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Reduktionsmethoden

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Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen

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Zusammenfassung

Durch Reduktion wird im allgemeinen mehr als durch Oxydation das ursprüngliche Kohlenstoffskelett intakt gelassen, da hierbei nur in Ausnahmefällen6,7 Sprengung von Kohlenstoffbindungen erfolgt.

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  171. Hess: Ber. Dtsch. chem. Ges. 51, 1009 (1918).

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  172. Willstätter, Kalb: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2637 (1922).

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  173. Graebe, Glaser: Liebigs Ann. 163, 353 (1872).

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  174. Die Anwendung des Phosphors hat zuerst Lautemannempfohlen: Liebigs Ann. 125, 12 (1863).

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  175. Baeyer: A. a. O.

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  177. Hill, Little, Wray, Trimberg: Journ. Amer. chem. Soc. 56, 911 (1934).

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  178. Lucas: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 2510 (1888).

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  179. Reduktion des Anthracens: Liebermann, Spiegel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 135 (1889); 23, 1143 (1890) (Reduktion des Chrysens).

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  180. Rabe, Ehrenstein: Liebigs Ann. 360, 265 (1908).

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  181. Waldmann: Journ. prakt. Chem. (2), 135, 6 (1932).

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  186. Johnson, Hodge: Journ. Amer. chem. Soc. 35, 1014 (1913).

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  188. Fischl: Monatsh. Chem. 35, 530 (1914).

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  189. Johnson, Kohmann: Journ. Amer. chem. Soc. 36, 1259 (1914).

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  190. Leuchs, Lock: Ber. Dtsch. chem. Ges. 48, 1440 (1915).

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  193. Majima, Tahara: Ber. Dtsch. chem. Ges. 48, 1606 (1915).

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  198. Sonn: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 774 (1921).

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  199. Windaus, Staden: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 1064 (1921).

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  200. Fleischer: Liebigs Ann. 422, 231, 272 (1921).

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  201. Auwers, Kolligs: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 29 (1922).

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  202. Fleischer, Hetze: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 232 (1923).

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  203. Mayer, Stamm: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 1424 (1923).

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  204. Wieland, Schneider: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 109 (1925).

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  205. Windaus: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 1514 (1925).

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  208. Schenk, Kirchhof: Ztschr. physiol. Chem. 185, 183 (1929).

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  209. Asahina, Jhara: Ber. Dtsch. chem. Ges. 62, 1206 (1929).

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  210. Koller, Passler: Monatsh. Chem. 56, 230 (1930).

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  211. Steinkopf, Wolfram: Liebigs Ann. 430, 113 (1923).

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  212. Auwers, Sauerwein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2373 (1922).

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  213. Brunner, Graf: Monatsh. Chem. 64, 33 (1934).

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  214. Hillemann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 68, 102 (1935).

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  215. Leicht reduzierbare Phenole werden noch weiter reduziert, so Alizarin zu Anthracenhexahydrid. α-und β-Naphthol geben Tetralin: Madinaveitia: Anales Soc. Espanola FisicaQuim. 32, 1100 (1934).

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  217. Borsche: Ber. Dtsch. chem. Ges. 52, 2077 (1919).

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  218. Störmer, Förster: Ber. Dtsch. chem. Ges. 52, 1269 (1919) (Diphenyltruxone).

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  221. Siehe aber Mayer, English: Liebigs Ann. 417, 62 (1918).

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  222. Windaus: Ztschr. physiol. Chem. 117, 147 (1921).

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  223. Krollpfeiffer, Schäfer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 624 (1923).

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  224. Wiener: Diss. Marburg 35, 1925.

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  225. Anschütz, Wenger: Liebigs Ann. 482, 32 (1930).

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  229. Koelsch: Journ. Amer. chem. Soc. 55, 3387 (1933); Ber. Dtsch. chem. Ges. 67, 905 (1934).

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  230. Fieser, Fieser: Journ. Amer. chem. Soc. 57, 782 (1935).

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  231. Martin: Journ. Amer. chem. Soc. 58, 1438 (1936).

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  232. Farinholt, Harden, Twiss: Journ. Amer. chem. Soc. 55, 3387 (1933).

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  234. Braun, Weissbach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 62, 2416 (1929).

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  235. Martin: Journ. Amer. chem. Soc. 58, 1438 (1936).

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  236. Grau: Diss. Jena 35, 1905.

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  237. Wolff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2760 (1911).

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  238. Weiland: Diss. Jena 1911.

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  239. Knorr, Hess: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2765 (1911).

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  240. Mayer: Diss. Jena 1912.

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  241. Wolff: Liebigs Ann. 394, 86 (1912).

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  242. Thiele-pape: Diss. Jena 1913; Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 136 (1922).

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  243. Semmler, Jakubo-wicz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 1148 (1914).

