Zusammenfassung
Das herkömmliche Kennzeichen der Gerbstoffe ist die Fällungsreaktion mit Leimlösung. Eine halbprozentige Gelatinelösung, die durch etwas Chloroform vor Schimmelbildung geschützt ist, wird vor dem Gebrauche verflüssigt und auf Zimmertemperatur abgekühlt. Dazu wird die gleiche Menge einer halbprozentigen wäßrigen Lösung des zu prüfenden Stoffes gegeben. Bleibt die Fällung bei gewöhnlicher Temperatur aus, so kann sie dennoch bei 0° eintreten, oder die Probe muß mit einer stärkeren Gerbstofflösung wiederholt werden. Dabei soll die Menge des angewendeten Gerbstoffs im allgemeinen nicht hinter dem Gehalt an Gelatine zurückbleiben. Um den im Wasser nahezu unlöslichen Tetragalloylerythrit auf Leimfällung zu prüfen, haben E. Fischer und M. Bergmann1) die wäßrig-alkoholische Lösung des Gerbstoffs mit Gelatinelösung versetzt.
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Literatur
B. 52, 843 [1919]; Dps 409.
Vgl. S. 75.
Pelletier, A. ch. [1] 87, 106 [1813]. Ich kann diese Beobachtung bestätigen.
Dufour, C. 1904 II, 1770.
Gorter, Ann. Jard. bot. Buitenzorg (2) 8, 69 (1909).
Wood, C. 1909 I, 385.
Wood u. Trotmann, Z. Ang. 19, 208 [1906].
Löper, Trommsd. N. Journ. 5, 339 [1821].
S. 22.
Über die außerordentliche Fähigkeit der Phenole, Additionsverbindungen der verschiedensten Art einzugehen, vgl. Kendall, Am. Soc. 38, 1309 [1916] oder
R. F. Weinland u. Bärlocher, B. 52, 147 [1919].
Ssanin, C. 1911, I, S. 1899.
Hochprozentiges Pyridin ist dagegen ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für Gerbstoffe.
Hock, B. 16, 886 [1883].
J. Jobst, Jahresbericht 1875, 769.
Cotton, Bl. [2] 24, 535 [1875].
Jobst u. Hesse, A. 180, 248 [1876].
Patein, Dufau, Bl. [3] 15, 172, 609, 846, 1048 [1896]
vgl. Kremann u. Haas, M. 40, 155 [1919].
A. 272, 281 (1893).
B. 19, 1002 (1886).
Ciusa, Bernardi, G. 40, II 158 (1910).
Schiff, A. 272, 237 (1893).
A. 142, 226 (1867).
1:1 Mol.; Ultée, Chem. Weekbl. 7, 32 (1910).
Payen, A. ch. (3) 26, 108 (1849).
S. 123, 126 u. 127.
Nach Czapek, Bioch. d. Pflanzen, 2. Aufl. I, 587 (Jena 1913).
Die Beobachtung ist alt, vgl. Richter, Crells Annalen 1787 I, 140,
oder Macquers Dictionnaire de Chymie (Chymisches Wörterbuch, II. Ausgabe, übers. v. Leonhardy, Leipzig 1788, II. Teil, S. 603).
S. 34.
A. G. Perkin, Soc. 75, 433 (1899).
S. 34 u. 97.
l. c.
Vgl. hierzu Weinland, Bärlocher B. 52, 147 (1919).
Stiasny, Wilkinson, Collegium 1911, 475.
B. 45, 923 (1912); Dps. 272.
S. 32.
K. Freudenberg, B. 52, 1238 (1919)
K. Freudenberg und G. Uthemann, B. 52, 1509 (1919).
Mit Ausnahme des Quebrachogerbstoffs (S. 138).
Vgl. S. 17.
A. 31, 79 (1839).
J. pr. 51, 96 (1850).
S. 141.
Hopfgartner, M. 39, 689 (1908).
z. B. B. 47, 977 (1914).
Chem. News 48, 31 (1883).
