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Nachweis und Bestimmung der Carbonylgruppe

  • Hans Meyer

Zusammenfassung

Die Carbonylgruppe bildet den charakteristischen Bestandteil zweier Gruppen von Substanzen, der Aldehyde, in denen die C : O-Gruppe einerseits an Wasserstoff gebunden ist:
und der Ketone, in denen beide Kohlenstoffvalenzen an organische Reste gebunden sind:

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Referenzen

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    B. 20, 614 (1887). — Schunck und Marchlewski, B. 27, 3464 (1904).Google Scholar
  119. 8).
    B. 19, 1430 (1886). — Schimmel & Co., B. 1909, I, 153.Google Scholar
  120. 9).
    B. 19, 2007 (1886).Google Scholar
  121. 10).
    Gazz. 21, 2, 173 (1891).Google Scholar
  122. 1).
    Tust, B. 25, 1998 (1892).Google Scholar
  123. 2).
    Liebermann, B. 19, 2278 (1886).Google Scholar
  124. 3).
    Racine, Ann. 239, 85 (1887).Google Scholar
  125. 4).
    Soc. 91, 1138 (1907). — Acree und Johnson, Am. 38, 258 (1907). — Banett und Lapworth, Soc. 93, 85 (1908). — Acree, Am. 39, 300 (1908).Google Scholar
  126. 5).
    Kehrmann und Gottran, B. 38, 2574 (1905). — Fischer und Hepp, B. 38, 3435 (1905); 39, 3807 (1906). — Kehrmann und Prager, B. 40, 1234 (1907).Google Scholar
  127. 6).
    Fischer und Römer, B. 40, 3406 (1907).Google Scholar
  128. 7).
    Schmitt und Söll, B. 40, 2455 (1907).Google Scholar
  129. 8).
    Holle man, Rec. 13, 429 (1895). — Konowalow und Müller, Russ. 37, 1125 (1904).Google Scholar
  130. 9).
    Angeli und Alessandri, Atti Line. (5), 22, I, 735 (1913).Google Scholar
  131. 10).
    Fecht, B. 40, 3899 (1907). — Siehe aber S. 661.Google Scholar
  132. 11).
    B. 22, 1344 (1889).Google Scholar
  133. 1).
    Raschig, Ann. 241, 187 (1887).Google Scholar
  134. 2).
    Bull. (3), 3, 114 (1890). — Haller und Bauer, C. r. 148, 1643 (1909). — Zerner, M. 32, 681 (1911). — Die nach Crismer dargestellten Oxime enthalten öfters schwer ent¬fernbare Asche.Google Scholar
  135. 3).
    Crismer, Bull. (3) 3, 114 (1890).Google Scholar
  136. 4).
    Bouveault und Locquin, Bull. (3), 35, 656 (1906).Google Scholar
  137. 5).
    B. 21, 3315 (1888).Google Scholar
  138. 6).
    B. 21, 3494 (1888).Google Scholar
  139. 8).
    Feit und Davies, B. 24, 3546 (1891). — Dittrich und V. Meyer, Ann. 264, 166 (1891). — Claus, J. pr. (2), 45, 383 (1892). — Biginelli, Gazz. 24, 1, 437 (1894). — Baum, B. 28, 3209 (1895). — Y. Meyer, B. 29, 830, 836, 2564 (1896). —Harries und Hübner, Ann. 296, 301 (1897).Google Scholar
  140. 9).
    B. 32, 1744 (1899).Google Scholar
  141. 10).
    Smith, B. 24, 4058 (1891). — Auwers und Meyenburg, B. 24, 2370 (1891). — Davies und Feith, B. 24, 2388 (1891). — Thorp, B. 26, 1261 (1893).Google Scholar
  142. 1).
    Nef, Ann. 258, 282 (1890).Google Scholar
  143. 2).
    Hoffmann, B. 22, 2854 (1889).Google Scholar
  144. 4).
    Posner, B. 42, 2524 (1909), Cumarin. — Siehe auch Francesconi und Cusmano, Atti Line. (5), 18, II, 183 (1909). — Gazz. 39, I, 189 (1909).Google Scholar
  145. 5).
    Ciamician und Zanetti, B. 22, 1918 (1889); 23, 1787 (1890).Google Scholar
  146. 6).
