Zusammenfassung
Als Unterschiede im Verhalten zwischen aliphatischen und aromatischen Diazoverbindungen sind hauptsächlich anzuführen:
-
1.
Die Unfähigkeit der ersteren, Diazoaminoverbindungen zu bilden.
-
2.
Das Bestreben, wenn irgend möglich an Stelle der beiden austretenden Stickstoffatome zwei einwertige Atome oder Radikale zu substituieren.
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Literatur
Graebe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 2111 (1910); D. R. P. 55988 (1891).
Fehling: Liebigs Ann. 49, 196 (1844).
Kirpal, Reimann: Monatsh. Chem. 38, 263 (1917).
Einwirkung von Flußsäure: Curtius: Journ. prakt. Chem. (2), 38, 429 (1887).
Schlotterbeck: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 3000 (1907); 42, 2565 (1909).
Buchner: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 2165 (1889); Liebigs Ann. 273, 214 (1893).
Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 1888, 3247 (1894); 31, 2950 (1898); 32. 2299 (1899); 33, 3594 (1900).
Curtius, Lang: Journ. prakt. Chem. (2), 38, 582 (1887).
Hantzsch, Silberrad: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 58 (1900).
Curtius: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 1285 (1885).
Curtius: Journ. prakt. Chem. (2), 38, 421 (1887).
Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 1889 (1894).
Siehe auch S. 505. 2 Curtius: Journ. prakt. Chem. (2), 38, 423 (1887).
Curtius: Journ. prakt. Chem. (2), 38, 417 (1887).
Siehe auch Wegscheider, Gehringer: Monatsh. Chem. 24, 364 (1903); 29, 525 (1908).
Eine Erklärung für derartige Resultate, die weniger Diazokörper anzeigen als faktisch vorhanden sind, gibt Greulich (Diss. Jena 25, 1905) für den Fall des Diazoacetons.
Eine ähnliche Deutung: Staudinger, Kupfer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 45, 505 (1912).
Siehe übrigens Nirdlinger, Acree: Amer. chem. Journ. 43, 373, Anm. (1910).
E. Müller: Diss. Heidelberg 48, 1904; Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 3129 (1908).
E. Müller: Journ. prakt. Chem. (2), 102, 131 (1921).
Staudinger, Gaule: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 1903 (1916).
Oppé: Ber. Dtsch. chem. Ges. 46, 1097 (1913).
Staudinger, Hirzel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 2525 (1916).
Griess: Liebigs Ann. 187, 67 (1866).
Hirsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 325 (1891).
Müller, Hausser: Compt. rend. Acad. Sciences 114, 549, 669, 760, 1438 (1892).
Müller, Hausser: Bull. Soc. chim. France (3), 9, 353 (1893).
Über Fälle, in denen die Reaktion versagt, siehe S. 652 und Tritsch: Diss. Zürich 47, 1907.
Borsche, Bothe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 1942 (1908).
Kaufmann, Khotinsky, Jacop-Son, Jacopmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 3097 (1909). 4-Amino-3-methoxy-benzaldehyd läßt sich nicht in Vanillin überführen.
Manchmal ist Digerieren der verdünnten Lösung bei 50° vorzuziehen: Henrich: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 3914 (1922).
Tetrachloraminofluoran gibt Tetrachlorfluoran an Stelle der erwarteten Hydro-xylverbindung: Arndorff, Kennedy: Journ. Amer. chem. Soc. 39, 88 (1917).
Bedzik, Friedländer: Monatsh. Chem. 30, 282 (1909).
Heinichen: Liebigs Ann. 253, 281 (1889); F. P. 228539 (1893).
Cain, Norman: Proceed. Chem. Soc. 21, 206 (1905).
Cain: Journ. chem. Soc. London 89, 19 (1906).
Starke Schwefelsäure stabilisiert die Diazoniumgruppe: Orton: Journ. chem. Soc. London 87, 99 (1905).
Siehe dazu Hantzsch, Blagden: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 2547 (1900).
Giemsa, Halberkann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 1179 (1921).
Waser, Sommer: Helv. chim. Acta 6, 54 (1923).
