Isocyclische Verbindungen

  • Fritz Mayer

Zusammenfassung

Während man die Bildung von Benzochinonderivaten in der Pflanze aus Phenolen ableiten könnte, bleibt das Vorkommen der im nachstehenden u. a. beschriebenen Terphenylderivate in höchstem Grade merkwürdig.

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Literatur

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  189. Thorpe, Grenall, Smith: J. them. Soc. Lond. 51, 56 (1887);Google Scholar
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    A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 67, 1084 (1885).Google Scholar
  206. 9.
    Das von Waljaschko und Krassowski isolierte Rhamnoxanthin ist nach Bridel, Charaux [Bull. Soc. Chim. biol. Paris 15, 648 (1933)] mit Frangulin identisch.Google Scholar
  207. 10.
    Eder, Widmer: Helvet. chim. Acta 6, 966 (1923) (Literaturzusammenstellung und geschichtliche Darstellung); 8, 126 (1925; DRP. 397 316 Frdl. 14, 1476.Google Scholar
  208. 1.
    Jacobson, Adams: J. amer. chem. Soc. 46, 1312 (1924).Google Scholar
  209. 2.
    Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 1027.Google Scholar
  210. 3.
    Eder, Hauser: Helvet. chim. Acta 8, 140 (1925).Google Scholar
  211. 4.
    Gilson: Mém. cour. Acad. roy. méd. Belg. 1905, 455. Rheopurgarin ist von Siegrist (Diss. Basel 1932) als ein Gemisch bezeichnet worden.Google Scholar
  212. 5.
    Hesse: J. pract. Chem. (2) 77, 347 (1908); Liebigs Ann 309, 32 (1899).Google Scholar
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  215. 1.
    Kögl, Postowsky: Liebigs Ann. 444, 1 (1925).Google Scholar
  216. 2.
    Synthetisch dargestellt von Eder: Helvet. chim. Acta 6, 966 (1923); 8, 126 (1925). — 3 Treibs, Steinmetz: Liebigs Ann 506, 171 (1933).Google Scholar
  217. 4.
    Zopf: Ber. dtsch. bot. Ges. 26, 51 (1907).Google Scholar
  218. Hesse: J. pract. Chem. (2) 83, 22 (1911); (2) 92, 425 (1915). -5 Zopf: Liebigs Ann. 284, 107 (1899); 364, 273 (1909).Google Scholar
  219. Hesse: J. pract. Chem. (2) 92, 425 (1915).Google Scholar
  220. Ältere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, S. 524.Google Scholar
  221. 3.
    Léger: Ann. Chim. 6, 318 (1916); 8, 265 (1917); J. Pharmac. Chim (8) 18 (125), 25 (1933).Google Scholar
  222. Hauser: Pharm. Acta Helvet. 6, 79 (1931).Google Scholar
  223. 4.
    Robinson, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 95, 1085 (1909).Google Scholar
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  225. Cahn, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 1932, 2573.Google Scholar
  226. 5.
    Léger: J. Pharmac. Chim. (7) 4, 24 (1911).Google Scholar
  227. Oesterle: Arch. Pharmaz. 250, 304 (1912).Google Scholar
  228. 6.
    Mitter, Banerjee: J. Indian them. Soc. 9, 375 (1932).Google Scholar
  229. 7.
    Vgl. Mc Donnell, Gardner: J. amer. them. Soc. 56, 1246 (1934).Google Scholar
  230. 8.
    Hauser: Pharm. Acta Helvet. 6, 79 (1931).Google Scholar
  231. 9.
    Rosenthaler: Schweiz. Apoth.ztg 69, 255 (1932);Google Scholar
  232. Rosenthaler: Pharm. Acta Helvet. 6, 115 (1931);Google Scholar
  233. Rosenthaler: Arch. Pharmaz. 270, 214 (1932);Google Scholar
  234. Rosenthaler: Pharm. Acta Helvet. 7, 19 (1932);Google Scholar
  235. Rosenthaler: Pharm. Acta Helvet. 9, 9 (1934).Google Scholar
  236. 1.
    Cahn, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 1932, 2573.Google Scholar
  237. 2.
    Rosenthaler: Pharm. Acta Helvet. 9, 9 (1934).Google Scholar
  238. 3.
    Léger: Ann. Chim. (9) 6, 318 (1916).Google Scholar
  239. Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 992 (Rosenthaler: Anthracen glucoside).Google Scholar
  240. 4.
    Léger: Arm. Chim. (9) 6, 318 (1917); (9) 8, 265 (1918).Google Scholar