    H. Fischer und Zimmermann, Z. physiol. 89, 164 (1914).Google Scholar
  147. 7).
    B. 19, 1662 (1886). — Substituierte Thiocumarine: Clayton und Godden, Soc. 101, 210 (1912).Google Scholar
  148. 8).
    Dilthey, Diss. Erlangen (1900).Google Scholar
  149. 10).
    Gutbier, B. 33, 3358 (1900).Google Scholar
  150. 11).
    Angeli und Alessandri, Atti Line. (5), 21, I, 83 (1912); (5), 22, I, 735 (1913). — Wunstorf, Diss. Göttingen (1913). — Kötz und Wunstorf, J. pr. (2), 88, 519 (1913).Google Scholar
  151. 1).
    Ann. 279, 386 (1894).Google Scholar
  152. 2).
    B. 23, 2748 (1890); 24, 2808, 2814 (1891); 25, 2573 (1892).Google Scholar
  153. 3).
    Z. physiol. 89, 158 (1914).Google Scholar
  154. 4).
    B. 26, 1545 (1893).Google Scholar
  155. 5).
    B. 22, 3101 (1889); 33, 2163 (1890).Google Scholar
  156. 6).
    B. 22, 540, 710 (1889).Google Scholar
  157. 7).
    Petrenko - Kritschenko, B. 33, 744 (1900).Google Scholar
  158. 8).
    Petrenko - Kritschenko und Kasanezky, B. 33, 854 (1899).Google Scholar
  159. 9).
    Petrenko - Kritschenko und Rosenzweig, B. 32, 1744 (1899).Google Scholar
  160. 1).
    Tingle, Am. 19, 408 (1897).Google Scholar
  161. 2).
    Wallach, Ann. 277, 125 (1893). — Tiemann, B. 30, 251 (1897). — Harries und Lehmann, B. 30, 231, 2726 (1897). — Minunni, Gazz. 27, II, 263 (1897). — Harries und Jablonski, B. 31, 1371 (1898). — Harries und Gley, B. 31, 1808 (1898). — Harries und Röder, B. 31, 1809 (1898). — Bredt und Rübel, Ann. 299, 160 (1898). — Knoevenagel und Goldsmith, B. 31, 2465 (1898). — Harries, B. 31, 2896 (1898); 32, 1315 (1899). — Knoevenagel, Ann. 303, 224 (1899). — Harries und Mattfus, B. 32, 1340 (1899). — Tiemann und Tigges, B. 33, 2960 (1900). — Harries, Ann. 330, 191 (1903). — Harries und Göllnitz, Ann. 330, 229 (1903). — B. 37, 1341, 3102 (1904). — Semmler, B. 37, 950 (1904). — Minunni und Ciusa, Gazz. 34, II, 373 (1905). — Atti Line. (5), 14, II, 420 (1905); (5), 15, II, 455 (1906). — Harries und Majima, B. 41, 2521 (1908). — Ciusa und Terni, Atti Line. (5), 17, I, 724 (1908). — Ciusa und Bernardis, Atti Line. (5), 22, I, 708 (1913).Google Scholar
  162. 3).
    Blaise, C. r. 138, 1106 (1904). — Blaise und Maire, C. r. 142, 215 (1906).Google Scholar
  163. 4).
    Harries und Röder, B. 32, 3357 (1899). — Diels und Abderhalden, B. 37, 3095 (1904).Google Scholar
  164. 5).
    Harries, Ann. 330, 207 (1903). — Schimmel & Co., B. 1910, II, 81.Google Scholar
  165. 6).
    Oliveri - Mandalâ, Atti Line. (5), 18, II, 141 (1909).Google Scholar
  166. 7).
    V. Meyer und Spiegler, B. 17, 808 (1884). — Fosse, C. r. 143, 749 (1906).Google Scholar
  167. 8).
    Kostanecki, B. 33, 1483 (1900).Google Scholar
  168. 1).
    Siehe S. 664.Google Scholar
  169. 2).
    B. 32, 330 (1899).Google Scholar
  170. 3).
    B. 32, 1928 (1899).Google Scholar
  171. 4).
    Herzig und Pollak, B. 36, 232 (1903).Google Scholar
  172. 5).
    Fosse, Bull. (3), 35, 1005 (1906).Google Scholar
  173. 6).