D. R. P. 167211 (1905), 171024 (1906).
Aminonaphtholsulfosäuren werden dabei in Diazooxyde übergeführt, ebenso die Aminooxynaphthoesäuren.
Lesser, Gad: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 2555 (1925).
Andersen: Photogr. Korrespondenz 1895.
Orton, Coates, Burdett: Journ. chem. Soc. London 91, 35 (1907).
Siehe aber Hernler: Monatsh. Chem. 48, 396 (1927).
Griess: Liebigs Ann. 137, 67 (1866).
E. u. O. Fischer: Liebigs Ann. 194, 270 (1878).
Wroblevsky: Liebigs Ann. 207, 91 (1881).
Remsen, Graham: Amer. chem. Journ. 11, 319 (1889).
Schroeter: Liebigs Ann. 426, 70 (1922).
Manchmal besser ohne Zusatz: Morgan, Jones: Journ. Soc. chem. Ind. 42, 97 (1923).
Witt, Uerményi: Ber. Dtsch. chem. Ges. 46, 306 (1913).
Am besten Kupferoxydul: Ullmann, Engi: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 2373 (1904).
Bertheim, Benda: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 3299 (1911).
Terres: Ber. Dtsch. chem. Ges. 46, 1646 (1913).
Stoermer, Prigge: Liebigs Ann. 409, 34 (1915).
Sandmeyer: Helv. chim. Acta 6, 166 (1923).
Kaliumcuprocyanid: Terres: Ber. Dtsch. chem. Ges. 46, 1646 (1913).
Noch besser wirken gelegentlich Zink und Aluminium: Morgan, Evans: Journ. chem. Soc. London 115, 1132 (1919).
Winston: Journ. chem. Soc. London 85, 169 (1905).
E.Müller: Diss. Berlin 39, 1908.
Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 3337 (1901); 35, 1000 (1902); 36, 2061 (1903).
Staedel: Liebigs Ann. 217, 190 (1883).
Manchmal bilden sich die Kohlenwasserstoffe auch beim Verkochen mit Wasser: Wroblevsky: Liebigs Ann. 168, 158 (1873).
Heinichen: Liebigs Ann. 253, 280 (1889).
Möhlau, Oehmichen: Journ. prakt. Chem. (2), 24, 482 (1881).
R. Meyer, Friedland: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 2109 (1899).
Wroblevsky: Ztschr. Chem. 1870, 164; Ber. Dtsch. chem. Ges. 3, 98 (1870); 17, 2703 (1884).
Fittica: Ber. Dtsch. chem. Ges. 6, 1209 (1873).
Hayduck: Liebigs Ann. 172, 215 (1874).
Zander: Liebigs Ann. 198, 1 (1879).
Balentine: Liebigs Ann. 202, 351 (1880).
Mohr: Liebigs Ann. 221, 220 (1883).
Heffter: Liebigs Ann. 221, 352 (1883).
Paysan: Liebigs Ann. 221, 510 (1883).
Brown: Amer. chem. Journ. 4, 374 (1883).
Schulz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 468 (1884).
Haller: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 1887 (1884).
Hofmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 1917 (1884).
Remsen: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 65 (1885).
Widmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 151 (1885).
Limpricht: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 2176, 2185 (1885).
Remsen, Palmer: Amer. chem. Journ. 8, 243 (1886).
Remsen, Orndorff: Amer. chem. Journ. 9, 387 (1887).
Remsen, Graham: Amer. chem. Journ. 11, 319 (1889).
Orndorff, Kortright: Amer. chem. Journ. 13, 153 (1891).
Orndorff, Cauffman: Amer. chem. Journ. 14, 45 (1892).
Remsen, Dashiell: Amer. chem. Journ. 15, 105 (1893).
Metcalf: Amer. chem. Journ. 15, 301 (1893).
Parks: Amer. chem. Journ. 15, 320 (1893).
Shober: Amer. chem. Journ. 15, 379 (1893).
Beeson: Amer. chem. Journ. 16, 235 (1894).
Marckwald: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 1318 (1894).
Griffin: Amer. chem. Journ. 19, 163 (1897).
Chamberlein: Amer. chem. Journ. 19, 531 (1897).
