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Kondensierte Gerbstoffe und gerbstoffartige Verbindungen (mit zusammenhängendem Kohlenstoffgerüst)

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Zusammenfassung

Als einfache Vertreter dieser Klasse sind zu nennen: Das schon erwähnte Cotoin 2) und seine analogen Begleiter; ferner Phloretin Open image in new window Naringenin 3) Open image in new window Eriodictyol 1) Open image in new window und seine Monomethylderivate Hesperetin 1) und Homoeriodictyol 1), sowie Butein 1) Open image in new window das ein Resorcinderivat ist.

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Notes

Literatur

  1. 1).
    Vgl. hierzu S. 106, Anm.Google Scholar
  2. 2).
    S. 41. Literatur: Meyer-Jacobson II, 2, 96 (1903).Google Scholar
  3. 3).
    Literatur: Richter-Anschütz, 11. Aufl., 2. Bd. 601, 691 (1913).Google Scholar
  4. 1).
    Literatur: wie Navingenin; vgl. S. 44.Google Scholar
  5. 2).
    A. 127, 352 (1863).Google Scholar
  6. 3).
    Formel S. 129.Google Scholar
  7. 4).
    Denkschrift Chelius, Heidelberg (1862).Google Scholar
  8. 5).
    A. G. Perkin, Cope, Soc. 67, 943 (1895).Google Scholar
  9. 6).
    Löwe, Fr. 14, 118 (1875).Google Scholar
  10. 7).
    Benedikt, A. 185, 114 (1877).Google Scholar
  11. 1).
    Ciamician u. Silber, B. 27, 1627 (1894).Google Scholar
  12. 2).
    J. pr. 51, 82 (1850). Vgl. S. 40.Google Scholar
  13. 3).
    Weselsky, B. 9, 216 (1876)Google Scholar
  14. 3a).
    Bedford u. A. G. Perkin, Soc. 67, 933 (1895)Google Scholar
  15. 3b).
    Perkin, Soc. 71, 186 (1897); vgl. S. 63.Google Scholar
  16. 4).
    König u. Kostanecki, B. 27, 1994 (1894).Google Scholar
  17. 5).
    Kostanecki u. Lampe, B. 39, 4014 (1906); vgl. S. 117.Google Scholar
  18. 6).
    B. 39, 4022 (1906).Google Scholar
  19. 7).
    Kostanecki u. Lampe, B. 40, 4910 (1907).Google Scholar
  20. 1).
    A. G. Perkin, Soc. 71, 1136 (1897).Google Scholar
  21. 2).
    K. Dietrich, B. pharm. Ges. 1897.Google Scholar
  22. 3).
    B. 36, 102 (1903).Google Scholar
  23. 4).
    Soc. 81, 1160 (1902); Pk. 464.Google Scholar
  24. 1).
    B. 39, 4007 (1906).Google Scholar
  25. 2).
    A. G. Perkin, Yoshitake, Soc. 81, 1167 (1902)Google Scholar
  26. 2a).
    Hlasiwetz, A. 134, 118 (1865).Google Scholar
  27. 3).
    C. r. 85, 752 (1877).Google Scholar
  28. 4).
    Kostanecki u. Tambor, B. 35, 1867 (1902).Google Scholar
  29. 5).
    Kostanecki u. Lampe, B. 39, 4007 (1906).Google Scholar
  30. 1).
    Sekundär aus Dimethyl-phloroglucin-carbonsäure entstanden? Soc. 87, 401 (1905).Google Scholar
  31. 2).
    Kostanecki u. Krembs, B. 35, 2410 (1902).Google Scholar
  32. 3).
    Kostanecki u. Lampe, B. 39, 4007 (1906).Google Scholar
  33. 4).
