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Chemie der Gestagene

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Die Gestagene

Zusammenfassung

An dieser Stelle soll die Chemie der in diesem Band besprochenen Stoffe nur soweit behandelt werden, als es zum Verständnis der Nomenklatur und zur grobchemisehen Charakterisierung und Identifizierung der wesentlichsten Gestagene erforderlieh ist. Fast alle Gestagene gehören zur Klasse der Steroide, die 1936 [30] aus Sterinen, Gallensäuren, Steroid-Sapogeninen, Steroidalkaloiden, den Herzglykosiden und den Steroidhormonen gebildet wurde.

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Literatur

  1. Allen, E., and E. A. Doisy: An ovarian hormone. Preliminary report on its localization. extraction and partial purification and action in test animals. J. Amer. med. Ass 81, 819 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  2. Allen jr., G. R., and N. A. Austin: Halogenated progesterones. A preferential reaction of perchloryl fluoride. J. organ. Chem. 26, 5245 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  3. Allen, W. M.: Physiology of the corpus luteum. V. The preparation and some clinical properties of progestin, a hormone of the corpus luteum, which produces progestational proliferation. Amer. J. Physiol. 92, 174 (1930).

    CAS  Google Scholar 

  4. Allen, W. M. and G. W. Corner: Physiology of corpus luteum. VII. Maintenance of pregnancy in rabbit after very early castration, by corpus luteum extracts. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 27, 403 (1930).

    Google Scholar 

  5. Allen, W. M, G. W. Corner and M. Ehrenstein: 10-Norprogesterone, a physiologically active lower homolog of progesterone. Science 100, 251 (1944).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  6. Allen, W. M, G. W. Corner, M. Ehrenstein and O. Wintersteiner: Crystalline progestin. Science 80, 190 (1934).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  7. Allen, W. S., and S. Bernstein: 16-Hydroxylated steroids. The preparation of 16 α- hydroxyhydrocortisone and related compounds. J. Amer. chem. Soc. 78, 1909 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  8. Allen, W. S.,S. Bernstein, and R. Littel: Steroidal cyclic ketals. The conversion of 11-epi-hydrocortisone into hydrocortisone. J. Amer. chem. Soc. 76, 6116 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  9. Aydar, C. K., and R. B. Greenblatt: Clinical observations on a new progestational agent, “allylestrenol”. Acta endocr. (Kbh.) 38, 419 (1961)

    CAS  Google Scholar 

  10. Babcock, J. C., E. S. Gutsell, M. E. Herr, J. A. Hogg, J. C. Stucke, L. E. Barnes, and W. E. Dflin: 6α-Methyl-17α-hydroxyprogesterone-17-acylates; a new class of potent progestins. J. Amer. chem. Soc. 80, 2904 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  11. Barber, G. W., u. M. Ehrenstein: Synthese von 19-Nor-10 ζ, 14 β, 17α-progesteron und 19-Nor-11 -desoxy-10 ζ, 14β,17 α-corticosteron aus Strophantidin. Justus Liebigs Ann. Chem. 603, 89 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  12. Barton, S. P., D. Burn, G. Cooley, B. Ellis, and V. Petrow: Modified steroid hor mones. Part XI. Some ethisterone homologues. J. chem. Soc. 1959, 1957.

    Google Scholar 

  13. Barton, S. P. B. Ellis, and V. Petrow: Preparation of 17α-acetoxy-6α-methylprogesterone. J. chem. Soc. 1959, 478.

    Google Scholar 

  14. Bharucha, K. R., G. C. Buckley, C. K. Cross, J. L. Rubin, and P. Ziegler: The conversion of hyo-desoxy-cholic acid into progesteron. Canad. J. Chem. 34, 982 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  15. Berthold, A. P.: Transplantation der Hoden. Arch. Anat. Physiol, wiss. Med. 1849, 42.

    Google Scholar 

  16. Biedl, A.: Innere Sekretion, Bd. 2. Berlin u. Wien: Urban & Schwarzenberg 1913.

    Google Scholar 

  17. Butenandt, A.: Über „Progynon“, ein kristallisiertes weibliches Sexualhormon. Natur wissenschaften 17, 879 (1929).

    CAS  Google Scholar 

  18. Butenandt, A. Über das Pregnandiol, einen neuen Sterin-Abkömmling aus Sehwangerenharn. Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 659 (1930).

    Google Scholar 

  19. Butenandt, A. Über das Pregnandiol, einen neuen Sterin-Abkömmling aus Sehwangerenharn. II. Mitt. Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2529 (1931).