Cameron: Amer. chem. Journ. 20, 229 (1898).
Moale: Amer. chem. Journ. 20, 298 (1898).
Franklin: Amer. chem. Journ. 20, 455 (1898).
Hantzsch, Jochem: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 3337 (1901).
Hantzsch, Vock: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 2061 (1903).
Winston: Journ. chem. Soc. London 85, 169 (1904).
Mai: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 162 (1902).
Arsenige Säure: Gutmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 45, 821 (1912); D. R. P. 250264 (1912).
Bart: a.a.O. 9 Bort: Liebigs Ann. 429, 103 (1922).
Bertheim: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 1855 (1908); 44, 3298 (1911).
Stoermer, Heymann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 45, 3099 (1912).
V. Meyer, Lecco: Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 2976 (1883).
Escales: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 893 (1886); D. K.P. 68708 (1893).
Limpricht, Ulatowski: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 1238 (1887).
Fritsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 2294 (1896).
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 71 (1877).
Reychler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 2463 (1887).
Chattaway: Proceed, chem. Soc. 24, 10 (1908); Journ. chem. Soc. London 93, 271 (1908).
Baeyer, Haller: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 90, 92 (1885).
Zincke: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 786 (1885).
Armstrong, Wynne: Proceed, chem. Soc. 6, 11, 75, 127 (1890); 7, 27 (1891); D. R. P. 57910 (1890), 77596 (1894); siehe auch S. 726.
Isolierung als Ferrisalze: Thomas: Journ. chem. Soc. London 95, 342 (1909).
Zincke: Liebigs Ann. 339, 223 (1905).
Schraube: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 1399 (1897).
Bernthsen, Goske: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 928 (1887).
Bamberger, Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 1210 (1893).
Bamberger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2933 (1894).
Goldschmidt, Holm: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 1016 (1888).
Goldschmidt, Molinari: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 2557 (1888).
Goldschmidt, Bardach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1359 (1892).
Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 28, 874 (1895).
Schraube, Fritsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 288 (1896).
Witt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 10, 1309 (1877).
Friswell, Green: Journ. chem. Soc. London 47, 923 (1885).
In gewissen Fällen läßt sich auch bei besetzter Parastellung Umlagerung erzwingen: Noelting, Witt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 77 (1884).
Kekulé: Ztschr. Chem. 1866, 689.
Goldschmidt, Bardach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1347 (1892).
Weinberg: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1612 (1892).
Friedländer: Monatsh. Chem. 19, 627 (1898).
Die entgegengesetzten Resultate von Heidelberg [Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 150 (1887)] sind nach Friedländer falsch.
Limpricht: Liebigs Ann. 263, 236 (1891).
Kostanecki, Zibel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 1695 (1891).
Siehe S. 381, Anm. 4.
Ebenso spalten die Pyrrolcarbonsäuren bei der Einwirkung von Diazoniumsalzen unter Kupplung die Carboxylgruppe ab: Fischer, Hepp: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 2258 (1886).
Rothweiler: Diss. München 1922.
Fischer, Rothweiler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 513 (1923).
Knoevenagel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 2997 (1890).
Pechmann, Fro-Benius: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 706 (1894).
Volumetrische Bestimmung von Diazoverbindungen durch Reduktion mit Natriumhydrosulfit zu Hydrazinen mit Rosindulin oder Safranin als Indicator: Knecht, Thompson: Journ. Soc. Dyers Colourists 36, 215 (1920).
Photoanalyse: Schmidt, Maier: Ber. Dtsch. chem. Ges. 64, 778 (1931).
Bamberger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2598 (1894).
Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 2528 (1900).
Golossenko, Sawodskaja: Laboratorija 5, 598 (1936) lassen die Diazover-bindung in der Kälte 10 Minuten mit p-Phenylendiamin stehen und fangen den entwickelten Stickstoff im Nitrometer über Wasser auf.
Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 28, 1741 (1895).
Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 2159, Anm. (1900).
Tiemann, Ludwig: Ber. Dtsch. chem. Ges. 15, 2045 (1882).
Griess: Liebigs Ann. 117, 19 (1861).
Heussler: Amer. chem. Journ. 260, 230 (1890).
Goldschmidt, Reinders: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 1369 (1896).
