Elektrophile Additionen an Alkene

Zusammenfassung

Elektrophile Additionen an eine C=C-Doppelbindung lassen sich gut anhand des Elektronenzustandes dieser Bindung verstehen (vgl. Kap. 1.3.2.2). Man kann sich die C=C-Bindung aufgebaut denken aus einer σ-Bindung (gebildet durch die überlappung zweier sp²-Hybridorbitale) und einer π-Bindung (die durch die überlappung von zwei p-Orbitalen (p_π-p_π-Bindung) entsteht). Ein Angriff an die C-Atome der C=C-Bindung wird immer senkrecht zu der Ebene erfolgen, in der die C-Atome mit ihren Substituenten liegen. Genau dort ist aber auch die π-Elektronendichte der C=C-Bindung am größten, denn das weniger stark gebundene Elektronenpaar im π-Orbital befindet sich zwischen den C-Atomen. Dort ist es relativ leicht polarisierbar, da die Elektronen hier von den Atomkernen weiter entfernt sind als bei einer σ-Bindung.