Zusammenfassung

Im Jahre 1916 isolierte Tsujimoto 8 aus dem Leberöl eines Haifisches (Squalus mitsukurii, Familie Squalidae) einen stark ungesättigten Kohlenwasserstoff C30H5O, den er Squalen nannte Ein Jahr später beschrieb Chapman 9 einen ähnlichen Kohlenwasserstoff, das Spinacen, das er im Leberöl von Scymnus licha (Familie Spinacidae) aufgefunden hatte. Weitere Untersuchungen zeigten die Identität der beiden Verbindungen 1,2. In der Literatur wurde mehrach über squalenähnliche Kohlenwasserstoffe aus der Leber von Fischen und Säugetieren berichtet3–9, doch ist in keinem Falle eine einwandfreie Charakterisierung gelungen.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literature

  1. 1.
    Vitamin A Subcomm. Ace. Food Fact. Comm.: Med. Res. Count. spec. Rep. Nr.264. London 1949.Google Scholar
  2. 2.
    Wagner, K.-H.: H. 264, 153 (1940).Google Scholar
  3. 3.
    Wald, G., H. Jeghers and J. Arminig: Amer. J. Physiol. 123, 732 (1938).Google Scholar
  4. Wald, G., and D. Steven: Proc. nat. Acad. Sci. Usa. 25, 344 (1939).Google Scholar
  5. 4.
    Hamburger, F. A.: Das Sehen in der Dämmerung. Wien 1949.Google Scholar
  6. 5.
    Nylund, C. E.: Vitamine u. Hormone 1, 411 (1941).Google Scholar
  7. 6.
    Wald, G.: J. opt. Soc. Amer. 31, 235 (1941).Google Scholar
  8. 7.
    Livingston, P. C.: Lancet 1944 II, 33.Google Scholar
  9. 8.
    Tsujimoto, M.: J. industr. engng. Chem. 8, 889 (1916).Google Scholar
  10. 9.
    Chapman, A. CH.: Soc. 1917, 56.Google Scholar
  11. 1.
    Tsujimoto, M., and K. Kimura: J. Soc. chem. Industr., Japan 30, 341 (1926).Google Scholar
  12. 2.
    Chapman, A. C, Analyst 52, 622 (1927).Google Scholar
  13. 3.
    AndrÉ, E., et H. Canal: Cr. 181, 612 (1925).Google Scholar
  14. 4.
    Channon, H. J., and G. F. Marrian, BiOchem. J. 20, 409 (1926).PubMedGoogle Scholar
  15. Channon, H. J., J. Devine and J. V. Llach: Biochem. J. 28, 2012 (1934).Google Scholar
  16. 5.
    Thannhauser, S. J., u. F. Fromm: H. 187, 173 (1930).Google Scholar
  17. 6.
    Tsujimoto, M., and H. Koyanagi: J. Soc. chem. Industr. Japan, Suppl. 42, 421B (1939).Google Scholar
  18. 7.
    Dimter, A.: H. 271, 293 (1941).Google Scholar
  19. 8.
    Stanger, D. W., P. E. Steiner and M. N. Bolgard: Am. Soc. 66, 1621 (1944).Google Scholar
  20. 9.
    Tsuchiya, T., and A. Kapo: J. chem. Soc. Japan, industr. Chem. Sect. 54, 592 (1951).Google Scholar
  21. Tsuchiya, T.: J. chem. Soc. Japan, industr. Chem. Sect. 55, 312 (1952).Google Scholar
  22. 10.
    Tsujimoto, M.: J. industr. engng. Chem. 9, 1098 (1917). Bull. chem. Soc. J.pan 10, 144 (1935). J. Soc. chem. Industr., Japan, Suppl. 40, 184 B, 365B (1937).Google Scholar
  23. 11.
    AndrÉ, E., et H. Canal: Ann Chim. [10] 7, 69 (1926).Google Scholar
  24. AndrÉ, E., et A. Bloch: Cr. 195, 627 (1932). Ann Office nat. Combust. liq. 8, 479 (1933).Google Scholar
  25. 12.