  241. 1.
    Bachmann: Ber. dtsch. bot. Ges. 5, 192 (1887).Google Scholar
  242. Hesse: J. pract. Chem. (2) 57, 443 (1898); (2) 68, 52 (1903).Google Scholar
  243. 2.
    Senft: Z. allg. öster. Apoth.ver. 52, 165 (1914).Google Scholar
  244. Hesse: J. pract. Chem. (2) 58, 465 (1899); (2) 63, 522 (1901).Google Scholar
  245. 3.
    Zopf: Liebigs Ann. 340, 276 (1905).Google Scholar
  246. 4.
    Zopf: Liebigs Ann 300, 322 (1898);Google Scholar
  247. Zopf: Liebigs Ann 340, 276 (1905).Google Scholar
  248. 5.
    Zopf: Liebigs Ann 346, 82 (1906).Google Scholar
  249. 6.
    Zopf: Liebigs Ann. 288, 38 (1895).Google Scholar
  250. 7.
    Senft: Z. allg. österr. Apoth.ver. 52, 165 (1914).Google Scholar
  251. Zopf: Liebigs Ann. 340, 276 (1905).Google Scholar
  252. 8.
    Zusammensetzung von Metallsalzfällungen: Guggiari: Ber. dtsch. them. Ges. 45, 2442 (1912).Google Scholar
  253. 9.
    Schunck, Marchlewski: Ber. dtsch. them. Ges. 27, 2979 (1894).Google Scholar
  254. Miller, Rhode: Ber. dtsch. them. Ges. 30, 1762 (1897).Google Scholar
  255. Dimroth: Liebigs Ann 399, 1 (1913).Google Scholar
  256. 10.
    Liebermann: Ber. dtsch. them. Ges. 18, 1969 (1885).Google Scholar
  257. Frey: Zur Kenntnis des Carmins und der Neocarminsäure. Diss. Techn. Hochschule Zürich 1931.Google Scholar
  258. 11.
    Liebermann, Höring, Wildermann: Ber. dtsch. them. Ges. 33, 149 (1900);Google Scholar
  259. Zusammenstellung der ältesten Literatur bei v. Miller, Rhode: Ber. dtsch. them. Ges. 26, 2647 (1893);Google Scholar
  260. weitere Untersuchungen, die zum Teil nur noch geschichtlichen Wert haben: Liebermann: Ber. dtsch. them. Ges. 18, 1969, 1975 (1885); 31, 2079 (1898).Google Scholar
  261. Landau: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2442, 2446 (1900).Google Scholar
  262. Liebermann, Landau: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2153 (1901).Google Scholar
  263. Liebermann, Lindenbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 2910 (1902).Google Scholar
  264. Miller, Rhode: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1759 (1897).Google Scholar
  265. 12.
    Dimroth, Kämmerer: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 471 (1920).Google Scholar
  266. 13.
    Warren de la Rue: Liebigs Ann 64, 1 (1848).Google Scholar
  267. Liebermann, van Dorp: Liebigs Ann. 163, 97 (1872).Google Scholar
  268. 14.
    V. Kostanecki, Niementowski: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 250 (1885).Google Scholar
  269. 1.
    Will, Leymann: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 3180 (1885).Google Scholar
  270. 2.
    v. Miller, Rhode: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2647 (1893);Google Scholar
  271. vgl. hierzu die abweichende Auffassung von Liebermann, Voswinckel: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1731 (1897) und die Entgegnung von Rhode, Dorfmüller: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1363 (1910).Google Scholar
  272. Dimroth: Liebigs Ann. 399, 1 (1913).Google Scholar
  273. 3.
    v. Miller, Rhode: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2647 (1893);Google Scholar
  274. vgl. auch Zincke, Gerland: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3216 (1887); 21, 2379 (1888).Google Scholar
  275. 4.
    Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1611, 1735 (1909).Google Scholar
  276. 5.
    Liebermann, Voswinkel: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 688, 1731 (1897).Google Scholar
  277. Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1387 (1910);Google Scholar
  278. vgl. auch C. Liebermann, K. Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1922 (1909).Google Scholar
