Zusammenfassung
In den Äußerungen verschiedener Autoren (Albert 1960; Ariëns u. a. 1954; Bell und Roblin 1942; Ehrlich 1902; Kakimoto u.a. 1958, 1960, 1961; Kimmig 1947; Mietzsch und Behnisch 1955; Northey 1940, 1948; Offe 1956; Perkow 1956 bis 1960; Sexton 1958; Tolstoouhov 1955; Work und Work 1948, und viele andere) zum Problem der Beziehungen der antibakteriellen Wirkung verschiedener Chemotherapeutica (einschließlich der Antibiotica) zu deren chemischer Struktur findet sich keine Aussage von allgemeiner Gültigkeit. Will man bei der Untersuchung dieser Frage zu konkreten Ergebnissen kommen, so muß man sich jeweils auf eine Gruppe nahe verwandter Chemotherapeutica beschränken. Die Sulfanilamide sind eine vielfach untersuchte Gruppe dieser Art. Wir haben uns zu einer erneuten Untersuchung dieser Gruppe entschlossen, weil in der Literatur keine einheitliche Meinung über den antibakteriellen Wirkungsmodus und über das Strukturproblem der antibakteriellen Wirkung der Sulfanilamide besteht, so daß es bisher nicht möglich ist, ein Gesamtbild vom Wirkungsmodus dieser Stoffe zu entwerfen. Bei dieser Diskussion kommt man von den Sulfanilamiden zwangsläufig zu den Sulfanilanilinen (den Derivaten des 4,4′-Diamino-diphenylsulfons) und zur 4-Aminosalicylsäure (PAS).
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Literatur
Albert, A.: Selective toxicity. New York: John Wiley and Sons; London: Methuen and Co., Ltd. 2nd. Ed. 1960.
— J. Falk, and S. Rubbo: Antibacterial action of arsenic. Nature 153, 712–713 (1944).
Alimchandani, H. R., and A. Sreenivasan: Inhibition steps in sulphonamide bacteriostasis. Nature 176, 702 (1955).
Allgöwer, M.: Vorkommen, Natur und Bedeutung von Sulfonamid-Antagonisten (Inhibitoren) in Körpermedien. Helv. physiol. pharmacol. Acta 2, 569–589 (1944).
Anderson, Eleanor G., F. J. Pilgrim, and C. A. Elvehjem: Effect of sulfonamides on coenzyme I-like enzyme systems. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 55, 39–41 (1944).
Angyal, S. J., and W. K. Warburton: Sulphonamides. II. Structure and tautomerism of sulphapyridine, sulphathiazole and sulphanilylbenzamide. Aust. J. sci. Res., Ser. A, 4, 93–106 (1951).
Anton, A. N.: The relation between the binding of sulfonamides to albumin and their chemotherapeutic efficacy. Pharmacologist 1(2), 79 (1959).
Ariëns, E. J.: Affinity and intrinsic activity in the theory of competitive inhibition. I. Problems and theory. Arch. int. Pharmacodyn. 99, 32–49 (1954).
—, and A. M. Simonis: Affinity and intrinsic-activity in the theory of competitive inhibition. II. Experiments with para-amino-benzoic acid derivatives. Arch. int. Pharmacodyn. 99, 175–187 (1954).
— —, and W. M. De Groot: Affinity and intrinsic-activity in the theory of competitive and non-competitive inhibition and an analysis of some forms of dualism in action. Arch. int. Pharmacodyn. 100, 298–321 (1955).
Auhagen, E.: p-Aminobenzoyl-glutaminsäure, ein gegen Sulfonamide wirksames Derivat des Vitamin H′. Versuche an Streptobacterium plantarum. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 277, 197–204 (1943).
— Über die Bedeutung der Folinsäure für die Sulfonamidresistenz. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 283, 195–201 (1948).
Barnard, D., J. M. Fabian, and H. P. Koch: Valence vibration frequencies and hydrogen bond formation of sulphoxide and sulphone groups. (Absorption spectra and structure of organic sulphur compounds. V.) J. chem. Soc. 1949, 2442-2454.
Baxter, J. N., J. Cymerman-Craig, and J. B. Willis: The infrared spectra of some sulphonamides. J. chem. Soc. 1955, 669-679.