Vaubel: Ztschr. angew. Chem. 15, 1210 (1902).
Goldschmidt, Reinders: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 1369 (1896).
Goldschmidt, Merz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 671 (1897).
Ferber: Diss. München 1921.
Brass: Ber. Dtsch. chem. Ges. 57, 125, 133 (1924); Liebigs Ann. 441, 226 (1925) (Azide).
Friswell, Green: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 2034 (1886).
Mehner: Journ. prakt. Chem. (2), 63, 305 (1901).
Wilke, Dörfurt, Balz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 60, 116 (1927).
Pillarsky: Dipl.-Arb. Hannover 1928.
Schiemann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 62, 1798, 1810, 3042 (1929).
Tröger, Ewers: Journ. prakt. Chem. (2), 62, 372 (1900).
Siehe auch Tröger, Piotrowski: Arch. Pharmaz. 255, 162 (1917).
Klemenc: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 1414 (1914).
Vaubel: Ztschr. angew. Chem. 15, 1210 (1902).
Über aliphatische Azokörper siehe Thiele: Liebigs Ann. 270, 40, 43 (1892); 271, 132 (1893).
Thiele, Heuser: Liebigs Ann. 290, 5, 30 (1896).
Gomberg: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 2045 (1897).
Wieland: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1454 (1905); Liebigs Ann. 353, 69 (1907).
Thiele: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 2575 (1909).
Holzapfel: Diss. Heidelberg 1909.
Arndt, Milde, Eckert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 1976 (1923).
Identifikation hochmolekularer Azo-und AzoxyVerbindungen, die durch die Analyse nicht voneinander zu unterscheiden sind, durch katalytische Reduktion: Brand, Steiner: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 880 (1922).
Oxyazokörper können schon durch Phenylhydrazin zu Aminophenolen reduziert werden: Oddo, Puxeddu: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 2752 (1905).
Puxeddu: Gazz. chim. Ital. 46 I, 71, 211 (1916).
Witt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 3471 (1888).
Weitere Beispiele: Jacobson, Hönigsberger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 4098, 4117 (1903).
Hesse: Ind. engin. Chem. 7, 674 (1915).
Brunner: Analyse der Azofarbstoffe. Berlin: Julius Springer. 1929.
Slotta, Franke: Ber. Dtsch. chem. Ges. 64, 88, 93 (1931).
Grandmougin, Michel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 981 (1892).
Vgl. dagegen D. R. P. 82426 (1895) und Stülcken (Diss. Kiel 41, 1906), der gerade mit Zinkstaub (und Schwefelsäure) die besten Resultate erzielt.
Über die Reduktion mit Zink und Lauge und Schwefel-Schwefelkalium siehe auch Cobenzl: Chem.-Ztg. 39, 859 (1915).
Grandmougin, Michel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 981 (1892).
Schaar, Rosenberg: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 81 (1899).
Grandmougin: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2494, 3929 (1906).
O. Fischer, Fritzen, Eilles: Journ. prakt. Chem. (2), 79, 562 (1909).
Khotinsky, Solo-Weitschik: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 2513 (1909).
R. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 53, 1265 (1920).
Spaltung mit Sulfiten: Schmitt, Bennewitz: Journ. prakt. Chem. (2), 8, 7 (1874).
Spiegel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 148 (1885).
Engel: Journ. Amer. chem. Soc. 51, 2986 (1929).
Grandmougin: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2494, 3561 (1906).
Grandmougin: Journ. prakt. Chem. (2), 76, 124 (1907).
Grandmougin, Guisan: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 4205 (1907).
Grandmougin, Havas: Chem.-Ztg. 36, 1167 (1912).
Reduzieren von Nitrokörpern mit Hydrosulfit siehe auch Brass, Ferber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 548 (1922).
Aus Nitrokörpern können auch durch Hydrosulfit Amino-sulfosäuren gebildet werden.
R. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 53, 1265 (1920).
Hauser: Helv. chim. Acta 11, 204 (1928). Chlorammgelb, Siriusgelb.
D.H. P. 29067 (1883), 30080 (1884), 30598 (1884).
Spiegel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 1481 (1885).
