Zusammenfassung
Durch die Reduktion wird im allgemeinen mehr als durch die Oxydation das ursprüngliche Kohlenstoffskelett intakt gelassen, da hierbei nur in Ausnahmefällen1)2) Sprengung von Kohlenstoffbindungen erfolgt.
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Literatur
So zerfällt Benzoylthiophen in Thiophen und Benzoesäure. Allendorf, Diss. Heidelberg (1898), 17.
B. 34, 3123 (1901); 36, 1033 (1903).
Siehe auch unter „Jodwasserstoffsäure“, S. 530 und 1108.
Isomerisation bei der Reduktion nach Sabatier und Senderens: Willstätter und Kametaka, B. 41, 1480 (1908).
Widman, B. 19, 2769 (1886).
Hierüber siehe S. 1106.
B. 34, 3123 (1901); 36, 1033 (1903).
A. 247, 80 (1889); B. 27, 78, 1465 (1894); B. 33, 1074 (1900).
Bamberger, B. 20, 2916 (1887); 21, 850 (1888); 22, 944 (1889).
Bamberger und Bordt, B. 23, 215 (1890).
Besthorn, B. 28, 3151 (1895).
Jacobson und Turnbull, B. 31, 897 (1898).
Verwendung von Caprylalkohol: Markownikoff, B. 25, 3356 (1892).
Markownikoff und Zuboff, B. 34, 3248 (1901).
Octylalkohol: Markownikoff, B. 22, 1311 (1889).
Bestimmung des verbrauchten Wasserstoffs: Schroeter, A. 426, 138 (1922).
B. 42, 1072 (1909).
Guerbet, C. r. 128, 511 (1899).
Oder mit fertigem Natriumamylat.
DRP. 148 207 (1904); 164 294 (1905). Dabei kann der ursprüngliche Alkohol zum Kohlenwasserstoff reduziert werden. Pommereau, C. r. 172, 1503 (1921).
B. 31, 998 (1898).
Siehe auch MöhlauundKlopfer, B. 32, 2148(1899).
Allendorff, Diss. Heidelberg (1898), 35.
Die ätherischen öle 1, 149 (1905).
rberführung von Cinchoninon in Cinchonin mittels Äthylalkohol und Natrium: Rabe, B. 41, 67 (1908).
B. 37, 1371 (1904).
Dodge, Am. 11, 463 (1890).
Tie mann und Schmidt, B. 29, 906 (1896).
Ähnlich wird die Reduktion des Dimethylgentisinaldehyds ausgeführt. Baumann und Frankel, Z.-physiol. 20, 220 (1895).
Siehe auch Claus, A. 137, 92 (1866).
Siehe S. 603.
J. pr. (2) 54, 18 (1896).
Moore, B. 33, 2014 (1900).
Fischer und Beißwenger, B. 36, 1200 (1903).
Ponzio, J. pr. (2) 65, 198 (1902); 67, 200 (1903).
Siehe auch S. 1108.
DRP. 157 300 (1904).
Bioch. 3, 539 (1907).
Ch. W. 4, 743 (1907).
Rabe, B. 41, 67 (1908).
Krafft, B. 16, 1715 (1883).
B. 22, 99 (1889).
Soden und Rojahn, B. 33, 1723 (1900).
B. 19, 355 (1886).
Siehe außer den zitierten Beispielen noch Hans Meyer, M. 30, 176 (1909).
Graf mann, Diss. Bern (1910), 23, 25.
Nierenstein, B. 43, 628 (1910); 45, 500 (1912).
Hiros ¨¦, B. 45, 2474 (1912).
Kehrmann, Oulevay und Regis, B. 46, 3721 (1913).
Herzig und Wenzel, M. 35, 75 (1914).
Hans Meyer und Alice Hofmann, M. 37, 720 (1916).
Herzig, A. 421, 247’(1920).
T o mm as i, G. 50, I, 263 (1920).
B. 21, 436, 442, 1172 (1888).
Lochner, Diss. Berlin (1889), 34.
Siehe S. 678.
B. 21, 442, Anm. (1888); 24, 4130 (1891).
Dickhuth, Diss. Jena (1893).
B. 34, 1858 (1901).
Drescher, Diss. Halle (1902), 70.
käufliche, mit schwefliger Säure frisch gesättigte Natriumbisulfitlösung (1.37) wird mit einem Zinkbrei aus 130 g Zinkstaub und 500 ccm Wasser unter Eiskühlung reduziert, mit Wasser auf 1.9 1 Gesamtvolumen verdünnt, mit 600 ccm 20proz. Kalkmilch vermischt und nach 12stündigem Stehen vom Niederschlag abgehoben. Während des Prozesses darf die Temperatur nicht über 40° steigen.