    Google Scholar 

  20. Butenandt, A. Über die Chemie der Sexualhormone. Angew. Chem. 45, 655 (1932).

    Google Scholar 

  21. Butenandt, A. Chemical constitution of the follicular and testicular hormones. Nature (Lond.) 130, 238 (1932).

    CAS  Google Scholar 

  22. Butenandt, A., u. J. Schmidt: Überführung des Pregnandiols in corpusluteum-Hormon. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1901 (1934).

    Google Scholar 

  23. Butenandt, A., u. J. Schmidt-Thomé: Überführung von Dehydroandrosteron in Progesteron etc. Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 182 (1939).

    Google Scholar 

  24. Butenandt, A., u. G. Schramm: Steroide. In: A. Flaschenträger u. E. Lehnartz, Physiologische Chemie, Bd. 1, S. 431—436. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer 1951.

    Google Scholar 

  25. Butenandt, A., u. U. Westphal: Über die Darstellung des Corpus luteum-Hormons aus Stigmasterin; die Konstitution des Corpus luteum-Hormons. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 2085 (1934).

    Google Scholar 

  26. Butenandt, A. U. Westphal, u. H. Cobler: Über einen Abbau des Stigmasterin zu corpus-luteum-wirksamen Stoffen; ein Beitrag zur Konstitution des Corpus luteum-Hormons. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1611 (1934).

    Google Scholar 

  27. Butenandt, A., U. Westphal, u. W. Hohlweg: Über das Hormon des Corpus luteum. Hoppe-Seylers Z. physiol. Chem. 227, 84 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  28. Cattn, R. S., C. K. Ingold, and Y. Prelog: The specification of asymmetric configuration in organic chemistry. Experientia (Basel) 12, 81 (1956).

    Google Scholar 

  29. Cattn, R. S. C. Ingold u. V. Prelog: Spezifikation der molekularen Chiralität. Angew. Chem. 78, 401 (1966).

    Google Scholar 

  30. Callow, R. K., and F. G. Young: Relations between optical rotatory power and constitution in the steroids. Proc. roy. Soc. Med. 157A, 194 (1936).

    Google Scholar 

  31. Chevreul, M. E.: Ann. Chim. [1], 95, 7, 48 (1815). Zit. nach P. Jacobson, Lehrbuch der organischen Chemie, Bd. 2, Teil 4, S. 181. Berlin u. Leipzig: W. de Gruyter & Co. 1924.

    Google Scholar 

  32. Chevreul, M. E. Recherehes chimiques sur les corps gras d’origine animale. IX. De la Cholesterine, p. 155–159. Paris et Strassburg: F. G. Levrault 1823.

    Google Scholar 

  33. Clauberg, C.: Experimentelle Untersuchungen zur Frage eines Mäusetestes für das Hormon des Corpus luteum. Klin. Wschr. 9, 2004 (1930).

    Google Scholar 

  34. Clauberg, C. Der biologische Test für dsa Corpus luteum-Hormon. Zbl. Gynäk. 54, 1154 (1930).

    Google Scholar 

  35. Clauberg, C. Zur Physiologie und Pathologie der Sexualhormone, im besonderen des Hormons des Corpus luteum. I. Mitt. Der biologische Test für das Luteohormon am infantilen Kaninchen. Zbl. Gynäk. 54, 2757 (1930).

    Google Scholar 

  36. Colton, F. B.: Estradienes. Chem. Abstr. 49, 11729 (1955).

    Google Scholar 

  37. Colton, F. B. 17-Alkyl-derivates of 19-nortestosterone. Chem. Abstr. 50, 7890e (1956).

    Google Scholar 

  38. Colton, F. B. 4-Östren-3, 17diole and their esters. Chem. Abstr. 53, 1415 (1959).

    Google Scholar 

  39. Colton, F. B., and N. W. Atwater: 6α, 17α Dialkyl-17-hydroxy-19-nor-4-androsten-3-ones. Chem. Abstr. 54, 1623 (1960).

    Google Scholar 

  40. Colton, F. B. L. N. Nysted, B. Riegel, and A.L. Raymond: 17-Alkyl-19-nortestosterones. J. Amer. chem. Soc. 79, 1123 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  41. Corner, G. W.: The hormones of human reproduction. Princeton, N.J.: Princeton University Press 1942.

    Google Scholar 

  42. Corner, G. W., and W.M. Allen: Physiology of the corpus luteum. II. Production of a special uterine reaction (progestational proliferation) by extracts of the corpus luteum. Amer. J. Physiol. 88, 326 (1929).

