Zusammenfassung
Da es bei der allgemein angewendeten quantitativen Bestimmungsmethode der Methoxyl- und Aethoxylgruppen nach Zeisel 4 unentschieden bleibt, ob die vorliegende Substanz Methyl oder Aethyl enthält, ist es häufig notwendig, eine qualitative Untersuchung vorzunehmen.
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Literatur
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Houghes, Acree: Ind. engin. Chem., Analyt. Ed. 9, 318 (1937).
Während sich bekanntlich Methoxylderivate in Pflanzenstoffen sehr häufig finden, ist das Auftreten einer Methoxylgruppe in der Tierwelt noch nie beobachtet worden: Ackermann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 1940 (1921).
Beckmann: Liebigs Ann. 292, 9, 13 (1896).
Pfeiffer, Ochial: Journ. prakt. Chem. (2), 136, 125 (1933).
Feist: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 2094 (1900).
Schüler: Arch. Pharmaz. 245, 264 (1907).
Willstätter: Liebigs Ann. 371, 27 (1910).
Hofmann, Brugge berühren zum Nachweis der Methoxylgruppe im Eisenmethylat die Substanz mit einer glühenden Kupferspirale und weisen entstandenen Formaldehyd nach. Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 3765 (1907).
Willstätter, Utzinger: Liebigs Ann. 378, 23 (1911); 382, 148 (1911).
Willstätter: Ztschr. physiol. Chem. 101, 33 (1917). Das Dimethylaethylphenylium-jodid schmilzt bei 136° und bildet rhombische Tafeln.
Willstätter, Stoll: Liebigs Ann. 378, 23 (1911).
Willstätter, Utzinger: Liebigs Ann. 378, 149 (1911).
Hägglund, Sundroos: Biochem. Ztschr. 146, 223 (1924).
Meisenheimer, Schlichenmayer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 61, 2031 (1928).
Willstätter, Stoll: Liebigs Ann. 378, 23, 32 (1911).
Willstätter, Utzinger: Liebigs Ann. 382, 148 (1911).
Willstätter: Chlorophyll, S. 225. 1913.
Küster: Ztschr. physiol. Chem. 101, 33 (1917).
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Siehe Winzheimer: Arch. Pharmaz. 246, 355 (1908).
Zeisel: Monatsh. Chem. 6, 989 (1885); 7, 406 (1886).
Bericht über den III. intern. Kongreß f. angew. Chemie 2, 63 (1898).
Über Versuche der Methoxylbestimmung mit Salzsäure: Tröger, Müller: Arch. Pharmaz. 252, 459 (1914).
Tröger, Tiebe: Arch. Pharmaz. 258, 277 (1920).
Entmethylierung von Alkaloiden mit 45–75proz. Schwefelsäure bei unter 155°: E. P. 382124 (1932).
Goldschmiedt, Hemmelmayr: Monatsh. Chem. 15, 325 (1894).
Pollak: Monatsh. Chem. 18, 745 (1897).
Herzig, Hauser: Monatsh. Chem. 21, 872 (1900).
Vgl. Moldauer: Monatsh. Chem. 17, 470 (1896).
Funk: Diss. Bern 1904.
Sulzer: Diss. Bern 1905.
Kirpal: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 819 (1908).
Dieterle, Leonhardt: Arch. Pharmaz. 267, 85 (1929).
Hesse: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 1985 (1897).
Bistrzycki, Herbst: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 3140 (1902).
Schmidt: Monatsh. Chem. 25, 295 (1904).
Hans Meyer, Bernhauer: Wegscheider-Festschr. 1929, 749.
Kaufler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 753 (1902).
Siehe auch Benedikt: Chem.-Ztg. 13, 872 (1889).
Bamberger: Monatsh. Chem. 15, 509 (1894); Liebigs Ann. 272, 290, Anm. (1893).
Campbell: Journ. Soc. chem. Ind. 51, 590 (1932).
In manchen Fällen kann man nur mit dem Apparat von Herzig, Hans Meyer (S. 690) auskommen: Moldauer: Monatsh. Chem. 17, 466 (1896).
Weidel, Pollak: Monatsh. Chem. 21, 25 (1900).
Hertzka: Monatsh. Chem. 26, 234, Anm. (1905).