    Schmidt-Nielsen, S., u. A. Flood: Kgl. norske Vid. Selsk. Forh. 6, 158 (1933).Google Scholar
  26. Schmidtnielsen, S., u. A. Naerland• Kgl. norske Vid. Selsk. Forh. 16, 83 (1943).Google Scholar
  27. Schmidt-Nielsen, S., u. K. Taft Eriksen: Kgl. norske Vid. Selsk. Forh. 17, 138 (1944).Google Scholar
  28. 13.
    Hata, C., u. T. Kunisaki: J. chem. Soc. Japan 61, 1292 (1940).Google Scholar
  29. Kunisaki, T., u. C. Hata: J. chem. Soc. Japan 65, 301 (1944).Google Scholar
  30. 14.
    Karnovsky, M. L., W. S. Rapson, H. M. Schwartz, M. Black u. N. J. Van Rensburg: J. Soc. chem. Industr. 67, 104 (1948).Google Scholar
  31. 15.
    AndrÉ, E., et H. Canal: Bull. Soc. Chim. France [4] 45, 498 (1928).Google Scholar
  32. 16.
    Schmidt-Nielsen, S., u. T. Artun: Kgl. norske Vid. Selsk. Skr. 1940, Nr. 2.Google Scholar
  33. 17.
    Chapman, A. CH.: Analyst 42, 161 (1917).Google Scholar
  34. 18.
    Majima, R., u. B. Kubota: Jap. J. Chem. 1, 19 (1922).Google Scholar
  35. 19.
    Tsujimoto, M.: Z. dtsch. Öl-u. Fettindustr. 46, 385 (1926). J. Soc. chem. Industr. Japan, Suppl. 38, 272B (1935).Google Scholar
  36. 20.
    Hata, C., u. T. Kunisaki: J. chem. Soc. Japan 63, 1596 (1942).Google Scholar
  37. 21.
    Rensen, N. A., and J. Mehlum: Acta chem. scand. 2, 140 (1948).Google Scholar
  38. 22.
    Kamm, E. D.: Biochem. J. 22, 77 (1928).PubMedGoogle Scholar
  39. 23.
    Drummond, J. C., H. J. Channon and K. H. Coward: Biochem. J. 19, 1047 (1925).PubMedGoogle Scholar
  40. 24.
    Channon, H. J.: Biochem. J. 22, 51 (1928).PubMedGoogle Scholar
  41. 26.
    Kuhn, A., u. H. Gerhard: Dtsch. Apoth.-Ztg. 56, 589 (1941).Google Scholar
  42. 26.
    Ufel, K., H. Thaler u H. Schreyegg: Z. Unters. Lebensmittel 72, 394 (1936). Fettchem. Umsch. 43, 26 (1936).Google Scholar
  43. 27.
    Wieland, H., u. G. Coupelle: A. 548, 270 (1941).Google Scholar
  44. 28.
    Ufel, K., H. Heinisch u. W. Heimann: B. Z. 303, 324 (1940).Google Scholar
  45. Ufel, K., u. W. Hei-Mann: B. Z. 306, 123 (1940).Google Scholar
  46. 29.
    Fitelson, J.: J. Ass. agric. Chem. 26, 499, 506 (1943); 28, 282 (1945).Google Scholar
  47. 30.
    Wohlers DE Almeida, M. E.: Rev. Inst. Lutz 9, 123 (1949).Google Scholar
  48. 31.
    Kato, A.: J. Nippon Oil techn. Soc. 2, Nr. 4, 34 (1949).Google Scholar
  49. 32.
    Kaneko, R., u. T. Tsuchiya: J. chem. Soc. Japan, industr. Chem. Sect. 54, 737 (1951).Google Scholar
  50. 33.
    Kaufmann, H. P.: Olearia, Roma 4, 5 (1950).Google Scholar
  51. 34.
    Thorbjarnarson, T., and J. C. Drummond: Analyst 60, 23 (1935).Google Scholar
  52. 36.
    Tsujimoto, M., u. H. Koyanagi: J. Soc. chem. Industr., Japan, Suppl. 39, 135B (1936).Google Scholar
  53. 36.