Bell, E. A., W. Cocker, and R. A. Q. O’Meara: Mode of action of the sulphonamide derivatives. Lancet 1948 I, 924.
R. A. Q. O’Meara — — — The intracellular mode of action of the sulphonamide derivatives. Some condensation products of reductone. Biochem. J. 45, 373–377 (1949).
Bell, P. H., J. F. Bone, and R. O. Roblin: The relationship of structure to activity of sulfanilamide type compounds. J. Amer. chem. Soc. 66, 847 (1944).
—, and R. O. Roblin jr.: A theory of the relation of structure to activity of sulfanilamide type compounds. J. Amer. chem. Soc. 64, 2905–2917 (1942).
Bellamy, L. J.: The infra-red spectra of complex-molecules. London: Methuen, New York: Wiley and Sons. 1958, 438 S.
Böhme, H., und H. Schneider: Über Darstellung und Abkömmlinge von α-Hydroxy-β-diketonen und α-Hydroxy-β-keto-aldehyden. Chem. Ber. 91, 1100 bis 1106 (1958).
Boroff, D. A., Anita Cooper, and J. G. M. Bullowa: Inhibition of sulfapyridine by the procaine in chest fluids after procaine anesthesia. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 47, 182–183 (1941).
Brueckner, A. H.: Sulfonamide activity as influenced by variation in pH of culture media. Yale J. Biol. Med. 15, 813–821 (1943).
Bushby, S. R. M., and A. J. Woiwod: Excretion products of 4,4′-diaminodiphenyl sulfone. Amer. Rev. Tuberc. 72, 123–125 (1955).
Catcheside, D. G.: The genetics of micro-organisms. London: Sir Isaac Pitman and Sons, Ltd. 1951.
Cook, A. H., I. M. Heilbron, K. J. Reed, and M. N. Strachan: Some sulphanilamidophenyl cyanides and related compounds. J. chem. Soc. 1945, 861-863.
Cowles, P. B.: The possible role of ionisation in the bacteriostatic action of the sulfonamides. Yale J. Biol. Med. 14, 599–604 (1942).
Dann, O., und E. F. Möller: Zur Spezifität der antagonistischen Wirksamkeit von p-Amino-benzoesäureester gegenüber Sulfanilamid. Chem. Ber. 80, 21–23 (1947).
Davis, B. D.: Binding of sulfonamides by plasma proteins. Science 95, 78 (1942).
von Dietrich, H.: Eine zweckmäßige Methode zur Vorbehandlung des Kaliumbromids als Einbettungsmittel in der IR-Spektroskopie. 2. Naturforsch. 11b, 175–176 (1956).
Di Fonzo, Maria: Recherche préliminaire sur la relation existant entre l’activité tuberculostatique et la structure électronique des dérivés bi-et trisubstitués du benzène. C. R. Acad. Sci. (Paris) 241, 654–655 (1955).
Domagk, G., R. Behnisch, F. Mietzsch und H. Schmidt: Über eine neue, gegen Tuberkelbazillen in vitro wirksame Verbindungsklasse. Naturwissenschaften 33, 315 (1946).
Donaldson, K. O., and J. C. Keresztesy: Naturally occurring forms of folic acid. I. „Prefolic A“: Preparation of concentrate and enzymatic conversion to citrovorum factor. J. biol. Chem. 234, 3235–3240 (1959).
Dorfman, A., and St. A. Koser: Mechanism of action of certain sulfonamide compounds. J. infect. Dis. 71, 241–252 (1942).
Druckrey, H.: Dosis und Wirkung (im „Wahrscheinlichkeitsnetz“). Arzneimittel-Forsch. 3, 394–398 (1953).
— Grundlagen der toxikologischen Methodik. Arzneimittel-Forsch. 7, 449–456 (1957).
Ehrlich, P.: Über die Beziehungen von chemischer Constitution, Verteilung und pharmakologischer Wirkung. Int. Beitr. inn. Med. 1, 647–679 (1902).
— Die Chemotherapie der Spirillosen. Z. Imm. Forsch. Ref. 1910, 1123-1138.
