Zusammenfassung
Nach A. von Baeyer hat man in alkalischer Permanganatlösung ein ausgezeichnetes Mittel, um offene oder ringförmig geschlossene ungesättigte Säuren von offenen oder ringförmig geschlossenen gesättigten, sowie von den Carbonsäuren des Benzols und ähnlichen Gebilden zu unterscheiden. Auch sonst läßt sich diese Reaktion vielfach zur Entdeckung ungesättigter Verbindungen benutzen.
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Literatur
Die „Doppelbindungen“ der gesättigten Ringsysteme sind hier nicht mit ein-begriffen.
A. 245, 146 (1888).
Willstätter, B. 28, 2277, 2880, 3282 (1895); 30, 724 (1897); 33, 1167 (1900).
Vorländer, B. 34, 1637 (1901).
Thorns und Vogelsang, A. 357, 154 (1907).
Sachs, B. 34, 497 (1901).
Eibne r und Löbering, B. 39, 2218 (1906). Wieland, B. 40, 4271 (1907).
Ginsberg, B. 36, 2708 (1903).
Green, Davis und Horsfall, Soc. 91, 2083 (1907).
Pummerer und Dorf-müller, B. 46, 2387 (1913).
Siehe hierzu auch T’auly und Höltenschmidt, B. 36, 3355, Anm. (1903).
B. 36, 2703 (1903).
Knoevenagel und Fuchs, B. 35, 1798 (1902).
Willstätter, Mayer und Hüni, A. 378, 102 (1911).
Königs und Schönewald, B. 35, 2981, 2988 (1902).
Auch sonst erweisen sich Ester leichter angreifbar als die freien Säuren: S kr a u p, M. 21, 897 (1900).
Lipp, A. 294, 135, 150 (1897).
Errera, G. 27, II, 395 (1897).
Brühl, B. 35, 4033 (1902).
Scholl, A. 338, 5 (1904).
Wallach, A. 350, 172 (1906).
Will-stätter und Hocheder, A. 354, 256 (1907).
Langheld, B. 41, 2024 (1908).
Z. ang. 15, 1036 (1902).
Ch. Ztg. 26, 944 (1902).
Vers. Ges. deutsch. Naturf. u. Ärzte 74, II, 1, 89 (1902/03).
Golodetz, Ch. Rev. 17, 72 (1910).
Schultze, Z. wiss. Mikroskopie 27, 465(1910).
Hofmann, B. 45, 3329 (1912).
Lehmann, Arch. 251, 152 (1913).
Normann und Schick, Arch. 252, 209 (1914). Siehe dagegen Paal, B. 49, 550 (1916).
Allgemeines iiber Additionsvorgänge: Nef, A. 298, 208 (1897).
Hinrichsen, A. 336, 182 (1904).
Vorländer, A. 341, 1 (1905); 345, 155 (1906).
Bauer, J. pr. (2) 72, 201 (1905).
Michael und Brunel, Am. 41, 118 (1909).
Addition von Chlorbrom: Michael, J. pr. (2) 60 448 (1899).
Chlorjod: ebenda, S. 450 und Istomin, Russ. 36, 1199 (1904).
Willstü,tter, Mayer und Hüni, A. 378, 80, 122 (1910).
Hier auch Literatur.
Reich und Koehler, B. 46, 3727 (1913).
Kurt H. Meyer, A. 380, 212 (1911); 398, 51 (1913).
B. 44, 2718 (1911); 45, 2843 (1912): 47, 826 (1914). Siehe S. 648.
Drewsen, A. 212, 1651 (1882).
Claisen und Crismer, A. 218, 140 (1883). Fittig und Buri, A. 216, 176 (1883).
Cabella, G. 14, 115 (1884).
Frost, A. 250, 157 (1889).
Rupe, A. 256, 21 (1890).
Carrick, J. pr. (2) 45, 500 (1892).
Fiquet, A. shim. phys. (6) 29, 433 (1893).
Müller, B. 26, 659 (1893).
Bechert, J. pr. (2) 50, 16 (1894).
Lieberrnann, B. 28, 143 (1895).
Ref ormatzkyund Plesco-nossoff, B. 28, 2841 (1895).
Riedel, J. pr. (2) 54 542 (1896).
Biltz, A. 296, 231, 263 (1897).
Auwers, A. 296, 234 (1897).
Stelling, Diss. Freiburg (1898), 29-35.
Fulda, M. 20, 712 (1899).
Goldschmiedt und Knöpfer, M. 20, 734 (1899).
Wrotnowski, Diss. Freiburg (1900).
Bistrzycki und Stelling, B. 34, 3081 (1901).
Autenrieth und Rudolph, B. 34, 3467 (1901).
Goldschmiedt und Krczmar, M. 22, 668 (1901).
Br Uhl, B. 35, 4033 (1902).
Flürscheim, J. pr. (2) 66, 22 (1902).
Eibner und Merkel, B. 35, 1662 (1902).
Eibner und Hofmann, B. 37, 3021 (1904).
Bauer, B. 37, 3317 (1904).
J. pr. (2) 72, 201 (1905).
Wallach, A. 336, 17 (1904); 350, 172 (1906).
Thorns und Vogelsang, A. 357, 153 (1907).
Langheld, B. 41, 1024 (1908).
Staudinger, B. 41, 1498 (1908).
Straus und Ackermann, B. 42, 1806 (1909).
Mae cklenburg, Diss. Königsberg (1914), 11.
Fittig und Kettner, A. 304, 171 (1899).
Piccinini, Atti Ace. di Torino 1905, 40.
Bruner und Fischler, Z. El. 20, 84 (1914).
Wallach, A. 221, 280 (1885). 5) Godlewski, B. 32, 3204, Anm. (1899).
Wallach, A. 239, 3 (1887).
Siehe dagegen Dor¨¦e und Orange, Soc. 109, 46 (1916).
Semmler, Die ätherisehenöle1,96(1905). 9) Fried] uan der, B. 13, 2257 (1880).
Bruner und Fischier, Z. El. 20, 84 (1914).
Fries, A. 346, 172 (1906).
Fuchs, M. 36, 116 (1915).
Michael, J. pr. (2) 52, 291 (1895).
B. 34, 3640 (1901).
Pinner, B. 28, 1877 (1895).
Wislicenus, A. 272, 98 (1893).