    Grossfeld, J., u. H. Timm: Z. Unters. Lebensm. 77, 249 (1939).Google Scholar
  54. 37.
    Philippe, E., u. M. Henzi: Mitt. Lebensm -Unters. Hyg. 35, 94 (1944).Google Scholar
  55. 38.
    Hadorn, H., u. R. JuNgkunz: Mitt. Lebensm.-Unters. Hyg. 40, 61 (1949); 41, 435 (1950).Google Scholar
  56. 1.
    Dimter, A.: H. 208, 55 (1932); 270, 247 (1941).Google Scholar
  57. 2.
    Wheatley, V. R.: Nature 168, 1128 (1951).PubMedGoogle Scholar
  58. 3.
    Sobel, H.: J. invest. Derm. 13, 333 (1949).PubMedGoogle Scholar
  59. 4.
    Mackenna, R.M., V. R. Wheatley and A. Wormall: J. invest. Derm. 15, 33 (1950). Biochem. J. 52, 161 (1952).Google Scholar
  60. Hodgson-Jones, I. S., and V. R. Wheatley: Biochem. J. 52, 460 (1952).Google Scholar
  61. Über die Biosynthese von radioaktivem Sebum-Squalen aus 14C-Acetat im Menschen vgl. Eidinoff, M. L., R. S. Rosenfeld, J. E. Knoll, B. J. M.Rano and L. Hellman: J. clin. Invest. 33, 333 (1954).Google Scholar
  62. 5.
    Wheatley, V. R.: Biochem. J. 55, 637 (1953).PubMedGoogle Scholar
  63. 6.
    O5Melik, S., N. Petrak-Longhino u. F. Miheliand, Arhiv Kern. 22, 236 (1950). B. Z. 322, 355 (1952).Google Scholar
  64. 7.
    Calandra, E., et P. CattÂNeo: Rev. Soc. argent. Biol. 24, 275 (1948).PubMedGoogle Scholar
  65. 8.
    Schwenk, E., D. Todd and C. A. Fish: Arch. Biochem. 49, 187 (1954).PubMedGoogle Scholar
  66. 9.
    Heilbron, I. M., E. D. Kamm and W. M. Owens: Soc. 1926, 1630.Google Scholar
  67. 10.
    Channon, H. J.: Biochem. J. 20, 400 (1926).PubMedGoogle Scholar
  68. Channon, H. J., and G. R. Tristram: Biochem. J. 31, 738 (1937).PubMedGoogle Scholar
  69. 11.
    Kimizuka, T.: J. Biochem. 27, 469 (1938).Google Scholar
  70. 12.
    Yamasaki, S.: J. Biochem. 37, 99 (1950).Google Scholar
  71. 13.
    Langdon, R. G., and K. Bloch: J. biol. Ch. 200, 135 (1953). Am. Soc. 74, 1869 (1952).Google Scholar
  72. 14.
    Langdon, R. G., and K. Bloch: J. biol. Ch. 200, 129 (1953).Google Scholar
  73. 15.
    Clark, L. C., I. Harary, O. Reiss and K. Bloch: Fed. Proc. 13, 192 (1954).Google Scholar
  74. Rudney, H.: Am. Soc. 76, 2595 (1954).Google Scholar
  75. 16.
    Hemmer, W.: Arch. Pharmazie 272, 379 (1934).Google Scholar
  76. Vgl. aber Agduhr, E.: Z. Vit.-Forsch. 5, 27 (1936).Google Scholar
  77. 17.
    Flesch, P.: Proc. Soc. exp. Biol. Med. 76, 801 (1951).Google Scholar
  78. 18.
    Heilbron, I. M., T. P. Hilditch and E. D. Kamm, Soc. 1926, 3131.Google Scholar
  79. Heilbron, I. M., W. M. Owens U. I. A. SimrsoN: Soc. 1929, 873, 883.Google Scholar
  80. 19.
    Karrer, P., u. A. Helfenstein: Heiv. 14, 78 (1931).Google Scholar
  81. 20.
    Nakamiya, Z., U. K. Koizumi: Bull. physic. them. Res., Tokyo 20, 141 (1941). E1 Bateman, L., and H. P. Koch: Soc. 1944, 600.Google Scholar
  82. 1.
