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Nitrofarbstoffe

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Chemie der Organischen Farbstoffe

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Zusammenfassung

Die Einführung der Nitrogruppe in den Benzolkern verschiebt die Absorption nach dem sichtbaren Teil des Spektrums. Das farblose Benzol geht in das schwach gelbe Nitrobenzol über, Nitronaphthalin ist gelb; aber erst mit dem Eintritt auxochromer Gruppen in das Molekül gelangt man zu färberisch brauchbaren Verbindungen, und zwar finden nur solche nitrierte Phenole, welche die Nitrogruppe zur Hydroxylgruppe in o-Stellung angeordnet haben, Anwendung.

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Literatur

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  12. Kinetische Stereochemie der Kohlenstoff-Verbindungen S. 67 u. ff.

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  19. Meyer, K. H.: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 54, S.2268. 1923.

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  25. Thiele: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 42, S. 2578. 1909.

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  26. Curti us und Heidenreich: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 27, S. 774. 1894.

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  27. Auch der Ditolylabkömmling (Chem. Zentralbl. 1921, III, S. 414) ist schwach gelb. Es könnte sich hier um gelbe Farben zweiter Ordnung handeln.

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  28. Vgl. v. Weinberg: Kinetische Stereochemie S. 86.

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  30. Vgl. hierzu das Lebensbild O. N. Witts von Nölting: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 49, S. 1763ff. 1916, worin der Anteil Roussins an der Entdeckung der Azofarbstoffe besprochen ist. Auch Bern th sen: Lebensbild von Caro, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 45, S. 2615. 1912.

    Google Scholar 

  31. Es ist bemerkenswert, daß diese Farbstoffe schon so viel Verwandtschaft zur Baumwollfaser zeigen, daß sie ohne Beize auf Baumwolle aufziehen.

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  32. Erfunden von R. N i e t z ki 1879 bei Kalle & Co.; vgl. Nachruf von R u p e: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 51, S. 1. 1919.

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  33. Über ein Verfahren, die Triphenylmethanfarbstoffe als K¨¹penfarbstoffe aufzufärben, vgl. H. Wieland: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 52, S. 880. 1919. D. R. P. 308 298.

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  35. Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 381, S. 234. 1911.

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  36. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 46, S. 2267. 1913.

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  37. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 47, S. 2127. 1914; dort die gesamte Literatur.

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  38. Vgl. hierzu E. Merc k: Wissenschaftl. Abhandlungen Nr. 37, Anilinfarben in der Therapie.

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  40. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 52, S. 509. 1919.

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  41. K a of f m a n n: Die Beziehungen usf. (s. Literatur¨¹bersicht) S. 303; vgl. hierzu die neueren Arbeiten von H a n t z s c h, welcher die gelben Triphenylmethylsalze ebenfalls als einer solchen Komplexformel entsprechend auffaßt: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 54, S. 2569ff. 1921; hierzu auch F. Kehrmann: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 55, S. 507. 1922; H. E. Fierz: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 55, S.429. 1922; u. H. Kauffmann: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 55, S. 1967. 1922.

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  44. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 41, S. 1462. 1908.

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  45. Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 354, S. 152. 1907.

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  46. Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 363, S. 324. 1908; F. Kehrmann hat zuerst darauf hingewiesen, daß zwischen den Wurstersehen Farbsalzen und den Chinhydronen kein grundsätzlicher Unterschied besteht; vgl. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 41, S. 2340. 1908.

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  48. Auf der Weltausstellung in London war eine meterhohe Krone aus Rosanilinacetatkrystallen im damaligen Werte von 800 Pfund Sterling zu sehen.

    Google Scholar 

  49. Die bekannte Reaktion, Fuchsin mit schwefliger Säure zu entfärben und als Reagens auf Aldehyde zu verwenden, ist von H. Wieland aufgeklärt worden; vgl. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 54, S. 2527. 1921.

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  50. Vgl. Nietzki, S. 172.

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  51. Journ. of the chem. soc. (London) Bd. 75, S. 710. 1899. Vgl. auch den Abschnitt „Oxoniumverbindungen“ von F. Kehrmann in Houben: Die Methoden der organischen Chemie. Leipzig: Georg Thieme 1923.