Emerson, St.: Growth responses of a sulfonamide-requiring mutant strain of neurospora. J. Bact. 54, 195–207 (1947).
— Eine physiologische Basis für einige Suppressormutationen und möglicherweise für Ein-Gen-Heterosis. Proc. nat. Acad. Sci. (Wash.) 34, 72–74 (1948).
—, and J. E. Cushing: Altered sulfonamide antagonism in Neurospora. Fed. Proc. 5, 379 (1946).
Erlenmeyer, H., M. E. Blumer, E. Sorkin, H. Bloch und E. Suter: Über den Einfluß von Derivaten der p-und m-Aminobenzoesäure auf das Wachstum von Tuberkelbazillen. Helv. chim. Acta 30, 2063–2066 (1947).
von Euler, H., H. Hasselquist und O. Ceder: Struktur und Stabilität Schiffscher Basen und ihrer Vorstufen. Ark. Kemi 6, 287–292 (1953).
Feldt, A.: Kultur-und Tierversuche mit Sulfonamiden bei Gasödemerregern. Klin. Wschr. 22, 742–744 (1943).
Flett, M. St. C.: Characteristic infra-red frequencies and chemical properties of molecules. Trans. Faraday Soc. 44, 767–774 (1948).
Forrest, H. S., and J. Walker: Reductone and synthesis of pteridines. Nature 161, 721–722 (1948).
— — Reductone and the synthesis of pteridines. J. chem. Soc. 1949, 2002-2007.
Fox jr., Ch. L., and H. M. Rose: Ionization of sulfonamides. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 50, 142–145 (1942).
Fuson, N., Marie-Louise Josien, R. L. Powell, and E. Utterback: The NH-stretching vibration and NH-N hydrogen bonding in several aromatic compounds. J. chem. Physics 20, 145–152 (1952).
Futterman, S.: Enzymatic reduction of folie acid and dihydrofolic acid to tetrahydrofolic acid. J. biol. Chem. 228, 1031–1038 (1957).
Goetchius, G. R., and C. A. Lawrence: A series of new sulfonamides which are unaffected by p-aminobenzoic acid. J. Bact. 49, 575–584 (1945).
Grammaticakis, P.: Contribution à l’étude de l’absorption dans l’U.-V. moyen et dans le visible des arylamines isomères et de leurs dérivés N-substitués (V., VI.). Bull. Soc. chim. Fr. 21, 92–108 (1954).
Guardiola, A., D. Paretsky, and W. Mcewen: The interaction of DPN+ with p-aminobenzoic acid and analogous compounds. J. Amer. chem. Soc. 80, 418–421 (1958).
Händler, H.: Dipl.Arbeit Kiel (1959).
Harrison, Virginia M., and W. E. Clapper: Growth requirements of Streptococcus mitis and sulfonamide resistance. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 74, 857–860 (1950).
Hirsch, J.: The „sulfanilamide effect“ of substances devoid of sulfo group. Science 96, 139–140 (1942).
— Die „parasitotropen“ Eigenschaften der Sulfanilamide. Schweiz. med. Wschr. 73, 1470 (1943).
Hoggarth, E., and A. R. Martin: Studies in the chemotherapy of tuberculosis. I. Sulphones. III. Antimalarial compounds. Brit. J. Pharmacol. 3, 146–152, 156-159 (1948).
Hotchkiss, R. D., and A. H. Evans: Genetic and metabolic mechanisms underlying multiple levels of sulphonamide resistance in pneumococci. Boston, USA, Little Brown and Co., 1957, p. 183–193, Discussion p. 193-196.
Hurni, H.: Über die quantitativen Verhältnisse beim Antagonismus zwischen p-Aminosalicylsäure (PAS) und p-Aminobenzoesäure (PABA). Schweiz. Z. Path. 12, 282–286 (1949).
Ishii, K., and M. G. Sevag: Isolation and characterization of a yellow pigment from Escherichia coli. Arch. Biochem. Biophys. 77, 41–49 (1958).
Jaenicke, L.: Biochemie der Folsäure. Klin. Wschr. 39, 159 (1961).
— und Ph. C. Chan: Die Biosynthese der Folsäure. Angew. Chem. 72, 752–753 (1960).