    Thompson, H. W., and P. Torrington: Trans. Faraday Soc. 41, 246 (1945).Google Scholar
  83. 2.
    Dauben, W. G., H. L. Bradlow, N. K. Freeman, D. KritchevsxY and M. Kirk, Am. Soc. 74, 4321 (1952).Google Scholar
  84. 3.
    Langdon, R. G., and K. Bloch: J. biol. Ch. 200, 129 (1953).Google Scholar
  85. 4.
    Staudinger, H.: Z. Elektrochem. 40, 434 (1934).Google Scholar
  86. Staudinger, H., u. H. P. Mojen: Kautschuk 12, 121 (1936).Google Scholar
  87. 5.
    Taniguchi, M., I. SUxusAda: J. Soc. chem. I.dustr., Japan, Suppl. 38, 728B (1935).Google Scholar
  88. 6.
    Nicolaides, N., and F. Laves: Am. Soc. 76, 2596 (1954).Google Scholar
  89. 7.
    Farmer, E. H., and D. A. Sutton: Soc. 1942, 139.Google Scholar
  90. Farmer, E. H., H. P. Koch and D. A. Sutton: Soc. 1943, 541.Google Scholar
  91. 8.
    Schmidt-Nielsen, S., u. A. Naerland, Kgl. noreke Vid. Selsk. Forh. 16, 83 (1943).Google Scholar
  92. 9.
    Rolland, J. L., u. H. Hughes: Soc. 1949, 492.Google Scholar
  93. Rolland, J. L., and P. Ten Have: Trans. Faraday Soc. 44, 669 (1948).Google Scholar
  94. 10.
    Heilbron, I. M., E D Kamm and W. M. OwENs: Soc. 1926, 1630.Google Scholar
  95. 11.
    Dauben, W. G., and H. L. Bradlow: Am. Soc. 74, 5204 (1952).Google Scholar
  96. 12.
    Langdon, R. G., and K. Bloch: J. biol. Ch. 200, 135 (1953).Google Scholar
  97. 13.
    Schmitt, J.: A. 547, 115 (1941).Google Scholar
  98. Farmer, E. H., and D.A. Sutton: Soc. 1942, 116.Google Scholar
  99. 14.
    Vgl. Karrer, P.: Rely. 36, 130 (1953).Google Scholar
  100. Dauben, W. G.: Heiv. 36, 717 (1953).Google Scholar
  101. 15.
    Tomkins, G. M., I L Chaikoff, W. G. Dauben, H. L. Bradlow and P. A. Srere: Am. Soc. 74, 6145 (1952).Google Scholar
  102. 16.
    Tomkins, G. M., W. G. Dauben, H. Sheppard and I. L. ChaixoFF: J. biol. Ch. 202, 487 (1953).Google Scholar
  103. 17.
    Nakamiya, Z.: Bull. physic. chem. Res. Tokyo 18, 787 (1939).Google Scholar
  104. and Sorensen, N. A., and J. Mehlum: Acta chem. scand. 2, 140 (1948).Google Scholar
  105. 19.
    Tsujimoto, M.: J. industr. engng. Chem. 8, 889 (1916).Google Scholar
  106. 20.
    Nemoto, K.: Jap. Pat. 178439, 12. April 1949.Google Scholar
  107. 21.
    Drummond, J. C., A. Santos Ruiz u. T. Thorbjarnarson: An. Soc. esp. Fisica Quim. 33, 680 (1935).Google Scholar
  108. 22.
    Williams, K. A.: J. Ass. agric. Chem. 32, 668 (1949).Google Scholar
  109. 23.
    Ufel, K., H. Thaler u. G. Widmann: B. Z. 300, 354 (1939).Google Scholar
  110. Vgl. TÄUfel, K., H. Heinisch u. W. Heimann: B. Z. 393, 324 (1940).Google Scholar
  111. Ufel, K., u. W. Heimann: B.Z. 306, 123 (1940).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1955

Authors and Affiliations

  • A. Mondon

There are no affiliations available

Personalised recommendations