Zusammenfassung
Während man die Bildung von Benzochinonderivaten in der Pflanze aus Phenolen ableiten könnte, bleibt das Vorkommen der im nachstehenden u. a. beschriebenen Terphenylderivate in höchstem Grade merkwürdig.
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Literatur
Vgl. Werner: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1067 (1908).
Clarke, Jackson: Amer. chem. J. 39, 696 (1908); dort die ältere Literatur. Die angegebenen Formeln sind entsprechend der neueren Forschung zu berichtigen, die Untersuchung erscheint aus diesem Grunde der Uberprüfung zu bedürfen.
Heller: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 887, 2998 (1914).
Ryan, Dunlea: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2423 (1914).
Ghosh: J. chem. Soc. Lond. 125, 292 (1919).
Birkinshaw, Raistrick: Phil. trans. roy. Soc. Lond. B 220, 245 (1931).
Die Darstellung ist auch in Klein [Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 1421] von Kögl beschrieben.
Stahlschmidt: Liebigs Ann. 187, 177 (1877); 195, 365 (1879).
Kögl: Liebigs Ann. 447, 78 (1926).
Kögl, Becker: Liebigs Ann. 465, 219 (1928).
Vgl. auch Klingemann [Liebigs Ann. 275, 89 (1893)], der den Pilz an dem ursprünglichen Fundort im Eschweiler Wald nicht finden konnte; ferner Bamberger, Landsiedl: Monatsh. Chem. 30, 673 (1909).
Fichter: Liebigs Ann. 361, 363 (1908).
Shildneck, Adams: J. amer. them. Soc. 53, 2373 (1931).
Pummerer, Prell: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3105 (1922).
Fichter: Liebigs Ann. 361, 385 (1908).
Kögl, Becker: Liebigs Ann. 465, 211 (1928)
Thörner: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 533 (1878); 12, 1630 (1879).
Kögl, Postowsky: Liebigs Ann. 440, 19 (1924); 445, 159 (1925).
Kögl, Becker: Liebigs Ann. 465, 211 (1928).
Kögl: Liebigs Ann. 465, 243 (1928).
Volhard: Liebigs Ann. 282, 1 (1894).
Kögl, Becker: Liebigs Ann. 465, 243 (1928).
Siehe Fußnote 4, S. 63.
Shildneck, Adams: J. amer. chem. Soc. 53, 2373 (1931).
Pummerer, Prell: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3105 (1922).
Griffiths: C. r. Acad. Sci. Paris 122, 1342 (1896); 130, 42 (1900).
Zellner: Monatsh. Chem. 27, 282 (1906).
Kögl, Erxleben: Liebigs Aim. 479, 11 (1930).
Christie, Kenner: J. chem. Soc. Lond. 121, 614 (1927);
vgl. auch Kuhn, Albrecht: Liebigs Ann. 464, 91 (1928).
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Hetherington, Raistrick: Philos. trans. roy. Soc. Lond. B 220, 209, 269 (1931).
Coyne, Raistrick, Robinson: Philos. trans. roy. Soc. Lond. B 220, 297 (1931).
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Tommasi: Gazz. chim. 50 I, 263 (1920).
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Condelli: Boll. chim. farmac. 13, 85 (1934).
Ältere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, S. 308.
V. Meyer-P. Jacobson: Lehrbuch der organischen Chemie, II, 2, 392; mikrochemischer Nachweis: Tun-mann: Pharmaz. Z.halle 53, 1005 (1912).
R. Fischer, Stauden Pharmaz. Z.halle 72, 97 (1931);
Komplexsalze: Ciusa: Ann. Chim. appl. 16, 127 (1926).
Mangini: Gazz. chim. 61, 820 (1931).
Willstätter, Wheeler: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2796 (1914).
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Ältere Literatur: V. Meyer-P. Jacobson: Lehrbuch der organischen Chemie, II, 2, S. 395.
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F. Mayer, Stark: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2003 (1931).
Rennie: J. chem. Soc. Lond. 51, 371 (1887); 63, 1083 (1893).
Über Angaben, wonach auch in anderen Drosera-Arten Naphthochinonderivate enthalten sein sollen, vgl. Fünfstück: Ber. dtsch. bot. Ges. 34, 160 (1916).