    CAS  Google Scholar 

  43. David, A., F. Hartley, D. R. Millson, and V. Petrow: The preparation and progestational activity of some alkylated ethisterones. J. Pharm. Pharmacol. 9, 929 (1957).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  44. Deghendhi, R., and C. Revesz: The oral activity of 17α-substituted pregnenolones and their sulphates. J. Endocr. 81, 301 (1965).

    Google Scholar 

  45. Deghendhi, R. C. Revesz and R. Gaudry: New synthesis and structure activity relationship in the 17-alky-lated progesterone series. J. med. Chem. 6, 301 (1963).

    Google Scholar 

  46. Djerassi, C., L. Miramontes, G. Rosenkranz, and F. Sondheimer: Steroids. LIV. J. Amer. chem. Soc. 76, 4092 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  47. Doisy, E. A., C. D. Veler, and S. A. Thayer: Folliculin from urin of pregnant women. Amer. J. Physiol. 90, 329 (1929).

    Google Scholar 

  48. Drill, V. A.: Endocrine properties of norethynodrel and related steroids. Proc. roy. Soc. Med. 55, 1002 (1962).

    Google Scholar 

  49. Drill, V. A. and B. Riegel: Structural and hormonal activity of some new steroids. Recent Progr. Hormone Res. 14, 29 (1958).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  50. Dusza, J. P., J. P. Joseph, and S. Bernstein: C6 Hydroxylated steroids. 6-Hydroxy-lated 17 α acetoxyprogerone, 17 α aeetoxy-6-methylprogesterone and related compounds. J. organ. Chem. 28, 92 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  51. Edgren, R. A., R. C. Jones, De Ann L. Peterson, and A. L. Gillen: Studies on the interactions of ethynyl oestradiol and norgestrel. Acta endocr. (Kbh.), Suppl. 115, 1 (1967).

    Google Scholar 

  52. Edgren, R. A. H. Smith, G.A. Hughes, L. L. Smith, and G. Greenspan: Biological effects of racemic and resolved 13β-ethyl-4-gonen-3-ones. Steroids 2, 731 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  53. Edgren, R. A. H. Smith De Ann L. Petersen, and D. L. Carter: The biological effects of a series of 13β-substituted gonanes related to norethisterone (17α-ethynyl-19-nortestosterone). Steroids 2, 319 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  54. Editorial: Specific steroid. Chem. Eng. News 35, 30 (1957).

    Google Scholar 

  55. Ehrenstein, M.: Steroids. VIII. Lower homologs of hormones of the pregnane series:10-nor-11-desoxyeorticosterone acetate and 10-nor-progesterone. J. organ. Chem. 9, 435 (1944).

    CAS  Google Scholar 

  56. Elton, R. L., and E. F. Nutting: 17-Ethynyl-4-estrene-3–17-diol diacetate: A unique steroidal “progestin“. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 107, 991 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  57. Engel, Ch. R., and R. Deghenghe: The synthesis of 6α-fluoro-17α-bromprogesterone. Cand. J. Chem. 38, 452 (1960)

    CAS  Google Scholar 

  58. Ercoli, A.: Éthers en série stéroide. Bull. Soe. chim. Fr. 11, 3099 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  59. Ercoli, A. G. Bruni, G. Falconi, F. Galetti, and R. Gardi: Biological effectiveness of enol ethers of Δ 4-3-keto steroidal hormones and their paradoxical dependency on administration route. Acta endocr. (Kbh.), Suppl. 51, 857 (1960).

    Google Scholar 

  60. Ercoli, A., and A. R. Gardi: Δ 4-3-Ketosteroidenolether. Paradoxical dependency of their effectiveness on administration route. J. Amer. ehem. Soc. 82, 746 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  61. Ercoli, A. R. Gardi, and G. Bruni: Ether derivatives of steroid hormones. Res. Progr. organ. Biol. med. Chem. I, 156 (1964).

    Google Scholar 

  62. Falconi, G., u. A. Ercoli: Reduzierte akute Toxizität der Enoläther im Vergleich zu den korrespondierenden Steroidhormonen. Boll. Soc. ital. Biol. sper. 87, 1436 (1961).

    Google Scholar 

  63. Ferin, J.: A new substance with progestational activity. Comparative assays in ovariectomized women clinical results. Acta endocr. (Kbh.) 22, 303 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  64. Ferin, J. Découverte d’un stéroide progestogène très actif chez la femme. Ann. Endocr. (Paris) 17, 261 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  65. Fernholz, E.: Zur Synthese des Corpus luteum-Hormons. (Vorläufige Mitt.). Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1855 (1934).

