Zusammenfassung
Von Bouchardat und Lafont wurde bereits gezeigt, daß Terpentinöl sechs Monate mit Eisessig oder Ameisensäure in Berührung oder 64 Stunden im Rohr mit Essigsäure erhitzt2), unter anderen Produkten auch Bornylacetat zu liefern vermag. Die gleiche Hydratationserscheinung wurde von Bouchardat und Lafont beim Erhitzen des Terpentinöls mit Benzoesäure auf 150° C und durch 50 Stunden und von Lafont beim Camphen beobachtet und auf diese Weise auch aus dieser Verbindung und Essigsäure Isoborneol erhalten3).
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Literatur
Der Vollständigkeit halber sei hier des Engl. P. 18 297 ex 1895 (Richardson) erwähnt, nach welchem Terpentinöl mit Salzsäure und Luft bei etwa 100° G behandelt, Krystalle liefern soll, welche mittels Dampf und Kaliumpermanganatlösung angeblich in Campher übergehen.
Lafont zeigte, daß nur bei mehrtägiger Behandlung von Terpentinöl in der Kälte sich Bornylacetat bilde; das Erhitzen der Ausgangsprodukte auf 100° C durch mehrere Stunden führte zu einem polymerisierten Kohlenwasserstoff. (Ber. d. chem. Ges. R. 21, 138).
Ann. delachim. (6) 9, 518; (6) 15, 145, 149, 166, 185, 207; (6) 16, 326, 242. Compt. rend. 106, 1170; 113, 551. Bull. de la Soc. chim. 45, 296.
D. H. P. 67 255 vom 12. IV. 1892.
D. R. P. 204 163 vom 12, VIII. 1906
The Ampere Electrochemical Comp, in Jersey-City: D. R. P. 134 553 vom 13. IX. 1900. Fr. P. 303 812.
Nach den Ausführungen der Patentschrift ist das Pinylformiat eine farblose, ölige Flüssigkeit vom Siedep. 160 bis 163° C (bei 680 mm) und einer Dichte von 0,933 (20° C), zersetzt sich während der Destillation in Borneol und Kohlenoxyd und geht beim Kochen mit Wasser in Ameisensäure und verschiedenartige Kohlenwasserstoffe über; mit alkoholischen oder wässerigen Alkalien soll es ebenso in Kohlenwasserstoffe und ameisensaure Salze zerlegt werden. Derselben Quelle zufolge soll das Pinyloxalat ein bei gewöhnlicher Temperatur fester Körper sein, welcher jedoch einen niedrigeren Siedepunkt als das Pinylformiat, nämlich zwischen 157 bis 160° 0 (680 mm) besitzen und beim Kochen mit Wasser Oxalsäure und eine Mischung verschiedener Kohlenwasserstoffe abspalten, ferner beim Erhitzen für sich in Campher, Kohlenoxyd und Wasser zerfallen soll. Diese Umstände lassen Zweifel darüber berechtigt erscheinen, ob hier überhaupt einheitliche Produkte, wie sie nach den Reaktionsgleichungen angenommen werden müßten, entstehen. Keinesfalls verläuft die Reaktion technisch befriedigend (vgl. hierüber auch das D. R. P. 193 301). Nach Schindelmeiser (Chem. Zentralbl. 1, 515 [1903]) entsteht bei der Einwirkung von Oxalsäure auf Pinen nicht Campher, sondern es resultieren Produkte, welche vornehmlich Ester des Borneols repräsentieren.
J. Basler & Cie., Basel: D. R. P. 193 301 vom 6. V. 1906.
Der saure Oxalsäureisobornylester wurde nicht kristallisiert erhalten.
Chem. Fabr. auf Akt. (vorm. E. Schering): D. R. P. 208 487 vom 25. VIII. 1907.
Diese Ester bilden mit Lösungen von Ätzalkali feste, salzartige Verbindungen, welche indessen schon beim Erwärmen in ein Borneol und das Alkalisalz einer aromatischen Monooxycarbonsäure zerfallen. Ihre leichte Verseif barkeit ist Ursache ihrer Verwendung als Arzneimittel.
Chem. Fabrik von Heyden:D. R. P. 175 097 vom 3. XII. 1904 (vgl. auch Am. P. 779 377); vgl. ferner Tardy: Chem. Zentraibl. 2, 1043 (1904), nach welchem durch Einwirkung von Salicylsäure auf Terpentinöl der entsprechende Bornylester erhalten wird, welcher verseift, Borneol liefert. (F. P. 339 504, E. P. 26 785 ex 1903, Am. P. 779 377.
O. Schmidt wandte o-Chlorbenzoesäure an (Chem. Ind. 1906, 241).
Chem. Fabrik von Heyden A. G.: D. R. P. 178 934 vom 27. III. 1904.
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Klimont, I.M. (1921). Technische Herstellung von Borneol und Isoborneol aus Terpenkohlenwasserstoffen. In: Der Technisch-Synthetische Campher. Chemische Technologie in Einzeldarstellungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-26407-2_12
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