Synthese von Polypeptiden. IV. Derivate des Phenylalanins

Zusammenfassung

Für die Synthese der Polypeptide sind bisher nur vier halogenhaltige Säurechloride: Chloracetyl-, Brompropionyl-, α-Bromisocapronyl- und α,δ-Dibromvalerylchlorid benutzt worden. Sie gestatten die Einführung von Glycyl, Alanyl, Leucyl und Prolyl. Um auf die gleiche Art das Radikal des Phenylalanins mit anderen Aminosäuren zu verkuppeln, bedarf man des Chlorids einer Phenyl-α-halogenpropionsäure. Diese Verbindungen sind noch unbekannt, und ich habe mich selbst überzeugt, daß die gewöhnliche Methode, α-Bromderivate mit Hilfe von Brom und Phosphor zu bereiten, bei der Phenylpropionsäure (Hydrozimmtsäure) versagt, weil während der Reaktion Zimmtsäure gebildet wird, die dann noch sekundär mit dem Brom sich verbinden kann.