Zusammenfassung
Lecanorsäure als Beispiel der Flechtendepside. In den Flechten finden sich zahlreiche Phenolcarbonsäuren als „Depside“ in esterartiger Verkettung vor. Unter ihnen ist am besten bekannt die von der Orsellinsäure sich ableitende Lecanorsäure1)
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Literatur
Synthese: E. Fischer, H. O. L. Fischer, B. 46, 1143 (1913). Dps. 181. Vgl. S. 79.
Payen, A. ch. (3) 26, 108 (1849).
K. Freudenberg, B. 53, 232 (1920).
Gorter, Ann. Jard. Bot. Buitenzorg (2) 8, 69 (1909).
Gorter, Ar. 247, 184 (1909).
K. Freudenberg, B. 53, 232 (1920).
Gorter, A. 358, 327 (1908); 359, 217 (1908); Ar. 247, 184, 436 (1909); A. 379, 110 (1911); Bull. Depart. Agric. Indes Néerlard. Nr. 14 (1907) u. 33 (1910); Ann. Jard. Bot. Buitenzorg (2) 8, 69 (1909); K. Freudenberg, l. c.
Kaffeesäure neigt in hohem Maße zur Bildung phlobaphenartiger Zersetzungsprodukte.
Dkk. 474; vgl. Gorter, 1. c; Freudenberg l. c.
Diss. München 1903.
A. 142, 219 (1867).
Gorter, Ar., l. c.
Vgl. Chinagerbstoff, S. 142.
Freudenberg, l. c.
Soc. 97, 2054 (1910). Formel S. 113.
S. 65.
F. Mauthner, J. pr. (2), 85, 310 (1912)
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 2720 (1912), Dps. 298; B. 46, 1127 (1913), Dps. 317
E. Fischer, B. 46, 3280 (1913), Dps. 30.
E. Fischer, K. Freudenberg, A. 384, 238 (1911), Dps. 138
E. Fischer, B. 52, 812 (1919), Dps. 43.
E. Fischer, M. Bergmann, W. Lipschitz, B. 51, 62 (1918), Dps. 449.
Zschr. f. Unters. d. Nahr. u. Genußmitt. 19, 241 (1910).
B. 51, 321 (1918).
Soc. 105, 767, 1062 (1914).
Soc. 107, 7 (1915).
Piria, Nuovo Cimento 1, 198 (1855); A. 96, 379 (1855); vgl. S. 42.
Diss. Dorpat 1875; Ar. 209, 244 (1876).
Willstätter u. Mieg, A. 408, 61 (1915).
O. Hesse, vgl. Beilstein, 3. Aufl. II, 1752 (1032); vgl. S. 75.
Bull. Acad. med. Belg. (4), 16, 827 (1902).
B. 51, 1760 (1918), Dps. 349, vgl. S. 69.
A. 347, 347 (1906).
Gilson, l. c. S. 871; Tschirch, Heuberger, Ar. 240, 596 (1902).
Ar. 236, 278 (1908).
K. Freudenberg, B. 52, 177 (1919), Dps. 516.
Freudenberg u. Peters, B. 53, 953 (1920).
Vgl. S. 49.
Vgl. S. 27 u. 37.
B. 51, 780 (1918).
Darstellung: E. Fischer, B. 47, 201 (1914).
Diss. Dorpat 1884, S. 15, 64. Sitzungsber. Dorp. Naturf. Ges. 7, 131 (1884). Außerdem ist die Säure untersucht worden von Adolphi, Ar. 230, 684 (1892), Thoms, C. 1906 I, 1829; Arb. a. d. Pharm. Inst. Berlin 9, 78 (1912); 10, 79 (1913); Richter, ebenda 9, 85 (1912); Diss. Erlangen 1911; Paessler u. Hoffmann, Lederindustrie (Ledertechn. Rundsch.) 1913, 129; E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 314 (1918), Dps. 503; Freudenberg, B. 52, 1238 (1919). Angaben, die über die letztgenannte Mitteilung hinausgehen, sind einer noch unveröffentlichten Experimentaluntersuchung mit Herrn Br. Fick entnommen.
Dingler 267, 513 (1888); Procter — Paessler, Leitfaden f. gerbereichem. Untersuchung. 105 (Berlin 1901); J. Paessler, D. Verfahr. z. Unters. d. pflanzl. Gerbemittel, Deutsche Gerberschule, Freiberg 1912, S. 7.
Nebst anderen Filtriervorrichtungen für Gerblösungen erhältlich bei Arthur Meißner, Freiberg in Sachsen.
K. Freudenberg, G. Uthemann, B. 52, 1511 (1919).
Über eine ähnliche Farbenreaktion vgl. Francis u. Nierenstein, A. 382, 208 (1911).
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 47, 2485 (1914), Dps. 329.
Bl. 32, 609 (1879).
Ar. 250, 668 (1912).