Saba-litschka: Süddtsch. Apoth.ztg 61, 1831 (1921);
Saba-litschka: Arch. Pharmaz 261, 217 (1923).
Dieterle: Arch. Pharmaz. 260, 45 (1923).
Fünfstück, Braun: Ber. dtsch. bot. Ges. 34, 160 (1916).
Eichhorn (Bot. Inst. Techn. Hochsch. Stuttgart) hat die Verbindung zuerst beschrieben.
Dieterle: Arch. Pharmaz. 260, 45 (1922);
Dieterle: Apoth.ztg 42, 396 (1927).
Zum Unterschied von der echten. Alcannawurzel aus Lawsonia alba.
Carnelutti, Nasini: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1514 (1880).
Lieber-mann, Römer: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2428 (1887).
Dieterle, Salomon, Nossek: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2086 (1931).
Liebermann, Römer: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2428 (1887).
Raudnitz, Fiedler, Redlich: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1835 (1931).
Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 159 (1932).
Betrabet, Chakravarti: J. Indian Inst. Sci. A 16, 41 (1933); Chem. Zbl. 1933 II, 3137.
Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 159 (1932).
Böttger: J. pract. Chem. 107, 46 (1869).
Enz: Jahresbericht von Liebig u. Kopp 1870, 935 (1879).
Eisenlohr: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1476 (1920).
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Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 5, S. 135.
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Seuberlich: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 38 (1877).
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DRP. 494433, 496393 (I. G.), Frdl. 16, 1201f.
Mitter, Biswas: J. Indian chem. Soc. 5, 769 (1928);
vgl. auch Mitter: Übersicht über die bisher durchgeführten Synthesen natürlich vorkommender Anthrachinonderivate. J. Indian chem. Soc. P. C. Rây Commemorial Volume 1933, 285.
Unter Krapp versteht man die gemahlene Krappwurzel mit etwa 4% färbenden Bestandteilen. Umfassende Literaturzusammenstellung: Schultz: Farbstoff -tabellen, 7. Aufl. I, S. 638, Nr 1379.
Graebe, Liebermann: Liebigs Ann. Suppl. 7, 296 (1870).
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Bergami: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2247 (1887).
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vgl. auch Glaser, Kahler: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1349 (1927).
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Barrowcliff, Tutin: J. chem. Soc. Lond. 91, 1907 (1907).
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Literatur: Houben: Das Anthracen und die Anthrachinon, S.358.
Noah: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 332 (1886).
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Schunck, Römer: Ber. dtsch. them. Ges. 10, 172, 790 (1877);
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Plath: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 614 (1877).
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Mitter, Biswas: J. Indian chem. Soc. 7, 839 (1930);
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Mitter, Biswas: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 622 (1932).
Schunck, Römer: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 172, 790 (1877).
Literatur: Beilstein, Bd. X, S. 1033.
Oesterle, Tisza: Schweiz. Wschr. Chem. Pharmaz. 46, 701 (1908).
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Oesterle: Schweiz. Wschr. Chem. Pharmaz. 49, 661 (1911).
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Barrowcliff, Tutin: J. them. Soc. Lond. 91, 1907 (1908).
Jones, Robertson: J. them. Soc. Lond. 1930, 1699.
Ältere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, 470; über Inhaltsstoffe des indischen Rhabarber.
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Bridel, Charaux: Bull. Soc. Chim. biol. Paris 8, 1655 (1926).
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Hesse: Liebigs Ann. 309, 32 (1899).
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Literatur: Schultz: Farbstofftabellen, 7. Aufl. I, S. 510, Nr 1157.
Siehe Fußnote 1, S. 77.
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Raistrick, Robinson, Todd: Biochemie. J. 28, 599 (1934), dort auch Angaben über den Helminthosporium–Farbstoff Catenarin, ein 1–5–8–Trioxy–ß–methoxyanthrachinon, vgl. Marriott, Robinson: J. them. Soc. Lond. 1934, 1631 und auch Charlesworth, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1934, 1531. F. P. 770972 (I.C.I.).