Jensen, K. A., und K. Schmith: Über die Konstitutionsspezifität der bakteriostatischen Wirkung von p-(Aminomethyl)-benzolsulfonamid. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 280, 35–38 (1944).
— — und P. Brandt: Über die bakteriostatische Wirkung von p-(Aminomethyl)-benzolsulfonamid. Klin. Wschr. 21, 1042 (1942).
Johnson, O. H., D. E. Green and Ruth Pauli: The antibacterial action of derivatives and analogues of p-aminobenzoic acid. J. biol. Chem. 153, 37–47 (1944).
Kakimoto, S., E. Krüger-Thiemer und Ellen Wempe: Chemische Struktur und antibakterielle Wirkung bei Isoniazidanaloga. Arzneimittel-Forsch. 10, 963 bis 967 (1960).
— J. Seydel und Ellen Wempe: Struktur und Wirkung bei Carbothionamiden. Jber. Borstel 5 (1961).
— and K. Yamamoto: Studies on the antitubercular compounds (XIV). Cross resistance among derivatives of pyridin. Jap. J. Tuberc. 6, 32–33 (1958).
Kallinich, G.: Konkurrenzphänomene als Grundlagen für die Aufklärung des Wirkungsmechanismus der Chemotherapie mit Sulfonamiden. Arch. Pharm. (Weinheim) 289/61, 394–404 (1956).
Keltch, A. K., L. A. Baker, M. E. Krahl, and G. H. A. Clowes: Anti-sulfapyridine and anti-sulfathiazole effect of local anaesthetics derived from p-aminobenzoic acid. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 47, 533–538 (1941).
Kimmig, J.: Der Einfluß der Paraaminobenzoesäure auf die gonocide Wirkung der Sulfonamide im Kulturversuch. Klin. Wschr. 20, 235–237 (1941).
— Die p-Aminobenzoesäure und die Wirkung der Sulfonamide. Klin. Wschr. 22, 31–34 (1943).
— Beziehungen zwischen chemischer Konstitution und chemotherapeutischer Wirkung. Arch. Derm. Syph. (Berl.) 186, 156–172 (1947).
— und Römbke: Untersuchungen über die Verwendbarkeit von Derivaten der aromatischen Aminocarbonsäuren als Lichtschutzmittel. Strahlentherapie 75, 131–140 (1944).
Klotz, I. M.: The mode of action of sulfonamides. J. Amer. chem. Soc. 66, 459–464 (1944).
—, and D. M. Gruen: The isoelectric nature of sulfanilamide and p-aminobenzoic acid. J. Amer. chem. Soc. 67, 843–846 (1945).
Koelzer, P., und J. Giesen: Aufhebung der bakteriostatischen Kraft der Sulfanilamide durch para-Aminosalizylsäure (PAS). Naturwissenschaften 37, 476 (1950).
Krebs, H. A., and J. C. Speakman: The effect of pH on the solubility of sulphonamides. Biochem. J. 39, XLII (1945).
— — The solubility of sulphonamides in relation to hydrogenion concentration. Brit. med. J. 1946 I, 47–51.
Kresze, G., und K. Becker: Zur Kinetik der Bildung Schiffscher Basen. 3. Reaktion von α-Phenyläthylamin mit p-Chlorbenzaldehyd. Z. Naturforsch. 12 b, 45–46 (1957).
— und H. Goetz: Zur Kinetik der Bildung Schiffscher Basen. 2. Wechselwirkung von Benzaldehyden mit Anilinen in unpolaren Lösungsmitteln. Z. Naturforsch. 10 b, 370–374 (1955).
— und H. Manthey: Zur Kinetik der Bildung Schiffscher Basen. 1. Säurekatalysierte Reaktion von p-Nitrobenzaldehyd mit p-Dimethylaminoanilin. Z. Elektrochem. 58, 118–121 (1954).
Krüger-Thiemer, E.: Biochemie des Isoniazids. I. Isoniazidmetabolismus. Jber. Borstel 4, 299–509 (1957).
— Sulfanilamide und verwandte Chemotherapeutica. Handb. Haut-u. Geschlechtskrankh. Erg.Werk Bd. V/l, Therapie der Hautkrankheiten. (Hrsg. v. Prof. J. Kimmig.) Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer 1961, S. 962 bis 1122.
