Zusammenfassung
Stereospezifität ist ein Sonderfall der Stereoselektivität. Eine Reaktion ist dann stereospezifisch, wenn aus stereoisomeren Edukten stereoisomere Produkte entstehen. Eine stereospezifische Reaktion ist z. B. die SN2-Reaktion. Da sie stets unter Inversion (Walden-Umkehr) verläuft, wird jede Veränderung eines Eduktes zu einer entsprechenden Änderung im Produkt führen. Auch die Addition von Brom an Doppelbindungen verläuft gewöhnlich stereospezifisch. So erhält man aus Fumarsäure meso-2,3-Dibrombernsteinsäure, aus Maleinsäure hingegen rac-2,3-Dibrombernsteinsäure. Jede dieser Reaktionen ist für sich stereoselektiv. Sie sind auch stereospezifisch, da aus diastereomeren Edukten (in vorhersagbarer Weise) diastereomere Produkte entstehen. Voraussetzung dafür sind allerdings niedrige Reaktionstemperatur und Ausschluß von Licht. Andernfalls entsteht auch aus Maleinsäure stereoselektiv das meso-Produkt.
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Hellwich, KH. (2002). Stereospezifität. In: Stereochemie — Grundbegriffe. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-10051-6_53
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