Herz und Rathmann, B. 46, 2588 (1913).
Friedländer, B. 13, 2257 (1880).
Baeyer und Herb, A. 258, 2 (1890).
Tilden, Soc. 28, 514 (1875).
Tilden und Shenstone, Soc. 31, 554 (1877).
Tönnies, B. 12,169 (1879); 20, 2987 (1887). -Wallach, A. 245, 245 (1888); 252, 109 (1889); 253, 251 (1889); 270, 174 (1892); 277, 153 (1893); 332, 305 (1904); 336, 12 (1905).
Tilden und Sudborough, Soc. 63, 479 (1893).
Baeyer, B. 27, 442 (1894); 28, 641, 650, 1586 (1895); 29, 1078 (1896).
Thiele, B. 27, 454 (1894).
Tilden und Forster, Soc. 65, 324 (1894).
Scholl und Matthaiopoulus, B. 29, 1550 (1896).
Ipatjew, Russ. 31, 426 (1899).
Ipatjew und Ssolonina, Russ. 33, 496 (1901).
Schmidt, B. 35, 3737 (1902); 36, 1765 (1903); 37, 532, 545 (1904).
Wallach und Sieverts, A. 306, 279 (1898); 332, 309 (1904).
Wallach, A. 343, 49 (1905); 345, 127, 152 (1906); 353, 308 (1907); 360, 37 (1908).
Francesconi und Sernagiotto, G. 43, I, 315 (1913).
Semmler, Atherische Ole 1, 118. 2) A. 253, 251, Anm. (1889).
Wallach, A. 336, 43 (1904).
Literatur über Nitrosate: Wallach, Terpene und Campher (1909), 69.
Berthelot, A. 104, 184 (1857); 115, 114 (1860).
Schorlemmer, A. 166, 177 (1873); 199, 139 (1879).
Morgan, A. 177, 304 (1875).
Le Bel, C. r. 85, 852 (1877).
Erlenmeyer, A. 139, 228 (1866).
Butlerow, A. 145, 274 (1868).
Mar-kownikoff, A. 153, 256 (1869).
B. 2, 660 (1869).
Saytzeff, A. 179, 296 (1875).
Le Bel, C. r. 85, 852 (1877).
Stolz, B. 19, 538 (1886).
Michael, J. pr. (2) 60, 445 (1899).
B. 39, 2140 (1906).
Ipatjew und Ogo- nowsky, B. 36, 1988 (1903).
Ipatjew und Dechanow, Russ. 36, 659 (1904).
G-othrie, A. 116. 248 (1860); 119, 83 (1861); 121, 116 (1862).
Wallach, A. 241, 288 (1887); 248, 161 (1888).
Ipatjew und Ssolonina, Russ. 33, 496 (1901).
Schmidt, B. 35, 2336 (1902).
Sommier, Die ätherischen Ole 1, 95 (1905).Erlenmeyer, B. 13, 304 (1880).
Fittig, B. 27, 2661 (1894).
Eckert und Halla, M. 34, 1816 (1913).
Messerschmidt, A. 208, 100 (1881).
Fittig und Fränkel, A. 255, 32 (1889).
Fittig und Wurster, A. 195, 152 (1879).
Vber die Notwendigkeit, zu derlei Reduktionen reines Amalgam zu verwenden, siehe Aschan, B. 24, 1865, Anm. (1891).
E. Fischer und Hertz, B. 25, 1255, Anm (1892).
Haworth und Perkin, Soc. 93, 584 (1908).
Zur Theorie der Hydrierung mit Natriumamalgam: W i l l s t ä t t e r und Wald s c h m i d t, B. 54, 120 (1921).
Die Vinyl- und die Propenylgruppe in Styrolen und Phenoläthern werden glatt reduziert, die Allylgruppe nicht. Ciamician und Silber, B. 23, 1162, 1165, 2285 (1890).
Klages, B. 32, 1440 (1899); 36, 3586 (1903); 37, 1721 (1904).
Baeyer, A. 251, 258 (1889); 269, 171 (1892).
Thiele, A. 306, 101 (1899).
Semmler, B. 34, 3126 (1901); 35, 2048 (1902).
Bouveault und Blanc, Bull. (3) 31, 1206 (1904).
Courtot, Thiele und Iehl, B. 35, 2320 (1902).
Bull. (3) 35, 121 (1906). 8) M. 34, 1677 (1913).
Holt, B. 24, 412 (1891); 25, 963 (1892).
Fichter und Bauer, B. 31, 2003 (1898).
Kunz
Krause und Schelle, Arch. 242, 286 (1904).
Jayne, A. 216, 97 (1882).
Sudborough und Gittins, Soc. 95, 318 (1909). /4-Phenylcrotonsäure.
Goldschmiedt, Sitzb. Wien. Ak. (II) 72, 366 (1876).
Emdc, B. 42, 2590 (1909).
Wedekind, B. 42, 3939 (1909).
Blumann und Zeitschel, B. 46, 1181 (1913).
Linnemann, B. 7, 866 (1874).
Rügheimer, A. 172 123 (1874).
Hatton und Hodkinsoe, Soc. 39, 319 (1881).
Perkin, B. 15, 2811 (1882).
Speranski, C. r. 2, 181 (1899).
C. r. 144, 880 (1907).
Siehe S. 1132ff.
Willstätter, Mayer und Hiini, A. 318, 91 (1910).
Majima, B. 45, 2728 (1912).
Siehe S. 1.109.
Wieland, B. 45, 2617 (1912).
B. 34, 3126 (1901); 36, 1035 (1903); 42, 526 (1909).
Rupe und Liechtenhan, B. 39, 1121 (1906).
Siehe hierzu Auwers, B. 42, 4895 (1909).
B. 36, 1033 (1903).
Rostock (1908).
Thiele, A. 306, 101
Bouveault und Blanc, B. 35, 2320 (1902).
Bull. Siehe hierzu Klages, B. 36, 3585 (1903).
Voigt, Diss.
A. ehim. phys. (8) 4 344, 355, 367, 415 (1905).
Siehe unter „Methode von Bed-ford“, S. 1132.
Katalyse im Vakuum: Zelinsky, B. 44, 2779 (1911). Siehe ferner Sabatier, Die Katalyse, Akad. Verlagsges. (1914), 44ff.
