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Nachweis und Bestimmung der Carboxylgruppe

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Lehrbuch der Organisch-Chemischen Methodik

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Zusammenfassung

Der qualitative Nachweis einer freien Carboxylgruppe ist nicht immer leicht zu führen. Charakterisiert ist diese Gruppe vor allem durch das leicht bewegliche, ionisierbare Wasserstoffatom, das leicht durch positive Reste vertreten werden kann (Salzbildung, Esterbildung), sowie durch die Fähigkeit des Hydroxyls, durch negative Substituenten (Chlorid-, Anhydrid-, Amidbildung) verdrängt zu werden.

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  50. Stearinsäure löst sich

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  51. offenbar weil sie nicht benetzt wird

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    Google Scholar 

  193. Windaus und Klänhardt, B. 54, 584 (1921).

    Google Scholar 

  194. Homolka, B. 19, 1083 (1886).

    Google Scholar 

  195. Die Dimethylviolansiture ist freilich keine Carbonsä.ure.

    Google Scholar 

  196. Lifschitz, B. 46, 3248 (1913).

    Google Scholar 

  197. Schmiedeberg und Meyer, Z. physiol. 3, 433 (1879).

    Google Scholar 

  198. Eckhardt, B. 22, 276 (1889).

    Google Scholar 

  199. Ponomarew, Russ. 11, 47 (1879).

    Google Scholar 

  200. Biltz und Giesler, B. 46, 3419 (1913).

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  202. Kohlstock, B. 18, 1849 (1885).

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  203. Schmidt, Arch. 2, 521 (1886).

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  204. Jeanrenaud, B. 22, 1281 (1889).

    Google Scholar 

  205. Feist, B. 23, 3733 (1890).

    Google Scholar 

  206. Steer rner und Fineke, B. 42, 3129 (1909).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  208. F ussenegger, Diss. Kiel (1901), 42.

    Google Scholar 

  209. R. Schulze, Diss. Kiel (1906), 65.

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  210. Sedgwick und Collie, Soc. 67, 407 (1895).

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  211. Roser, A. 234, 118 (1886).

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  212. Bernthsen und Bender, B. 16, 1809 (1883).

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  213. Perkin, Soc. 75, 176 (1899).

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  214. E. Fischer, Unters. üb. Aminosäuren (1906), 17.

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  215. Z. B. Krauz, B. 43, 485 (1910).

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  216. Kiliani, B. 43, 3569 (1910).

    Google Scholar 

  217. Knorr und Hörlein, B. 42, 3501 (1909).

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  218. Neuberg, Scott und Lachmann, Bioch. 24, 156 (1910).

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  219. Freudenberg, B. 53, 1729 (1920). Chebulinsäure.

    Google Scholar 

  220. Windaus, B. 41, 613, 2560 (1908).

    Google Scholar 

  221. Uber Strontiumsalze: Holmberg, B. 47, 169, 171 (1914).

    Google Scholar 

  222. Zur Kenntnis der sauren Salze der Carbonsäuren siehe auch Pfeiffer, B. 47, 1580 (1914).

    Google Scholar 

  223. Weinland und Denzel, B. 47, 2246 (1914).

    Google Scholar 

  224. Boeseken, Rec. 12, 253 (1893).

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  225. Pinner, B. 33, 1229 (1900).

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  226. M. 6, 292 (1895).

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  227. A. 294, 171 (1896).

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  228. Hans Meyer, Festschr. f. Ad. Lieben (1906), 469.

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  229. A. 351, 269 (1907).

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  230. B. 37, 3096 (1904).

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  231. Vesterberg, Arkiv för Kemi etc. 2, Nr. 37, 1 (1907).