— Theorie der Wirkung bakteriostatischer Chemotherapeutica. Quantitative Beziehungen zwischen Dosierung, in vitro-Wirkung, Pharmakokinetik und Distribution. Jber. Borstel 5, 316 (1961).
Kuhn, R., E. Möller und G. Wendt: Über 4′4-Diamino-benzil und seine Einwirkung auf Bakterien. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 76, 405–412 (1943).
Kumler, W. D., and T. C. Daniels: The relation between chemical structure and bacteriostatic activity of sulfanilamide type compounds. J. Amer. chem. Soc. 65, 2190–2196 (1943).
—, and I. F. Halverstadt: The dipole moment of sulfanilamide and related compounds. J. Amer. chem. Soc. 63, 2182–2187 (1941).
—, and L. A. Strait: The ultraviolet absorption spectra and resonance in benzene derivatives — sulfanilamide, metanilamide, p-aminobenzoic acid, benzenesulfonamide, benzoic acid and aniline. J. Amer. chem. Soc. 65, 2349–2354 (1943).
Landy, M., N. W. Larkum, and Elizabeth J. Oswald: Bacterial synthesis of p-aminobenzoic acid. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 52, 338–341 (1943).
Elizabeth J. Oswald — — —, and F. Streightoff: Increased synthesis of p-aminobenzoic acid associated with the development of sulfonamide resistance in Staphylococcus aureus. Science 97, 265–267 (1943).
Langecker, Hedwig: Die Verteilung von Sulfanilsäure und Sulfonamiden beim nierenlosen Hund. Ein Beitrag zu den Gesetzmäßigkeiten von Verteilungsvorgängen im Körper I. Arch. exp. Path. Pharmakol. 218, 278–285 (1953).
Libermann, D., N. Rist, Françoise Grumbach et Sophie Cals: Sur les relations entre la constitution chimique et le pouvoir tuberculostatique des thioamides isonicotiques substitués. Bull. Soc. Chim. biol. (Paris) 39, 1195–1200 (1957).
Liebermeister, K.: Der Nachweis von zwei Wirkungskomponenten bei Badional (Sulfathioharnstoff). Med. u. Chem. 5, 81–90 (1956).
Link, Th.: Über die Chemoresistenz von Staphylokokken gegenüber Sulfonamiden. Klin. Wschr. 22, 744 (1943).
Linnett, J. W.: The force constants of some CH, NH and related bonds. Trans. Faraday Soc. 41, 223–232 (1945).
Lwoff, A., F. Nitti, J. Tréfouel et V. Hamon: Recherches sur le sulfamide et les antisulfamides. I. Action du sulfamide sur le flagellé Polytomella caeca. II. Action antisulfamide de l’acide p-aminobenzoique en fonction du pH. Ann. Inst. Pasteur 67, 9–36 (1941).
Martin, A. R., and F. L. Rose: Antibacterial activity of substances related to p-aminobenzoic acid. Biochem. J. 39, 91–95 (1945).
— —, and G. Swain: Anti-sulphanilamide activity of 2-aminopyrimidine-5-carboxylic acid. Nature 154, 639 (1944).
Maschka, A., M. Stein und W. Trauer: Ultraviolettabsorptionsspektren von Benzolsulfonamiden. I. N1-substituierte Benzolsulfonamide. II. N4-substituierte Benzolsulfonamide. Mh. Chem. 84, 1071–1083 (1953), 85, 168-181 (1954).
Mason, S. F.: The frequencies and intensities of the N—H-stretching vibrations in primary amines. J. chem. Soc. 1958, 3619-3627.
Mayer, R. L., M. Grimm, D. Jaconia, and F. C. Kull: Role of lipids in formation of yellow pigment from p-aminobenzoic and p-aminosalicylic acids. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 83, 378–383 (1953).
Mcchesney, E. W., M. E. Auerbach, J. P. Mcauliff, and H. W. Eckert: Determination of homosulfanilamide hydrochloride (sulfamylon hydrochloride) with observations on its absorption in dogs and man. J. Pharmacol. exp. Ther. 96, 356–364 (1949).