DRP. 141 029 (1903); 189 322 (1907). Windaus, B. 49, 1728 (1916).
Russ. 38, 419 (1906); 39, 607 (1907).
Ch. Ztg. 32, 922 (1908).
Roth, Diss. Erlangen (1909), 40.
B. 42, 1541 (1909).
Paal und Hartmann, B. 42, 2239 (1909).
Wallach, A. 381, 51 (1910).
Borsche, B. 44, 2942 (1911); 45, 46 (1912). Konjugierte Doppelbindungen.
Paal, B. 45, 2221 (1912).
Dank-w o r t h, Arch. 250, 620 (1912).
Siehe auch S. 1111.
DRP. 187 788 (1907).
B. 41, 1475, 2200 (1908).
Schmidt und Fischer, B. 41, 4225 (1908).
Grün und Woldenberg, Am. soc. 31, 504 (1909).
Vavon, C. r. 149, 997 (1909); 153, 68 (1911).
Fournier, Bull. (4) 7, 23 (1910).
Majima, B. 45, 2727 (1912).
B. 45, 1471 (1912); 46, 527 (1913); 51, 767 (1918); 54, 113 (1921).
Löw, B. 23, 289 (1890).
Willstätter und Hatt, B. 45, 1472 (1912).
Siehe auch Boeseken, Rec. 35, 260 (1915).
Gutbier und Maisch, B. 52, 1370 (1919). -Willstätter und aidselnnidt, B. 54, 122 (1921) und S. 1110, Anm. 1.
Andere Darstellungsarten: Mc Der motte, Am. soc. 32, 336 (1910).
Siehe auch Grün und Woldenberg, Am. soc. 31, 504 (1909).
Houben und Pfau, B. 49. 2294 (1916).
Feulgen, B. 54 360 (1921).
Hess und Anselm, B. 54, 2320 (1921).
B. 46, 769 (1913).
Semmler und Risse, B. 46, 2303 (1913).
B. 46, 3120 (1913).
Einen ähnlichen Apparat beschreiben Willstätter, Sonnenfeld und Waser, B. 46, 2952, 2955 (1913); 47, 2801, 2808 (1914).
Siehe auch B. 43, 1176, 1179 (1910).
Willstätter und Waldsehmidt, a.a.O. 128.
B. 38, 1398, 2414 (1905); 40, 1392, 2201 (1907); 41, 805, 818, 2273, 2282 (1908); 42, 1541, 1553, 2239, 2930 (1909).
Wallach, A. 381, 52 (1911).
Kötz und Rosenbusch, B. 44, 464 (1911).
Oldenberg, B. 44, 1829 (1911).
Borsche, B. 44 1829 (1911).
Heber, Diss. Leipzig (1915), 18.
Kelber, B. 49, 55 (1916).
Paal und Hartmann, B. 51, 711 (1918).
Willstätter und Jaquet, B. 51, 767 (1918).
Auf ungesättigte Glykole wirkt kolloides Palladium wasserabspaltend: Wallach, A. 414, 197 (1917).
B. 46, ‘2335 (1913).
Alinen iilnilichen Apparat beschreiben Hinrichson mid Kempf, B. 45, 2110 (1912). Siehe auch Albright, Am. soc. 36, 2189 (1914).
B. 37, 134 (1904).
Siehe auch Taus z und P u t n o ky, B. 54. 1576 (1921) und S. 489.
Paal, B. 35, 2197 (1902). 1) Weiteres über die Darstellung von Palladiummohr und seine Anwendung: Wieland, B. 45, 484, 489 (1912).
Willstätter und Waldschmidt, B. 54, 123 (1921).
B. 41, 2288 (1908).
DRP. 230 724 (1909).
B. 42, 1627 (1909).
Siehe zum folgenden: Skita, über katalytische Reduktionen organischer Verbindungen. Stuttgart, F. Enke (1912).
Skita und Brunner, B. 49, 1597 (1916).
Skita, B. 45, 3313 (1912). a) Skita und Franck, B. 44, 286.2 (1411).
Willstätter und Hatt, B. 45, 1471 (1912).
Skita und Meyer, B. 45, 3589 (1912).
Dieser Hydrierungsapparat wird vorn Mechaniker des Physikalisch-chemischen Instituts in Karlsruhe, F. Kirchenbauer, hergestellt.
Ch. Ztg. 37, 958 (1913).
Andere Konstruktionen des Apparates: Franck, Z. ang. 26, 315 (1913).
Voswinkel, Ch. Ztg. 37, 489 (1913).
Ch. Ztg. 37, 58 (1913).
Nef, A. 335, 219 (1904).
Oder Salpetersäure: Butlerow, A. 180, 245 (1876).
Berthelot, A. chim. phys. (3) 43, 391 (1855).
Butlerow und Goriainow, A. 169, 147 (1873).
Butlerow, A. 180, 247 (1876).
Trennung der Alnylene auf Grund ihrer verschiedenen Additionsfähigkeit: Wise h-negradsky, A. 190, 354 (1878). 6) Wallach, A. 360, 102 (1908).
Wallach, A. 278, 315 (1894).
Liebermann und Paal, B. 16, 531 (1883).
Sabanejew, B. 19, R. 239 (1886).
Saytzew, J. pr. (2) 35, 369 (1887).
Saytzew und Tscherbakow, J. pr. (2) 57, 29 (1898).
Linnemann, B. 8, 1095 (1875).
Erlenmeyer, A. 191, 281 (1878).
Fittig, A. 283, 51 (1894).
B. 27, 2677 (1894).
Zelinsky, B. 22, 3294 (1889).
Wallach, Terpene und. Campher (1909), 56.
Blank, B. 28, 145 (1895).
Purdie, B. 14, 2238 (1881); 18 R. 536 (1885).
Claisen und Cris mer, A. 218, 141 (1883).
Zelinsky, B. 22, 3295 (1889).
P urdie und Marshall, B. 24, R. 855 (1891).
J. pr. (2) 48, 467 (1894).
Transier, Diss. Heidelberg (1907).
DRP. 67 255 (1893).
Bertram und Walbaum, J. pr. (2) 49, 7 (1894). -Aschan, B. 40, 2752 (1907).
Wallach, A. 211, 288 (1892).
Siehe auch S. 1118.