    Google Scholar 

  232. Hirsch, B. 35, 2874 (1902).

    Google Scholar 

  233. Schmatolla, B. 35, 3905 (1902).

    Google Scholar 

  234. Kanitz, B. 36, 400 (1903).

    Google Scholar 

  235. Schwarz, Ztschr. f. öff. Ch. 11, 1 (1905).

    Google Scholar 

  236. Holde und Schwarz, B. 40, 88 (1907).

    Google Scholar 

  237. Rabe, A. 332, 32 (1904).

    Google Scholar 

  238. Vorländer, A. 341, 71 (1905).

    Google Scholar 

  239. B. 52, 311 (1919).

    Google Scholar 

  240. B. 35, 3467 (1902).

    Google Scholar 

  241. B. 40, 4763 (1907).

    Google Scholar 

  242. Noch besser soll Phenoltetrachlorphthalein sein: Delbridge, Am. 41, 401 (1909).

    Google Scholar 

  243. Thiel, Sitzb. Med. Nat. Münster, 19. Juli 1913.

    Google Scholar 

  244. Thiel und Strohecker, B. 47, 948 (1914).

    Google Scholar 

  245. Marke II OLA der Höchster Farbwerke; siehe Freundlich, Ost. Ch. Ztg. 4, 441 (1901).

    Google Scholar 

  246. Hällström, B. 38, 2288 (1905).

    Google Scholar 

  247. Kirschnick, Ch. Ztg. 31, 960 (1907).

    Google Scholar 

  248. Luther, Ch. Ztg. 31, 1172 (1907).

    Google Scholar 

  249. Z. an. 13, 134 (1897). Die theoretischen Ausführungen daselbst S. 144 sind übrigens nach Luther nicht richtig.

    Google Scholar 

  250. B. 41, 3905 (1908). Siehe auch S. 244 und 737.

    Google Scholar 

  251. Analyst 33, 85 (1908).

    Google Scholar 

  252. Am. 20, 125 (1898).

    Google Scholar 

  253. Am. 20, 466 (1898).

    Google Scholar 

  254. Siehe S. 180.

    Google Scholar 

  255. Ch. Ztg. 37, 1222 (1913).

    Google Scholar 

  256. Küster, B. 27, 1102 (1894).

    Google Scholar 

  257. Küster hat die Titrierbarkeit der Pikrinsäure zu einer quantitativen Bestimmungsmethode für die Additionsprodukte derselben mit Kohlenwasserstoffen, Phenolen usw. ausgearbeitet: Siehe S. 46 und 957.

    Google Scholar 

  258. Schroeter, B. 52, 2232 (1919). Die Phenolgruppe ist hier vollständig austitrierbar, während sie in der 5-Nitrosalicylsäure gar keine Säurewirkung zeigt (a. a. O. S. 2231).

    Google Scholar 

  259. Dimroth und Goldschmidt, A. 399, 86 (1913).

    Google Scholar 

  260. Dibromphenoltricarbonsäure reagiert dementsprechend vierbasisch, Nitroresorcylsäure dreibasisch: He mm e 1mayr, M. 25, 21 (1904), Dioxyhemimellithsäure fünfbasisch: Dean und Nierenstein, B. 46, 3872 (1913)

    Google Scholar 

  261. Hans Meyer, M. 28, 1382 (1907).

    Google Scholar 

  262. Siehe auch Diels und Stern, B. 40, 1622 (1907).

    Google Scholar 

  263. Knorr, A. 293, 70 (1896).

    Google Scholar 

  264. Claisen, A. 297, 14 (1897).

    Google Scholar 

  265. Claisen, A. 297, 6, 59 (1897).

    Google Scholar 

  266. Wolff, A. 291, 226 (1896).

    Google Scholar 

  267. Runkel, Diss. Bonn. (1902), 31.

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  268. Schilling und Vorländer, A. 308, 184 (1899).

    Google Scholar 

  269. Hans Meyer, M. 26, 1311 (1905).

    Google Scholar 

  270. Kirpal, M. 29, 472 (1908).

    Google Scholar 

  271. Bülow, B. 42, 2596 (1909).

    Google Scholar 

  272. Bülow, B. 42, 3313 (1909).

    Google Scholar 

  273. Hans Meyer, M. 21, 945 (1900).

    Google Scholar 

  274. Glücksmann, Pharm. Post. 34, 234 (1901).

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  275. Siehe auch Harries und Temme, B. 40, 165 (1907).

    Google Scholar 

  276. Pauly, Sehübel und Lockemann, A. 383, 288 (1911).

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  277. Welmans, Pharm. Ztg. 1898, 634.