K. Freudenberg, B. 52, 1241 (1919).
R. F. Weinland u. J. Heinzler, B. 52, 1316 (1919).
A. Sonn, B. 52, 1704 (1919).
B. 31, 3173 (1898).
Waiden, l. c.; E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 931 (1912), Dps 281
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1771, 1781(1918), Dps 360, 371.
Nickel, Dissertation, Jena 1888; Die Farbenreaktionen, II. Aufl., Berlin 1890.
Ausnahme: Pistacia-Gerbstoff. Beim Maclurin und Catechin ist erwiesen, daß die Bromierung zuerst im Phloroglucinkern einsetzt (S. 117 u. 118).
Der Gerber 1905, 186, 202.
B. 5, 1096 (1872). Vgl. Clauser, B. 36, 106 (1903).
Vgl. Winther, Patente I, 553.
Lidforss, Bot. Centralbl. 59, 281 (1894).
Procter-Paessler, Leitfaden für gerbereichemische Untersuchungen, S. 78 (Berlin 1901).
Seyda, Ch. Z. 22, 1085 (1898); 23, 90 (1899).
A. G. Perkin u. Yoshitake, Soc. 81, 1172 (1902)
A. G. Perkin, Soc. 87, 716 (1905); vgl. S. 118.
K. Hoesch, B. 48, 1122 (1915).
C. 1917, II, 395.
S. 2 u. 3.
E. Fischer, M. Bergmann, W. Lipschitz, B. 51, 62 (1918), Dps 449.
E. Fischer, K. Freudenberg, A. 384, 225 (1911), Dps 129.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 829 (1919), Dps 395.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 829 (1919), Dps 395.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1795 (1918), Dps 385. Die Löslichkeit ist groß genug, um die Leimfällung nicht aufkommen zu lassen. Eine andere Monogalloylglucose [E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 311 (1918), Dps 500] ist amorph und in Wasser leicht löslich.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1795 (1918), Dps 385. Die Löslichkeit ist groß genug, um die Leimfällung nicht aufkommen zu lassen. Eine andere Monogalloylglucose [E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 311 (1918), Dps 500] ist amorph und in Wasser leicht löslich.
K. Freudenberg, B. 52, 1245 (1919). Dieser Gerbstoff ist in kaltem Wasser so gut wie unlöslich und gibt eine starke Leimfällung.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 303 (1918) Dps 491.
K. Freudenberg, B. 52, 1245 (1919).
Svanberg, Ann. d. Physik 39, 165 (1836). Vgl. S. 119.
E. Fischer u. K. Freudenberg, A. 384, 225 (1911), Dps 129.
E. Fischer, K. Freudenberg A. 384, 238 u. 242 (1911), Dps 139, 141.
K. Freudenberg B. 52, 181 (1919), Dps 520.
Grüttner, Ar. 236, 278 (1898).
R. Zsigmondy, Kolloidchemie, II. Aufl., Leipzig 1918, S. 30.
Navassart, Koll. Beih. 5, 344 (1914).
S. 26.
W. Spring, R. 18, 242 (1899)
vgl. H. Franke, Die pflanzlichen Gerbstoffe, S. 30 u. 43 (Magdeburg 1909).
S. 40.
Richter, Crells Ann. 1787, 1, 140.
Ellagengerbstoffe werden nur sehr mangelhaft gefällt.
z. B. die Neradole und das Ordoval der Bad. Anilin- u. Sodafabrik. Über weitere künstliche Gerbstoffe s. H. Bamberger, Chem. Ztg., 43, 318 (1919). C. 1919, IV 699.
Literatur vgl. S. 37.
Nach H. Franke, D. pflanzl. Gerbst., 43 (Magdeburg 1909).
Trunkel, Bio. Z. 26, 458 (1910).
Luboldt, J. pr. 77, 357 (1859). In der neueren Literatur vgl. Iljin, B. 47, 989 (1914).
Günther, Diss. Dorpat 1871; Löwe, Fr., 12, 128 (1873).