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  52. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 47, S. 82, 3052. 1914.

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  53. Willstätter: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 37, S. 4605. 1904.

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  54. Vgl. die zusammenfassende Abhandlung: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 414, S. 158. 1917.

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  55. Journ. of the chem. soc. (London) Bd. ‘75, S. 710. 1899.

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  56. Vgl. auch F. Kehrur ann: Theorie der chinoiden organischen Oniumsalze. Helvetica chim. acta 1921, IV, S. 527, wo die Versuche, Komplexformeln f¨¹r die Chinoniminfarbstoffe aufzustellen, zur¨¹ckgewiesen werden.

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  57. Ber. d. Chem. Ges. Bd. 52, S. 1476. 1919; Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 54, S. 338. 1921; vgl. hierzu F. Kehrmann u. H. Decker: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 54, 2427 und 2435.¡ã 1921 und K. H. Meyer u. A. Gottlieb - Billroth: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 55, S. 823. 1922.

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  59. Die Schreibweise der Formel als „o-oder p-chinoid“ soll wiederum der Erörterung der Konstitution nicht vorgreifen.

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  60. Vgl. die schon erwähnte zusammenfassende Abhandlung „Über die Natur der ringförmigen Chinonimid-farbstoffe“ von F. Kehrmann: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 414, S. 131. 1917.

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  75. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 54, 5. ‘786. 1921.

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  81. Die Namen der beiden Farbstoffe sind in den ersten Abhandlungen nicht streng voneinander geschieden.

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  97. Vielleicht laufen aber nebenher noch andere Umsetzungen, ¨¹ber diese vgl. P. Julius und M. Kunz: Nachruf auf R. Bohn. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 56 A, S. 20. 1923.

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  115. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 44, S. 1660. 1911. Dort auch Vorschläge zur Nomenklatur.

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  116. Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 394, S. 143. 1912; Bd. 398, S. 82. 1913; Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 55, S. 109, 118. 1922; Monatshefte f. Chemie Bd. 33, S. 522. 1912; Monatshefte f. Chemie Bd. 34, S. 1493. 1913. (fiber eine neue Benzanthronsynthese vgl. A. Schaarschmidt u. Mitarbeiter: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 50, S. 294. 1917; Bd. 51, S. 1074 und 1082. 1918.

    Google Scholar 

  117. Liebigs Ann d Chem. Bd. 394, S. 129, 171. 1912; Monatshefte f. Chemie Bd. 33, S. 3. 1912.

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  118. Vgl. Friedlander: Fortschritte der Teerfarbenfabrikation Bd. 12, S. 392.

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  119. E. P. 181 304, 183 351 u. A. G. Perkin u. G. D. Spencer: Journ. of the them. soc. (London) Bd. 121, 5.474. 1922.

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  120. Vgl. auch R. Scholl u. Chr. Seer: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 394, S. 126, 171. 1912.

    Google Scholar 

  121. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 46, S. 2086. 1913.

    Google Scholar 

  122. Die Absicht des Erfinders war urspr¨¹nglich auf die Darstellung eines Anthracenindigos gerichtet.

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  123. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 36, S. 3410, 3421, 3710. 1903; Bd. 40, S. 320, 326, 390, 395, 924, 933. 1907; Bd. 44, S. 1727. 1911; Monatshefte f. Chemie Bd. 32, S. 1035, 1043. 1910.

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  124. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 44, S. 1727. 1911.

    Google Scholar 

  125. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 40, S. 936. 1907.

    Google Scholar 

  126. Der Name Indanthrenfarbstoffe wird neuerdings von (B), (M), (By) als Sammelname f¨¹r besonders wasch-und lichtechte K¨¹penfarbstoffe verwandt

    Google Scholar 

  127. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 36, S. 3426. 1903; vgl. auch R. Willstätter u. L. Kalb: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 37, S. 3763. 1904.

    Google Scholar 

  128. Näheres ¨¹ber solche Vorstellungen siehe bei Indigo, Farbe und Konstitution.

    Google Scholar 

  129. Scholl, R.: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 51, S. 441. 1918.

    Google Scholar 

  130. S c hol 1, R.: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 43, S. 346. 1911; Bd. 44, S. 1448. 1911.

    Google Scholar 

  131. Scholl, R.: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 43, S. 1734. 1910.

    Google Scholar 

  132. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 43, S. 1734. 1910.