Addition an Enole: Wislicenns, A. 413, 211 (1917).
Newbury und Chamot, Am. 12, 523 (1890).
Claisen, B. 31, 1014 (1898).
Thiele und Mickel, A. 325, 1 (1902).
Meisenheimer, A. 323, 205 (1902); 355, 249 (1907).
Biltz, Heyn und.Hamburger, B. 49, 662 (1916). Hydurilsäuren.
Pinner, B. 12, 2013 (1879).
Claisen und Crismer, A. 218, 143 (1883).
Liebermann, B. 26, 1876 (1893). Hinrichsen, A. 336, 202 (1904).
Purdie, Soc. 47, 855 (1885).
Newbury und Chamot, Am. 12, 521 (1890).
Purdie und Marshall, Soc. 59, 468 (1891).
Flürscheim, J. pr. (2) 66, 16 (1902).
Friedländer und Mähly, A. 229, 210 (1885).
Friedländer und Lazarus, A. 229, 233 (1885).
Komnenos, A. 218, 161 (1883).
Michael, J. pr. (2) 35, 349 (1887).
Claisen, J. pr. (2) 35, 413 (1887).
Auwers, B. 24, 307 (1891).
Bredt, B. 24, 603 (1891).
Knoevenagel und Weißgerber, B. 26, 436 (1893).
Vorländer, B. 27, 2053 (1894).
Walther und Schiekler, J. pr. (2) 55, 347 (1897).
Henze, B. 33, 966 (1900).
Erlenmeyer, B. 33, 2006 (1900).
Komnenos, A. 218, 159 (1883).
Addition von Phenylessigester: Borsche, B. 42, 4496 (1909).
Siehe auch Autenrieth und Pretzell, B. 36, 1262 (1903).
Autenrieth, B. 38, 240 (1905).
Blaise und Luttringer, Bull. (3) 33, 770, 776 (1905).
Anschütz, A. 239, 150 (1887).
Duden, B. 26, 121 (1893).
Blaise und Luttringer, Bull. (3) 33, 760 (1905).
Fischer und Füeg, J. pr. (2) 74, 307 (1906).
Knorr und Duden, B. 25, 759 (1892).
Knorr und Duden, B. 26, 103, 108, 117 (1893).
Cinnamenylacrylsäure: Riedel und Schultz, A. 367, 30 (1909).
Knorr und Duden, B. 20, 1107 (1887).
E. Fischer und Knoovenage.l, A. 239, 194 (1887).
Anwers und Müller, B. 41, 4230 (1908).
Siehe S. 808.
Posner, B. 36, 4305 (1903); 38, 2316 (1905); 39, 3515, 3705 (1906).
Harries und Haarmann, B. 37, 252 (1904).
Posner und Oppermann, B. 39, 3705 (1906).
Riedel und Schulz, A. 367, 31 (1909).
Posner und Rohde, Ii. 43, 2663 (1910).
Strecker, A. 154, 63 (1870).
Messel, A. 157, 15 (1871).
Wieland, A. 157, 34 (1871).
Labb ¨¦, Bull. (3) 21, 1077 (1899).
Bougault, A. chim. phys. (8) 15, 499 (1909).
Bougault und Mouchel
la
Fosse, C. r. 156, 396 (1913).
J. Pharm. Chim. (7) 7, 473 (1913).
Baeyer, A. 251, 268 (1889).
Rupe, A. 256, 22 (1889).
Ruhemann und Dufton, Soc. 57, 373 (1890); 59, 750 (1891).
Fittig, B. 24, 82 (1891); 26, 40, 2079 (1893); 27, 2658 (1894).
A. 283, 47, 269 (1894); 299, 10 (1898).
Aschan, B. 24, 2617 (1891).
A. 271, 231 (1892).
Einhorn und Willstätter, B. 27, 2827 (1894).
A. 280, 11l (1894).
Buchner und Lingg, B. 31, 2249 (1898).
Buchner, B. 31, 2242 (1898).
Hans Meyer, M. 23, 24 (1902).
Fittig, B. 24, 82 (1891); 26, 40 (1893); 27, 267 (1894).
A. 283, 51, 279 (1894).
Nach Bo uga tilt, C. r. 152, 190 (1911), geht die Phenyl-a fi-pentensäure nicht in 13y-, sondern in;,6-Phenylpentensäure fiber (zu höchstens 50%).
Bougault, C. r. 164, 633 (1917).
Rupe, Ronus und Lutz, B. 35, 4265 (1902).
Rupe und Pfeiffer, B. 40, 2813 (1907).
Siehe auch S. 1124.
Holt, B. 24, 4124 (1891).
Fittig, A. 283, 80 (1893).
Siehe hierzu S. 506.
Bougault, C. r. 139, 804 (1905).
A. chim. phys. (8) 14 145 (1908). Bougault, Ch. Ztg. 32, 258 (1908).
S udboro ugh und Thomas, Proc. 23, 147 (1907).
B. 27, 2667 (1894).
A. 283, 51 (1894).
Willstätter, Mayer und Hüni, A. 375, 106 (1910).
Bougault, C. r. 157, 403 (1913).
Ch. Ztg. 31, 802 (1907).
Gisiger, Diss. Basel (1905).
Bernouilli, Diss. Basel (1908), 49.
Fichter, Kiefer und Bernouilli, B. 42, 4710 (1909).
Willstätter, Sehuppli und Slayer, A. 418, 125 (1919).
Willstätter und Kett, A. 418, 150 (1919).
C. r. 140, 148 (1905).
Bull. (3) 33, 816 (1905).
Kondakow, B. 24, R. 668 (1891).
Blaise und Köhler, C. r. 148, 1772 (1909).
Fichter und Sonneborn, B. 35, 940 (1902).
Blaise und Courtot, Bull. (3) 35, 580 (1906).
Ciamician und Silber, B. 21, 1621 (1888); 23, 1160 (1890).
Ginsberg, B. 21, 1192 (1888).
Eijkman, B. 23, 859 (1890).
Tiemann, B. 24, 2871 (1891).
Einhorn und Frey, B. 27, 2455 (1894).
Tiemann und Schmidt, B. 30, 29 (1897).
Harries und Roeder, B. 32, 3371 (1899).
Thorns, B. 36 3447 (1903).
Arch. 242, 334 (1904).
Semmler, B. 41, 2184 (1908).