Günther, l. c.
Koll. Zeitschr. 13, 81 (1913). Von früheren Bestimmungen, die an weniger einheitlichem Material ausgeführt worden sind, seien angeführt: Ssabanejew, Ph. Ch. 6, 88 (1890)
Waiden, B. 31, 3167 (1898); Th. Körner, 10., 11., 14. Jahresber. d. deutschen Gerberschule Freiberg 1899, 1900, 1903; Collegium 1905, 207; Z. Ang. 19, 206 (1906); Held, Diss. Leipzig 1908. Iljin, J. pr. 82, 424 (1910).
Adolphi, Ar. 230, 684 (1892)
Thorns, Arb. a. d. Pharm. Inst. Berlin, 9, 78 (1912); Richter, ebenda, 85
vgl. K. Freudenberg, B. 52, 1242 (1919).
Vergl. S. 96.
E. Fischer u. K. Freudenberg, B. 46, 1136 (1913). Dps 306.
Bestimmung aliphatischer Hydroxyle in der Chebulinsäure, B. 51, 318 (1918). Dps 487.
Karnowski u. Tambor, B. 35, 2408 (1902)
Kostanecki u. Krembs, B. 35, 2410 (1902)
A. G. Perkin u. Yoshitake, Soc. 81, 1160 (1902); vgl. Ciamician u. Silber, B. 27, 1627 (1894).
Navassart, Koll. Beih. 5, 299 (1914).
B. 47, 985 (1914).
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 922 u. 931 (1912); Dps 272, 281
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1796 (1918), Dps 387
K. Freudenberg, B. 53, 182, 1242, 1245 (1919), Dps 521. Über Leitfähigkeitsmessungen s. Böseken u. Deerns C. 1919 III 379. Vgl. S. 85.
K. Freudenberg, B. 53, 1242 (1919).
Vgl. S. 10.
A. G. Perkin u. Allen, Soc. 69, 1299 (1896).
Crells Ann. 1787, 1, 3.
S. 105.
Pelouze, A. 10, 145 (1834).
Etti, M., 4, 524 (1883), vgl. S. 131.
Dieses Verfahren ist vorzugsweise von Trimble angewendet worden.
E. Fischer u. J. Hirschberger, B. 22, 1155 (1889).
Rochleder u. Schwarz, A. 87, 186 (1853).
Galläpfel enthalten stets etwas freie Gallussäure. Dieselbe wurde, bald nachdem sie durch Scheele entdeckt war, von Dizé aus Galläpfeln durch Extraktion mit Äther gewonnen. [Obs. sur la Phys., sur l’histoire nat. et sur les Arts 39, 420 (1791); Grens Journal der Physik, 7, 399 (1793)]. Dizé hat nicht, wie das spätere Schrifttum angibt, Gallussäure aus Tannin durch saure Hydrolyse bereitet. Vgl. auch Richter (Crells Ann. 1787, 1, 139) und Bartholdi (Crells Ann. 1795 II, 449).
K. Freudenberg, G. Uthemann, B. 52, 1515 (1919).
K. Freudenberg, B. 52, 1246 (1919).
Vgl. S. 16.
A. ch. (1), 35, 32 (1800).
F. C., Annals of Philosophy, Sept. 1824; Dingler 15, 253 (1824).
Jahresber. 7, 250 (1827).
E. Fischer u. K. Freudenberg, B. 45, 920 (1912), Dps. 270
E. Fischer u. M. Bergmann, B. 51, 311 (1918)
E. Fischer u. M. Bergmann, B. 52, 830, 837 (1919), Dps 395, 403.
Paniker u. Stiasny, Soc. 99, 1819 (1911)
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 919 (1912); B. 47, 2493 (1914), Dps 269, 337.
K. Freudenberg, B. 52, 1240 (1919). Beim chinesischen Tannin versagt das Verfahren.
Käuflich bei Kobe, Berlin N 4, Hessische Str. 10; abgebildet in: Abderhalden, Handbuch der biochem. Arbeitsmethoden, Berlin, Wien 1910, 1, 296; 6, 694 (1912).