Prudhomme: Moniteur scient. 1886, 319.
D. R. P. 141497 (1903) (Kaliumbisulfit).
D. R. P. 165575 (1905).
Stieldorf: Diss. Heidelberg 1907, 22.
Bucherer: Journ. prakt. Chem. (2), 79, 385 (1909).
Woroshtzow: Journ. prakt. Chem. (2), 84, 514 (1911).
Woroshtzow: Ann. Chim. (9), 6, 389 (1916); 7, 50 (1917).
Woroshtzow, Bjelow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 64, 77 (1931).
Lantz, Mingassow: Compt. rend. Acad. Sciences 192. 1664 (1931).
Lantz, Mingassow: Bull. Soc. chim. France (4) 49, 1172 (1931).
Battegay, Riess: Bull. Soc. chim. France (4), 51, 902 (1932).
Nitroso-ß-naphthol und Bisulfit: Bogdanow: Chem. Ztrbl. 1933 I, 2247; 1933 II, 1182.
Woroshtzow, Tscherkasski: Journ. Amer. chem. Soc. 58, 2327 (1936).
Siehe Bestimmung der Nitrogruppe S. 750.
Siehe auch Schultz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 15, 1539 (1882); 17, 464 (1884).
Knecht, Hibbert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 166, 1549 (1903).
Knecht, Hibbert: Journ. Soc. Dyers Colourists 21, 3 (1915).
Sichel: Diss. Berlin 42, 1904.
Sirker: Journ. Soc. chem. Ind. 34, 598 (1915).
Knecht, Hibbert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 3319 (1905).
Siehe S. 755. 2 Ruggli, Courtin: Helv. chim. Acta 15, 97 (1932).
Willstätter, Cramer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 2979 (1910).
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 123 (1877).
Nur bei Chinoiden, die zu leicht, nämlich schon beim Vermischen mit Carbamat, reagieren, wird mit Phenylhydrazin selbst reduziert. Man läßt es nach dem Füllen der Apparatur mit Kohlendioxyd durch einen in den Helm von A eingesetzten Tropftrichter zufließen, dessen Rohr vom Hahn abwärts mit Xylol gefüllt ist.
Terentjew, Gorjatschewa: Wiss. Ber. Univ. Moskau 3, 277 (1934).
E. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 8, 589 (1875); 9, 111 (1876); 11, 2206 (1878); Liebigs Ann. 190, 67 (1877); 199, 281 (1879).
Renouf: Ber. Dtsch. chem. Ges. 13, 2171 (1880).
Brüning: Liebigs Ann. 253, 9 (1889).
Curtius: Journ. prakt. Chem. (2), 39, 47 (1889).
Harries: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 696, 2276 (1894).
Reaktion mit Nitrit und Eisenchlorid: Thiele: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 2580 (1909).
Michaelis, Storbeck: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 310 (1893).
E. Fischer: Liebigs Ann. 199, 322 (1879).
Renouf: Ber. Dtsch. chem. Ges. 13, 2173 (1880).
Franchimont, Vanerp: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 14, 321 (1895).
Backer: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 31, 153, 157 (1912).
Harries: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2279 (1894).
Harries, Klamt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 28, 504 (1895).
Franke: Monatsh. Chem. 19, 530 (1898).
Harries, Haga: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 63 (1898).
Knorr, Köhler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 3261 (1906).
Thiele: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 2575 (1909).
Hydrazotriphenylmethan: Wieland: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 3021 (1909).
Hydrazophenylmethyl: Knorr, Weidel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 3523 (1909).
Baeyer, Haller: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 90, 92, 3177 (1885).
Zinke: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 786 (1885).
Cu-Acetat: Hope, Robinson: Journ. chem. Soc. London 105, 2085 (1914).
Kishner: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 31, 1033 (1889).
Walter: Journ. prakt. Chem. (2), 53, 433 (1896).
Würster: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 2633 (1887).
Chattaway: Journ. chem. Soc. London 93, 876 (1908).
Siehe auch Seide, Scherlin, Brass: Journ. prakt. Chem. (2), 138, 55 (1933)
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 156 (1877).
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 89, 93, 158, 181 (1877).