Ehmann: Chem.-Ztg. 14, 1767 (1890); 15, 221 (1891).
Perkin: Journ. chem. Soc. London 83, 1367 (1903).
Cumming: Journ. Soc. chem. Ind. 41, 20 (1922).
Hesse: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 1142 (1906).
Decker: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 2895 (1903).
Stritar: Ztschr. analyt. Chem. 42, 579 (1903).
Hewitt, Moore: Journ. chem. Soc. London 81, 318 (1902).
Zeisel, Fanto: Ztschr. analyt. Chem. 42, 554 (1903).
Hans Meyer: Monatsh. Chem. 25, 1213 (1904).
Zu beziehen von F. Hugers-hoff, Leipzig, und von S. Grünwald, Prag, Krankenhausgasse.
Kiliani: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 709 (1916).
Cumming: Journ. Soc. chem. Ind. 41, 20 (1922) empfiehlt Destillation über rotem Phosphor.
Zeisel; Bericht über den III. intern. Kongreß f. angew. Chemie. Wien 1898. Wenn die Silbernitratlösung nicht frisch bereitet ist, müssen für je 2 ccm Lösung 0, 12 mg der Jodsilberauswaage zugezählt werden. Älter als ein halbes Jahr darf die Lösung nicht sein: Friedrich: Ztschr. physiol. Chem. 163, 141 (1927).
Siehe auch Perkin: Journ. chem. Soc. London 83, 1370 (1903).
Siehe Kropatschek: Monatsh. Chem. 25, 583 (1904).
Zeisel: Monatsh. Chem. 7, 406 (1886).
Siehe auch Feigl, Krumholz: Monatsh. Chem. 59, 319 (1932) (Apparat).
Manchmal liefern stark chlorhaltige Substanzen unbefriedigende Resultate: Decker, Solonina: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 3223 (1902); siehe übrigens S. 605, Anm. 7.
Pum: Monatsh. Chem. 14, 498 (1893).
Nitroverbindungen geben leicht etwas zu niedrige Zahlen: Thoms, Drauzburg: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2129, 2131 (1911).
Benedikt, Bamberger: Monatsh. Chem. 12, 1 (1891).
Reinigen des Phosphors: Stritar: Ztschr. analyt. Chem. 42, 586 (1903).
Herzig: Monatsh. Chem. 9, 544 (1898).
Siehe auch Pomeranz: Monatsh. Chem. 12, 383 (1891).
Hewitt, Moore: Journ. chem. Soc. London 81, 321 (1902).
Perkin: Journ. chem. Soc. London 83, 1370 (1903).
Oesterle: Arch. Pharmaz. 243, 440 (1905).
Tisza: Diss. Bern 42, 1908.
Finnemore: Journ. chem. Soc. London 93, 1516 (1908).
Orndorff, Black: Amer. chem. Journ. 40, 376 (1909).
Dimroth: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1394 (1910).
Feist, Bestehorn: Arch. Pharmaz. 263, 31 (1925).
Goldschmiedt, Knöpfer: Monatsh. Chem. 20, 743, Anm. (1899).
Siehe auch Grafe: Monatsh. Chem. 25, 1019 (1904).
Siehe dazu Kirpal: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 1087 (1914).
Die tp-Bster von p-Dicarbonsäuren reagieren mit Jodwasserstoff säure schon in der Kälte unter Abspaltung von Jodalkyl: In solchen Fällen muß die Substanz mit eisgekühlter Säure Übergossen und das Siedekölbchen rasch anmontiert werden: Kirpal: Monatsh. Chem. 35, 687 (1914); siehe auch S. 613.
Baeyer, Villiger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 35, 1199 (1902).
Tröger, Müller: Arch. Pharmaz. 248, 7 (1910).
Mannich: Arch. Pharmaz. 254, 357, 363 (1916).
Weishut: Monatsh. Chem. 33, 1165 (1912); 34, 1549 (1913).
Roslav: Monatsh. Chem. 34, 1510, 1511 (1913).
Hans Meyer, Brod: Monatsh. Chem. 34, 1152 (1913).
Rebek: Monatsh. Chem. 34, 1520 (1913).
Selb: Monatsh. Chem. 34, 1569 (1913).