Hoering und Baum, B. 42, 3076 (1909).
Eventuell amylalkoholischem Kali: Tiemann, B. 24 2870 (1891).
Angeli, G. 23, II, 101 (1893).
Blaise, C. r. 138, 636 (1904).
Wallach, A. 359, 278 (1908).
Auwers und Hessenland, B. 41, 1808 (1908).
Wallach, A. 239, 24, 33 (1887); 286, 130 (1895); 360, 29 (1908).
Bruni und Tornani, Atti Line. (5) 13, II, 184 (1904).
Rimini, G. 3–1, 11, 281 (1904).
Thorns, B. 41, 2760 (1908). Siehe auch S. 45.
Weitere Methoden zur Unterscheidung dieser Atomgruppen siehe: Eijkman, B. 23, 862 (1890).
Angeli und Rimini, G. 23, II, 124 (1893); 25, II, 188 (1895).
Balbiano und Paolini, Rend. Line. 11, II, 65 (1902); 12, II, 285 (1903).
Balbiano und Millier, B. 35, 114 (1902).
Auwers und Paolini, B. 35, 2994 (1902).
Rimini, G. 34, II, 283 (1904). Vorländer, A. 341, l (1905).
Semmler, B. 41, 2185 (1908).
Robert, Z. anal. 47, 711 (1908).
Thorns, B. 41, 2760 (1908).
Hoering und Baum, B. 41, 1915 (1908).
Eijkman, B. 23, 855 (1890).
Briihl, B. 40, 885, 889 (1907).
Balbiano, B. 36, 3575 (1903).
G. 36, I, 237, 268, 276, 281, 286 (1906). B. 42, 1502 (1909); 48, 394 (1915).
Siehe auch Leys, Bull. (4) 1 262, 543 (1907). Tausz, Diss. Karlsruhe (191I). Grimaldi und Prussia, A. ch. appl. 1, 324 (1914).
Allen, Analyst 6, 177 (1881).
Commerc. org. Analysis, Second edit. 2, 383.
Mills und Snodgrass, Soc. Ind. 2, 436 (1883).
Mills und Akitt, Soc. Ind. 3, 65 (1884).
Levallois, C. r. 99, 977 (1884).
J. Pharm. Chim. 1, 334 (1887).
Halphen, J. Pharm. Chim. 20, 247 (1889).
Schlagdenhaufen und Braun, Mon. se. 1891, 591.
Obermüller, Z. physiol. 16, 143 (1892).
Mc Ilhiney, Am. soc. 16, 275 (1894).
Klimont, Ch. Ztg. 18, 641, 672 (1894).
Ch. Rev. 2, 2 (1894).
Hehner, Ch. Ztg. 19, 254 (1895).
Analyst 20, 40 (1895).
Z. ang. 8, 300 (1895).
Haselhoff, Z. Unters. Nahr. Gen. 1897, 235.
Evers, Pharm. Ztg. 43, 578 (1898).
Schreiber und Zelsche, Ch. Ztg. 23, 686 (1899).
Weger, Ch. Ind. 28, 24 (1905).
Petroleum 2, 101 (1906).
Telle, J. Pharm. Chim. (6) 21, 111 (1905).
Moßler, Z. Ost. Apoth.-Ver. 45, 267, 283 (1907).
Scheibe, B. 54, 793 (1921).
Reich, v a n W i j c k und W e e 11 e, Hel. 4, 242 (1921).
Siehe auch S. 648.
Am. soc. 21, 1087 (1899).
Bedford, Diss. Halle (1906), 24.
Remington und Lancaster, Pharm. (4) 29, 146 (1909).
Erdmann und Bedford, B. 42 1393 (1909).
Vaubel, Ch. Ztg. 34, 978 (1910).
Z. ang. 23, 2078 (1910).
Klimont und Neumann, Pharm. Post 44, 587 (1911).
Wolff, Pharm. Ztg. 58, 470 (1913).
Dieses Verfahren, das ein etwas unbequemeres Vorgehen nach Mc Ilhiney ersetzt, ist recht praktisch.
Soc. 93, 648 (1908).
Phtm. Post 44, 587 (1911).
Dingl. 253, 281 (1884). -Morawski und Demski, Dingl. 258, 51 (1885).
Benedikt, Z. f. ehern. Ind. 1SS7, Heft 8.
Lewkowitsch, B. 25, 66 (1892).
Welmans, Pharm. Ztg. 3S, 219 (1893).
Ephraim, Z. ang. 1895, 254. Wijs, Z. ang. 1898, 291.
B. 31, 750 (1898).
Clr. Rev. 1898, 137; 1899, 5.
Z. Unters. Nahr. Gen. 5, 497 (1902).
Henriques und Kanne, B. 32, 387 (1899).
Fulda, M. 20, 711 (1899).
Kitt, Die Jodzahl. Springer, Berlin (1901).
Ch. Rev. 10, 98 (1903).
Hanuf, Z. Unters. Nahr. Gen. 4, 913 (1901). (Mit Bromjod.)
Gomberg, B. 35, 1840 (1902).
Tolman undMunson, Am. soc. 25, 244, 954 (1903).
Sangl¨¦ -Ferriere und Cu-niasse, J. Pharm. Chim. (6) 17, 169 (1903).
Teychen¨¦, J. Pharm. Chico. (6) 17, 371 (1903).
Millian, Seifens.-Ztg. 31, 77 (1904).
Archbutt, Ch. ind. 23, 306 (1904).
Panchaud, Schweizer Wochensehr. f. Pharm. 42, 113 (1904).
Hudson-Cox und Simmons, Analyst 29, 175 (1904).
Harvey, Ch. ind. 23, 306 (1904).
Ingle, Ch. ind. 23, 422 (1904).
Se III mler, Die ätherischen Ole 1, 98 (1905).
Van Leent, Z. anal. 43, 661 (1905).
Deiter, Apoth.-Ztg. 20, 409 (1905).
Graefe, Petroleum 1, 631 (1906).
Popoiv, Russ. 38, 1114 (1907).
Mascarelli und Blasi, G. 37, 7, 113 (1907).
Legs, Bull. (4) 1, 633 (1007).
Richter, Z. ang. 20, 1610 (1907). ¨CBenedikt
Glzer, Analyse der Fette, 5. Aufl., Jul. Springer (1908), 145.