    Google Scholar 

  66. Fernholz, E. Die Darstellung des Corpus luteum-Hormons aus Stigmasterin. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 2027 (1934).

    Google Scholar 

  67. Fieser, L. F., and M. Fieser: Steroids, Waverly Press Inc. 1959 — deutsch: Steroide. Weinheim/Bergstr.: Verlag Chemie 1961.

    Google Scholar 

  68. Fraenkel, L.: Versuche über den Einfluß der Ovarien auf die Insertion des Eies. Verh. dtsch. Ges. Gynäk. 1901, 571.

    Google Scholar 

  69. Fraenkel, L. Zur Funktion des Corpus luteum. Arch. Gynäk. 68, 438 (1902).

    Google Scholar 

  70. Fraenkel, L. Weitere Mitteilungen über die Funktion des Corpus luteum. Zbl. Gynäk. 1904, 28.

    Google Scholar 

  71. Fraenkel, L. Über innere Sekretion des Ovarium. Z. Geburtsh. Gynäk. 64, 426 (1909).

    Google Scholar 

  72. Fraenkel, L. Neue Experimente zur Funktion des Corpus luteum. Arch. Gynäk. 91, 705 (1910).

    Google Scholar 

  73. Fraenkel, L., u. F. Cohn: Experimentelle Untersuchungen über den Einfluß des Corpus luteum auf die Inersertion des Eies. Anat. Anz. 20, 294 (1901).

    Google Scholar 

  74. Fried, J., J.E. Herz, E. F. Sabo, A. Borman, F.M. Singer, and P. Numerof: 9α-Halo-11β-hydroxy and 11-keto derivatires of progesterone, desoxycortieosterone and 17α-hydroxyprogesterone. J. Amer. chem. Soc. 77, 1068 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  75. Fried, J. E. F. Sabo, P. Grabowich, L. J. Lerner, W. B. Kessler, D. M. Breman, and A. Borman: Progestationally activ acetals and ketals of 16α,17α-dihydroxypro- gesterone. Chem. Ind. 1961, 465.

    Google Scholar 

  76. Giral, F.: 20-Monoxim of progesterone. Ciencia (Méx.) 14, 210 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  77. Girard, A., et G. Sandulesco: Sur une nouvelle série des réactifs du group carbonyle, leur utilisation à l’extraction des substances cétoniques et à la charactérisation microchimique des aldéhydes et cétones. Helv. chim. Acta 19, 1095 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  78. Gleason, C. H., and G. W. Holden: Androstenedione and progesterone. Chem. Abstr. 52, 2948 (1958).

    Google Scholar 

  79. Hartmann, M., u. A. Wettstein: Ein kristallisiertes Hormon aus Corpus luteum. Helv. chim. Acta 17, 878 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  80. Hench, P. S., E. C. Kendall, C. H. Slocumb, and H. F. Polley: Effect of a hormone of adrenal cortex (17-hydroxy-ll-dehydrocorticosterone: compound E) and of pituitary adrenocorticotropic hormone on rheumatoid arthritis. Proc. Mayo Clin. 24, 181 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  81. Hertz, R., W. Tullner, and E. Raffelt: Progestational activity of orally administered 17α-ethinyl-19-nortestosterone. Endocronology 54, 228 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  82. Hogg, J. A., G. B. Spero, J. L. Thompson, B. J. Magerlein, W. P. Schneider, D. H. Peterson, O. K. Sebeck, H. C. Murray, J. C. Babcock, R. L. Pederson, and C. A. Campbell: 6-Fluoro analogues of steroid hormones. Chem. Ind. 32, 1002 (1958).

    Google Scholar 

  83. Hohlweg, W.: Die Hormone der Keimdrüsen in Biologie und Pathologie des Weibes. In: Handbuch der Frauenheilkunde und Geburtshilfe (L. Seitz u. A. I. Amreich), 2. Aufl., Bd. 1/1, S. 525. Berlin-Innsbruck-München-Wien: Urban & Schwarzenberg 1953.

    Google Scholar 

  84. Howard, G. A., H. J. Ringold, and E. Batres: 6-Chloro-4,6-pregnadien-17α-ol-3,20-dion-17-acetate. Chem. Abstr. 58, 10281 (1963).

    Google Scholar 

  85. Huang-Minlon, K. Tien Han, and Wei-Stran Chou: Synthesis of Δ 6 6-methyl steroids. Chem. Abstr. 59, 12868 (1963).

    Google Scholar 

  86. Huang-Minlon, K. E. Wilson, N. L. Wendler, and M. Tishler: Steroid-17 α-acetats. J. Amer. chem. Soc. 74, 5394 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  87. Hüttenrauch, R.: Darstellung geminaler chlor-nitroso-Verbindungen der Steroide. Arch. Pharm. (Weinheim) 294, 366 (1961).

