Advertisement

Synthetischer Teil

Chapter
  • 28 Downloads

Zusammenfassung

Drei verschiedene Wege sind zur Nachbildung natürlicher Gerbstoffe bis jetzt begangen worden:
  1. 1.

    Verfahren der Veresterung, die zu den Depsiden und den Estern der Phenolcarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen bzw. Zuckern führen.

     
  2. 2.

    Glucosidsynthesen.

     
  3. 3.

    Kondensationen.

     

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Notes

Literatur

  1. 1).
    Klepl, J. pr. 28, 193 (1883).Google Scholar
  2. 2).
    Böhringer u. Söhne, C. 1909, II, 319, 1285; vgl. E. Fischer u. K. Freudenberg, A. 384, 228 (1911), Dps. 131.Google Scholar
  3. 3).
    Diese Modifikation der Schotten — Baumannschen Reaktion [E. Fischer, K. Freudenberg, A. 384, 238 (1911), Dps. 138; E. Fischer, K. Hoesch, A. 391, 347 (1912), Dps. 156] hat sich in vielen Fällen bewährt. Das Aceton muß frei von Methylalkohol sein.Google Scholar
  4. 4).
    4) A. 301, 95 (1898).Google Scholar
  5. 1).
    1) Im Falle der Gallussäure wurde auch vom cyclischen KohlensäureesterGoogle Scholar
  6. Gebrauch gemacht. (E. Fischer u. K. Freudenberg, B. 46, 1120 (1913), Dps. 310.Google Scholar
  7. 2).
    2) Dieses Chlorid ist unbeständig. Rosenmund u. Zetzsche, B. 51, 596 (1918).Google Scholar
  8. 1).
    1) B. 51, 45 (1918), Dps. 432.Google Scholar
  9. 2).
    E. Fischer u. K. Freudenberg, A. 384, 226 (1911), Dps. 129Google Scholar
  10. 2a).
    E. Fischer, B. 52, 812 (1919), Dps. 43.Google Scholar
  11. 3).
    E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 918, 926 (1912), Dps. 267, 276. Die älteren Verfahren, z. B. Verwendung von Säurechlorid in wäßrigalkalischer Lösung [vgl. z. B. Skraup, M. 10, 389 (1889)] werden den Anforderungen, die die Gerbstoffchemie an die Synthese stellt, nicht gerecht.Google Scholar
  12. 4).
    Vgl. K. Freudenberg, D. Peters, B. 52, 1463 (1919).Google Scholar
  13. 5).
    5) Pyridin, Chinolin und Dimethylanilin werden 24 Stunden bei 100° über Bariumoxyd aufbewahrt und im Vakuum abdestilliert; Chloroform wird mit viel Phosphorpentoxyd geschüttelt und aus dem Wasserbade abdestilliert; Aceton wird destilliert, nachdem es längere Zeit über Kalium-carbonat gestanden hat. Es darf keinen Methylalkohol enthalten.Google Scholar
  14. 1).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1768 (1918), Dps. 356.Google Scholar
  15. 2).
    E. Fischer, H. Bergmann, B. 49, 289 (1916); vgl. Abschnitt teilweise Acylierung“.Google Scholar
  16. 1).
    Nach derselben Reaktion sind, zum Teil für andere Zwecke, zahlreiche weitere Substanzen hergestellt worden. Vgl. Fischer u. Freudenberg, B. 46, 1135 (1913), Dps. 323Google Scholar
  17. 1a).
    Fischer u. R. Oetker, B. 46, 4029 (1913), Dps. 235; Sven Oden, C. 1918, II, 1034, C. 1919, III, 533.Google Scholar
  18. 2).
    E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 2720, 2725 (1912), Dps. 299, 303, 304.Google Scholar
  19. 3).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1760 (1919), Dps. 349.Google Scholar
  20. 4).
    4) E. Fischer, R. Oetker, l. c.Google Scholar
  21. 5).
    E. Fischer, K. Freudenberg, B. 47, 2499, 2501 (1914), Dps. 344, 345.Google Scholar
  22. 6).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 838ff. (1919), Dps. 405ff.Google Scholar
  23. 7).
    E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 934 (1912), Dps. 284.Google Scholar
  24. 8).
    E. Fischer, M. Rapaport, B. 46, 2389 (1913), Dps. 187.Google Scholar
  25. 1).
    1) Über die älteren Verfahren vgl. S. 66, Anm.Google Scholar
  26. 2).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1793 (1918), Dps. 383.Google Scholar
  27. 3).
    3) Formel S. 39.Google Scholar
  28. 4).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 847 (1919), Dps. 414.Google Scholar
  29. 5).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1791 (1918), Dps. 381.Google Scholar
  30. 6).
    E. Fischer, B. Helferich, A. 383, 88 (1911).Google Scholar
  31. 7).
    Irvine, Macdonald u. Soutar, Soc. 107, 337 (1915).Google Scholar
  32. 8).
    Irvine u. Paterson, Soc. 105, 907 (1914).Google Scholar
  33. 1).
    E. Fischer, Ch. Rund, B. 49, 88 (1916).Google Scholar
  34. 2).
    E. Fischer, H. Noth, B. 51, 330p (1918)Google Scholar
  35. 2a).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 326 (1918); Dps. 487.Google Scholar
  36. 3).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 302 (1918), Dps. 491.Google Scholar
  37. 4).
    E. Fischer, H. Noth, B. 51, 337 (1918).Google Scholar
  38. 5).
    E. Fischer, Ch. Rund, B. 49, 88, (1916).Google Scholar
  39. 6).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 298 (1918), Dps. 487.Google Scholar
  40. 6a).
    Weitere Beispiele finden sich bei E. Fischer, B. 48, 266 (1915) undGoogle Scholar
  41. 6b).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 49, 289 (1916)Google Scholar
  42. 6c).
    Einhorn u. Hollandt, A. 301, 95 (1898)Google Scholar
  43. 6d).
    Skraup, M. 10, 397 (1889).Google Scholar
  44. 7).
    E. Fischer, H. Noth, B. 51, 350 (1918).Google Scholar
  45. 8).
    8) A. R. Kadisadè, Diss. Berlin 1918.Google Scholar
  46. 1).
    E. Fischer, H. Strauß, B. 45, 3773 (1912).Google Scholar
  47. 2).
    E. Fischer, B. 52, 818 (1919), Dps. 49.Google Scholar
  48. 3).
    3) H. Noth, Diss. Berlin 1917.Google Scholar
  49. 4).
    4) In den γ-Glucosiden ist an der inneren Halbacetalbindung das 1. und 3., bei den gewöhnlichen Glucosiden das 1. und 4. Kohlenstoffatom beteiligt.Google Scholar
  50. 5).
    E. Fischer, M. Bergmann, B. 49, 290 (1916).Google Scholar
  51. 1).
    1) B. 45, 2468, 3773 (1912), Dps. 421.Google Scholar
  52. 2).
    2) B. 50, 711 (1917); 51, 1804 (1918), Dps. 427.Google Scholar
  53. 1).
    K. Hoesch, B. 48, 1122 (1914)Google Scholar
  54. 1a).
    K. Hoesch u. Th. v. Zarzecki, B. 50, 462 (1917)Google Scholar
  55. 1b).
    vgl. E. Fischer, O. Nouri, B. 50, 611, 693 (1917).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1920

Authors and Affiliations

  1. 1.Universität KielDeutschland

Personalised recommendations