    Google Scholar 

  278. Astruc und Mureo, C. r. 131, 943 (1901).

    Google Scholar 

  279. Hans Meyer, M. 24, 833 (1903).

    Google Scholar 

  280. Die Angabe von Astruc und urco, daß auch das Piperonal sich titrieren lasse, ist irrtümlich; es reagiert vielmehr gegen Phenolphthalein vollkommen neutral.

    Google Scholar 

  281. Bülow, B. 42, 2487 (1909).

    Google Scholar 

  282. Claisen und Eisleb, A. 401, 87 (1913).

    Google Scholar 

  283. Uber die Acidimetrie organischer Säuren siehe auch noch Degenor, Festschrift der Herzogl. Techn. Hochschule in Braunschweig, Friedr. Vieweg & S. (1897), 451ff.

    Google Scholar 

  284. Imbert und Astruc, C. r. 130, 35 (1900).

    Google Scholar 

  285. Astruc, C. r. 130, 253 (1900).

    Google Scholar 

  286. Weg-scheider, M. 21, 626 (1900).

    Google Scholar 

  287. Wagner und Hildebrandt, B. 36, 4129 (1903).

    Google Scholar 

  288. M. 14, 210 (1893).

    Google Scholar 

  289. Über ein auf der Zersetzung von Natriumbicarbonat beruhendes Verfahren siehe Vohl, B. 10, 1807 (1877) und Jehn, B. 10, 2108 (1877).

    Google Scholar 

  290. Am. 16, 408 (1894).

    Google Scholar 

  291. A. chim. anal, apph. 1897, II, 445.

    Google Scholar 

  292. Am. soc. 35, 452 (1913). 2) M. 11, 363 (1890).

    Google Scholar 

  293. Z. anal. 32, 129 (1893).

    Google Scholar 

  294. Nierenstein, Soc. 121, 25 (1922). Gallussäure und Pyrogallolcarbonsäure gaben keine befriedigenden Zahlen.

    Google Scholar 

  295. Siehe übrigens Diniroth, A. 335, 4 (1904).

    Google Scholar 

  296. Z. ang. 4, 328 (1891).

    Google Scholar 

  297. Z. ang. 3, 353, 385 (1890).

    Google Scholar 

  298. Furry, Am. 6, 341 (1885).

    Google Scholar 

  299. Fessel, Z. an. 23, 67 (1900).

    Google Scholar 

  300. Siehe S. 647.

    Google Scholar 

  301. Ferner: Feder, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 12, 216 (1906). (Titration der Pikrinsäure.)

    Google Scholar 

  302. Siehe S. 140.

    Google Scholar 

  303. Siehe hierzu die interessanten Angaben von W. Küster, Z. physiol. 54, 501 (1908). - Ferner: Brunner, M. 34, 928 (1913).

    Google Scholar 

  304. Fumarsäure: Purdie, Soc. 39, 346 (1881). Cinensäure: Rupe, B. 33, 1136 (1900).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  306. Purdie, a. a. O.

    Google Scholar 

  307. Bedford, Diss. Halle (1906), 39.

    Google Scholar 

  308. Erdmann und Bedford, B. 42, 1327 (1909).

    Google Scholar 

  309. Fittig und Wolff, A. 216, 128 (1882).

    Google Scholar 

  310. Otto, B. 21, 97 (1888).

    Google Scholar 

  311. Flürscheim, J. pr. (2), 68, 345 (1903).

    Google Scholar 

  312. Esterifizieren mit Salpetersäure: Wolffenstein, B. 25, 2780 (1892).

    Google Scholar 

  313. DRP. 80711 (1895).

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  314. Fischer, Diss. Leipzig (1908),13.

    Google Scholar 

  315. Mit Kaliumbisulfat: DRP. 23775 (1882).

    Google Scholar 

  316. Benzol- (Naphthalin-) Sulfosäure: Krafft, B. 26, 2829 (1893).

    Google Scholar 

  317. DRP. 69115 (1894); 76574 (1894).

    Google Scholar 

  318. Mit Sulfosäureestern: Ullmann und Wenner, A. 321, 109 (1903).

    Google Scholar 

  319. Földi, B. 53, 1839 (1920).

    Google Scholar 

  320. Siehe auch unter Dimethylsulfat.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  323. Vgl. Markownikoff, B. 6, 1177 (1873).

