Skip to main content

Biogene Amine und Alkaloide

  • Chapter
Naturstoffchemie

Part of the book series: Springer-Lehrbuch ((SLB))

  • 487 Accesses

Zusammenfassung

Ursprünglich verstand man unter Alkaloiden aus Pflanzen isolierte organische Basen; Morphin war das erste Alkaloid, das rein und in kristallisierter Form erhalten wurde (Sertürner, 1806). Zwanzig Jahre später wurde es bereits industriell gewonnen (Merck). Nachdem man allerdings Alkaloide auch aus Tieren, Mikroorganismen und Menschen isolierte, wurde der Begriff “Alkaloide” allgemein auf natürliche basische N-Heterocyclen ausgedehnt. Nach der Herkunft der Alkaloide wurden die einzelnen Substanzen ursprünglich entsprechend der botanischen Klassifikation bezeichnet, etwa als Solanum-Alkaloide, Papaver-Alkaloide, An-gostura-Alkaloide, Lobelia-Alkaloide usw. Nachdem die chemischen Strukturen dieser Verbindungen bekannt waren und besonders nachdem die Biosynthesewege aufgeklärt werden konnten, wurde dann auch die chemische Klassifikation eingeführt, z.B. Pyridin-, Chinolin- oder Steroid-Alkaloide. Beide Bezeichnungsarten finden sich heute nebeneinander in der Literatur. Eine weitere Differenzierung dieser Verbindungsklasse wird nach deren Biosynthese vorgenommen.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

Empfohlene Monographien

  1. G. Habermehl: Toxicology, pharmacology, chemistry and biochemistry of salamander venom, in “Venomous Animals and their Venoms”, Vol. II, Chap. 42, p. 569–584, Academic Press, New York 1971

    Google Scholar 

  2. G. Habermehl, P. Ziemer: Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1999

    Book  Google Scholar 

  3. G. Habermehl: Gift-Tiere und ihre Waffen, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1994

    Book  Google Scholar 

  4. K.B.G. Torssell: Natural product chemistry, J. Wiley and Sons, Chichester, New Work, Brisbane, Toronto, Singapore, 1983

    Google Scholar 

  5. K. Mothes, H.R. Schütte, M. Luckner: Biochemistry of alkaloids, Verlag Chemie, Weinheim, Deerfield-Beach, 1985

    Google Scholar 

  6. H. Rimpler: Pharmazeutische Biologie II, Biogene Arzneistoffe, Thieme Verlag Stuttgart, New York 1990

    Google Scholar 

  7. H.G. Boit: Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, Akademie Verlag, Berlin, 1961

    Google Scholar 

Übersichtsartikel und Originalarbeiten

  1. Y. Inubushi, T. Ibuka: Synthesis of l-azaspiro[5,5]undecanes: Stereoselective synthesis of perhydro- and octahydrohistrionicotoxin, Heterocycles, 17, 507 (1982)

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. J.W. Daly, G.B. Brown, M. Mensah-Dwumah, C.W. Myers: Classification of skin alkaloids from neotropical poison-dart frogs (Dendrobatidae), Toxicon, 16, 163(1978)

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. L.E. Overman, R.L. Freerks: Short total synthesis of (±)-perhydro-gephyrotoxin, J. Org. Chem. 46, 2833 (1981)

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. C. Bohlmann, R. Bohlmann, E.G. Rivera, C. Vogel, M.D. Manandhar, E. Winterfeldt: Enantioselektive Totalsynthese von (+)-Geissoschizin und (-)-Geissoschizol, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1752

    Google Scholar 

  5. P.E. Hammann, G.G. Habermehl: Eliminierungsreaktionen und Umlage-rungen bei 14β-Hydro-12-Sulfonyloxy-Steroiden. Liebigs Ann. Chem. 1988, 149

    Google Scholar 

  6. G.G. Habermehl, O. Thurau: Eine einfache Synthese von rac. Gephyran. Naturwissenschaften 67, 193 (1980)

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. D.I. Robins: The pyrrolizidine alkaloids in “Progress in the chemistry of organic natural products”, Springer Verlag Wien, New York, 1982, S. 115

    Google Scholar 

  8. J.W. Daly: Alkaloids of neotropical frogs (Dendrobatidae), in “Progress in the chetnistry of organic natural products”, Springer Verlag Wien, New York, 1982, S.205

    Google Scholar 

  9. Y. Nishimura, S. Kondo, H. Umezawa: Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose, J. Org. Chem. 50, 5210 (1985)

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. H. Seto, H. Takeno, M. Mashimoto: Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine, New application of sodium-borhydride reduction, J. Org. Chem. JO, 3948 (1985)

    Google Scholar 

  11. L. Royer, H.P. Husson: Enantiospecific synthesis of the natural 3R,5R,9R-(-)-gephyrotoxin-223 AB, Tetrahedron 26, 1515 (1985)

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. L. Guerrier, L. Royer, D.S. Grieson, H.P. Husson: Chiral 1,4-dihydropyridine equivalents: A new approach to asymmetric synthesis of alkaloids, the enantiospecific synthesis of (+)- and (-)-coniin and dihy-dropinidine, J. Am. Chem. Soc. 105, 7754 (1983)

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. P.E. Hammann: Enantioselektive Synthesen chiraler Piperidinalkaloide, Nachr. Chem. Techn. Lab. 38, 342 (1990)

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. G.G. Habermehl, W. Martz, C.H. Tokarnia, J. Döbereiner, M.C. Mendez: Lifestock poisoning in south america by species of the senecio plant, Toxicon 26, 275 (1988)

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. M.J.M. Batatinha: Untersuchungen über toxische Einflüsse von Prosopis juliflora D.C. (Algarobeira) auf Zellkulturen sowie auf die Pansenfermentation beim Rind (in vitro), Diss., Tierärztliche Hochschule Hannover (1997)

    Google Scholar 

  16. A.J. Humphrey, D. O’Hagan: Tropan alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved, Natural Product Reports, 18,465 (2001)

    Google Scholar 

  17. J.P. Michael: Indolizidine and quinolicidine alkaloids, Natural Product Reports, 18, 520(2001)

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. J.P. Michael: Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids, Natural Product Reports, 18, 543 (2001)

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. J.R. Liddell: Pyrrolizidine alkaloids, Natural Product Reports, 18, 441 (2001)

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. K.W. Bentley: β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids, Natural Product Reports, 4, 611 (1987)

    Google Scholar 

  21. H.C. Krebs: Recent Developments in the Field of Marine Natural Products with Emphasis on Biologically Active Compounds, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 49, 151 (1986)

    CAS  Google Scholar 

  22. H.C. Krebs, J.V. Rakotoarimanga, P. Rasoanaivo, F. Frappier, M.-T. Martin: Alkaloids of Perriera madagascariensis, J. Nat. Prod., 60, 1183 (1997)

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. H.C. Krebs, H. Ramiarantsoa: Piperidine Alkaloids and Other Constituents of Dialypetalum floribundum, Phytochemistry, 48, 911 (1998)

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2002 Springer-Verlag Berlin Heidelberg

About this chapter

Cite this chapter

Habermehl, G., Hammann, P.E., Krebs, H.C. (2002). Biogene Amine und Alkaloide. In: Naturstoffchemie. Springer-Lehrbuch. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-08928-6_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-662-08928-6_4

  • Publisher Name: Springer, Berlin, Heidelberg

  • Print ISBN: 978-3-540-43952-3

  • Online ISBN: 978-3-662-08928-6

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics