Synthese der o-Diorsellinsäure und Struktur der Evernsäure

Zusammenfassung

Von der Orsellinsäure leiten sich zwei Didepside ab, je nachdem die Verkuppelung in der para- oder ortho-Stellung stattfindet. Bei der Einwirkung von Dicarbomethoxy-orsellinoylchlorid auf die alkalische Lösung von Orsellinsäure konnten wir früher²) nur ein Produkt isolieren, das bei der Verseifung Lecanorsäure gab. Aus seinem Verhalten gegen Eisenchloridlösung haben wir ferner den Schluß gezogen, daß es wahrscheinlich die para-Verbindung sei, woraus für die Lecanor-säure die Struktur einer β-Diorsellinsäure zu folgern wäre. Um diesen Schluß außer Zweifel zu stellen, schien aber die Bereitung der isomeren o-Diorsellinsäure notwendig. Da ihre Isolierung bei obiger Synthese mißlang, so haben wir folgenden Umweg eingeschlagen, der wahrscheinlich auch in manchen anderen Fällen zur Bereitung von o-Didepsiden benutzt werden kann.

Die nachfolgend beschriebenen Versuche wurden teilweise schon in den Sitzungsberichten der Berliner Akademie 1913, S. 507, veröffentlicht und sind auch in dem zusammenfassenden Vortrag „Synthese von Depsiden, Flechtenstoffen und Gerbstoffen“, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 46, 3253 und 3269 [1913], (S. 3 u. 19) verwertet.