Zusammenfassung
Elektrophile Additionen an eine C=C-Doppelbindung lassen sich gut anhand des Elektronenzustandes dieser Bindung verstehen (vgl. Kap. 1.3.2.2). Man kann sich die C=C-Bindung aufgebaut denken aus einer σ-Bindung (gebildet durch die Uberlappung zweier sp2-Hybridorbitale) und einer π-Bindung (die durch die Uberlappung von zwei p-Orbitalen (pπ – pπ – Bindung) entsteht). Ein Angriff an die C-Atome der C=C-Bindung wird immer senkrecht zu der Ebene erfolgen, in der die C-Atome mit ihren Substituenten liegen. Genau dort ist aber auch die π-Elektronendichte der C=C-Bindung am größten, denn das weniger stark gebundene Elektronenpaar im π-Orbital befindet sich zwischen den C-Atomen. Dort ist es relativ leicht polarisierbar, da die Elektronen hier von den Atomkernen weiter entfernt sind als bei einer σ-Bindung.
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© 1990 Springer-Verlag Berlin Heidelberg
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Latscha, H.P., Klein, H.A. (1990). Elektrophile Additionen an Alkene. In: Organische Chemie. Springer-Lehrbuch. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-09142-5_8
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