 (1898).
Jacobson, Franz und Hönigsberger, B. 36, 4069 (1903).
Ann. 303, 296 (1898).
Jacobson, Jaenicke und Meyer, B. 29, 2688 (1896).
Jacobson, Ann. 287, 129 (1895).
Witt und Schmidt, B. 25, 1017 (1892).
Vgl. Ikuta, Ann. 243, 281 (1887).
B. 27, 2707 (1894).
O. Fischer und Sieder, B. 23, 3799 (1890).
Hencke, Ann. 255, 192 (1889).
O. Fischer, B. 25, 2832 (1892); 26, 196, 200 (1893).
Jacobson, Ann. 303, 303 (1898).
Vgl. Hencke, Ann. 255, 189 (1889).
Traube und Hoffa, B. 29, 2629 (1896).
Vgl. O. Fischer, B. 25, 2826 (1892); 26, 202 (1893).
Jacobson und Fischer, B. 25, 996 (1892).
Jacobson, Henrich und Klein, B. 26, 690 (1893).
Witt, B. 25, 1017 Anm. (1892).
Schultz, Schmidt und Strasser, Ann. 201, 348 (1881).
Reuland, B. 22, 3011 (1889).
Täuber, B. 24, 198 (1891); 25, 3287 (1892); 26, 1703 (1893).
Melms, B. 3, 554 (1870).
Calm und Heumann, B. 13, 1180 (1880).
Schultz, Ann. 207, 315 (1881).
Bauer, B. 41, 504 (1908).
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Meyer, H. (1916). Diazogruppe. — Azogruppe. — Hydrazingruppe. — Hydrazogruppe. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_13
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