    Google Scholar 

  324. Anschütz, B. 30, 2650 (1897).

    Google Scholar 

  325. Zur Darstellung des salzsäurehaltigen Alkohols leitet man in eine mit absolutem Alkohol beschickte Stöpselflasche, deren Tara- und Bruttogewicht man kennt, einige Zeitlang trocknes Salzsäuregas ein und bestimmt durch nochmalige Wägung die Menge der aufgenommenen Salzsäure. Durch Verdünnung kann man dann leicht Alkohol vom gewünschten Salzsäuregehalt darstellen.

    Google Scholar 

  326. Pauly, Gilmour und Will, A. 403, 126 (1914).

    Google Scholar 

  327. Harries und Adam, B. 49, 1034 (1916).

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  331. Pechmann, A. 261, 155 (1891).

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  332. Melsens, A. 52, 283 (1844).

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  333. Hlasiwetz und Habermann, A. 155, 127 (1870).

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  335. Conrad, A. 204, 126 (1880); 218, 131 (1883).

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    Google Scholar 

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  349. Fortner, M. 22, 939 (1901).

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  359. Siehe auch Michael, B. 42, 310 (1909).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  400. Feuerlein, Diss. Zürich (1907).

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  401. Tingle und Bates, Am. soc. 32, 1499 (1910).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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  419. DRP. 189 840 (1906); 196 152 (1907).

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  421. Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904).

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  425. Houben und Brassert, B. 39, 3234 (1906).

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  426. Böck, M. 23, 1009 (1902).

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  427. Ullmann, B. 35, 322 (1902).

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  428. DRP. 125576 (1901); 142 565 (1903).

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  429. Kehrmannund St ¨¦panoff, B. 41, 4137 (1908).

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  430. Kehrmann und Berg, B. 46, 3021 (1913).

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  431. Houben und Brassert, B. 39, 3236 (1906).

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  434. Henstock, Diss. Zürich (1906), 45.

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  435. DRP. 189 840 (1906); 196 152 (1907).

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  436. Hans Meyer, B. 40, 2430 (1907).

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  437. Sachs und Brigl, B. 44, 2097 (1911).

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  438. Bauer, Diss. Erlangen (1915), 26.

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  440. Willstätter und Fritzsche, A. 371, 71 (1910).

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  441. Haller und Guyot, C. r. 129, 1214 (1899).

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  444. Rohde und Schwab, B. 38, 318, 319 (1905).

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  445. Braun, B. 49, 984 (1916). Basen.

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  447. Steinle, Diss. Heidelberg (1909), 29.

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  448. Pauly und Weir, B. 43, 669 (1910).

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  454. Hans Meyer, M. 28, 36 (1907).

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  455. Wegscheider und Frankl, M. 28, 79 (1907).

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  456. Siehe auch Reychler, Bull. Soc. Chim. Belg. 21, 71 (1907).

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  457. B. 32, 3541 (1899).

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  458. M. 22, 215 (1901).

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  459. Siehe aber S. 630, Anm. 6.

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  460. Salway, Diss. Leipzig (1906), 68.

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  461. Siehe Michael, Am. 25, 419 (1901) und Brunner und Rapin, Schweiz. Wochenschr. f. Ch. u. Pharm. 46, 457 (1908).

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  463. Donnan und Potts, Soc. 97, 1889 (1910)

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  464. Wislicenus und Fischer, B. 43, 2237 (1910).

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  465. Mechtersheimer, Diss. Heidelberg (1909), 37.Hantzsch, B. 54, 1242 (1921).

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  466. Siehe S. 719.

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  468. Altmann, M. 22, 217 (1901).

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  471. Kurzweil, M. 24, 881 (1903).

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  472. Herzig und Wenzel, M. 27, 781 (1906)

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  473. B. 27, 1888 (1894); 28, 856, 1624 (1895); 31, 501 (1898).

    Google Scholar 

  474. Ch. Ztg. 22, 142 (1898)

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  475. DRP. 92 789 (1897).

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  476. Hans Meyer und Hönigschmid, M. 26, 387, 389 (1905).

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  477. Hans Meyer, M. 26, 1300 (1905).