Drescher, a. a. O. S. 72.
DRP. 103 147 (1898).
Arch. 237, 387 (1899).
J. pr. (2) 70, 373 (1904).
Kohnund Klein, M. 33, 929 (1912).
Kohn und Ostersetzer, M. 34, 788 (1913).
M. 22, 211 (1901); 23, 168 (1902); 27, 746 (1906).
Galitzenstein, M. 25, 884 (1904).
Kehrmann und Stern, B. 41, 13 (1908).
M. 38, 11 (1917).
Vorländer und Drescher, B. 34, 1858 (1901).
Drescher, Diss. Halle (1902), 76.
A. 212, 73 (1882).
A. 140, 295 (1866).
B. 1, 49 (1868).
Spl. 7, 297 (1869).
Es kann aber noch zweckmäßiger sein, die Substanz, gemischt mit der ca. acht-fachen Menge Zinkstaub, aus kleinen Retorten zu destillieren. Bohn, B. 36, 3443 (1903).
Bell, B. 13, 877 (1880).
Elbs, J. pr. (2) 35, 495 (1887).
Gabriel und Leupoldt, B. 31, 1272 (1898).
Ruhemann, Soc. 63, 874 (1893).
Pschorr, B. 39, 3128 (1906).
Salzmann und Wichelhaus, B. 10, 1397 (1877).
Le Blanc, B. 21, 2299 (1888).
Vorländer und Kalkow, A. 309, 356 (1899).
Evins, Soc. 103, 97 (1913).
Le Blanc, B. 21, 2300 (1888).
Irvine und Moodie, Soc. 91, 537 (1907).
Wasserstoff verstärkt, Kohlendioxyd mildert die Wirkung des Zinkstaubs. Irvine und Weir, Soc. 91, 1385 (1907).
Vongerichten, B. 34, 1162 (1901).
Pschorr, B. 39, 3128 (1906).
Scholl und Neumann, B. 55, 123 (1922).
Scholl und Berblinger, B. 36, 3443 (1903).
Knorr, A. 236, 69 (1886).
Niementowski, B. 40, 4285 (1907).
J. pr. (2) 63, 497 (1901).
Emmerling und Engler, B. 3, 885 (1870).
R. Meyer und Saul, B. 25, 3588 (1892).
A. 399, 34 (1913).
Dimroth und Scheurer, A. 399, 58 (1913).
A. 207, 329 (1881).
Siehe auch Rotarski, B. 41, 865 (1908). Azoxyaniso].
Z. B. Scholl und Berblinger, B. 36, 3443 (1903).
Soc. 91, 1389 (1907).
Unveröffentlicht.
Verwandlung der Phenole in Kohlenwasserstoffe beim Leiten durch glühende verzinnte Eisenrohre im Wasserstoffstrom: F. Fischer und S c h r a d e r, Brennstoffchemie 1, 4 (1920).
Jahn, M. 1, 378 (1880).
B. 13, 2233 (1880).
H¨¦bert, C. r. 32, 633 (1901); 136, 682.
Semmler, B. 27, 2520 (1894).
Gandurin, B. 41, 4359 (1908).
Easterfield und Taylor, Soc. 99, 2298 (1911).
DRP. 259 191 (1913).
Aufschläger, M. 13, 268 (1892).
Bell, B. 13, 877 (1880).1) Fluoran wird aber in Diphenylenphenylmethan übergeführt: R. Meyer und Saul, B. 25, 3586 (1892).
Auch Biphenyläther wird bei genügend hoher Temperatur sowohl durch Zinkstaub als auch (leichter) durch Aluminium zu Benzol (und Phenol) reduziert. Hans Meyer und John, unveröffentlichte Beobachtung.
Baeyer, A. 140, 295 (1866).
H¨¦bert, C. r. 136, 682 (1903).
Bull. (4) 5, 11 (1909).
4-Chlormethylanthracen ging dagegen urzersetzt über.
Eintritt von Methyl in den Kern: Irvine und Moodie, a. a. O.
C. r. 64, 710, 760, 786, 829 (1868).
Siehe auch Berthelot, A. chim. pharm. (3) 43, 257 (1855); 51, 54 (1857).