    Kostanecki u. Lampe, B. 40, 720 (1907). Anmerkung bei der Korrektur: Dieses Produkt haben Kostanecki u. Lampe zu einem Pentamethylderivat methyliert, das sie als Pentamethoxy-äthyl-Diphenylmethan angesprochen haben. Neueste Untersuchungen haben ergeben, daß dieser Körper mit 3-, 4-Dimethoxy-2′, 4′, 6′-Trimethoxy-α, γ-Diphenylpropan identisch ist, das aus Tutins Pentamethyleriodictyol durch Reduktion bereitet werden kann; die vorstehend mitgeteilten Umwandlungen des Catechins müssen demnach im Sinne des auf S. 9 mitgeteilten, nunmehr als richtig erwiesenen Catechinschemas umgedeutet werden. Vgl. K. Freudenberg, B. 53, Oktoberheft (1920).Google Scholar
  34. 1).
    Kostanecki u. Lampe, B. 39, 4007 (1906).Google Scholar
  35. 2).
    Dieselben, B. 40, 4910 (1907).Google Scholar
  36. 3).
    S. S. 63).Google Scholar
  37. 4).
    M. 2, 548 (1882).Google Scholar
  38. 5).
    Soc. 81, 1164 (1902).Google Scholar
  39. 1).
    Soc. 87, 405 (1905). Pk. 451.Google Scholar
  40. 2).
    B. 39, 4007 (1906). Kostaneckis Bedenken bestehen darin, daß aus Catechin nach dieser Formel intramolekular Wasser abspaltbar sein müßte, was sich nicht bewerkstelligen ließ.Google Scholar
  41. 3).
    Perkin, Soc. 81, 1163 (1902); Soc. 87, 398 (1905). Pk. 464.Google Scholar
  42. 4).
    Svanberg, Ann. d. Phys., 39, 165 (1836). Die Herkunft des Catechins ist nicht angegeben.Google Scholar
  43. 1).
    Freudenberg, B. 53, 236 (1920). Andere geben das Gegenteil an. Vielleicht ist für den Ausfall der Reaktion die Beschaffenheit der Gelatine maßgebend. Möglicherweise unterscheiden sich Aca- und Gambircatechin im Verhalten gegen Leim.Google Scholar
  44. 2).
    Sommerhof, Apostolo, Collegium 1914, 504.Google Scholar
  45. 3).
    Löwe, Fr. 12, 285 (1873)Google Scholar
  46. 3a).
    Etti, A. 186, 329 (1877).Google Scholar
  47. 4).
    Etti, l. c. Vgl. auch Aca-catechin S. 122.Google Scholar
  48. 5).
    Eine Ausnahme macht Indragiri-Gambir. Vgl. Wiesner, Rohstoffe, 3. Aufl., 1. Band, 611 (Leipzig, Berlin 1914). Auch Asahan-Gambir wird auf schonende Weise gewonnen.Google Scholar
  49. 1).
    Perkin, Yoshitake, l. c. Pk. 463.Google Scholar
  50. 2).
    Soc. 81, 1169 (1902).Google Scholar
  51. 3).
    Löwe, Fr. 12, 127 (1873).Google Scholar
  52. 4).
    Diss. Dorpat 1880.Google Scholar
  53. 1).
    Perkin, Soc. 87, 404 (1905).Google Scholar
  54. 2).
    C. r. 85, 752 (1877).Google Scholar
  55. 3).
    l. c. 852 (vgl. S. 79).Google Scholar
  56. 1).
    Kirmsse, Ar. 236, 129 (1898).Google Scholar
  57. 2).
    Bull. scienc. pharmacol. 17, 599 (1910).Google Scholar
  58. 3).
    A. 31, 73 (1839); Ar. 70, 89 (1839); A. 37, 306 (1841).Google Scholar
  59. 1).
    Soc. 81, 1160 (1902).Google Scholar
  60. 2).
    C. r. 85, 342 (1877); vgl. L. Lewin, Arecacatechu, Stuttgart 1889, S. 22. Nach Perkin (Pk. 463) ist Bengal- mit Acaciacatechu, Bombay- mit Arecacatechu identisch.Google Scholar
  61. 3).
    Rohstoffe, 3. Aufl., 1. Band, 604 (1919).Google Scholar
  62. 4).
    B. 8, 828 (1875). Latour u. Cazeneuve, Rép. de Pharm. 14, 419 (1875); Ar. 208, 558 (1876).Google Scholar