    Google Scholar 

  133. Ullmann: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 43, S. 536. 1910; Liebigs Ann. d. Chemie Bd. 380, S. 336; Bd. 381, S. 1. 1911.

    Google Scholar 

  134. Schaarschmidt: Liebigs Ann. d. Chemie Bd. 405, S. 95. 1914. Dort auch Angaben ¨¹ber Farbe und Eigenschaften der Nitrile und Acridone u. a. m.

    Google Scholar 

  135. Kaliseher, G. und F. Mayer: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 49, S. 1994. 1916; F. Mayer und Mitarbeiter: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 50, S. 1306. 1917; Bd. 52, S. 1641. 1919; Bd. 54, S. 16. 1921; E. Hepp und C. Hartmann vgl. F. Mayer und B. Stein: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 50, S. 1309. 1917.

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  136. Mayer, F., W. Freund, C. Pfaff u. H. Wernecke: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 55, S. 2049. 1922.

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  137. Liebigs Ann.d Chem. Bd. 393, S. 313. 1912. Mayer, Farbstoffe. 2. Aufl. 13

    Google Scholar 

  138. v. Bae yer hat, nachdem er selbst die Synthese des Indoxyls ausgef¨¹hrt hat, die Richtigkeit der Baumann - Tie m a n n schen An-

    Google Scholar 

  139. Vgl. neue Arbeiten ¨¹ber die Tautomerie des Isatin: Heller: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 49, S. 2757. 1916; Bd. 50, S. 1199. 1917; Bd. 51, S. 180, 424, 437, 1270. 1918; Bd. 54, S. 2214. 1921; Bd. 55, S. 474, 1006, 1498, 2681. 1922; Bd. 56, S. 1591, 1596. 1923. Hantzsch: Bd. 54, S. 1257. 1921; Bd. 55, S. 3180. 1922; Bd. 56, S. 2110. 1923.

    Google Scholar 

  140. Vielleicht wird aber hier zwischenzeitlich Indoxyl gebildet, so daß die Beweiskraft die ser Synthese von v. Baeyer ¨¹berschätzt wurde.

    Google Scholar 

  141. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 41, S. 1037. 1908; Bd. 43, S. 1971. 1910.

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  143. Kinetische Stereochemie usw. S. 101.

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  144. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 45, S. 1016. 1912; hierzu auch Herzog: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 51, S. 516. 1918.

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  148. Auch R. Scholl hat diese Formel schon vorgeschlagen.

    Google Scholar 

  149. Vgl. hierzu Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 33, Sonderheft Anlage V. 1900: H. Br u no k: Zur Geschichte der Indigofabrikation.

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  150. Diese Umsetzung ist nicht leicht zu deuten.

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  157. Zusammenstellung von Methoden f¨¹r Färberei und Druckerei in dem Werke: Indigo rein B. A. S. F.

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  158. Vgl. den zusammenfassenden Abschnitt „Die K¨¹penfärberei“ im Ergänzungswerk zu Muspratts Chemie.

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  176. Sitzungsber. d. Kgl. PreuB. Akad. d. Wissensch. 1914, S. 886; Chem. Zentralbi. 1914, II, 1359.

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  178. Ansätze zur Synthese: P. Pfeiffer: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 50, S. 911. 1917; Bd. 53, S. 945. 1920.

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  179. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 42, S. 1611, 1735. 1909; Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 399, S. 1. 1913; Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 53, S. 471. 1920; siehe auch die Literatur unter Kermes.

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  181. Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 51, S. 1347. 1918; vgl. auch Bd. 43, S. 2167. 1910 mit Darlegungen ¨¹ber die beizenziehenden Eigenschaften des Curcumin.

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  1. Frankfurt am Main, Deutschland

    Dr. Fritz Mayer (a. o. Honorar-Professor a. D. Universität Frankfurt a. M.)

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Mayer, F. (1924). Nitrofarbstoffe. In: Chemie der Organischen Farbstoffe. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-02246-7_2

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