Chimie organique fond¨¦e sur la synth¨¨se, 1, 438 (1860).
Lautemann, A. 113, 217 (1860).
Luynes, A. chim. pharm. (4) 2, 389 (1864).
Bull. (2) 7, 53 (1867); (2) 9, 8 (1868).
Erlenmeyer und Wanklyn, A. 127, 253 (1863); 135, 129 (1865).
Hess, B. 51, 1009 (1918).
A. 155, 267 (1870).
A. 163, 353 (1872).
Die Anwendung des Phosphors hat zuerst Laute mann empfohlen: A. 125, 12 (1863).
Lucas, B. 21, 2510 (1888). Reduktion des Anthracens.
Liebermann und Spiegel, B. 22, 135 (1889); 23, 1143 (1890). Reduktion des Chrysens.
Rabe und Ehrenstein, A. 360, 265 (1908).
Markownikoff, J. pr. (2) 46, 104 (1892); 49, 430 (1894).
B. 30, 1214, 1225 (1897).
Siehe auch S. 1108.
Kizner, Russ. 26, 375 (1894).
Ch. Ztg. 21, 954 (1897).
Sabatier, B. 44, 1986 (1911).
Orig. Comm. 8th Intern. Congr. Appl. Chem. 7, 68 (1912).
B. 46, 1837 (1913); 47, 51, 681 (1914).
Fischi, M. 35, 530 (1914).
Johnson und Kohmann, Am. soc. 36, 1259 (1914).
Leuchs und Lock, B. 48, 1440 (1915).
Auwers und Borsche, B. 48, 1727 (1915).
Windaus, B. 50, 137 (1917).
Le Sueur und Withers, Soc. 107, 736 (1915).
Majima und Tahara, B. 48, 1606 (1915).
Borsche, B. 52, 342, 1356 (1919).
Fleischer und Wolff, B. 53, 926 (1920).
Borsche und Roth, B. 54, 174 (1921).
Sonn, B. 54, 774 (1921).
Windaus und v. Staden, B. 54, 1064 (1921).
Auwers und Kolligs, B. 55, 29 (1922).
Leicht reduzierbare Phenole werden noch weiter reduziert, so Alizarin zu Anthracenhexahydrid.
Borsche, B. 52, 2077 (1919).
Störmer und Förster, B. 52, 1269 (1919). Diphenyltruxone.
Reduktion mit alkoholischer Salzsäure: Mosimann und Tambor, B. 49, 1262 (1916). Veratrumaldehyd, Dimethoxyacetophenon, Dioxyacetophenon.
Siehe aber Windaus, Z. physiol. 117, 147 (1921).
Grau, Diss. Jena (1905), 35.
Weiland, Diss. Jena (1911).
Knorr und Hess, B. 44, 2765 (1911).
Mayer, Diss. Jena (1912).
Wolff, A. 394, 86 (1912).
Thielepape, Diss. Jena (1913).
Sommier und Jakubowicz, B. 47, 1148 (1914).
Hess und Eichel, B. 50, 1197 (1917).
Stoer mer und Foerster, B. 52, 1271 (1919).
C. 1912, I, 1622, 1713, 2025; II, 1925.
B. 54, 925 (1921).
Freund, A. 120, 80 (1861).
Beilstein und Wahlforss, A. 133, 36, 40 (1864).
Armstrong und Miller, Soc. 45, 148 (1884).
Friedel und Crafts, Bull. (2) 42, 66 (1884).
C. r. 109, 95 (1889).
Kelbe, B. 19, 93 (1886).
Jacobsen, B. 19, 1210 (1886); 20, 900 (1887).
Fournier, Bull. (3), 7, 652 (1892).
DRP. 62634 (1892).
Unter Druck: DRP. 80 817 (1893); 207 374 (1909).
Wasserdampf allein: DRP. 82 563 (1895).
Jacobsen, a. a. 0.
DRP. 35211 (1884).
Claus, B. 10, 1303 (1877).
Friedländer und Lucht, B. 26, 3030 (1893).
Friedländer, Karamel inis und Schenk, B. 55, 51 (1922).
DRP. 129 165 (1902).
Fr. P. 439 010 (1910).
DRP. 248 527 (1912).
Moore, B. 33, 204 (1900).
DRP. 103 898 (1899).
Bucherer und Uhlmann, J. pr. (2) S0, 201 (1909).