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 920 (1912); 47, 2494 (1914), woselbst Literatur; Dps 270, 338.
Dkk. 526; Procter — Paessler, Leitfaden f. gerbereichem. Unters. Berlin 1901; J. Paessler, Die Verfahren zur Untersuchung der pflanzlichen Gerbemittel, Deutsche Gerberschule, Freiberg 1912; ferner: „Offizielle Methode der Gerbstoffanalyse“ herausgeg. vom Internat. Verein der Leder-Industrie-Chemiker.
Z. Ang. 17, 801 (1904); Fr. 44, 96, 626 (1905); C. 05, II, 577, 992, 1198; C. 06, I, 1296, II, 1362; C. 07 I, 848; II, 101; C. 08, I, 1580; vgl. Dkk. 493; Paessler, Fr. 44, 301 (1905); Becker, Z. Ang. 19, 937 (1906).
Dkk. 261, Czapek, Biochemie der Pflanzen II, 577 (Jena 1905); Nickel, Farbenreaktionen, II. Aufl., Berlin 1890; Goris, Diss. Paris, 1903; Chemineau, Diss. Paris 1904. Molisch, Mikrochemie, Jena 1913, S. 154 ff.; Tunmann, Pflanzenmikrochemie, Berlin 1913, S. 251 ff..
S. 20.
Van Wisselingh, Holl. Ak. d. Wiss. 18, 680 (1910); ebenda 21, 1239 (1912/13); ältere Literatur vgl. Czapek, l. c.
Rec. Trav. bot. Neerl. 14 (1917); Über die physiol. Bedeutung der Gerbstoffe, Jena 1917.
Czapek, l. c. I. 587 (2. Aufl., Jena 1913).
Unter Glucosiden werden ausschließlich Halbacetale der Zucker (z. B. Glucose, Rhamnose etc.) mit Alkoholen, Phenolen oder deren Derivaten verstanden. Die Galläpfeltannine sind keine Glucoside. Vgl. E. Fischer, B. 46, 3281 (1913). Anm.
B. 51, 1794 (1918), Dps 384.
K. Freudenberg, B. 52, 183 (1919), Dps 522.
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 925 (1912), Dps 274.
S. 97.
Gerbstoffrote oder Phlobaphene. Der letztere Name stammt von Stähelin und Hofstetter (A. 51, 63, 1844) und ist abgeleitet von φλοιος, Rinde, und βαφη, Färbeprozeß, Farbe. Die Begriffe „Rot“ und „Phlobaphen“ haben starke Wandlungen durchgemacht. Die Bezeichnungen sollen in diesen Ausführungen ein und dasselbe bedeuten. Im engeren Sinne umfassen sie die unlöslichen, farblosen bis tiefgefärbten Kondensations- oder Oxydationsprodukte, die aus vielen Gerbstoffen, die danach den Namen der „rotliefernden“ führen, durch die Einwirkung trockener Hitze, heißen Wassers, verdünnter Säuren oder des Luftsauerstoffs mit großer Leichtigkeit entstehen — eine Erscheinung, die gewissen Phloroglucin- und, wie es scheint, auch Kaffeesäurederivaten eigentümlich ist. In diesem Sinne werden die Ausdrücke hier gebraucht. Im Gegensatz zu anderen Autoren werden die Bezeichnungen nicht ausgedehnt auf die huminartigen Produkte, wie sie aus allen Phenol- und Zuckerderivaten bei energischen Eingriffen entstehen, oder als Zersetzungsprodukte fast alle natürlichen Gerbstoffe begleiten. Eine scharfe Abgrenzung ist natürlich nicht möglich.
A. 185, 114 (1877). Auch Phloretin läßt sich auf diese Weise spalten.
Wagner, J. pr. 51, 82 (1850).