Mcilwain, H.: Biochemical characterization of actions of chemotherapeutic agents. V. Lack of gross displacement of pantothenate and p-aminobenzoate from microorganisms, by pantoyltaurine and sulphanilamide. Biochem. J. 39, 329–333 (1945).
Meiser, W., und F. Schönhöfer: Über eine neue Klasse von pneumokokkenwirksamen Verbindungen. Med. u. Chem. 4, 130–133 (1942).
Mietzsch, F., und R. Behnisch: Therapeutisch verwendbare Sulfonamid-und Sulfonverbindungen. 2. Aufl. Weinheim: Verlag Chemie, 1955.
Mills A. K., et A. E. Wilder Smith: Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha. Helv. chim. Acta 43, 1915–1927 (1960).
Muir, R. D., V. J. Shamleffer, and L. R. Jones: Use of synthetic medium in study of antibacterial effect of sulfathiazole. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 47, 77–79 (1941).
Newbould, B. B., and R. Kilpatrick: Long-acting sulphonamides and protein-binding. Lancet 1960 I, 887–891.
Northey, E. H.: Structure and chemotherapeutic activities of sulfanilamide derivatives. Chem. Rev. 27, 85–197 (1940).
— The sulfonamides and allied compounds. New York: Reinhold Publishing Corp., 1948.
Offe, H. A.: Konstitution und tuberkulostatische Wirksamkeit in der Neoteben-Reihe. Med. u. Chem. 5, 130–141 (1956).
O’Meara, R. A., P. A. Mcnally, and H. G. Nelson: The intracellular mode of action of the sulphonamide derivatives. Lancet 1947 II, 747–752.
Perkow, W.: Konstitution und Wirkung biologisch aktiver Verbindungen. Z. Naturforsch. 11 b, 389–392, 460-463 (1956); 12 b, 33-37, 92-95, 232-237 (1957); Arzneimittel-Forsch. 9, 269-273 (1959); 10, 284-288, 478-482, 848-852, 1020-1024 (1960).
Pope, Hilda, and D. T. Smith: Inhibition of growth of tubercle bacilli by certain vitamin analogues. Amer. Rev. Tuberc. 62, 34–47 (1950).
Quan, S. F., T. C. Daniels, and W. D. Kumler: Biologically active nuclear-substituted sulfonamides. I. Chemical and physical properties of some nuclear-substituted sulfanilamido-2-thiazoles and their syntheses. J. Amer. pharm. Ass., sci. Ed. 43, 321–326 (1954).
— —, and K. F. Meyer: Biologically active nuclear-substituted sulfonamides. II. Bacteriostatic and biological activity of some nuclear-substituted sulfathiazoles. J. Amer. pharm. Ass., sci. Ed. 43, 326–329 (1954).
Ratner, S., M. Blanchard, and D. E. Green: Isolation of a peptide of p-aminobenzoic acid from yeast. J. biol. Chem. 164, 691–701 (1946).
Roblin, R. O., and P. H. Bell: The relation of structure to activity of sulfanilamide type compounds. Ann. N. Y. Acad. Sci. 44, 449–454 (1943).
Rose, F. L., and G. A. P. Tuey: p-Aminobenzenesulphonamide derivatives of pyrimidine as antibacterial agents. J. chem. Soc. 1946, 81-85.
Rothman, St., and J. Rubin: Sunburn and para-aminobenzoic acid. J. invest. Derm. 5, 445–457 (1942).
Sakai, K., Y. Tochino, and K. Kishiwada: Concentrations in the body fluid of Sinomin (sulfisomezole, MS-53), a new sulfonamide. Study Meeting „Jap. Antibiotic Res. Assoc.“ 14. 2. 1959.
Schmelkes, F. C., O. Wyss, H. C. Marks, B. J. Ludwig, and F. B. Strandskov: Mechanism of sulfonamide action. I. Acidic dissociation and antibacterial effect. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 50, 145–148 (1942).
Sexton, W. A.: Chemische Konstitution und biologische Wirkung. 2. Aufl. Weinheim: Verlag Chemie, 1958.
