Darstellung der Osone aus den Osazonen der Zucker

Zusammenfassung

Bekanntlich werden die Phenylosazone der Zuckerarten durch kalte, konzentrierte Salzsäure in Phenylhydrazin und Osone¹) gespalten. Aber die Trennung der letzteren von der großen Menge Salzsäure ist sehr unbequem, und wenn es sich um die Osone der Disaccharide handelt, so ist auch die Gefahr einer hydrolyrtischen Spaltung durch die Säure gegeben. Diese Schwierigkeit wurde uns besonders fühlbar bei den Synthesen von Disacchariden, die nur in Form der Osazone isoliert werden konnten. Wir haben deshalb ein neues Verfahren für die Spaltung jener Osazone aufgesucht und in der Wirkung des Benzaldehyds gefunden. Dieser wird bekanntlich schon längst nach dem Vorgange von Herzfeld²) an Stelle der Salzsäure für die Spaltung der Hydrazone benutzt. Für die Osazone der gewöhnlichen Monosaccharide ist das Verfahren aber nicht brauchbar, weil sie in Wasser zu wenig löslich sind. Dieses Hindernis fällt nun weg bei den Derivaten der Disaccharide, und hier genügt, wie wir gefunden haben, kurzes Kochen der wässerigen Lösung mit Benzaldehyd, um eine totale Abspaltung des Phenylhydrazins zu erreichen. Die Methode ist auch anwendbar bei den in heißem Wasser löshchen Osazonen der Arabinose und Xylose, und man kann allgemein voraussagen, daß die Löslichkeit in heißem Wasser die wesentlichste Bedingung für die Brauchbarkeit des Verfahrens ist.