Meerwein, Gérard: Liebigs Ann. 435, 183 (1924).
Pollak, Gebauer-Fülnegg: Monatsh. Chem. 47, 116 (1926).
Borsche: Ber. Dtsch. chem. Ges. 60, 2117 (1927).
Dieterle, Leonhardt: Arch. Pharmaz. 267, 85 (1929).
Clark: Journ. Amer. chem. Soc. 51, 1479 (1929).
Hans Meyer, Alice Hofmann: Monatsh. Chem. 38, 358 (1917).
Die Behauptung von Manning, Nierenstein [Ber. Dtsch. chem. Ges. 46, 3983 (1913)], daß Essigsäureanhydrid oder Phenolzusatz zu Fehlern Anlaß gebe, ist vollkommen falsch.
Siehe Goldschmiedt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 389 (1914).
Phenol und Essigsäureanhydrid zuzugeben, dürfte bei Makrobestimmungen kaum jemals notwendig sein; für Mikrobestimmungen wird dieser doppelte Zusatz von Roth empfohlen: Pregl, Roth: Mikroanalyse, S. 217. 1935.
Perkin: Journ. chem. Soc. London 117, 696 (1920); 1927, 1302, 1303, 1306.
Boyd, Pitman: Journ. chem. Soc. London 87, 1255 (1905).
Hans Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 1437 (1907).
R. Meyer, Marx: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 2432 (1907); 41, 2447 (1908).
Ebenso werden sich wohl die ungenügenden Resultate von Decker, Solonina (Anm. 1, S. 604) erklären lassen.
Siehe auch unter „Aethoxylgruppe“. Angeblich nicht entalkylierbar sind: p-Methoxystilben und der Methylenaether des 3.4-Dioxy-4’-Methoxystilbens: Funk: Diss. Bern 1904.
Sulser: Diss. Bern 36, 1905.
Ebenso das Dibromanetholdi-bromid: Hoering: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 1559 (1904).
Decker, Solonina: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 2896 (1903).
Goldschmiedt: Monatsh. Chem. 26, 1147 (1905).
Hans Meyer: Monatsh. Chem. 27, 262 (1906).
Herzig, Polak: Monatsh. Chem. 29, 267 (1908).
Herzig, Kohn: Monatsh. Chem. 29, 296 (1908).
Weishut: Monatsh. Chem. 33, 1166 (1912).
Klemeng: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 1412 (1914).
Majima, Takayama: Ber. Dtsch. chem. Ges. 53, 1912 (1920).
Arndt, Neumann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 70, 1835 (1937).
Neumann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 70, 734 (1937).
Herzig, Hans Meyer: Monatsh. Chem. 17, 437 (1896).
Chloralalkohöl: Schmidinger: Monatsh. Chem. 21, 36 (1900).
Siehe auch Späth, Hromatka: Ber. Dtsch. chem. Ges. 63, 131 (1930).
Goldschmiedt: Monatsh. Chem. 19, 325 (1898).
Herzig, Hans Meyer: Monatsh. Chem. 15, 613 (1894); siehe S. 690.
Wiesler: Ztschr. angew. Chem. 40, 975 (1927).
Modifikationen des Verfahrens: Gregor: Monatsh. Chem. 19, 116 (1898).
Moll van Charante: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 21, 38 (1902).
Kropatschek: Monatsh. Chem. 25, 583 (1904).
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Wohack: Ztschr. landwirtschl. Versuchswesen in Österr. 17, 684 (1914).
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Vieböck, Brecher: Ber. Dtsch. chem. Ges. 63, 3207 (1930).
Zeisel: Monatsh. Chem. 7, 406 (1886).
Hans Meyer: Monatsh. Chem. 27, 255 (1906).
Hans Meyer: Monatsh. Chem. 27, 992 (1906).
Pollak: Monatsh. Chem. 18, 745 (1897).
Herzig, Hauser: Monatsh. Chem. 21, 872 (1900).
Herzig: Monatsh. Chem. 9, 537 (1888).
Kaufler: Monatsh. Chem. 22, 1105 (1901).
Kirpal, Bühn: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 1084 (1914); Monatsh. Chem. 38, 853 (1915).
Siehe Edlbacher; Ztschr. physiol. Chem. 107, 57 (1919).