    Google Scholar 

  88. Inhoffen, H. H., u. W. Hohlweg: Neue per os wirksame weibliche Keimdrüsenhormon- Derivate: 17-Äthinyloestradiol und Pregnenin-on-3-ol-17. Naturwissenschaften 26, 96 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  89. Inhoffen, H. H., W. Logemann, W. Hohlweg u. A. Serini: Untersuchungen in der Sexualhormon-Reihe. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1024 (1938).

    Google Scholar 

  90. Iriarte, J., C. Djerassi, and H. J. Ringold: Δ 5(6)-19-Nor steroids, a new class of potent anabolic agents. J. Amer. chem. Soc. 81, 436 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  91. Junkmann, K.: Über protrahiert wirksame Gestagene. Naunyn-Schmiedebergs Arch, exp. Path. Pharmak. 228, 244 (1954).

    Google Scholar 

  92. Junkmann, K. Long-Acting steroids in reproduction. Recent Progr. Hormone Res. 13, 389 (1957).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  93. Junkmann, K. Über Entwicklungen auf dem Gestagengebiet. Med. Japan, Proc. Fifteenth Gen. Ass. Japan Med. Congr. 1, 697 (1959).

    Google Scholar 

  94. Kamp, H. van, P. Westerhof, and H. Niewind: Synthesis of 9β, 10 α-progesterone-4-t and 4-t 6-dehydro 9β,10α-progesterone. Chem. Abstr. 61, 4422 (1964).

    Google Scholar 

  95. Kamp, H. P.Westerhof, and H. Niewind: The synthesis of 4-H3-9β,10α-progesterone and 4-H3-6-dehydro-9β,10α-progesterone. Ree. Trav. chim. Pays-Bas 83, 509 (1964).

    Google Scholar 

  96. Kassenaar, A., A. Querido, and H. F. L. Schöler: Pharmacological properties of retrotestosterone derivatives. Acta endocr. (Kbh.), Suppl. 51, 859 (1960).

    Google Scholar 

  97. Kathol, J., W. Logemann u. A. Serini: Ein Übergang aus der Androstan-Reihe in die Pregnan-Reihe. Naturwissenschaften 25, 682 (1937).

    CAS  Google Scholar 

  98. Kaufmann, C.: Umwandlung der Uterasschleimhaut einer kastrierten Frau aus dem atrophischen Stadium in das der sekretorischen Funktion durch Ovarialhormone. Zbl. Gynäk. 56, 2058 (1932).

    Google Scholar 

  99. Kaufmann, C. Verhandlungen der Gesellschaft für Geburtshilfe und Gynäkologie zu Berlin. Geburtsh. u. Frauneheilk. 104, 516 (1933).

    Google Scholar 

  100. Kaufmann, C. Echte menstruelle Blutung bei kastrierten Frauen nach Zufuhr von Follikel- und Corpus luteum-Hormon. Klin. Wsehr. 12, 217 (1933).

    Google Scholar 

  101. Kincl, F. A.: Progestative Wirksamkeit von 6-substituierten 17α-Acetoxyprogesteron-Derivaten. Endokrinologie 40, 257 (1961).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  102. Kincl, F. A., and R. I. Dorfman: Orally active steroidal ovulation inhibitors in the adult estrus rabbit. Steroids 2, 521 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  103. Lefebore, Y. von, et R. Gaudry: La réaction du pentachlorure de phosphore sur les acyloxy-3β-Δ 4 ceto-6-steroides. Canad. J. Chem. 43, 1990 (1965).

    Google Scholar 

  104. Loeb, L.: Über die experimentelle Erzeugung von Knoten von Deciduagewebe im Uterus des Meerschweinchens nach stattgefundener Kopulation. Zbl. allg. Path, path. Anat. 18, 563 (1907).

    Google Scholar 

  105. Loeb, L. Über die künstliche Erzeugung der Decidua und über die Bedeutung der Ovarien für die Deeiduabildung. Zbl. Physiol. 22, 498 (1908).

    Google Scholar 

  106. Loeb, L. The experimental production of the maternal placenta. J. Amer. med. Ass. 53, 1471 (1909).

    Google Scholar 

  107. Loeb, L. Über die Bedeutung des Corpus luteum. Zbl. Physiol. 23, 73 (1909).

    Google Scholar 

  108. Loeb, L. The function of corpus luteum, the experimental production of the maternal placenta and the mechanism of the sexual cycle in the female organism. Med. Ree. (N.Y.) 77, 1083 (1910).

