Synthese von Derivaten einiger Dipeptide

Zusammenfassung

Die in der vorhergehenden Abhandlung erwähnte Methode zum Aufbau von Polypeptiden läßt sich auch auf die Carbäthoxylderivate der einfachen Aminosäuren anwenden. So wird das Carbäthoxylglycin leicht von Thionylchlorid angegriffen, und das hierbei entstehende Chlorid, das in Äther leicht löslich ist, aber nicht kristallisiert, reagiert energisch mit den Estern der Aminosäuren. Außer den schon bekannten Verbindungen Carbäthoxylglycylglycinester und Carbäthoxyldiglycylglycinester konnte auf diesem Wege auch ein gemischtes Dipeptid, das Carbäthoxylglycylalanin nebst Ester und Amid gewonnen werden. Da die Verwandlung der so resultierenden Verbindungen in die einfachen Polypeptide wegen der starken Bindung der Kohlensäure gleichfalls nicht möglich war, so haben wir noch folgenden, ganz anderen Weg zur Darstellung von Polypeptiden eingeschlagen. Chloracetylchlorid vereinigt sich mit Alaninester sehr leicht zu Chloracetylalaninester. Behandelt man dieses Produkt mit alkoholischem Ammoniak, so wird das Chlor durch Amid ersetzt.

Nach dem frühzeitigen und plötzlichen Tode des Herrn Otto sind mehrere der nachfolgend beschriebenen Versuche von meinem Assistenten, Herrn Dr. Leuchs, durchgeführt worden, wofür ich ihm herzlichen Dank sage. E. Fischer.