Seydel, J.: Neue physikochemische Befunde zum antibakteriellen Wirkungsmodus der Sulfanilamide. Vortr. auf der Tagg. d. Österr. Ges. f. Mikrobiol. u. Hygiene, Pörtschach 12.–14. 9.1960.
— E. Krüger-Thiemer und Ellen Wempe: Beziehungen zwischen der antibakteriellen Wirkung und den Infrarot-(IR-)Absorptionsbanden von Sulfanilamiden. Z. Naturforsch. 15 b, 628–641 (1960).
Shepherd, R. G., A. C. Bratton, and K. C. Blanchard: Properties of the nitrogen-carbon-nitrogen system in N1-heterocyclic sulfanilamides. J. Amer. chem. Soc. 64, 2532–2537 (1942).
Silverman, M., J. C. Keresztesy, G. J. Koval, and Rita C. Gardiner: Citrovorum factor and the synthesis of formylglutamic acid. J. biol. Chem. 226, 83–94 (1957).
Sloane, N. H.: Biological activity of a metabolite of p-aminobenzoic acid (PABA) in a hydroxylating system. J. Amer. chem. Soc. 75, 6352–6353 (1953).
—, and R. L. Mayer: Studies on the metabolism of p-aminobenzoic acid by Mycobacterium smegmatis. J. biol. Chem. 193, 453–464 (1951).
— M. Samuels, and R. L. Mayer: Factors affecting the hydroxylation of aniline by Mycobacterium smegmatis. J. biol. Chem. 206, 751–755 (1954).
Spink, W. W., and J. J. Vivino: Pigment production by sulfonamide-resistant staphylococci in the presence of sulfonamides. Science 98, 44–45 (1943).
— L. D. Wright, J. J. Vivino, and Helen R. Skeggs: Para-aminobenzoic acid production by staphylococci. J. exp. Med. 79, 331–339 (1944).
Stravinsky, R. J., W. F. Verwey, and J. L. Ciminera: The mechanism of color production in Escherichia coli cultures containing sulfonamides. Arch. Biochem. 4, 369–374 (1944).
Suzuki, O.: Über den Mechanismus der bakteriostatischen Wirkung von p-Aminosalicylsäure mittels markierter p-Aminosalicylsäure. Med. and Biol. (Tokyo) 47, 173–176 (1958).
Tolstoouhov, A. V.: Ionic interpretation of drug action in chemotherapeutic research. New York: Chem. Publ. Comp. 1955.
Trauer, W.: Absorptionsspektrographische Untersuchungen an Sulfonamiden. Diss. Wien. 1952.
Tschesche, R.: Eine neue Deutung des antibakteriellen Wirkungsmechanismus der Sulfonamide. Z. Naturforsch. 2 b, 10–11 (1947).
— und G. Cremer-Bartels: Zur Frage des antibakteriellen Wirkungsmechanismus der Sulfonamide. 6. Beeinflussung der Sulfonamidempfindlichkeit von Enterokokken und E. coli durch 2-Amino-6,9-dioxypteridinaldehyd-(8), Aminosäuren und Wuchsstoffe. Z. Naturforsch. 5 b, 367–373 (1950).
— C. H. Köhncke und F. Körte: Zur Frage der antibakteriellen Wirkung der Sulfonamide. 4. 9-Oxy-pteridinaldehyd, 9-Oxypteridinsäure und 9-Oxypteroylglutaminsäure als Wachstumsfaktoren für Streptococcus faecalis R. Z. Naturforsch. 5 b, 132–136 (1950).
— F. Körte und Ingeborg Körte: Zur Frage der antibakteriellen Wirkung der Sulfonamide. 5. Wachstumswirkung einer Reihe von Pteridinderivaten bei Streptococcus faecalis R und ihre Beeinflussung durch Sulfathiazol. 7. Weitere Untersuchungen über die der Folsäure ähnliche Wachstumswirkung einiger einfacher Pteridinderivate bei Streptococcus faecalis R und ihre Beeinflussung durch Hemmstoffe. Z. Naturforsch. 5 b, 312–316 (1950), 6 b, 304-309 (1951).
— W. Loop und K. Soehring: Zur Frage des antibakteriellen Wirkungsmechanismus der Sulfonamide. 3. Z. Naturforsch. 3 b, 298–299 (1948).