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Zeisel: Monatsh. Chem. 7, 409 (1886).
Bamberger: Monatsh. Chem. 12, 1 (1891).
Nencki, Zaleski: Ztschr. physiol. Chem. 30, 408 (1900).
Butyljodid: Nowakowski: Roczniki Chemji 13, 49 (1933).
Benedikt, Bamberger: Chem.-Ztg. 15, 221 (1891).
Zu beziehen von W. J. Rohrbecks Nachf., Wien.
Späth, Quietensky: Ber. Dtsch. chem. Ges. 60, 1883 (1927).
Ciamician, Silber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, 2132 (1888); 24, 2984 (1891); 25, 1470 (1892).
Semmler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 3819 (1891).
Vgl. Pomeranz: Monatsh. Chem. 8, 467 (1887).
Ciamician, Silber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 1162 (1890).
Thoms: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 3449 (1903).
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Labat: Bull. Soc. chim. France (4), 5, 745 (1909).
Pictet, Kramers: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1334 (1910).
Leonhardt, Fay: Arch. Pharmaz. 273, 58 (1935).
Fittig, Remsen: Liebigs Ann. 159, 144 (1871).
Wegscheider: Monatsh. Chem. 14, 382 (1893) (Piperonal).
Pauly: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 3096 (1907).
Mauthner: Journ. prakt. Chem. (2), 119, 75 (1928) (Acetopiperon, Piperonyl-säure).
Siehe auch Thoms, Biltz: Arch. Pharmaz. 242, 87 (1904).
Oberlin: Arch. Pharmaz. 265, 256 (1927); D. R. P. 193958 (1907).
Mosettig, Burger: Journ. Amer. chem. Soc. 52, 2988 (1930).
1 Mol Piperonal, 3 Mol AlBr3, A: 49%. Pfeiffer, Ochial: Journ. prakt. Chem. (2), 139, 126 (1933).
Parus: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 49, 33 (1930).
Safrol, Isosafrol, Methylenbrenzcatechin, Dihydrosafrol werden durch Erwärmen in indifferenten Lösungsmitteln mit Natriumamid gespalten: Helfer, Mottier: Rev. Marquess Parf. Savon. 12, 362 (1934).
Ciamician, Silber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 2482 (1889); 25, 1473 (1902); D. R. P. 122701 (1901), 123051 (1901).
Späth, Lang: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 3064 (1921) (Tetrahydroberberin).
Descudé: Compt. rend. Acad. Sciences 134, 718 (1902).
Weber, Tollens: Liebigs Ann. 299, 318 (1898).
Gaebel: Arch. Pharmaz. 248, 225 (1910).
Pictet, Kramers: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1334 (1910).
Dankworth: Arch. Pharmaz. 250, 617 (1912).
Gadamer: Arch. Pharmaz. 258, 103 (1920).
Go: Journ. pharmac. Soc. Japan 50, 124 (1930).
Meist genügen 0, 002 g: Gadamer, Winterfeld: Arch. Pharmaz. 262, 601 (1924).
Halberkann: Arch. Pharmaz. 254, 250 (1916).
Ghose, Krishna, Schüttler: Helv. chim. Acta 17, 924 (1934).
Clowes, Tollens: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 2841 (1899).
Weber, Tollens: Liebigs Ann. 299, 316 (1898).
Lobry de Bruynll, van Ekenstein: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 20, 331 (1901); 21, 310 (1902).
Späth: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 2267 (1925); 59, 1496 (1926); 60, 1891 (1927).
Über die Bestimmung von Dioxymethylengruppen nach diesem Verfahren in Alkaloiden: Gadamer: Arch. Pharmaz. 258, 148 (1920).
Auch Phenol kann brauchbar sein: Späth, Quietensky: Ber. Dtsch. chem. Ges. 60, 1885 (1927).
Über die Anwendung von Resorcin ebenda und S. 612.
Lobky de Bkuynll, van Ekenstein: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 21, 314 (1902).
Gorter: Bull. Jard.-Bot. Buitenzorg (3), 2, 1 (1919).
Späth, Quietensky: Ber. Dtsch. chem. Ges. 60, 1885 (1927). (Dihydrosafrol, Brenzcatechinmethylenaether.).