  63. 5).
    v. d. Driessen-Mareeuw, Ned. Tijdschr. Pharm. 11, 227 (1899).Google Scholar
  64. 6).
    Maiden, Pharm. Journ. (3) 21, 27 (1891)Google Scholar
  65. 6a).
    Maiden, Useful native plants of Australia, 1889.CrossRefGoogle Scholar
  66. 7).
    Maiden, Smith, Pharm. Journal (4) 1, 261 (1895).Google Scholar
  67. 8).
  68. 9).
    Latour, Cazeneuve, Bl. 24, 118 (1875)Google Scholar
  69. 9a).
    Gautier, C. r. 85, 342 (1877); C. r. 86, 671 (1878); Bl. 30, 567 (1878).Google Scholar
  70. 10).
    Wien. Ak. 78, 561 (1878); B. 11, 1879 (1878).Google Scholar
  71. 11).
    Vgl. Dkk. 373.Google Scholar
  72. 12).
    P. Ch. S. 12, 167 (1897); Soc. 81, 1173 (1902). Pk. 374.Google Scholar
  73. 13).
    Am. Journ. Pharm. 68, 676 (1896); vgl. Jahresber. d. Pharm. 56, 150 (1896).Google Scholar
  74. 1).
    Pharm. Journ. (4) 1, 261 (1895); Am. Journ. Pharm. 67, 575 (1895); Smith, Am. Journ. Pharm. 68, 679 (1896); C. 1897 I, 170, 611; Soc. Chem. Ind. 15, 787 (1896); Journ. Pharm. Chim. [6] 5, 109 (1897); Jahresber. d. Pharm. 55, 117 (1895); 56, 150 (1896).Google Scholar
  75. 1).
    Die gegenteilige Angabe im Chem. Zentralbl. 1897 I, 611 ist irrtümlich.Google Scholar
  76. 2).
    Goris, C. r. 144, 1162 (1907); Ber. d. Pharm. Ges. 18, 345 (1908); Goris u. Fluteaux, Bull. sc. Pharmacol. 17, 599 (1910); Goris, ebenda, 18, 138 (1912).Google Scholar
  77. 3).
    v. d. Driessen-Mareeuw, Pharm. Weekblad, 46, 346 (1909).Google Scholar
  78. 1).
    Ber. d. Pharm. Ges. 18, 488 (1908).Google Scholar
  79. 2).
    Am. Soc. 20, 34 (1898).Google Scholar
  80. 3).
    Ultée u. van Dorssen, Cultuurgids 1909, 2. Teil, Nr. 12; Mededeel. van het Algemeen Proefstation op Java, 2. Ser., Nr. 33.Google Scholar
  81. 1).
    Perkin u. Cope, Soc. 67, 937 (1895)Google Scholar
  82. 1a).
    Perkin, Soc. 87, 715 (1905).Google Scholar
  83. 1).
    M. 1, 265, 1880. Ob Etti bei den im folgenden beschriebenen Versuchen Quercus robur oder Quercus pubescens verwendet hat, konnte er später nicht mehr angeben [M. 10, 647 (1889)]. An der gleichen Stelle widerruft Etti seine Arbeiten über den Hopfengerbstoff, die deshalb hier übergangen werden können.Google Scholar
  84. 2).
    M. 4, 515 (1883).Google Scholar
  85. 3).
    Fr. 20, 208 (1881).Google Scholar
  86. 4).
    Mit diesem gemeinsamen Namen werden die in Deutschland einheimischen Varietäten Qu. sessiliflora und Qu. pedunculata bezeichnet.Google Scholar
  87. 1).
    Diss. München 1896.Google Scholar
  88. 2).
    The Tannins II, Philadelphia 1894, S. 79.Google Scholar
  89. 3).
    Nach Böttinger wird der Holzgerbstoff durch Brom nicht gefällt. B. 20, 761 (1887).Google Scholar
  90. 1).
    Trimbles Analysen werden nicht berücksichtigt, weil er die organischen Lösungsmittel nicht entfernt hat.Google Scholar
  91. 1).
    A. 202, 269 (1880).Google Scholar
  92. 2).
    M. 10, 657 (1889).Google Scholar
  93. 3).
    A. 145, 4 (1868).Google Scholar