— K. Soehring und Käthiharder: Folinsäure-Synthese und antibakterielle Wirkung der Sulfonamide. Z. Naturforsch. 2 b, 244 (1947).
Tsukamura, M., Y. Noda, M. Yamamoto, and M. Hayashi: A genetic study on the PAS-resistance-system of Mycobacterium tuberculosis. Jap. J. Genetics 34, 43–54 (1959).
Vandenbelt, J. M., and L. Doub: Characterization of the ultraviolet absorption spectra of some substituted benzenesulfonamides. J. Amer. chem. Soc. 66, 1633–1636 (1944).
Wacker, A., Maria Ebert und H. Kolm: Über den Stoffwechsel der p-Aminobenzoesäure, Folsäure und Aminofolsäure bei Enterococcus. Z. Naturforsch. 13 b, 141–147 (1958).
— H. Kolm und Maria Ebert: Über den Stoffwechsel der p-Aminosalicylsäure und Salicylsäure bei Enterococcus. Z. Naturforsch. 13 b, 147–150 (1958).
Wacker, A., A. Trebst und H. Simon: Über den Stoffwechsel des Sulfanilamids-(35S) bei empfindlichen und resistenten Bakterien. Z. Naturforsch. 12 b, 315 bis 319 (1957).
Wagner, W.-H.: Chemotherapeutische Untersuchungen über Sulfapyrimidine. Arzneimittel-Forsch. 3, 66–71 (1953).
Waljaschko, N. A., und N. P. Romasanowitsch: Absorptionsspektren und Struktur von Benzolderivaten. 20. Spektrographische Untersuchung von p-Aminobenzolsulfonsäure und ihren Derivaten. J. allg. Chem. 26, 2509–2516 (1956) (russ.).
West, R., and A. F. Coburn: The relationship of sulfapyridine, nicotinic acid, and coenzymes to the growth of Staphylococcus aureus. J. exp. Med. 72, 91–97 (1940).
White, H. J.: Experimental evaluation of chemotherapeutic activity. In: Northey, E. H.: The sulfonamides and allied compounds. 1948, S. 389-421.
Wilcox, P. E., J. H. Owen, and M. A. Stahmann: p-Aminophenyldimethylsulfonium-β-naphthalenesulfonate and antibacterial activity. J. Amer. chem. Soc. 70, 1931–1933 (1948).
Willi, A. V., und J. F. Stocker: Kinetik der Decarboxylierung von p-Aminosalicylsäure. Helv. chim. Acta 37, 1113–1121 (1954).
Woods, D. D.: The relation of p-aminobenzoic acid to the mechanism of the action of sulphanilamide. Brit. J. exp. Path. 21, 74–90 (1940).
Work, Th. S., and Elizabeth Work: The basis of chemotherapy. Edinburgh and London: Oliver and Boyd Ltd. 1948.
Wyss, O.: The nature of sulfanilamide inhibition. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 48, 122–126 (1941).
Yamabe, S.: Spectroscopic study of sulfa drugs. Jap. J. Pharm. Chem. 22, 23–26 (1950).
Yegian, D., Vera Budd, and J. Bala: Para-aminosalicylic acid in sputum. II. Elimination of its effects on culture for tubercle bacilli. Amer. Rev. Tuberc. 71, 860–866 (1955).
Youmans, G. P., and L. Doub: The relation between chemical structure of sulfones and their bacteriostatic activity. In vivo studies with virulent human type tubercle bacilli. Amer. Rev. Tuberc. 54, 287–294 (1946).
Zalokar, M.: The p-aminobenzoic acid requirement of the „sulfonamide requiring“ mutant strain of neurospora. Proc. nat. Acad. Sci. (Wash.) 34, 32–36 (1948).
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Seydel, J., Krüger-Thiemer, E., Wempe, E. (1961). Physikochemische und chemische Untersuchungen über den antibakteriellen Wirkungsmodus der Sulfanilamide und der 4-Aminosalicylsäure. In: Freerksen, E. (eds) Jahresbericht Borstel. Tuberkulose-Forschungsinstitut Borstel, vol 1961. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-30548-5_21
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