    Google Scholar 

  109. Loeb, L. The experimental production of the maternal placenta. Proc. path. Soc. Philad. 1910, 94.

    Google Scholar 

  110. Loeb, L. The reaction of the uterine mucosa towards foreign bodies introduced into the uterine cavity. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 7, 90 (1910).

    Google Scholar 

  111. Loeb, L. Über die Bedeutung des Corpus luteum für die Periodizität des sexuellen Zyklus beim weiblichen Säugetierorganismus. Dtseh. med. Wschr. 1, 17 (1911).

    Google Scholar 

  112. Madjerek, Z., J. de Visser, J. van der Vies, and G. A. Overbeek: Allylestrenol, a pregnancy-maintaining oral gestagen. Acta endocr. (Kbh.) 35, 8 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  113. Marker, R. E., and E. Rohrmann: Sterols. LXXXI. Conversion of sarsasapogenin to Pregnanediol-(3α,20α) J. Amer. chem. Soc. 61, 3592 (1939).

    Google Scholar 

  114. Marker, R. E. T. Tsukamoto, and D. L. Turner: Sterols. C. Biosgenin. J. Amer. chem. Soc. 62, 2525 (1940).

    CAS  Google Scholar 

  115. Marker, R. E. R. B. Wagner, P. R. Ulshafer, E. L. Wittbecker, D. P. J. Goldsmith, and C. H. Ruof: Steroidal sapogenins. J. Amer. chem. Soc. 69, 2167 (1947).

    CAS  Google Scholar 

  116. Marrian, G. F.: The chemistry of oestrin. Preparation from urine and separation from an unidentified solid alcohol. Biochem. J. 23, 1090 (1929).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  117. Marshall, D. J., and R. Gaudry: 17α-Halogenated progesterones: Orally-active progestins. Canad. J. Chem. 38, 1495 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  118. Marshall, C. W., R. E. Ray, I. Laos, and B. Riegel: 7-Keto steroids. Steroidal 3-hydroxy-3,5-dien-7-ones. J. Amer. chem. Soc. 79, 6303 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  119. Mauthner, J., u. W. Sueda: Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins. Mh. Chem. 15, 85 (1894).

    Google Scholar 

  120. Mauthner, J., u. W. Suida: Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins. Über die Oxydation von Cholesterin und seinen Abkömmlingen. Mh. Chem. 17, 579 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  121. McGinty, D. A., and C. Djerassi: Some chemical and biological properties of 19-nor-17α-ethinyltestosterone. Ann. N.Y. Acad. Sei. 71, 500 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  122. McPttatti, M. K.: The assay of progestin. J. Physiol. (Lond.) 83, 145 (1934).

    Google Scholar 

  123. Meystre, Ch., H. Frey, E. Neher, A. Wettstein u. K. Miescher: Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette, ie Überführung von Δ 5-3β-Oxy-cholensäure in Pregnenolon und Progesteron. Helv. chim. Acta 29, 627 (1946).

    CAS  Google Scholar 

  124. Meystre, Ch. E. Tschopp u. A. Wettstein: Über Steroide. 81. Mitt. Über 11-Dehydro-progesteron, das wirksamste Gestagen. Helv. chim. Acta 31, 1463 (1948).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  125. Miescher, K.: On the relation of activity to constitution in the sexogens, with special reference to the doisynolic acids. Recent Progr. Hormone Res. 3, 47 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  126. Mills, J. S., O. Candiani, and C. Djerassi: Synthesis of some 6α,17α-dihalopro-gesterones. J. organ. Chem. 25, 1056 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  127. Miramontes, L., G. Rosenkranz, and C. Djerass: The synthesis of 19-nor-progesterone. J. Amer. chem. Soc. 73, 3540 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  128. Miramontes, L. G. Rosenkranz, C. Djerassi, and F. Sondheimer: 19-Nor-deoxycorticosterone, a potent mineralcorticoid hormon. J. Amer. chem. Soc. 75, 4117 (1953).

    Google Scholar 

  129. Neudert, W., u. H. Röpke: Steroid Spektrenatlas. Berlin-Heidelberg-New York: Springer 1965.

    Google Scholar 

  130. Neumann, F., M. Kramer u. K. Junkmann: Tierexperimentelle Untersuchungen mit 17α-Äthinyl-19-nor-testosteronacetat. Med. exp. (Basel) 11, Suppl. 1 (1964).