Votocek, Vesely: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 410 (1907).
Votocek: Chem.-Ztg. 20 R, 190 (1896).
Gadamer, Theissen: Arch. Pharmaz. 262, 583 (1924).
Gadamer, Winterfeld: Arch. Pharmaz. 262, 601 (1924).
Spaltung durch Überhitzen: Nef: Liebigs Ann. 298, 232 (1897); 318, 198 (1901).
Peytral: Bull. Soc. chim. France (4), 35, 964 (1924).
Errera: Gazz. chim. Ital. 18, 193 (1887).
Löwe: Liebigs Ann. 241, 375 (1887).
Fileti: Journ. chem. Soc. London 48, 776 (1885).
Sabatier, Murat: Bull. Soc. chim. France (4), 11, 122 (1912).
Sabatier, Murat: Compt. rend. Acad. Sciences 158, 534 (1914).
Norris, Young: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 2580 (1924).
Bamberger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 1818 (1886).
Sabatier: Compt. rend. Acad. Sciences 145, 18 (1907).
Sabatier: Bull. Spc. chim. France (3), 33, 616 (1905).
Meerwein, Gérard: Liebigs Ann. 435, 187 (1923).
Senderers: Compt. rend. Acad. Sciences 146, 1211 (1908); 148, 227 (1909).
Pease, Young: Journ. Amer. chem. Soc. 46, 390, 2397 (1924) (Spaltung durch Wasser); A. P. 1602846 (1927).
Silva: Ann. chim. phys. (5), 7, 429 (1878).
Lippert: Liebigs Ann. 276, 148 (1892).
Hoffmeister: Ber. Dtsch. chem. Ges. 3, 747 (1870); Liebigs Ann. 159, 201 (1871).
Aufspaltung durch Salzsäure: Kostanecki, Edelstein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1507 (1905).
100°: Graebe, Martz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 215 (1903).
Bei 150–160°: Schneider, Seebach: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 2301 (1921).
Fränkel, Buhla: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 559 (1925).
Späth, Krula: Ber. Dtsch. chem. Ges. 62, 1028 (1929).
Mit Eisessig: Fischer, Gross: Journ. prakt. Chem. (2), 84, 371 (1911).
Eder, Hauser: Helv. chim. Acta 8, 135 (1925).
Trockene Salzsäure bei 210°: Tröger, Müller: Arch. Pharmaz. 252, 459 (1915).
Bromwasserstoff (48%) und Eisessig: Kohn, Rabinowitsch: Monatsh. Chem. 48, 352 (1927).
Störmer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 321 (1908).
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Durand: Compt. rend. Acad. Sciences 172, 70 (1921)
Durand: Bull. Soc. chim. France (4), 33, 734 (1923). o-und p-substituierte Diphenylaether werden durch 2 Atome Na in flüss. NH3 rasch und quantitativ gespalten: Sartoretto, Sowa: Journ. Amer. chem. Soc. 59, 603 (1937).
Verseifung von Aethern (Estern) der Cellulose durch Na in flüss. NH3: Schorigin, Makarowa-Semljanskaja: Cr. Ac. Sc. URSS 14, 509 (1937).
Ziegler: Liebigs Ann. 473, 32, 52 (1929).
Mottier: Helv. chim. Acta 18, 840 (1935).
G. Fischer: Liebigs Ann. 476, 233 (1929).
Einwirkung von Stickoxyden: Jegorowa: Ukrain. chem. Journ. 4, 193 (1929).
Underwood, Bazil, Toone: Journ. Amer. chem. Soc. 52, 387, 4087 (1930).
Siehe auch Klages, Kessler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1969 (1905); 39, 1753 (1906).
Tiffeneaü, Fourneau: Compt. rend. Acad. Sciences 140, 1458 (1905); 141, 662 (1906).
Paal, Weidenkaff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2062 (1906).
Störmer, Rjebel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2290 (1906).
Ullmann, Brittner: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 2545 (1909).
Wurtz: Liebigs Ann. 116, 249 (1860).
Markownikow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 8, 23 (1875); Compt. rend. Acad. Sciences 81, 729 (1875).
Kablukow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 21, R 179 (1888).