Griess: Ber. Dtsch. chem. Ges. 9, 1657 (1876).
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 94 (1877).
Wohl: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 1587 (1893).
Pechmann, Wehsarg: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 2999 (1888).
E. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 579 (1884).
E. Fischer, Tafel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 3386 (1887).
Pellizari: Gazz. chim. Ital. 16, 200 (1886).
Just: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 1202 (1886).
Bülow: Liebigs Ann. 236, 195 (1886).
E. Fischer, Passmore: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 2730 (1889).
Schiff: Liebigs Ann. 303, 200 (1898).
Wedel: Diss. Freiburg 73, 1900.
Lungwitz: Diss. Leipzig 14, 37, 1910.
Dehydracetsäurephenylhydrazon: Bülow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 4164 (1908).
Bülow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 3684 (1902).
Die Nuance der Färbung hängt auch von der Stärke der Schwefelsäure ab und ebenso von der Natur des Oxydationsmittels: Bülow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 4166 (1908).
Miller, Rhode: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 1074 (1890).
Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 1045 (1893).
Thiele, Pickard: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 1250 (1898).
Japp, Klingemann: Liebigs Ann. 247, 190 (1888).
Auch Rassow, Bauer nennen sie eine „für Hydrazone charakteristische Reaktion“ [Journ. prakt. Chem. (2), 80, 91 (1909)].
Neufville, Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 3384 (1890).
Pechmann, Runge: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 1697 (1894).
Bülow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 4170 (1904).
Tafel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 412 (1892).
Siehe auch R. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 1272 (1893).
R. u. W. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 51, 1585 (1918). Die Reaktion gelingt nur in sehr verdünnter Lösung.
Hans Meyer: Monatsh. Chem. 28, 1225 (1907).
Leuchs, Geiger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 3070 (1909).
Schaer: Arch. Pharmaz. 232, 251 (1894).
Widmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2964 (1894).
Gallinek, Bichter: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 3173 (1885).
Bülow, Weidlich: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 4326 (1907).
Michaelis: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 2809 (1897).
Philips: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 2485 (1887).
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 182 (1877); 199, 322 (1879).
Franzen, Zimmermann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2566 (1906).
Michaelis, Claessen: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 2235 (1889); 26, 2174 (1893).
Braun: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 2174 (1908).
E. Fischer: Liebigs Ann. 199, 315, Anm. (1878).
E. Fischer, Kuzel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 2245 (1883).
E. Fischer, Hess: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 567 (1884).
Knorr: Ber. Dtsch. chem. Ges. 15, 859 (1882); Liebigs Ann. 221, 297 (1883).
Knorr, Brownsdon: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 4474 (1902).
Franzen: Journ. prakt. Chem. (2), 73, 545 (1906).
Franzen, Scheuermann: Journ. prakt. Chem. (2), 77, 193 (1908).
Michaeus, Schmidt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 43 (1887).
Pechmann, Runge: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 1693 (1894).
Widman: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2964 (1894).
E. Fischer: Liebigs Ann. 239, 251 (1887).
Harries: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 696 (1894).
Nach Franzen, Zimmermann „Quaternäre“ Hydrazine: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2566 (1906).
Chattaway, Ingle: Journ. chem. Soc. London 67, 1090 (1895).
Wieland, Gambarjan: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 1499, 3036 (1906).
Wieland: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 4260 (1907); Chem.-Ztg. 32, 932 (1908); Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 3478, 3498 (1908).
Strache: Monatsh. Chem. 12, 525 (1891).
E.V. Meyer: Journ. prakt. Chem. (2), 36, 115 (1887).
Stollé: Journ. prakt. Chem. (2), 66, 332 (1902).
Kaufler, Suchannek: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 524 (1907).
Suchannek: Diss. Zürich 25, 1907. 4 Siehe auch Gorr: Diss. Gießen 4, 1908.
Strache: Monatsh. Chem. 12, 526 (1891).
de Vries, Holleman: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 10, 229 (1891).
Strache: Monatsh. Chem. 13, 316 (1892); 14, 37 (1893).
Petersen: Ztschr. anorgan. allg. Chem. 5, 2 (1894).
de Vries: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 1521 (1894); 28, 2611 (1895).