    Google Scholar 

  131. Noall, M. W., H. A. Salhanick, G. M. Neher, and M. X. Zarrow: Method for the isolation of progesterone from human placentae. J. biol. Chem. 201, 321 (1953).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  132. Organon Laboratories Ltd.: 19-Norsteroid-eompounds. Chem. Abstr. 55, 9475 (1961).

    Google Scholar 

  133. Overbeek, G. A., and A. Z. Madjerek: The effects of steroids on deeiduoma-formation in mice. Bull. Soc. roy. belge Gynée. Obstét. 30, 555 (1960).

    Google Scholar 

  134. Overbeek, G. A.. et J. de Visser: Recherches pharmacologiques avec la méthyloestrénolone. Ann. Endoer. (Paris) 17, 268 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  135. Overbeek, G. A. J. de Visser A new substance with progestational activity. II. Pharmacological properties. Acta endocr. (KbH.) 22, 318 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  136. Parkes, A. S.: The rise of reproductive endocrinology, 1926—1940. The Sir Henry Dale lecture for 1965. J. Endocr. 34, XX (1966).

    Google Scholar 

  137. Pearlman, W. H., and E. Cerceo: The estimation and α, β-unsaturated ketonic compounds in placental extracts. J. biol. Chem. 203, 127 (1953).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  138. Pincus, G., M. C. Chang, M. X. Zarrow, and A. Merrill: Studies of the biological activity of certain 19-nor steroids in female animals. Endocrinology 59, 694 (1956).

    Google Scholar 

  139. Prenant, A.: De la valeur morphologique du corps jaune, son action physiologique et thérapeutique possible. Révue gén. Sei. 1898. Zitiert nach [16], p. 297.

    Google Scholar 

  140. Rappoldt, M.P., and P. Westerhof: 6-Dehydro-9β, 10α-progesterone from pregnenolone. Chem. Abstr. 55, 16597 (1961).

    Google Scholar 

  141. Rappoldt, M.P., and P. Westerhof: 6 -Dehydro-9β,10α-progesterone from pregnenolone. Ree. Trav. chim. Pays-Bas 80, 43 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  142. Reerink, E. H., H. F. L. Schöler, P. Westerhof, A. Querido, A. A. H. Kassenaar, E. Diczfalusy, and K. C. Tillinger: A new class of hormonal active steroids. Nature (Lond.) 186, 168 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  143. Reich, H., K. F. Crane, and S. J. Sanfilippo: The reaction of steroid ketones with 2,4-dinitro-phenylhydrazine. J. organ. Chem. 18, 822 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  144. Ringold, H. J., G. Rosenkranz, and F. Sondheimer: Steroids. LXXX. 1-Methyl-19-nortestosterone and l-methyl-17α-ethinyl-19-nortestosterone. J. Amer. chem. Soc. 78, 2477 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  145. Ringold, H. J. J. P. Ruelas, E. Batres, and C. Djerassi: Steroids. CXVIII. 6-Methyl. Derivatives of 17α-hydroxyprogesterone and of Reichstein’s Substance “S”. J. Amer, chem. Soc. 81, 3712 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  146. Ringold, H. J. J. P. Ruelas E. Batres C. Djerassi 6-Methyl derivatives of 17α-hydroxyprogesterone and of Reichstein’s Substance “S”. J. Amer. chem. Soc. 81, 3714 (1959).

    Google Scholar 

  147. Ringold, H. J. E. Batres, A. Bowers, J. Edwards, and J. Zderic: Steroids. CXXVÏI. 6-Halo progestational agents. J. Amer. chem. Soc. 81, 3485 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  148. Sandoval, A., G. J. Thomas, C. Djerassi, G. Rosenkranz, and F. Sondheimer: Steroids. LXI. Synthesis of 19-nor-desoxycorticosterone, a potent mineralocorticoid hormone. J. Amer. chem. Soc. 77, 148 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  149. Saunders, F. J., F. B. Colton, and V. A. Drill: Progesterone-like activity of a series of 19-nor-testosterones. Proc. Soc. exp. Biol. (N.Y.) 94, 717 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  150. Saunders, F. J. R. A. Edgren, and V. A. Drill: On the progesteron activity of 17α-ethinyl- 17-hydroxy-Δ 5(10)-estren-3-on (Norethinodrel). Endocrinology 60, 804 (1957).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  151. Schöler, H.F.L., E.H. Reerink, and P. Westerhof: Pharmacological properties of some 9β, 10α-steroid hormones (retro-steroids). Acta endocr. (Kbh.), Suppl. 51, 917 (1960).