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  480. Mauthner, J. pr. (2) 82, 275 (1910).

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  481. Hans Meyer, M. 26, 1295 (1905).

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  482. Bei der Einwirkung von Diazomethan auf Chlorhydrate von Di- und Triphenylmethanfarbstoffen n. dgl. wird Chlormethyl gebildet. Krystallviolett wird dabei zur Leukobase reduziert.

    Google Scholar 

  483. Küster, Z. physiol. 109, 108 (1920).

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  484. Nitrosomethylurethan wird jetzt auch in genügender Reinheit in den Handel gebracht.

    Google Scholar 

  485. Es ist, wie Diazomethan, außerordentlich giftig.

    Google Scholar 

  486. Nach Hantzsch und Lehmann, B. 35, 901 (1902), ist indessen die Anwendung des Alkohols zu vermeiden. Sie empfehlen vielmehr die ätherische Nitrosomethylurethanlösung mit bei 0¡ã konzentrierter wäßriger Kalilauge zu versetzen und durch tropfenweisen Wasserzusatz im Kältegemisch das entstandene methylazosaure Kalium zu zersetzen, wodurch man sofort eine fast quantitative Ausbeute an ätherischer Diazomethanlösung erhält. Es liefert aber das bequemere Pech man nsche Verfahren auch sehr gute Resultate.

    Google Scholar 

  487. B. 45, 505 (1912).

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  488. Marshall und Acree, B. 43, 2323 (1910).

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  489. Über die ähnliche, aber nicht so genaue Methode von Hans Meyer siehe die 2. Aufl. dieses Buchs S. 593 und M. 26, 1296 (1905).

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  491. Besser als Soda, wie es a. a. O. heißt. (Privatmitteilung von Herzig.)

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  492. DRP. 92 789 (1897).

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  511. Valden, Z. phys. 1, 529 (1887); 2, 49 (1888).

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  512. Noch bequemer ist die Kohlrauseh sehe Walzenbrücke. Zu beziehen von Fritz Köhler, Leipzig.

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  515. Ostwald, Z. phys. 2, 564 (1888), wo auch über alle anderen Apparate ausführliche Angaben zu finden sind.

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  516. Siehe vor allem auch Kohlrausch, Wied. 1897, 315: „Uber platinierte Elektroden und Widerstandsbestimmung“, ferner Cohen, Z. phys. 25, 15 (1898).

    Google Scholar 

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  519. Der Apparat wurde von Thole, Soc. 101, 207 (1912), etwas vereinfacht, liefert dann aber kein so reines Wasser.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  523. Jones und Mackay, Z. phys. 22, 237 (1897), benutzen Glasgefäße zur Destillation, dagegen einen Kühler aus reinem Zinn. Sie erhitzen das mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure versetzte gewöhnliche destillierte Wasser in einem Rundkolben zum Sieden und leiten die Dämpfe in eine Retorte, die eine verdünnte Lösung von Kaliumpermanganat und Natronlauge enthält. Von da aus gehen die Dämpfe durch einen im Retortenhals befindlichen Pfropf von Glaswolle und werden in einem Rohr von Blockzinn kondensiert. In diesem Apparat können täglich 4–51 Wasser hergestellt werden. Das Wasser hat eine spezifische Leitfähigkeit von 1.5 bis 2.6. 10–6. Walker, Soc. i7, 5 (1900), destilliert das Wasser unter Anwendung eines Zinnkühlers nach Zusatz von alkalischem Permanganat und wiederholt die Destillation nach dem Hinzufügen von Phosphorsäure und schließlich ohne jeden Zusatz. Er legt besonderen Wert auf das Auffangen des Destillats, damit die Kohlensäure der Luft möglichst ferngehalten werde. Das von ihm hergestellte Wasser hatte die Leitfähigkeit 0.65 bis 7 • 10–6.

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Authors and Affiliations

  1. Deutschen Universität zu Prag, Prag, Czech

    Dr. Hans Meyer (o. ö. Professor der Chemie)

Authors
  1. Dr. Hans Meyer
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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1922). Nachweis und Bestimmung der Carboxylgruppe. In: Lehrbuch der Organisch-Chemischen Methodik. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36696-7_10

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