Remington und Lancaster, Pharm. J. (4) 29, 146 (1909).
Willstätter, Mayer und Mini, A. 378, 84, 106 (1910).
Müller, Bull. (4) 21, 1008 (1912).
Meigen und Wino-gr ado w,Z. ang. 27,241(1914). -Mar cille,A.shim. an. appl.20,52(1915).
Bauer,Ch. Umschau 28, 163 (1921).
a r g o s e Ir e s und Baru, Ch. Ztg. 45, 898 (1921).
Ch. Umschau 28, lieft 18 (19.21). Mac Lean und Thomas, Bioch. J. 15, 319 (1921).
Levi und Manuel, Collegium (1909), 34.
Siehe auch Margosches und Baru, Z. ang. 34, 454 (1921).
Man reinigt den Tetrachlorkohlenstoff mit Natriumthiosulfat- oder Jodlösung.
Siehe auch S. 27.
Marcille führt die ganze Bestimmung in der Dunlcelkammer durch. A. falsif. 9, 6 (1916).
Erwähnt sei nur noch, daß die offizielle französische Methode der Fettanalyse die Anwendung von mit Jodwasserstoffsäure angesäuerter Jodlösung vorschreibt, die folgendermaßen dargestellt wird: 50 g resublimiertes Jod werden in 800 ccm 95 proz. Alkohol gelöst, 10 cem Jodwasserstoffsäure (30 Be) zugegeben und mit 95 proz. Alkohol auf 1 1 aufgefüllt. Man filtriert und bewahrt in gut verschlossenen Flaschen in der Kälte und im Dunkeln auf. Knapp vor Gebrauch wird die gleiche Menge Sublimatlösung zugemischt. Auguet, A. falsif. 5, 459 (1912).
Siehe auch Remington und Lancaster, Pharm. J. (4) 29, 146 (1909).
Marcille, A. falsif. 3, 417 (1910).
Auguet, A. falsif. 5, 459 (1912).
Kelber und Rheinheimer, Arch. 255, 417 (1917).
Dubovitz empfiehlt, im Liter 7.8 g Jodtrichlor¨¬d und 8.5 g Jod aufzulösen. Ch. Ztg. 38, 1111 (1914).
Siehe dazu Niegemann und Kayser, Ch. Ztg. 39, 491 (1915).
Z. anal. 55, 487 (1916).
Siehe Anrn. 1, S. 1128.
Z. Unters. Nahr. Gen. 28, 65 (1914); 32, 358 (1916).
Dubovitz, Ch. Ztg. 39, 744 (1915).
Arnold, Z. Unters. Nahe. Gen. 31, 382 (1916).
Sie ist z. B. für die Pharm. helvetica Edit. IV vorgeschrieben.
Siehe auch Haller, Diss. Bern (1907), 25.
Mascarelli und Blasi, G. 37, I, 113 (1907).
Tschirch und Gauchmann, Arch. 246, 555 (1908).
Bohrisch und Kürschner, Apoth. Ztg. 33, 247, 251, 257, 262, 266, 272 (1918). O 1 s z e w s k i, Ph. C. H. 61, 641 (1920).
Devrient, B. d. ph. G. 30, 361 (1920).
Lewkowitsch, Analysis of Oils and Fats. II. Edit., S. 176.
Gomberg, B. 35, 1840 (1902).
Fulda, M. 20, 711 (1899). Dort auch weitere Angaben.
Eckert und Halla, M. 34, 1817 (1913).
Z. Unters. Nahr. Gen. 26, 348 (1913)
Siehe hierzu vor allein auch S. 1 109 ff.
Am. 6, 349 (1885).
Cher die Wertbestimmung von Zinkstaub siehe auch S. 1082.
Verschiedene Wirkungsweise der einzelnen Zinkstaubsorten: Bamberger, B. 27, 1549 (1894).
Harries und Haarmann, B. 48, 37 (1915).
Schroeter, A. 426, 50 (1922).
Bull. Ass. Belge des chini. 17, 112 (1903).
Siehe hierzu Wohl, B. 37, 451 (1904).
Für die Messung des bei elektrolytischen Reduktionen verbrauchten Wasserstoffs hat Tafel, B. 33, 2218 (1900), einen Apparat angegeben.
Diss. Halle (1906).
Eine Zusammenstellung der Literatur befindet sich in A. chim. phys. (8) 4, 319 (1905).
Der Stickstoff, der vollstündig sauerstofffrei sein muß, wird, falls man keine Bombe besitzt, nach der Methode von Berthelot, Bull. (2) 13, 314 (1870), dargestellt und schließlich über gliihendos Kupfer geleitet.
Darum der Name Propargylalkohol. Liebermann, A. 135, 278 (1866).
Propiolsäureester: Baeyer,, B. 18, 678 (1885).
Propargylsäure: B a e y e r, B. 1S, 2270 (1885).
Siehe Manchot, A. 387, 257 (191.2).
Darstellung der Kupferoxydullösung: Siehe S. 1139. Die Lösung ist mehrere Tage haltbar. ‘los v a y y. Nagy 110 s v a, B. 32, 2698 (1899).
Alkoholische Silberlösung: B5hal, A. ch. (6) 15, 423 (1888).
Krafft und Reuter, B. 25, 2244 (1892).
Liebermann und Sachse, B. 24, 2588, 4112 (1891).
Bruck, B. 24, 4118 (1891)
James und. S u d b o r o u g h, Proc. 23, 136 (1907).
Soc. 91, 1037 (1907).
Arnaud und Pester n a k, C. r. 149, 220 (1909).
Nicht iiber 40¡ã, M üh 1 e, a. a. O.
Diss. Berlin (1914), 12.
Mühle, B. 46, 2092 (1913). 8) MToureu, Bull. (3) 33, 151 (1905).
Fällungen mit Ness l e r s Reagens: Keiser, Am. 15, 535 (1893)
Nef, A. 308, 299 (1899).
Lossen und Domo, A. 342, 189 (1905).
Kutscherow, B. 14, 1540 (1881); 17, 13 (1884).
Faworsky, B. 21, 177 (1888).
Griner, A. chim. phys. (6) 26, 305 (1892).
Keiser, Am. 15, 537 (1893).
Erdmann und Köthner, Z. an. 18, 54 (1898).