    Auwers und Arndt, B. 42, 2709 (1909).Google Scholar
  174. 7).
    Baeyer und Thiele, B. 27, 1918 (1894).Google Scholar
  175. 8).
    Thiele und Stange, B. 27, 32 (1894). — Ann. 283, 19 (1894). — Biltz und Arnd, Ann. 339, 250, Anm. (1905).Google Scholar
  176. 1).
    Ann. 288, 312 (1895).Google Scholar
  177. 2).
    Über einen Fall, wo Semicarbazid ausschließlich wie Hydrazin (unter Hydrazon¬bildung) einwirkte, siehe Liebermann und Lindenbaum, B. 40, 3575 (1907).Google Scholar
  178. 3).
    B. 28, 1754 (1895).Google Scholar
  179. 4).
    B. 27, 55 (1894). — J. pr. (2). 52, 465 (1895).Google Scholar
  180. 1).
    Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1895, 853.Google Scholar
  181. 2).
    Andre Methoden sind von Brauer, B. 31, 2199 (1898) und Thiele und Stange, Ann. 283, 37 (1894) angegeben worden.Google Scholar
  182. 3).
    B. 42, 3176 (1909).Google Scholar
  183. 4).
    Bull. (3), 33, 162 (1905).Google Scholar
  184. 5).
    Marchlewski, B. 29, 1034 (1896). — Bromberger, B. 30, 132 (1897). — Biltz, Ann. 339, 243 (1905). — Michael, B. 39, 2146 (1906). — Michael und Hart¬mann, B. 40, 144 (1907).Google Scholar
  185. 6).
    Sendere ns verwendet Natriumaluminat und 85proz. Alkohol. C. r. 150,1336 (1910).Google Scholar
  186. 1).
    Beim langen Stehnlassen von Semicarbazid-Chlorhydrat und Kaliumacetat in wäßrig-alkoholischer Lösung scheidet sich auch das bei 165° schmelzende Acetylsemi- carbazid ab. Siehe Rupe und Hinterlach, B. 40, 4770 (1907).Google Scholar
  187. 2).
    Semmler und Hoffmann, B. 40, 3525 (1907).Google Scholar
  188. 3).
    B. 30, 1541 (1897). — Curtius und Franzen, Ann. 404, 126 (1914).Google Scholar
  189. 4).
    Tiemann, B. 28, 2192 (1895).Google Scholar
  190. 5).
    Biltz und Stepf, B. 37, 4025, 4028 (1904).Google Scholar
  191. 6).
    Thiele, Ann. 302, 329 (1898).Google Scholar
  192. 7).
    Kötz und Michels, Ann. 350, 204 (1906).Google Scholar
  193. 8).
    Tiemann und Krüger, B. 28, 1754 (1895).Google Scholar
  194. 1).
    Herzfeld, Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1897, 604. — Brauer, B. 31, 2199 (1898). — Glucuronsäure: Giemsa, B. 33, 2997 (1900).Google Scholar
  195. 3).
    J. pr. (2), 52, 465 (1895).Google Scholar
  196. 4).
    Z. Ver. Rübenz.-Ind. 1895, 853.Google Scholar
  197. 5).
    Houben und Doescher, B. 40, 4579 (1907).Google Scholar
  198. 7).
    Fest gebundene Krystall-Essigsäure: Biltz und Stepf, B. 37, 4025 (1904).Google Scholar
  199. 8).
    Maquenne und Godwin, Bull. (3), 31, 1075 (1904).Google Scholar
  200. 10).
    B. 40, 3899 (1907).Google Scholar
  201. 1).
    Borsche, B. 34, 4299 (1901). — Borsche und Merkwitz, B. 37, 3177 (1904).Google Scholar
  202. 2).
    Braun und Steindorff, B. 38, 3097 (1905).Google Scholar
  203. 3).
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  204. 4).
    Tiemann und Schmidt, B. 33, 3721 (1900). — Harries, Ann. 330, 209 (1903); 336, 45 (1904). — Monosson, Diss. Berlin (1907), S. 21. — Semmler und Bartelt, B. 40, 1370 (1907). — Semmler, B. 41, 869 (1908). — Ciamician und Silber, B. 43, 1345 (1910). — Semmler und Feldstein, B. 47, 2688 (1914).Google Scholar
  205. 5).
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  206. 6).