Ciamician und Silber, B. 27, 414 (1894). Nach Bargellini (G. 44, II 421 [1914]) verhält sich Tetramethylphloretin ähnlich.
M. 2, 547 (1882). Hier ist ein Trennungsverfahren für Phloroglucin und Brenzcatechin angegeben.
Graebe u. Eichengrün, B. 24, 967 (1891).
Ciamician u. Silber, B. 25, 1121 (1892).
Dieselben, B. 24, 2977 (1890).
Herzig, Pollak, M. 15, 703 (1894).
Herzig, M. 29, 677 (1908).
Formel S. 44.
Tiemann, Will. B. 14, 953 (1881).
Ledermarkt 1897, 37, 40, 53.
J. Paessler, Lederzeitung 1919, Nr. 12.
Zuerst erwähnt von Hermbstädt in seiner Ausgabe von Scheeles sämtlichen Werken, Berlin 1793, II., 406, Anm.
A. u. W. Knop, J. pr. 56, 327 (1852).
Nuovo Cimento 1, 209 (1855).
M. 33, 846 (1912). Bei der trockenen Destillation lieferte das Methylotannin Trimethylgallussäure. Über andere Umesterungen vgl. S. 56.
K. Hoesch, B. 48, 1133 (1995).
B. 45, 2568 (1912).
E. Hoffmann, B. 9, 686 (1876); vgl. auch Soc. 91, 887 (1907).
A. 127, 351 (1863).
B. 36, 105 (1903).
A. 134, 118 (1865).
B. 7, 888 (1874).
Soc. 71, 805 (1897).
Perkin, Soc. 73, 1024, 1026 (1898). Vgl. auch nächstes Zitat.
M. 6, 863 (1885).
A. 412, 230 (1917).
Ebenda, S. 206.
A. 408, 59 (1915).
A. 408, 40 (1915).
Bl. (3) 11, 716 (1894).
Prunier, A. ch. (5) 15, 1 (1878).
Graebe, A. 138, 203 (1866).
„Bei ziemlich niederer Temperatur“, Hesse, A. 200, 240 (1880).
Barth u. Schreder, B. 12, 417, 503 (1879). Kaliumhydroxyd wirkt auf Phenol nicht in diesem Sinne ein.
Perkin, Soc. 73, 1027 (1898)
Willstätter u. Nolan, A. 408, 145 (1915).
Willstätter u. Martin, A. 408, 121 (1915)
Willstätter u. Mieg, A. 408, 82 (1915).
Perkin, Wood, Soc. 73, 376 (1898).
Benedikt, A. 185, 114 (1877)
Dekker, Arch. Néerl. sc. ex. et nat. (2) 14, 50 (1909). Über Zersetzung von Gerbstoffen in heißer Glycerinlösung vgl. Pk. 415.
1786. Crells Ann. 1, 3, (1787).
Calmette, Revue scientifique 49, 284 (1892)
vgl. Lafar, Handbuch der technischen Mykologie 4, 253 (Jena 1905–7).
Ann. scienc. nat. (5) Botanique 8, 210 (1867).
C. r. 131, 1214 (1900).
C. r. 131, 1215 (1900); 132, 704 (1901). Eine diesbezügliche Abhandlung von Javillier (Bull. scienc. pharmacol. 1901, III, 39) enthält kein neues Beobachtungsmaterial. Der Javillier zugeschriebene Nachweis von Tannase in verschiedenen anderen Pilzen (Dkk. 310) ist nicht erbracht.
K. Freudenberg, B. 53, 183 (1919); Dps. 522.
K. Freudenberg, B. 52, 178 (1919); Dps. 518.
K. Freudenberg, B. 52, 1242 (1919).
S. 84. B. 52, 174 (1919); Dps. 523; vgl. Abbau der Chlorogensäure, K. Freudenberg, B. 53 232 (1920).
Journ. of Biol. Chem. 14, 185 (1913); C. 1913, I, 2058.
D. R. P. 129 164 (1900); Z. Ang. 15, 259 (1902).
Ar. 247, 184 (1909).