Hofmann, B. 31, 2217, 2785 (1898); 32, 874 (1899); 37, 4459 (1904).
Biltz und Mumm, B. 37, 4417 (1904); 38, 133 (1905).
Lossen und Dorno, A. 342, 184, 189 (1905).
Makowka, B. 41, 824 (1908).
Haas, Diss. Würzburg (1913).
B ¨¦hal und Desgrez, C. r. 114, 1074 (1892).
Des grez, A. chim. (7) 3, 209 (1894).
Desgrez, Bull. (3) 11, 392 (1894).
Faworsky, Russ. 19, 427 (1887).
J. pr. (2) 37, 382 (1888); 44, 208 (1891).
Krafft und Reuter, a. a. O.
Krafft, B. 29, 2236 (1896).
Faworsky, Russ. 19, 553 (1887).
B oliai, Bull. (2) 50, 629 (1888).
J. pr. (2) 44, 230 (1891).
Holleman, B. 20, 3081 (1887).
Ilosvay, B. 32, 2698 (1899).
Hempel, Gasanalytische Methoden. 4. Aufl. (1913), 208.
Willstätter und Maschmann, B. 53, 939 (1920).
Bestimmung von Acetylen in Leuchtgas und Luftgemischen: Arnold, Möllney und Zimmermann, B. 53, 1034 (1920).
C. r. 124, 1534 (1897).
Manuel op¨¦ratoire de chimie organique (1898), 80.
Auch Fluor kann so austauschbar werden: Swarts, Bull. Belg. 1913, 241.
Schopf, B. 22, 3281 (1889).
Siehe auch Borsche,Stack mann und Makaroff, B. 49, 222 (1916).
v. Richter, B. 4, 460 (1871).
Walter und Zincke B. 5, 114 (1872).
Körner, 0. 4, 305 (1874).
Jacobson, B. 4, 2114 (1881).
Leymann, B. 15, 1233 (1882).
Lellmann, B. 17, 2719 (1884).
Jackson und Bancroft, B. 22, 604 (1889); 23, R. 458 (1890).
Bentley und Warren, B. 23, R. 346 (1890).
Schopf und Fischer, B. 22, 903, 3281 (1889); 23, 1889, 3440 (1890); 24, 3771, 3785, 3818 (1891).
Lellmann und Just, B. 24, 2101 (1891).
Nietzki und Rehe, B. 25, 3006 (1892).
Schraube und Ronig, B. 26, 580, 682 (1893).
Jackson und Bentley, B. 26, R. 12 (1893).
Klages und Storp, J. pr. (2) 65, 564 (1902).
Ullmann und Gschwind, B. 41 2291 (1908).
Friedliinder und Ostermaier, B. 15, 332 (1882).
Knorr und Antrick, B. 17, 2870 (1884).
Lieben und Haitinger, M. 6, 315 (1885).
Friedländer und Weinberg, B. 18, 1530 (1885).
Conrad und Limbach, B. 20, 952 (1887); 21, 1982 (1888).
Ephraim, B. 24, 2817 (1891); 25, 2706 (1892); 26, 2227 (1893).
Marckwald, B. 26, 2187 (1893); 27, 1317 (1894); 31, 2496 (1898); 33, 1556 (1900).
Sell und Dootson, Soc. 71, 1083 (1897); 73, 777 (1898); 75, 980 (1899).
Proc. 16, 111 (1900).
Soc. 77, 236, 771 (1900).
O. Fischer, B. 31, 609 (1898); 32, 1297 (1899).
O. Fischer und Demeles, B. 32, 1307 (1899).
Marckwald und Meyer, B. 33, 1885 (1900). Marck wald und Chain, B. 33, 1895 (1900).
Bittner, B. 35, 2933 (1902).
Hertzka, M. 26, ‘227 (1905).
Kliegl, B. 38, 284 (1905).
Jüngermann, 13. 38, 2868 (1905).
Werner, Ch. Ztg. 29, 1008 (1905).
Schimetsehek, M. 27, 1 (1906).
v. Braun, B. 43, 1350 (1910).
Weishut, M. 33, 1547 (1912). Hier auch weitere Literaturangaben.
B. 32, 458 (1899).
Friedländer und Müller, B. 20, 2013 (1887).
Ephraim, B. 26, 2227 (1893).
Bamberger und Müller, A. 313, 102 (1900).
Klages und Liecke, J. pr. (2) 61, 307 (1900).
Klages und Storp, J. pr. (2) 65, 564 (1902).
Louise, A. chiai. phys. (6) 6, 206 (1885).
Elbs, J. pr. (2) 35, 465 (1887). V. Meyer und Muhr, B. 28, 1270, 3215 (1895).
Klages, B. 32, 1555 (1899)
Weiler, B. 32, 1908 (1899).
Habil.-Schrift Heidelberg (1900).
Hoogewerff und van Dorp, Koninklijke Akad. van Wetenschappen te Amsterdam 1901, 173.
J. pr. (2) 65, 394 (1902).
Siehe auch S. 535.
In Nachbarstellung zu diesem Methyl befindliche positivierende Reste heben diese Reaktionsfähigkeit wieder auf. So ist a-Methyl-/3-Aminochinolin
Jacobsen und Reimer, B. 16, 1082, 2602 (1883).
Doebner und Miller, B. 18, 1646 (1885).
Miller und Spady, B. 18, 3404 (1885); 19, 134 (1886).
Laden burg, B. 21, 3099 (1888); 22, 2583 (1889).
Matzdorff, B. 23, 2709 (1890).
Laden burg und Adam, B. 24, 1671 (1891).
Koenigs, B. 31, 2364 (1898); 32, 223, 3599 (1899).
Ladenburg, A. 301, 117 (1898).
Bach, B. 34, 2223 (1901).
Koenigs und Happe, B. 35, 1343 (1902); 36, 2904 (1903).
Lipp und Richard, B. 37, 737 (1904).
Koenigs und Mengel, B. 37, 1322 (1904).
Ullmann und Gschwind, B. 41, 2291 (1908).
Cahours, A. chim. phys. (3) 27, 439 (1850).
Beilstein und Kellner, A. 128, 168 (1863).
Salkowski, A. 163, 1 (1872).
Hübner, A. 195, 21 (1879).
Graebe, B. 13, 1850 (1880).