  279. 1.
    Vergeblicher Versuch der Synthese: Schleussner, Voswinkel: Liebigs Ann 422, 111 (1920).Google Scholar
  280. 2.
    Hlasiwetz, Grabowski: Liebigs Ann 141, 329 (1867).Google Scholar
  281. Dimroth: Liebigs Ann. 399, 1 (1913).Google Scholar
  282. 3.
    Vgl. auch Fürth: Ber. dtsch. them. Ges. 16, 2169 (1883).Google Scholar
  283. 4.
    Das von Liebermann und van Dorp durch Einwirkung von Schwefelsäure auf Carminsäure erhaltene Ruficoccin ist nach C. Liebermann und H. Liebermann [Ber. dtsch. them. Ges. 47, 1213 (1914)] eine Mischung dieser Säure mit dem carboxylfreien Derivat.Google Scholar
  284. 5.
    Analogie-fälle: Bamberger, Praetorius: Monatsh. Chem. 23, 688 (1902).Google Scholar
  285. Dimroth. Schultze: Liebigs Ann. 411, 339 (1916).Google Scholar
  286. Scholl, Zinke: Ber. dtsch. them. Ges. 51, 1419 (1918);Google Scholar
  287. Scholl, Zinke: Ber. dtsch. them. Ges. 52, 1142 (1919).Google Scholar
  288. 6.
    Dimroth, Kämmerer: Ber. dtsch. them. Ges. 53, 471 (1920).Google Scholar
  289. 1.
    Dimroth, Schultze: Liebigs Ann 411, 345 (1919).Google Scholar
  290. 2.
    Ältere Formeln für die Carminsäure: Liebermann, Voswinckel: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1731 (1897).Google Scholar
  291. Radulescu: Bul. Soc. Stunt. Bucarest 21, 32 (1912).Google Scholar
  292. Bedenken gegen die Anthrachinonformel: Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1213 (1914).Google Scholar
  293. Entgegnung: Dimroth, Kämmerer: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 471 (1920);Google Scholar
  294. die von Justin-Mueller [Bull. Soc. Chim. France (4) (39), 791 (1926)] gegebenen Formeln, die er fälschlich Dimroth zuschreibt, sind irrig.Google Scholar
  295. 3.
    Frey: Zur Kenntnis des Carmins und der Neocarminsäure. Diss. Techn. Hochsch. Zürich 1931.Google Scholar
  296. 4.
    Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1387 (1910);Google Scholar
  297. 5.
    Dimroth, Scheurer: Liebigs Ann 399, 60 (1913).Google Scholar
  298. Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1387 (1910).Google Scholar
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  300. Dimroth, Fick: Liebigs Ann. 411, 315 (1916).Google Scholar
  301. 1.
    Konstitutionsbeweis: Dimroth, Fick: Liebigs Ann 411, 315 (1915).Google Scholar
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    Dimroth, Scheurer: Liebigs Ann. 399, 48 (1913).Google Scholar
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    Tschirch, Farner: Arch. Pharmaz. 237, 35 (1899);Google Scholar
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    R. E. Schmidt: Ber. dtsch. them. Ges. 20, 1285 (1887).Google Scholar
  309. 6.
    Dimroth, Goldschmidt: Liebigs Ann. 399, 62 (1913).Google Scholar
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    Brooks: [Philippine J. Sci. 5, Sect. A, 439 (1919)] hat für ein Kupfersalz die Formel Cu(C15H13O3)2 angenommen.Google Scholar
  328. 5.
    Raudnitz, Navrätil, Benda: Ber. dtsch. them. Ges. 67, 1036 (1934);Google Scholar
  329. vgl. auch Leonhardt, Buske [Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1483 (1934)] welche angeben, eine ähnliche Substanz (Pterosantalin vom Zersetzungspunkt 3180) erhalten zu haben, die Erwiderung von Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1603 (1934) und eine Äußerung von Leonhardt, Buske: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1888 (1934).Google Scholar
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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1935

Authors and Affiliations

  • Fritz Mayer
    • 1
  1. 1.Frankfurt a. M.Deutschland

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