B. 53 232 (1920).
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1798 (1918), Dps. 389.
B. 45, 3773 (1912), Dps. 426.
Fichtenholz, Journ. Pharm. Chim. (6) 30, 199; C. 1909, II, 1561.
Z. B. Strecker, A. 90, 328 (1854).
Ullmann, Encyclopädie d. techn. Chemie 5, 617 (Berlin, Wien 1917).
Am. Soc. 34, 919 (1912).
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1777 (1918), Dps. 366.
Ebenda, S. 1797, Dps. 387.
Kostanecki u. Tambor, B. 35, 1868 (1902).
Ciamician u. Silber, B. 27, 409, 1627(1894); B. 28, 1392 (1895); vgl. S. 114.
E. Fischer, M. Bergmann, W. Lipschitz, B. 51, 53 (1918), Dps. 440.
A. 359, 225 (1908).
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1792, Anm. (1918), Dps.382.
B. 51, 1768 (1919), Dps. 357.
Soc. 87, 107 (1905).
A. 379, 125 (1911). Von Gorter Pentacetylhemichlorogensäure genannt. Vgl. K. Freudenberg, B. 53, 232 (1920).
Über Verseifung acylierter Phenole mit Kaliumacetat, s. auch A. G. Perkin u. Briggs, Soc. 81, 218 (1902); vgl. B. 51, 46, Anm. (1918), Dps. 433.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 836 (1919), Dps. 401.
E. Fischer und M. Bergmann, B. 52, 843 (1919) Dps., 409.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1769 (1918). Dps. 358.
B. 51, 1780 (1918), Dps. 369.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1802 (1918), Dps. 392.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 849 u. 850 (1919), Dps. 415, 416.
E. Fischer, M. Bergmann, W. Lipschitz, B. 51, 61 (1918), Dps. 449, vgl. S. 66.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 830, 848, 952 ff. (1919), Dps. 396, 414, 418.
Perkin, Soc. 87, 108 (1905); vgl. S. 43.
Literatur s. Meyer — Jacobson, Lehrbuch, II. Band, 3. Teil, S. 751 (Leipzig 1919).
Rosenmund u. Zetzsche, B. 51, 594 (1918).
Methylierung von Vanillin: Rosenmund, B. 43, 3415 (1910).
Tutin, Soc. 97, 2058 (1910).
Ebenda.
Kostanecki u. Tambor, B. 35, 1868 (1902). In ähnlicher Weise wird Maclurin methyliert. B. 39, 4015 (1906).
Kostanecki u. Lampe, B. 39, 4011 (1906).
Albrecht, Diss. Berlin 1884; Will, B. 21, 603 (1888)
Mauthner, J. pr. 87 408 (1913).
Ferner Herzig, Wenzel, M. 27, 785 (1906).
Vgl. Tutin, Caton, Soc. 97, 2064 (1910). Darstellung von Trimethylphloroglucin: Freudenberg, B. 53 (1920).
Herzig u. Pollak, M. 29, 267 (1908).
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 47, 2497 (1914), Dps. 341.
E. Fischer u. K. Freudenberg, B. 46, 1127 (1913), Dps. 317.
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 317 (1918), Dps. 506.
M. 33, 673 (1912).
E. Fischer, K. Freudenberg, B. 47, 2497f (1914), Dps. 341, 342.
B. 39, 268, 1557 (1906).
E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 320 (1918), Dps. 509.
Vgl. E. Fischer, B. 52, 824 (1919), Dps. 55.
B. 47, 2498 (1914), Dps. 343. 3) B. 47, 2497 (1914), Dps. 341.
J. Herzig, M. 29, 296 (1908)
vgl. H. Meyer, Analyse u. Konst.-Ermittl., 3. Aufl., Berlin 1916, S. 747.
B. 34, 3354 (1901).
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Freudenberg, K. (1920). Analytischer Teil. In: Die Chemie der Natürlichen Gerbstoffe. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-26312-9_2
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