Krassusky: Bull. Soc. chim. France (3), 24, 869 (1900).
Michael: Journ. prakt. Chem. (2), 64, 105 (1901).
Michael: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2569, 2785 (1906).
Hoering: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 3477 (1905).
Michael, Leighton: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2789 (1906).
Henry: Compt. rend. Acad. Sciences 142, 493 (1906); Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 3678 (1906).
Krassusky: Journ. prakt. Chem. (2), 75, 239 (1907).
Eltekow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 14, 368 (1882).
Weidenkaff: Diss. Erlangen 10, 1907.
Franke: Monatsh. Chem. 17, 89 (1896).
Pogorzelsky: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 30, 977 (1898).
Bigot: Ann. chim. phys. (6), 22, 468 (1891).
Demjanow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 24, 349 (1892).
Kessler: Diss. Heidelberg 10, 1906.
Klages, Kessler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 1754 (1906).
Henry: Compt. rend. Acad. Sciences 144, 1404 (1907).
Ström: Journ. prakt. Chem. (2), 48, 216 (1893).
Demjanow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 22, 389 (1890).
Lipp: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 2571 (1889).
Wassiliew: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 30, 977 (1898).
Meiser: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 2052 (1899).
Lipp: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 1196 (1889).
Verley: Bull. Soc. chim. France (3), 17, 188 (1897).
Ascaridol, Aufspaltung durch Eisessig: Thoms, Dobke: Arch. Pharmaz. 268, 136 (1930).
Paal, Dietrich: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 1085 (1887).
E. Fischer, Laycock: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 101 (1889).
Laycock: Liebigs Ann. 258, 230 (1890).
Harries: Ber. Dtsch. chem. Ges. 31, 39 (1898).
Willstätter, Pummerer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1463 (1905).
Pummerer, Gump: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 999 (1923).
Fujita: Journ. pharmac. Soc. Japan 1923, 9, 16.
Marckwald: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 2811 (1887); 21, 1398 (1888).
Kehrer, Hofacker: Liebigs Ann. 294, 165 (1897).
Kehrer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 1263 (1901).
Kehrer, Igler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 1176 (1899).
Bestimmung von Aethylenoxyd durch Überführung in Glykolchlorhydrin mit Salzsäure und konzentrierter Kochsalzlösung: Deckert: Ztschr. analyt. Chem. 82, 299 (1930).
Lubatti: Journ. Soc. chem. Ind. 51, 361 (1932).
Am besten arbeitet man nach Kerckow: Ztschr. analyt. Chem. 108, 249 (1937) folgendermaßen: 1205 g CaCl2, 6 H2O werden mit 200 ccm Wasser, 110 ccm 10 n-HCl gemischt und abgekühlt. 2,5–3 g Aethylenoxyd werden mit dem Reagens geschüttelt und mit n-NaOH, Phenolphthalein zurücktitriert.
Harries: Chem.-Ztg. 24, 857 (1900); vgl. Ber. Dtsch. chem. Ges. 81, 46 (1898).
Methoxysylvancarbonsäure wird nicht durch methylalkoholische Salzsäure aufgespalten: Votocek, Malachta: Coll. Trav. Tchéchoslov. 4, 87 (1932).
Hoffmeister: Liebigs Ann. 159, 212 (1871).
Aufspaltung von Cumaranen durch Jodwasserstoff: Marschalk: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1696 (1910).
Umlagerungen der ot-Oxyde: Breuer, Zincke: Ber. Dtsch. chem. Ges. 11, 1402 (1878).
Erlenmeyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 3001 (1900).
Krassuski: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 34, 537 (1902).
Ipatiew, Leontowitsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 2016 (1903).
Nef: Liebigs Ann. 335, 201 (1904).
Klages: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1969 (1905).
Tiffeneau: Bull. Soc. chim. France (3), 33, 741 (1905).
Tiffeneau: Ann. chim. phys. (8), 10, 332, 346 (1907).
Tiffeneau: Compt. rend. Acad. Sciences 146, 697 (1908).
Störmer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 39, 2290 (1906).
Faworski: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 38, 741 (1906).
Prileshajew: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 42, 1387 (1910).
Meerwein: Liebigs Ann. 396, 204 (1913).
Weitz, Scheffer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 2344 (1921).