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  207. 7).
    Wallach, Ann. 359, 270 (1908). — Semmler und Jakubowicz, B. 47, 1147 (1914).Google Scholar
  208. 8).
    Keßler und Rupe, B. 45, 26 (1912). — Rupe und Oestreicher, B. 45, 30 (1912).Google Scholar
  209. 9).
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  210. 1).
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  211. 2).
    Atti Line. (5), 12, II, 376 (1903). — Über die Bestimmung von Semicarbazid und Semioxamazid siehe auch Maselli, Gazz. 35, I, 267 (1905).Google Scholar
  212. 3).
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  213. 1).
    Siehe S. 307.Google Scholar
  214. 2).
    Siehe S. 672.Google Scholar
  215. 3).
    Freund und Schänder, B. 29, 2500 (1896). — Schänder, Diss. Berlin (1896), S. 17.Google Scholar
  216. 1).
    Mannich berichtet über einen Fall, wo weder Oxim noch Semicarbazon dar¬stellbar war, aber ein schön krystallisierendes Pikrat der Aminoguanidinverbindung. B. 40, 158 (1907).Google Scholar
  217. 2).
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  218. 4).
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  219. 5).
    Ann. 302, 312 (1898).Google Scholar
  220. 6).
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  221. 1).
    J. pr. (2), 50, 275 (1894); 51, 165, 353 (1895). — B. 28, 522 (1895).Google Scholar
  222. 2).
    Radenhausen, Z. Ver. f. Rübenz.-Ind. 1894, 768. — Wolff, B. 38, 161 (1895). — Kendall und Sherman, Am. soc. 30, 1451 (1908).Google Scholar
  223. 3).
    Z. Ver. f. Rübenz.-Ind. 1904, 1091.Google Scholar
  224. 4).
    Struve, Diss. Kiel (1891). — J. pr. (2), 50, 295 (1894).Google Scholar
  225. 5).
    Trachmann, Diss. Kiel (1893). — J. pr. (2), 51, 165 (1895).Google Scholar
  226. 6).
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  232. 7).
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  239. 3).
    Siehe auch Giral y Pereira und Lopez, Ch. Ztg. 33, 872 (1909).Google Scholar
  240. 4).
    Wegscheider, M. 17, 111 (1896).Google Scholar
  241. 1).
    Auch andre Nitrokörper (m-Dinitrobenzol, m-Dinitrotoluol, α- und β-Dinitro- naphthalin) zeigen ähnliche, aber weniger charakteristische Reaktionen. — Anderseits geben auch andre Verbindungen, welche die Gruppe CO—CH2 enthalten (Hydantoin, Thiohydantoin, Methylhydantoin, Kreatinin) mit Nitroprussidnatrium ähnliche Färbung. Weyl, B. 11, 2155 (1878). — Guareschi, Annali di Chimica (5), 4, 1887 (1892). — Über die Indolreaktion: v. Bittó, Ann. 269, 382 (1892). — Z. anal. 36, 369 (1897).Google Scholar
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    Nach Lieben, M. 22, 398, Anm. (1901), sind übrigens wahrscheinlich unter ge-eigneten Reaktionsbedingungen auch die ändern Gruppen von Aldehyden der Reaktion von Cannizzaro zugänglich.Google Scholar
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    Franke, M. 21, 1122 (1900).Google Scholar
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    Übrigens gibt nach Lederer, M. 22, 536 (1901) der Isobutyraldehyd beim Er¬wärmen mit wäßriger Barytlösung unter Druck quantitativ die Cannizzaro sehe Reaktion. Anderseits zeigen die drei Oxybenzaldehyde die Reaktion nicht, und bei den Nitrobenzaldehyden ist der Reaktionsverlauf ein anormaler. Maier, B. 34, 4132 (1901). — Raikow und Raschtanow, Öst. Ch. Ztg. 5, 169 (1902).Google Scholar
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    Claisen, Ann. 281, 306 (1894). — Wallach, Terpene und Campher, S. 107 (1908). — Kötz, Ann. 400, 60 (1913).Google Scholar
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  358. 5).
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  359. 1).
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    Gattermann, B. 18, 1483 (1885).Google Scholar
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    Radziszewski, B. 15, 2706 (1882). — Pechmann, B. 21, 1415 (1888).Google Scholar
  364. 3).