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  244. Hess, Eichel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 50, 1197 (1917).

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  245. Stoermer, Foerster: Ber. Dtsch. chem. Ges. 52, 1271 (1919).

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  246. Truxone: Windaus: Liebigs Ann. 447, 251 (1926).

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  247. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 521 (1923); Liebigs Ann. 450, 116, 124 (1926); 468, 77 (1929).

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  248. Nametkin: Liebigs Ann. 432, 229 (1923); 459, 164 (1927).

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  249. Fischer, Treibs: Ber. Dtsch. chem. Ges. 60, 377 (1927).

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  250. Fischer, Beller, Stern: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 1074 (1928).

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  251. Fischer, Sturm, Friedrich: Liebigs Ann. 461, 244 (1928).

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  252. Sabetay, Sandulesco: Bull. Soc. chim. France (4) 43, 904 (1928).

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  253. Fischer, Moldenhauer, Süs: Liebigs Ann. 485, 14 (1931).

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  254. Cook, Haslewood: Journ. chem. Soc. London 1934, 428.

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  256. Vollmann, Langbein: Liebigs Ann. 531, 1 (1937).

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  257. Clemo, Metcalfe: Journ. chem. Soc. London 1937, 1989. Siehe auch Staudinger, Kupfer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2205 (1911).

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  258. Fischer: Liebigs Ann. 486, 55 (1931) und S. 524.

    CAS  Google Scholar 

  259. Im Einschlußrohr mit Silbereinsatz: Fischer, Rothemund: Ber. Dtsch. chem. Ges. 63, 2256 (1930).

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  260. Bei 1.2.3.4-Tetrahydro-8.9-acenaphthen sind die Ausbeuten schlecht (ebenso bei dem Verfahren von Clemmensen): Fieser, Peters: Journ. Amer. chem. Soc. 54, 4377 (1932).

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  262. Oft bewährt sich Zusatz von platiniertem Ton: Kishner: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 44, 1755 (1914); 50, 8 (1918).

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  263. Nametkin: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 47, 410 (1915).

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  265. Rabe, Jantzen: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 925 (1921).

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  266. Freund: Liebigs Ann. 120, 80 (1861).

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  267. Beilstein, Wahlforss: Liebigs Ann. 133, 36, 40 (1864).

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  268. Armstrong, Miller: Journ. chem. Soc. London 45, 148 (1884).

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  270. Friedel, Crafts: Compt. rend. Acad. Sciences 109, 95 (1889).

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  271. Kelbe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 93 (1886).

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  276. Friedländer, Lücht: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 3030 (1893).

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  277. Friedländer, Karamessinis, Schenk: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 51 (1922).

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  278. Weil: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 227, 3254 (1922).

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  279. D.R.P. 129165 (1902); F. P. 439010 (1910); D. R. P. 248527 (1912), 255724 (1913).

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  281. Moore: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 204 (1900).

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  282. Aus Naphthalin-α-und-β-sulfosäure und ebenso aus alkylierten Derivaten der α-Reihe sowie bei der 1.5-Naphthalindisulfosäure, nicht aber der ß-Reihe gelingt die Abspaltung der Sulfogruppe mit Aluminium in alkalischer Lösung oder mit Natriumamalgam.

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  283. Hans Meyer, Bernhauer: Monatsh. Chem. 54, 743 (1929).

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  284. Bucherer, Uhlmann: Journ. prakt. Chem. (2), 80, 201 (1909).

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  287. Friedländer, Kielbasinski: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 1983 (1896).

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  288. Friedländer, Taussig: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 1460 (1897).

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  289. Oder Natriumsalze: Stenhouse: Liebigs Aiin. 140, 288 (1866).

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  291. Kekulé beansprucht die Auffindung dieser Methode für sich: Chemie der Benzolderivate 1, 434, 435 (1867).

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  292. Stenhouse: Liebigs Ann. 140, 293 (1866).

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  293. Infolge einer unrichtigen Angabe von V. Meyer [Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 1468 (1883)] wird diese Methode in der Literatur [z. B. Egli: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 575 (1885).

    Google Scholar 

  294. Armstrong, Miller: Journ. chem. Soc. London 45, 148 (1884).

    CAS  Google Scholar 

  295. Kelbe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 93 (1886)] als von Caro herrührend angesehen

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  296. V. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 1468 (1883).

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  297. Egli: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 575 (1885).

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  301. Ladenburg [Liebigs Ann. 217, 11 (1883)] setzt auch hier noch Eisenfeile zu.

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  302. E. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 332 (1884); 32, 692 (1899).

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Authors and Affiliations

  1. Deutschen Universität, Prag, Tschechische Republik

    Dr. Hans Meyer (O. Ö. Professor der Chemie I. R.)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Meyer, H. (1938). Reduktionsmethoden. In: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36695-0_7

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