    Google Scholar 

  152. Schöler, H.F.L.. E. H. Reerink, P. Westerhof: The progestational effect of a new series of steroids. Acta physiol. pharmacol. neerl. 9, 134 (1960).

    PubMed  Google Scholar 

  153. Slotta, K. H., H. Ruschig u. E. Fels: Reindarstellung der Hormone aus dem Corpus luteum. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1270 (1934).

    Google Scholar 

  154. Smit, A., and P. Westerhof: An alte. iative route for the synthesis of some 6-dehydro-9β,10α-steroid hormone analogues. Ree. Trav. chim. Pays-Bas 82, 1107 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  155. Smith, H., G.A. Hughes, and G.H. Douglas: Totally synthetic (±)-13-alkyl- 3-hyd oxy and methoxygona-1,3,5 (10)-trien-17-ones and related compounds. Experientia (Basel) 19, 394 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  156. Sondheimer, F., and Y. Klibansky: Synthesis of 3-hydroxy analogues of steroidal hormones, a biologically active class of compounds. Tetrahedron 5, 15 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  157. Sondheimer, F. M. Valasco, and G. Rosenkranz: Synthesis of progesterone 3-eyeloethylen ketal. J. Amer. chem. Soc. 77 192 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  158. Szpilfogel, S. A.: Herst ilung von biologisch aktiven Steroidverbindungen. Chem. Zbl. 130, 11352 (1959).

    Google Scholar 

  159. Tsukamoto, T., u. Y. Ueno: Untersuchung der Glykoside von Dioscorea Tokoro Makino. J. pharm. Soc. Japan 56, 135 (1936).

    Google Scholar 

  160. Turner, R. B.: Acylation of 17 α-oxy-20-ketosteroids: Compound L. J. Amer. chem. Soc. 74, 4220 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  161. Turner, R. B. Acylation of 17-oxy-20-ketosteroids. J. Amer. chem. Soc. 75, 3489 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  162. Ueberwasser, H., K. Heusler, J. Kalvoda, Ch. Meystre, P. Wieland, G. Anner u. A. Wettstein: Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan- Derivate. Helv. chim. Acta 46, 344 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  163. Vischer, E., Ch. Meystre u. A. Wettstein: Mikrobiologische Herstellung von 1-De-hydro-Steroiden. Helv. chim. Acta 38, 835 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  164. Wada, S.: Derivatives of steroidal hormones. Progesterone 3-enolbenzoate and 3-mono-semicarbazone. Chem. Abstr. 50, 5006 (1956).

    Google Scholar 

  165. Westerhof, P., and E. H. Reerink: Synthesis and properties of 9β, 10α-progesterone and 6-dehydro-9β, 10α-progesterone. Chem. Abstr. 55, 1701 (1961).

    Google Scholar 

  166. Wied, G. L., and M.E. Davis: Some biological activities of certain progestogens: 9- and 12-halo-11-oxygenated progesterones. Ann. N.Y. Acad. Sei. 71, 494 (1958).

    Google Scholar 

  167. Wied, G. L. M.E. Davis 9α-Brom-11-ketoprogesterone. Another new orally effective substance with progestational activity. Biol. Abstr. 32, 12210 (1958).

    Google Scholar 

  168. Wiley, R. H., and S. H. Chang: Steroid dimethylhydrazones. J. med. Chem. 6, 610 (1963).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  169. Winter, de M.S., C. M. Siegmann, and S. A. Szpilfogel: 17-Alkylated 3-deoxo-19-nortestosterones. Chem. and Ind. 1959, 905.

    Google Scholar 

  170. Wintersteiner, O., and W. M. Allen: Crystalline progestin. J. biol. Chem. 107, 321 (1934).

    CAS  Google Scholar 

  171. Zderic, J. A., D. C. Limon, H. J. Ringold, and C. Djerassi: Cycloethylene ketal formation of 19-nor-Δ 4-3-keto steroids. J. Amer. chem. Soc. 81, 3120 (1959).

    CAS  Google Scholar 

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  1. K. Junkmann
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  2. Hedwig Langecker
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  3. Leonore Damrosch
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L. Damrosch H. Gibian J. Haller Karl Junkmann G. Kling M. Kramer H. Langecker F. Neumann J. Ufer R. Unger

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Junkmann, K., Langecker, H., Damrosch, L. (1968). Chemie der Gestagene. In: Damrosch, L., et al. Die Gestagene. Handbuch der experimentellen Pharmakologie / Handbook of Experimental Pharmacology, vol 22 / 1. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99941-3_1

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