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    Schmidt und Kämpf, B. 35, 3123 (1902).Google Scholar
  368. 3).
    B. 18, 865 (1885). — Scholl, B. 32, 1809 (1899).Google Scholar
  369. 4).
    Ann. 17, 91 (1836).Google Scholar
  370. 5).
    Hantzsch, B. 40, 1519 (1907).Google Scholar
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  372. 1).
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  378. 1).
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    Posner, B. 34, 3975 (1901).Google Scholar
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    Oxydiert man die Pyrazoline in konzentriertem Lösungen, so erhält man meist Niederschläge von schmutzigem Aussehen.Google Scholar
  385. 4).
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  392. 5).
    Nietzki und Kehrmann, B. 20, 613 (1887). — Nietzki und Guiterman, B. 21, 428 (1888). — O. Fischer und Hepp, B. 21, 685 (1888).Google Scholar
  393. 6).
    Kehrmann und Messinger, B. 23, 2820 (1890).Google Scholar
  394. 1).
    Ilinski, B. 19, 349 (1886). — Nietzki und Kehrmann, B. 20, 615 (1887). — Mehne, B. 21, 734 (1888).Google Scholar
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    Kehrmann, B. 21, 3319 (1888).Google Scholar
  396. 3).
    Kehrmann, B. 21, 3315 (1888); 23, 3557 (1890). — J. pr. (2), 39, 319, 592 (1889); 40, 457 (1889); 42, 134 (1890). — B. 27, 217 (1894). — Nietzki und Schneider, B. 27, 1431 (1894).Google Scholar
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    Zincke, B. 18, 786, Anm. (1885). — Sekundäre aromatische Hydrazine werden zu Tetrazonen oxydiert. Mc Pherson, B. 28, 2415 (1895). — Siehe ferner: McPherson, Am. 22, 364 (1899). — Mc Pherson und Gote, Am. 25, 485 (1901). — Mc Pherson und Dubois, Am. soc. 30, 816 (1908). — Siehe S. 719.Google Scholar
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    Suchannek, Diss. Zürich (1907), S. 18.Google Scholar
  401. 1).
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  402. 1).
    McPherson, B. 28, 2414 (1895). — Am. 22, 364 (1899). — Am. soc. 22, 141 (1900). 30, 816 (1908).Google Scholar
  403. 2).
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  404. 3).
    Reclaire, Diss. Göttingen (1907). — Borsche, Ann. 343, 176 (1905); 357, 171 (1907).Google Scholar
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  406. 5).
    Hinsberg, B. 27, 3259 (1894); 28, 1315 (1895). — Hinsberg und Himmelschein, B. 29, 2019 (1896).Google Scholar
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  408. 2).
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    Z. B. Dimroth und Goldschmidt, Ann. 399, 87 (1913).Google Scholar
  410. 3).
    Homolka, B. 18, 987 (1885); 19, 1089 (1886).Google Scholar
  411. 1).
    Homolka, B. 18, 987 (1885); 19, 1089 (1886).Google Scholar
  412. 2).
    Peter, B. 18, 539 (1885).Google Scholar
  413. 3).
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  415. 5).
    Baumann, B. 18, 262 (1885).Google Scholar
  416. 6).
    Baumann, B. 18, 883 (1885).Google Scholar
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  420. 1).
    Wislicenus, Ann. 190, 257 (1877); 346, 326 (1888).Google Scholar
  421. 2).
    Wislicenus, B. 27, 792, 1091 (1894); 28, 811 (1895); 31, 194 (1898); 35, 906, (1902). — Ann. 297, 111 (1897).Google Scholar
  422. 1).
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  441. 2).
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  460. 4).
    Z. anal. 36, 349 (1897).Google Scholar
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    Z. anal. 36, 19 (1897).Google Scholar
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  480. 4).
    In der Originalarbeit von Unger und Jäger, B. 36, 1223 (1903), Z. 4 v. u. ist, offenbar infolge eines Schreibfehlers, eine Lösung in 12 proz. Alkohol vorgeschrieben.Google Scholar
  481. 5).
    B. 39, 96 (1906). — M. 27, 81 (1906).Google Scholar
  482. 6).
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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1916

Authors and Affiliations

  • Hans Meyer
    • 1
  1. 1.Deutschen Universität zu PragCzech

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