Tutin, Clever: J. chem. Soc. Lond. 99, 946 (1911);
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Oesterle, Tisza: Arch. Pharmaz. 245, 534 (1907).
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Anderson: J. pract. Chem. (1) 47, 431 (1849); Liebigs Ann. 71, 216 (1849).
Thorpe, Grenall, Smith: J. them. Soc. Lond. 51, 56 (1887);
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Oesterle, Tisza: Arch. Pharmaz. 246, 112 (1908).
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Bhattacharya, Simonsen: J. Indian Inst. Sci. A 10, 6 (1927).
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A. G. Perkin, Hummel: J. chem. Soc. Lond. 65, 851 (1894).
Oesterle, Tisza: Arch. Pharmaz. 245, 287 (1907);
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Literatur: Beilstein, Bd. VIII, S. 520; Isolierung eines Rhamnoglucosides: Sipple, King, Beal: J. amer. pharmac. Assoc. 23, 205 (1924).
Bridel, Charaux: C. r. Acad. Sci. Paris 192, 1269 (1931), über ein primäres Frangulaglucosid.
Bridel, Charaux: C. r. Acad. Sci. Paris 191, 1374 (1930).
Waljaschko, Krassowski: J. russ. physic. chem. Ges. 40, 1562 (1908).
Krassowski: J. russ. physik.-chem. Ges. 40, 1510 (1908).
Casparis, Maeder: Schweiz. Apoth.ztg. 63, 313 (1925).
A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 67, 1084 (1885).
Das von Waljaschko und Krassowski isolierte Rhamnoxanthin ist nach Bridel, Charaux [Bull. Soc. Chim. biol. Paris 15, 648 (1933)] mit Frangulin identisch.
Eder, Widmer: Helvet. chim. Acta 6, 966 (1923) (Literaturzusammenstellung und geschichtliche Darstellung); 8, 126 (1925; DRP. 397 316 Frdl. 14, 1476.
Jacobson, Adams: J. amer. chem. Soc. 46, 1312 (1924).
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Gilson: Mém. cour. Acad. roy. méd. Belg. 1905, 455. Rheopurgarin ist von Siegrist (Diss. Basel 1932) als ein Gemisch bezeichnet worden.
Hesse: J. pract. Chem. (2) 77, 347 (1908); Liebigs Ann 309, 32 (1899).
Keimatsu, Hirano: J. pharmac. Soc. Jap. 49, 20 (1929).
Keimatsu, Hirano, Tanabe: J. pharmac. Soc. Jap. 49, 63 (1929).
Kögl, Postowsky: Liebigs Ann. 444, 1 (1925).
Synthetisch dargestellt von Eder: Helvet. chim. Acta 6, 966 (1923); 8, 126 (1925). — 3 Treibs, Steinmetz: Liebigs Ann 506, 171 (1933).
Zopf: Ber. dtsch. bot. Ges. 26, 51 (1907).
Hesse: J. pract. Chem. (2) 83, 22 (1911); (2) 92, 425 (1915). -5 Zopf: Liebigs Ann. 284, 107 (1899); 364, 273 (1909).
Hesse: J. pract. Chem. (2) 92, 425 (1915).
Ältere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, S. 524.
Léger: Ann. Chim. 6, 318 (1916); 8, 265 (1917); J. Pharmac. Chim (8) 18 (125), 25 (1933).
Hauser: Pharm. Acta Helvet. 6, 79 (1931).
Robinson, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 95, 1085 (1909).
Gibson, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 1930, 653.
Cahn, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 1932, 2573.
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Mitter, Banerjee: J. Indian them. Soc. 9, 375 (1932).
Vgl. Mc Donnell, Gardner: J. amer. them. Soc. 56, 1246 (1934).
Hauser: Pharm. Acta Helvet. 6, 79 (1931).
Rosenthaler: Schweiz. Apoth.ztg 69, 255 (1932);
Rosenthaler: Pharm. Acta Helvet. 6, 115 (1931);
Rosenthaler: Arch. Pharmaz. 270, 214 (1932);
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Cahn, Simonsen: J. them. Soc. Lond. 1932, 2573.
Rosenthaler: Pharm. Acta Helvet. 9, 9 (1934).