  94. 1).
    Perkin, Gunnell, Soc. 69, 1303 (1896).Google Scholar
  95. 2).
    A. 211, 275 (1882).Google Scholar
  96. 3).
    Paessler, Lederzeitung 1918, Nr. 148; Collegium 1919, 244.Google Scholar
  97. 4).
    Ledermarkt 1897, Nr. 37, 40, 53.Google Scholar
  98. 1).
    Pharm. Zentr. Halle, 47, 599 (1906).Google Scholar
  99. 2).
    Körner, Jahresber. d. deutsch. Gerberschule 10, 21 (1899).Google Scholar
  100. 3).
    Diss. Erlangen 1906. Der Verfasser gibt ausdrücklich an, daß er das Holz, und zwar Quebracho Colorado verwendet hat. Gschwendners Untersuchung ist danach im Auszuge von Strauß u. Gschwendner veröffentlicht worden [Z. Ang. 19, 1121 (1906)]. Hierbei nennen die Verfasser als Ausgangsmaterial die Quebrachorinde. Aber aus dem weiteren Texte und aus Gschwendners Dissertation muß geschlossen werden, daß hier ein Irrtum vorliegt. Die botanischen Angaben der Verfasser sind gleichfalls irrtümlich.Google Scholar
  101. 4).
    An. soc. cient. Argentina 6, 97 (1878); 7, 148 (1879); der erste der beiden spanischen Texte ist in wörtlicher Übersetzung mitgeteilt in G. 9, 90 (1879); Auszüge aus beiden Arbeiten: Soc. 34, 986 (1878); 40, 1152 (1881). Vgl. Jahresber. f. 1879, S. 906.Google Scholar
  102. 1).
    Die Zahlen des spanischen Originals sind in dem englischen Auszuge ungenau wiedergegeben (Soc. 40, 1152).Google Scholar
  103. 2).
    Jahresber. d. d. Gerberschule 10, 27 (1899).Google Scholar
  104. 1).
    Die ins Schrifttum übergegangene Angabe, daß Arata mit Schwefelsäure einen krystallisierten Stoff erhalten habe, der bei der Kalischmelze in Protocatechusäure und Phloroglucin zerfalle, beruht auf einem Mißverständnis.Google Scholar
  105. 2).
    Wollenweber, Ar. 244, 466 (1906).Google Scholar
  106. 1).
    A. 143, 276 (1867).Google Scholar
  107. 2).
    Wien. Akad. 55 II, 819, (1867), 54 II, 607 (1866).Google Scholar
  108. 3).
    Rochleder u. Schwarz, A. 87, 186 (1853).Google Scholar
  109. 4).
    Gschwendner, l. c, Strauß u. Gschwendner, l. c.Google Scholar
  110. 5).
    Arch, néerl. sc. exact, et nat. (2) 14, 50 (1909).Google Scholar
  111. 6).
    Wiesner, Rohstoffe, 3. Aufl., 1. Band, 615 (1914).Google Scholar
  112. 1).
    An. cient. Argent. 10, 193; G. 11, 245 (1881).Google Scholar
  113. 2).
    Perkin, Wood, Soc. 73, 376 (1898).Google Scholar
  114. 1).
    The Tannins II, 116 (Philadelphia 1894); Ar. 224, 556 (1886).Google Scholar
  115. 2).
    Anthrachinonderivate. Wehmer, Pflanzenstoffe, Jena 1911, S. 174.Google Scholar
  116. 3).
    Soc. 71, 1132 (1897).Google Scholar
  117. 4).
    J. pr. 56, 78 (1852).Google Scholar
  118. 1).
    Diss. München 1900.Google Scholar
  119. 2).
    A. 143, 273 (1867).Google Scholar
  120. 3).
    B. 15, 2624 (1882).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1920

Authors and Affiliations

  1. 1.Universität KielDeutschland

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