Z. B. DRP. 57 525 (1891); 62 634 (1892); 73 076 (1893); 75 710 (1894); 77 596 (1894); 78 569 (1894); 78 603 (1894); 82 563 (1895); 83 146 (1895); 90 096 (1895); 89 539 (1896).
Dressel und Kothe, B. 27, 1199 (1894).
Friedländer und Kielbasinski, B. 29, 1983 (1896).
Friedländer und TauBig, B. 30, 1460 (1897).
DPA. C 13 536 (1905).
Wasserhaltige Schwefelsäure und Quecksilber: DRY. 160 104 (1905).
DRP. 42 272 (1887); 42 273 (1887); 81 762 (1895); 90 849 (1897).
Oder Natriumsalze: Stenhouse, A. 140, 288 (1866).
Kekul¨¦ und Szuch, Z: 1867, 195.
Kekul¨¦ beansprucht die Auffindung dieser Methode für sich. Chemie der Benzolderivate I, 434, 435 (1867).
A. 140, 293 (1866).
Infolge einer unrichtigen Angabe von V. Meyer, B. 16, 1468 (1883), wird diese Methode in der Literatur [z. B. Egli, B. 1S, 575 (1885), Armstrong und Miller, Soc. 45, 148 (1884), Kelbe, B. 19, 93 (1886)] als von Caro herrührend angesehen.
B. 16, 1468 (1883).
Egli, B. 18, 575 (1885).
B. 28, 3145 (1895).
Busch und Rast, B. 30, 521 (1897).
E. Fischer und Seuffert, B. 34, 797 (1901).
Ladenburg, A. 217, 11 (1883), setzt auch hier noch Eisenfeile zu.
B. 17, 332 (1884); 32, 692 (1899).
Haitinger und Lieben, M. 8, 319 (1885).
Byvanek, B. 31, 2153 (1898).
Siehe auch S. 539, 540.
Siehe S. 269.
Wohnlich, Arch. 251, 526 (1913).
Ullmann, B. 38. 2211 (1905).
A. 355, 312 (1907).
A. 185, 313 (1877).
Siehe auch Villiger, B. 42, 3530 (1909).
J. pr. (2) 50, 275 (1894).
Siehe dazu Curtius, J. pr. (2) 94, 273 (1917).
Mohr, B. 33, 1114 (1900).
Amos, Diss. Heidelberg (1902).
Hans Meyer und Mally, M. 33, 393 (1912).
Hans Meyer und Staffen, M. 34, 517 (1913).
Hans Meyer und Tropsch, M. 35, 189, 207 (1914).
Siehe S. 1071.
Brigl, Z. physiol. 95, 178 (1915).
Zernik, Apoth.-Ztg. 19, 873 (1904); 22, 960 (1907).
Saam, Ph. C.-H. 48, 143 (1907).
Mossier, M. 29, 69 (1908).
Mannish und Zernik, Arch. 246, 178 (1908).
Thomsen, A. 200, 81, 86 (1880).
Dossios, Z. 1866, 451 (Essigsäure aus Propionsäure).
Bae yer, B. 29, 1908 (1896) Norpinsäure aus Pinsäure.
J. Biol. Ch. 16, 475 (1914).
Blaise, C. r. 138, 697 (1904).
Le Sueur, Soc. 85, 827 (1904).
G. 34, (2), 77 (1904); 35 (2), 132, 569 (1905).
Finkelstein, B. 43, 1528 (1910).
Siehe S. 491.
S. 494.
S. 495 und Hans Meyer, Brod und Soyka, M. 34, 1124 (1913).
Hans Meyer, Brod und Soyka, M. 34, 1122 (1913).
Eckert und Halle, M. 34, 1818 (1913).
Hans Meyer, Brod und Soyka, a. a. O.
B. 43, 1528 (1910).
Soc. 75, 162 (1899).
Siehe auch Volhard und Weinig, A. 280, 252 (1894).
Perkin, Soc. 69, 1470 (1896).
Wahl, C. r. 132, 693 (1901).
Rupe und Lotz, B. 35, 4265 (1902).
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Unveröffentlichte Beobachtungen von Hans Meyer und So yka.
Siehe auch Eckert und Halla, M. 34, 1816 (1913).
B. 12, 1672 (1879); 15, 1706 (1882).
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Godchot, C. r. 171, 797 (1920).
Siehe S. 657.
Semmler, B. 42, 584, 962 (1909); 43, 1890 (1910).
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Meyer, H. (1922). Reduktionsmethoden. In: Lehrbuch der Organisch-Chemischen Methodik. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36696-7_7
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