Léger: Ann. Chim. (9) 6, 318 (1916).
Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 992 (Rosenthaler: Anthracen glucoside).
Léger: Arm. Chim. (9) 6, 318 (1917); (9) 8, 265 (1918).
Bachmann: Ber. dtsch. bot. Ges. 5, 192 (1887).
Hesse: J. pract. Chem. (2) 57, 443 (1898); (2) 68, 52 (1903).
Senft: Z. allg. öster. Apoth.ver. 52, 165 (1914).
Hesse: J. pract. Chem. (2) 58, 465 (1899); (2) 63, 522 (1901).
Zopf: Liebigs Ann. 340, 276 (1905).
Zopf: Liebigs Ann 300, 322 (1898);
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Zopf: Liebigs Ann 346, 82 (1906).
Zopf: Liebigs Ann. 288, 38 (1895).
Senft: Z. allg. österr. Apoth.ver. 52, 165 (1914).
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Zusammensetzung von Metallsalzfällungen: Guggiari: Ber. dtsch. them. Ges. 45, 2442 (1912).
Schunck, Marchlewski: Ber. dtsch. them. Ges. 27, 2979 (1894).
Miller, Rhode: Ber. dtsch. them. Ges. 30, 1762 (1897).
Dimroth: Liebigs Ann 399, 1 (1913).
Liebermann: Ber. dtsch. them. Ges. 18, 1969 (1885).
Frey: Zur Kenntnis des Carmins und der Neocarminsäure. Diss. Techn. Hochschule Zürich 1931.
Liebermann, Höring, Wildermann: Ber. dtsch. them. Ges. 33, 149 (1900);
Zusammenstellung der ältesten Literatur bei v. Miller, Rhode: Ber. dtsch. them. Ges. 26, 2647 (1893);
weitere Untersuchungen, die zum Teil nur noch geschichtlichen Wert haben: Liebermann: Ber. dtsch. them. Ges. 18, 1969, 1975 (1885); 31, 2079 (1898).
Landau: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2442, 2446 (1900).
Liebermann, Landau: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2153 (1901).
Liebermann, Lindenbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 2910 (1902).
Miller, Rhode: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1759 (1897).
Dimroth, Kämmerer: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 471 (1920).
Warren de la Rue: Liebigs Ann 64, 1 (1848).
Liebermann, van Dorp: Liebigs Ann. 163, 97 (1872).
V. Kostanecki, Niementowski: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 250 (1885).
Will, Leymann: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 3180 (1885).
v. Miller, Rhode: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2647 (1893);
vgl. hierzu die abweichende Auffassung von Liebermann, Voswinckel: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1731 (1897) und die Entgegnung von Rhode, Dorfmüller: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1363 (1910).
Dimroth: Liebigs Ann. 399, 1 (1913).
v. Miller, Rhode: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2647 (1893);
vgl. auch Zincke, Gerland: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3216 (1887); 21, 2379 (1888).
Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1611, 1735 (1909).
Liebermann, Voswinkel: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 688, 1731 (1897).
Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1387 (1910);
vgl. auch C. Liebermann, K. Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1922 (1909).
Vergeblicher Versuch der Synthese: Schleussner, Voswinkel: Liebigs Ann 422, 111 (1920).
Hlasiwetz, Grabowski: Liebigs Ann 141, 329 (1867).
Dimroth: Liebigs Ann. 399, 1 (1913).
Vgl. auch Fürth: Ber. dtsch. them. Ges. 16, 2169 (1883).
Das von Liebermann und van Dorp durch Einwirkung von Schwefelsäure auf Carminsäure erhaltene Ruficoccin ist nach C. Liebermann und H. Liebermann [Ber. dtsch. them. Ges. 47, 1213 (1914)] eine Mischung dieser Säure mit dem carboxylfreien Derivat.
Analogie-fälle: Bamberger, Praetorius: Monatsh. Chem. 23, 688 (1902).
Dimroth. Schultze: Liebigs Ann. 411, 339 (1916).
Scholl, Zinke: Ber. dtsch. them. Ges. 51, 1419 (1918);
Scholl, Zinke: Ber. dtsch. them. Ges. 52, 1142 (1919).