K. Feist, Ch. Z. 32, 918 (1908); C. 1908 II, 1352; B. 45, 1493(1912); Ar. 250, 668 (1912); Ar. 251, 468 (1913).
E. Fischer, K. Freudenberg, l. c.; E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1765 (1918), Dps. 354
E. Fischer, B. 52, 825 (1919), Dps. 56.
A. u. W. Knop, J. pr. 56, 327 (1852).
A. 81, 248 (1852); 90, 328 (1854).
Vgl. Abschnitt: Chinesisches Tannin.
Ann. scienc. nat. (5) Bot. 8, 210 (1867).
B. 47, 2495 (1914).
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1779ff. (1918); 53, 836 (1919), Dps. 368, 402.
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 47, 2498 (1914), Dps. 343.
Pelouze, A. 10, 151 (1834)
Paessler, Ch. Z. 18, 363p (1894). Vgl. Dkk. 390.
Wagner, Fr. 5, 1 (1866); derselbe Verfasser hat auch die Einteilung der Gerbstoffe in pathologische und physiologische aufgebracht, deren Folgerichtigkeit Günther (Diss. Dorpat 1875) endgültig widerlegt hat.
z. B. Dammer, Chem. Technologie der Neuzeit I, 684 f (Stuttgart 1910).
Vgl. S. 38.
Ssabanejew, Ph. Ch. 6, 88 (1890)
vgl. O. Bobertag, K. Feist, H. W. Fischer, B. 41, 3675 (1908)
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 930 (1912), Dps. 281 und, bei den synthetischen [Präparaten: E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 835 (1919), Dps 400, 401.
Vgl. S. 28. Rosenheim u. Schidrowitz haben darauf ein Reinigungsverfahren gegründet, das aber vor dem Essigätherverfahren keine Vorzüge hat. Soc. 73, 878 (1898).
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 919 (1912), Dps. 269.
Koll. Beih. 5, 299 (1914).
B. 51, 1778 (1918); B. 52, 835 (1919), Dps. 367, 400.
Navassart, l. c.
B. 47, 985 (1914).
Gehaltsbestimmungen nach dem Löwenthalschen Titrier verfahren wie sie Navassart ausführt, sind für solche Versuche ungeeignet.
C. 1910 I, 2148.
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 922 (1912), Dps. 272.
Ebenda, S. 917, Dps. 266.
B. 46, 3801 (1913).
Darstellung: E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 837 (1919), Dps. 403. Vgl. S. 16 u. 34.
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 923 (1912). Dps. 272.
K. Freudenberg, B. 52, 1241 (1919). Vgl. S. 85.
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 924 (1912), Dps. 275.
Ebenda, die Ergebnisse sind zusammengestellt von E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1772 (1918), Dps. 361.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1772 (1918), Dps. 361.
B. 45, 921 (1912), Dps. 271 (Analyse I-III); B. 45, 2724 (1912), Dps. 302; B. 51, 1777 (1918), Dps. 366.
Herzig u. Tscherne, B. 38, 989 (1905)
Herzig u. Renner, M. 30, 543 (1909)
Herzig, M. 33, 843 (1912).
Die Beobachtung von Bogert und Ehrlich, daß Syringasäureester mit Eisenchlorid in Alkohol eine blaue Färbung gibt, bedarf der Nachprüfung. (C. 1919, III, 602).
Daß die Dimethylgallussäure ihre Entstehung einer unvollständigen Methylierung verdankt, darf bei der von Herzig gewählten Versuchsanordnung als ausgeschlossen gelten.
B. 53, 828 (1909), Dps. 60.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 829 (1919), Dps. 395.
Vgl. S. 52.
Vgl. E. Fischer, B. 52, 828 (1919), Dps. 59.
Fr. 12, 128 (1873).
Perkin, Allen, Soc. 69, 1299 (1896).
Vgl. S. 50.
Diss. Erlangen 1906; Strauß u. Gschwendner, Z. Ang. 19, 1124 (1906).
Stenhouse, A. 45, 11 (1843)
Bolley, J. pr. 103, 484 (1868)
Stenhouse, Soc. 11, 401 (1861); Löwe, l. c.
Diss. Dorpat 1871.
l. c.
Vgl. hierzu Chlorogensäure und Quebrachogerbstoff.
Wiesner, Rohstoffe, 3. Aufl. II, 155 (Leipzig 1918).
Fr. 14, 46 (1875).
Meededeelingen’s lands Plantentuin 46, 23 (Batavia 1901).
Dieselbe Beobachtung hat Goris an der Colanuß gemacht, C. r. 144, 1162 (1907).
Rhamnosid des Quercetins; Hlasiwetz hat im schwarzen Tee Quercetin gefunden (A. 142, 237, 1867).
Dkk. 411.
l. c.
