Motivation

Zusammenfassung

Bei der C–H Bindungsaktivierung ist die Vorfunktionalisierung eines Substrats durch eine dirigierende Gruppe notwendig, um eine selektive C–H Bindungsaktivierung zu ermöglichen. Allerdings kann diese dirigierende Gruppe nach der C–H Bindungsaktivierung in den meisten Fällen nicht wieder abgespalten werden. Aus diesem Grund ist das Interesse an sogenannten Traceless-Directing Groups hoch. Traceless- Directing Groups ermöglichen zunächst die selektive C–H Bindungsaktivierung und können nach der neuen C–C oder C–FG Bindungsknüpfung selektiv entfernt werden. Die einzigen bisher in der Literatur bekannten Traceless-Directing Groups sind Carbonsäuren, Aldehyde und N-Oxide. Die 2015 in der Arbeitsgruppe GLORIUS veröffentlichten Diazen-Carboxylate können theoretisch ebenfalls als Traceless- Directing Group fungieren. Durch gruppeninterne Forschungsergebnisse war bereits bekannt, dass diese dirigierende Gruppe sowohl unter Erwärmung, als auch unter bestimmten anderen Konditionen nicht stabil ist. Zusätzlich war ebenfalls bekannt, dass die Diazen-Carboxylate unter sehr milden Reaktionsbedingungen bereits die C–H Bindungsaktivierung ermöglichen. Diazen-Carboxylate könnten somit einen neuen Zugang zu einer neuen Klasse an Traceless-Directing Groups ermöglichen (Schema 33).