Levy: Compt. rend. Acad. Sciences 182, 391 (1926).
Levy: Bull. Soc. chim. France (4), 39, 763 (1926).
Levy, Sfiras: Compt. rend. Acad. Sciences 184, 1335 (1927).
Aufspaltung der oc-Oxyde durch Wasser: Eltekow: Ber. Dtsch. chem. Ges. 16, 395 (1883).
Melikow: Ber. Dtsch. chem. Ges., Ref. 17, 420 (1884).
Bigot: Ann. chim. phys. (6), 22, 448 (1891).
Henry: Compt. rend. Acad. Sciences 144, 1404 (1907).
Kuhn, Ebel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 920 (1925).
Fourneau, Ribas: Bull. Soc. chim. France (4), 39, 698 (1926).
Smith, Wode, Wiethe: Ztschr. physikal. Chem. 130, 154 (1927).
Spaltung durch Hydrazinhydrat: Seka, Preissecker: Monatsh. Chem. 57, 82 (1931).
Störmer, Grälert: Liebigs Ann. 313, 79 (1900).
Störmer, Kahlert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 1806 (1901).
Stoermer, Kippe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 3992 (1903).
Hönigschmid: Monatsh. Chem. 22, 561 (1901).
Krämer, Weissgerber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 34, 1662 (1901).
Bei Gegenwart von Wasser: Knorr: Ber. Dtseh. chem. Ges. 32, 729 (1899).
Krassusky: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 40, 157 (1908).
Krassusky: Journ. prakt. Chem. (2), 115, 315 (1927).
Thoms, Dobke: Arch. Pharmaz. 268, 131 (1930).
Addition von Alkohol an a-Oxyde: Blanchard: Bull. Soc. chim. France (4), 39, 1263 (1926).
Fourneau, Ribas: Bull. Soc. chim. France (4), 39, 1584 (1926).
Alkoholate: Kötz, Hoffmann: Journ. prakt. Chem. (2), 119, 105, 113 (1926).
Alkyl-(Acyl-) Haloide: Bedos: Compt. rend. Acad. Sciences 183, 562 (1926).
Natriummalonsäureester: Kötz, Hoffmann: Journ. prakt. Chem. (2), 110, 105 (1925).
Krassusky: Chem.-Ztg. 31, 704 (1907).
Krassusky: Compt. rend. Acad. Sciences 146, 236 (1908).
Henry: Bull. Acad. Roy. Belg. (3), 29, 834 (1895); 33, 117 (1897).
Henry: Bull. Acad. Roy. Belg. (3), 33, 412 (1897).
Demjanow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 22, 389 (1890).
Löwy, Winterstein: Monatsh. Chem. 22, 406 (1901); D. R. P. 174279 (1904).
Roithner: Monatsh. Chem. 15, 665 (1894).
Japp, Michie: Journ. chem. Soc. London 83, 283 (1903).
Japp, Maitland: Journ. chem. Soc. London 85, 1490 (1904).
p-Bromphenylhydrazin: Balbiano: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 1907 (1897).
Dagegen reagiert Aethylmagnesiumbromid: Grignard: Compt. rend. Acad. Sciences 136, 1260 (1993).
Henry: Compt. rend. Acad. Sciences 145, 154 (1907).
Schottmüller: Diss. Berlin 23, 1908.
Kaschirsky, Pawlinoff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 17, 1968 (1884).
Fischer, Winter: Monatsh. Chem. 21, 311 (1900).
Granichstädten, Werner: Monatsh. Chem. 22, 315 (1901).
Löwy, Winterstein: Monatsh. Chem. 22, 406 (1901); D. R. P. 174279 (1904).
Wurtz: Compt. rend. Acad. Sciences 50, 1195 (1860); Liebigs Ann. 116, 249 (1860).
Eltekow: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 14, 394 (1882).
Przibytek: Ber. Dtsch. chem. Ges. 18, 1352 (1885).
Bigot: Ann. chim. phys. (6), 22, 447 (1891).
Meiser: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 2052 (1899).
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Meyer, H. (1938). Methoxylgruppe und Aethoxylgruppe. Höhere Alkoxyle. Methylenoxydgruppe. Brückensauerstoff. In: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36695-0_11
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