DRP. 22 547 (1882); 27 378 (1883); 43 740 (1886); 46 711 (1888).
Thieme, J. pr. (2) 43, 461 (1891).
Siehe vor allem Flürscheim, J. pr. (2) 66, 324 (1902).
Ferner: Bertagnini, A. 78, 106(1851).
Gericke,A. 100, 209(1856).
Glaser und B uchanau, Z. 1869, 193.
Nagel, Diss. Marburg (1880).
A. 216, 326 (1882).
Erlenmeyer und Lipp, A. 219, 228 (1883).
Rapp, A. 224, 159 (1884).
Plöchl und Loë, B. 18, 1179 (1885).
Erdmann, B. 18 2742 (1885).
Amsel und Hofmann, B. 19, 1286 (1886).
Otto, B. 19, 2417 (1886).
Morley, Soc. 54, 579 (1887).
Armstrong, Soc. 51, 258, 583 (1887).
Fittig und Leoni, A. 256, 86 (1889).
Crum- Brownund Gibson, Soc. 61, 367 (1892).
Vaubel, J. pr. (2) 48, 75, 315 (1893); 52, 417 (1895).
Pinnow, B. 27, 605, 3163 (1894); 28, 3043 (1895); 30, 2858 (1897).
Kehrmann und Baur, B. 29, 2364 (1896).
Swarts, Bull. Ac. roy. Belg. (3) 35, 375 (1898).
Thie le, A. 306, 138 (1899).
Holleman, Rec. 15, 267 (1899); 19, 79, 188, 363 (1900); 20, 206 (1901).
Proc. 15, 176 (1899); 17, 246 (1901).
Kaufler und Wenzel, B. 34, 2238 (1901).
Vorländer und Meyer, A. 320, 122 (1901).
Schultz und Bosch, B. 35, 1292 (1902).
Friedlander, M. 23 544 (1902).
Blanksma, Ree. 21, 327 (1902).
Montagne, Ree. 21, 376 (1902).
Kauffmann, J. pr. (2) 67, 334 (1903).
Blanksma, Rec. 23, 202 (1904).
Cohen und Hartley, Soc. 87, 320, 1360 (1905).
Holleman, Ch. W. 3, 1 (1906).
J. pr. (2) 74, 157 (1906).
Flürscheim, J. pr. (2) 71, 497 (1907); 76, 175, 185 (1907).
Holle in a n, Die direkte Einführung von Substituenten in den Benzolkern. Leipzig, Veit and Co. 1910.
Obermiller, J. pr. (2) 75, 1 (1907); 82, 462 (1910).
Ober miller, Die orientierenden Einflüsse und der Benzolkern. Leipzig (1909).
Holleman, Bull. (4) 9, 1 (1911).
Obermiller, Z. ang. 27, 37, 483 (1914). -Wihaut, Rec. 34, 241 (1915).
Holleman, Rec. 34, 259 (1915).
B. 21, 3315 (1888); 23, 130 (1890).
J. pr. (2) 40 257 (1889); 42, 134 (1890).
Beiträge zur Theorie der Affinität und Valenz. Zürich (1891).
Siehe namentlich: Jul. Schmidt, Einfluß der Kernsubstitution auf die Reak-tionsfähigkeit aromatischer Verbindungen, S. 286, 357, 363.
J. pr. (2) 48, 75, 315 (1893); 52, 417 (1895).
Blanks ma, Rec. 21, 327 (1902).
Rec. IS, 267 (1899); 19 79, 188, 364 (1900); 20, 206 (1901).
Oder einen Nitrophenoläther: Kaufler und WVenzel, B. 34, 2238 (1901).
B. 53, 283 (1920).
Flürscheim, J. pr. (2) 66, 328 (1902).
Vgl. Thiele, A. 306, 138 (1899).
Siehe namentlich Winther, Patente der organ. Chemie, Gießen, Töpelmann, 1, 736 (1908).
Sulfierungsregeln für die Naphthalinreihe: Armstrong und Wynne, Proc. 6, 130 (1890).
Cleve, Ch. Ztg. 1, 785 (1893).
Erdmann, A. 275, 194 (1893).
Julius, Ch. Ztg. 1, 180 (1894).
Dressel und Kothe, B. 27, 1193, 2137 (1894).
Merz und Weith, B. 3, 195 (1870).
Ebert und Merz, B. 9, 592 (1876). -Palmger, B. 21, 3260 (1888).
DRP. 45 229 (1889); 50 411 (1889).
Houlding, Proc. 7, 74 (1891).
DRP. 63 015 (1892); 75 432 (1894); 76 396 (1894); 74 744 (1894).
Di- und Polysulfosäuren auch in ß2.
DRP. 81 762 (1895).
DRP. 78 569 (1894).
DRP. 84 139 (1895).
Siehe S. 535.
DRP. 100 417 (1899).
DRP. 40 571 (1885).
Cleve, B. 19, 2179 (1886); 21, 3264, 3271 (1888).
DRP. 27 346 (1883); 45 776 (1888); 56 058 (1891); 61 174 (1892); 70 857 (1893); 75 432 (1894); 82 563 (1895).
DRP. 67 017 (1893); 70 019 (1893); 85 058 (1895).
DRP. 45 776 (1888).
Schultz, B. 23, 77 (1890).
DRP. 65 997 (1892).
Friedländer und Kielbasinski, B. 29, 1982 (1896).
a-Oxyanthrachinon liefert eine aß-Disulfosäure, Anthrarufin eine aaßß-Totra-sulfosäure DRP. 141 296 (1903).
Geringe Mengen von a-Sulfosäuren entstehen übrigens auch sonst nebenher. Perger, J. pr. (2) 18, 174 (1878).
Dünschmann, B. 37, 331 (1904).
Lieberrnann und Pleus, B. 37, 646 (1904).
Cher den Einfluß von Borsäure siehe Holdermann, B. 39, 1250 (1906).
Dimroth und Schmaedel, B. 40, 2411 (1907).
C. r. 172, 385 (1921).
Roemer, B. 15, 1787 (1882).
Liebermann, B. 16, 54 (1883).
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Meyer, H. (1922). Doppelte und dreifache Bindungen. — Gesetzmäßigkeiten bei Substitutionen. In: Lehrbuch der Organisch-Chemischen Methodik. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36696-7_17
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