Dimroth, Kämmerer: Ber. dtsch. them. Ges. 53, 471 (1920).
Dimroth, Schultze: Liebigs Ann 411, 345 (1919).
Ältere Formeln für die Carminsäure: Liebermann, Voswinckel: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1731 (1897).
Radulescu: Bul. Soc. Stunt. Bucarest 21, 32 (1912).
Bedenken gegen die Anthrachinonformel: Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1213 (1914).
Entgegnung: Dimroth, Kämmerer: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 471 (1920);
die von Justin-Mueller [Bull. Soc. Chim. France (4) (39), 791 (1926)] gegebenen Formeln, die er fälschlich Dimroth zuschreibt, sind irrig.
Frey: Zur Kenntnis des Carmins und der Neocarminsäure. Diss. Techn. Hochsch. Zürich 1931.
Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1387 (1910);
Dimroth, Scheurer: Liebigs Ann 399, 60 (1913).
Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1387 (1910).
Dimroth, Scheurer: Liebigs Arm. 399, 43 (1913).
Dimroth, Fick: Liebigs Ann. 411, 315 (1916).
Konstitutionsbeweis: Dimroth, Fick: Liebigs Ann 411, 315 (1915).
Dimroth, Scheurer: Liebigs Ann. 399, 48 (1913).
Tschirch, Farner: Arch. Pharmaz. 237, 35 (1899);
Tschirch, Farner: Schweiz. Apoth.ztg 60, 609 (1922).
Tschirch, Lüdy jr.: Helvet. chim. Acta 6, 994 (1923);
DRP. 226880 (Fowler) Frdl. 10, 975.
Lac-dye ist schwer im Handel zu erhalten und wegen seines Gehaltes an Mineralstoffen schwer zu verarbeiten.
R. E. Schmidt: Ber. dtsch. them. Ges. 20, 1285 (1887).
Dimroth, Goldschmidt: Liebigs Ann. 399, 62 (1913).
Tschirch, Farner: Arch. Pharmaz. 237, 55 (1899);
Tschirch, Farner: Schweiz. Apoth.ztg 60, 609 (1922).
Tschirch, Lüdy jr.: Helvet. ohim. Acta 6, 994 (1923).
Pelletier: Liebigs Ann. 6, 28 (1833).
Bolley: Liebigs Ann. 62, 150 (1847).
Meier: Arch. Pharmaz. (2) 55, 285 (1848);
Meier: Arch. Pharmaz. (2) 56, 41 (1849).
Weyermann, Häffely: Liebigs Ann. 74, 226 (1850).
Preisser: Berzelius Jb. 24, 515 (1845).
Weidel: Z. Chem. 6, 83 (1870).
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Dieterle, Stegemann: Arch. Pharmaz. 264, 1 (1926).
Brooks: [Philippine J. Sci. 5, Sect. A, 439 (1919)] hat für ein Kupfersalz die Formel Cu(C15H13O3)2 angenommen.
Raudnitz, Navrätil, Benda: Ber. dtsch. them. Ges. 67, 1036 (1934);
vgl. auch Leonhardt, Buske [Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1483 (1934)] welche angeben, eine ähnliche Substanz (Pterosantalin vom Zersetzungspunkt 3180) erhalten zu haben, die Erwiderung von Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1603 (1934) und eine Äußerung von Leonhardt, Buske: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1888 (1934).
Engelhard: Über einen von Perkin als Desoxysantalin bezeichneten Farbstoff aus dem roten Sandelholz. Diss. Frankfurt a. M. 1931.
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Zopf: Bot. Ztg 1889, 69.
Kögl, Erxleben, Jänecke: Liebigs Ann. 482, 105 (1930).
Vgl. A. P. 1735432 (I.G).
Rommier: C. r. Acad. Sci. Paris 66, 108 (1868).
Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 1102 (1874).
Kögl, v. Taeuffenbach: Liebigs Ann. 445, 170 (1925); dort auch die ältere Literatur.
Kögl, Erxleben: Liebigs Ann. 484, 65 (1930).
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Mayer, F. (1935). Isocyclische Verbindungen. In: Chemie der Organischen Farbstoffe. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-02062-3_4
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