Hans Meyer: Monatsh. Chem. 18, 404 (1897).
Causse: Compt. rend. Acad. Sciences 125, 712 (1897).
Causse: Bull. Soc. chim. France (3), 19, 147 (1898).
Denigès: Ann. chim. phys. (7), 6, 427 (1895).
Harries: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2279 (1894).
Harries, Klamt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 28, 504 (1895).
Harries, Haga: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 63 (1898).
Franke: Monatsh. Chem. 19, 530 (1898).
Fischer, Ehrhardt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 11, 613 (1878); Liebigs Ann. 199, 325 (1879).
Tafel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 1741 (1885).
Fischer, Knoeve-Nagel: Liebigs Ann. 239, 204 (1887).
E. Fischer: Liebigs Ann. 199, 325 (1879).
Schlenk: Journ. prakt. Chem. (2), 78, 52 (1908).
Melms: Ber. Dtsch. chem. Ges. 3, 554 (1870).
Lermontow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 5, 235 (1872).
Stern: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 380 (1884).
Schmidt, Schultz: Liebigs Ann. 207, 327 (1881).
Stern: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 380 (1884).
Goldschmidt, Rosell: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 490 (1890).
Marckwald: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 3115 (1892).
Biehringer, Busch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 139 (1903).
Siehe übrigens Freundler: Compt. rend. Acad. Sciences 134, 1510 (1902).
Baeyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 2, 683 (1869).
E. Fischer: Liebigs Ann. 190, 181 (1877).
Zusammenfassung: Jacobson: Liebigs Ann. 427, 142 (1922); 428, 76 (1922).
Zinin: Journ. prakt. Chem. (1), 36, 93 (1845)
Zinin: Liebigs Ann. 85, 328 (1853).
Fittig: Liebigs Ann. 124, 280 (1862).
Hofmann: Chem. News 8, 29 (1863).
Fittig: Liebigs Ann. 137, 376 (1866).
Werigo: Liebigs Ann. 165, 202 (1873).
Stern: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 379 (1884).
Bandrowski: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 1181 (1884).
Cleve: Bull. Soc. chim. France (2), 45, 188 (1886).
Elektrolytische Umlagerung: Lob: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 2329 (1900).
Siehe auch Gintl: Ztschr. angew. Chem. 15, 1329 (1902).
Schmidt, Schultz: Liebigs Ann. 207, 330 (1881).
Schultz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 463 (1884).
Jacobson, Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 994 (1892).
Witt, Schmidt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1013 (1892).
Täuber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1022 (1892).
Witt, Helmont: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2352 (1894).
Witt, Buntrock: Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2366 (1894).
Um-lagerung in alkoholischer Lösung: Witte: Diss. Berlin 15, 1904.
Schultz: Liebigs Ann. 207, 311 (1881).
Jacobson: Liebigs Ann. 287, 129 (1895).
Witt, Schmidt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1017 (1892).
Vgl. Ikuta: Liebigs Ann. 243, 281 (1887); Ber. Dtsch. chem. Ges. 27, 2707 (1894).
O. Fischer, Sieder: Ber. Dtsch. chem. Ges. 28, 3799 (1890).
Hencke: Liebigs Ann. 255, 192 (1889).
O. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 2832 (1892); 26, 196, 200 (1893).
Jacobson: Liebigs Ann. 303, 303 (1898).
Vgl. Hencke: Liebigs Ann. 255, 189 (1889).
Traube, Hoffa: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 2629 (1896).
Oder Vgl. O. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 2826 (1892); 26, 202 (1893).
Jacobson, Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 996 (1892).
Jacobson, Henrich, Klein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 690 (1893).
Witt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1017, Anm. (1892).
Schultz, Schmidt, Strasser: Liebigs Ann. 207, 348 (1881).
Reuland: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 3011 (1889).
Täuber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 198 (1891); 25, 3287 (1892); 26, 1703 (1893).
Melms: Ber. Dtsch. chem. Ges. 3, 554 (1870).
Calm, Heumann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 13, 1180 (1880).
Schultz: Liebigs Ann. 207, 315 (1881).
Bauer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 504 (1908).
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