Als Entdecker der Ellagsäure gelten Braconnot [A. Ch. 9, 181 (1818)] und Chevreul (ebenda, 329). Sie ist jedoch schon früher den Chemikern begegnet, aber wohl nicht als chemisches Individuum erkannt worden. Reuß (Nordische Blätter f. d. Chemie 1817, 325, 328) ist bei der Untersuchung der Granatrinde auf die Säure gestoßen. Eine Andeutung über ihre Entstehung in alkalischer Tanninlösung findet sich in dem S. 16, Anm. angeführten Wörterbuch, 1788, II. Teil, S. 606. Ellagsäure entsteht aus Gallussäureestern, z. B. Äthylester, Tannin, Hamamelitannin, Chebulinsäure, in alkalischer und ammoniakalischer Lösung durch die Einwirkung des Luftsauerstoffes [z. B. Herzig u. Pollak, M. 29, 279 (1908), Trunkel, Ar. 248, 204 (1910)] oder nach H. Bleuler und A. G. Perkin aus Gallussäure mit Ferrisulfat und Schwefelsäure [Soc. 109, 529 (1916)]. Zur Reinigung wird Ellagsäure (D. R. P. 123 128, 1900; 133 458, 1901; Winther, Patente I, S. 547, Gießen 1908) aus ihrer Lösung in Natronlauge durch Ammoniumchlorid als Ammonsalz gefällt. Sie kann auch mit kaltem Pyridin gewaschen und dann aus demselben Lösungsmittel umkrystallisiert werden. Die Krystalle enthalten Pyridin, das mit Salzsäure oder durch Verkochen mit Wasser entfernt wird. Die Säure enthält 2 Mol Krystallwasser. In heißer, 20 proz. Tanninlösung ist sie nicht auflösbar (B. 47, 2496, 1914; Dps. 340). Vielleicht wird sie aber von anderen Gerbstoffen oder in der Kälte in kolloidaler Lösung gehalten [(Procter, Leather-Industr. Laboratory Book, 2. Aufl., 136 (London, New York 1908); Löwe, Fr. 20, 211 (1881]). Angaben über die Löslichkeit der Ellagsäure in verschiedenen Lösungsmitteln finden sich bei Alpers, Ar. 244, 588 (1906), Rembold, A. 143, 288, Anm. (1867) und in den D. R. P. 137 033, 137 034 (1901) u. 133 458 (1904); Winther, l. c. S. 548. Die unlösliche Ellagsäure schlägt sich bei der Gerbung häufig auf die Oberfläche der Haut als „Blume“ nieder (Löwe).
A. G. Perkin, M. Nierenstein, Soc. 87, 1412 (1905).
Fridolin, Diss. Dorpat, 1884; Rembold, A. 143, 285 (1867).
Sitzungsber. d. Heidelb. Akad. Math. Naturw. Kl. 1916.
The Tannins II, Philadelphia 1894.
Trimble, Chem. News 67, 7 (1893).
Diss. Dorpat 1884.
Unveröffentlicht.
Zölffel, Ar. 229, 155 (1891); Nierenstein, C. 1905 I 701, II 527.
Eine neuere Arbeit von Nierenstein vermochte die Frage gleichfalls nicht zu fördern [B. 43, 1267 (1910)]. Nierenstein hat ebensowenig wie Zölffel die Gegenwart der Chebulinsäure bedacht. Diese Versuche sind ebenso zu bewerten wie die zahlreichen Untersuchungen des gleichen Verfassers über die Galläpfeltannine, die inzwischen durch E. Fischerund seine Mitarbeiter in allen Punkten widerlegt wurden [vgl. u. a. Rosenmund, Zetzsche, B. 51, 602(1918)]. Zu der hier erwähnten Arbeit Nierensteins ist zu bemerken, daß die „Luteosäure“ als nicht erwiesen zu betrachten ist [vgl. hierzu Nierenstein selbst, B. 45, 365 (1912)]. Weitere Abhandlungen Nierensteins: Collegium 1905, 65 über Quebrachogerbstoff, A. 396, 194 (1913) über Catechin und Soc. 115, 662 (1919) über den Gerbstoff der Hemlocktanne.
Löwe, Fr. 14, 35 (1875)
Zölffel, Ar. 229, 123 (1891); Fridolin, Diss. Dorpat (1884).
Zölffel, [Ar. 229, 158 (1891)] hat einen ähnlichen Versuch unternommen, indem er das Gemisch mit verdünnter Schwefelsäure teilweise hydrolysierte. Er gelangte zu einem Ellagengerbstoff, der bei weiterer Einwirkung der Säure keine Gallussäure mehr abspaltete. Es kann jedoch kaum angenommen werden, daß der Ellagengerbstoff nach dieser Behandlung unverändert geblieben ist. Die langsame Abspaltbarkeit der Ellagsäure aus dem zurückbleibenden Gerbstoffe ist sehr beachtenswert.
l. c.
Ch. Ztg. Rep. 1900, 87.
Ar. 244, 575 (1906).
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Freudenberg, K. (1920). Hydrolysierbare Gerbstoffe und gerbstoffartige Verbindungen (von Ester- und Glucosidform). In: Die Chemie der Natürlichen Gerbstoffe. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-26312-9_4
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