Zusammenfassung
Wie früher schon erwähnt1), wird die Aceto-bromlactose durch Zinkstaub und Essigsäure leicht reduziert. Das dabei entstehende Produkt C24H32O15 entspricht dem aus Aceto-bromglucose erhaltenen Triacetyl-glucal. Es wurde in der ersten Mitteilung als Aceto-lactal bezeichnet. Nachdem es aber gelungen ist, die Substanz zu krystalli-sieren und ihre Einheitlichkeit festzustellen, halten wir es für zweckmäßig, ihr den genaueren Namen „Hexaacetyl-lactal“zu geben.
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Literatur
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 209 [1914]. (S. 406.) 2) Beim monatelangen Stehen im Exsiccator verwandelte sich ein solcher Sirup zum größten Teil in eine strahlig-krystallinische Masse, die aber noch nicht genau untersucht ist. Fischer.
Obschon ich ausdrücklich früher darauf hingewiesen habe, daß die vorliegenden Daten zur Lösung dieser Frage nicht ausreichen, hat Hr. Nef kürzlich (Liebigs Annal. d. Chem. 403, 334 [1914]) ohne neue Beobachtungen für das Triacetyl-glucal eine neue Formel mit großer Bestimmtheit aufgestellt. Ich halte es deshalb für nötig, darauf aufmerksam zu machen, daß dieselbe in Widerspruch steht 1. mit den aldehydartigen Reaktionen des Glucals, 2. mit der Ausnahmestellung, die eine Acetylgruppe im Triacetyl-glucal hat, 3. mit der großen Beständigkeit des Hydroglucals gegen Salzsäure, die wohl auf einen Tetramethylenoxyd-Ring, aber nicht auf eine Trimethylenoxyd-Gruppe zu passen scheint. Endlich sind auch die Gründe, die Hr. Nef für seine neue Formel der Aceto-bromglucose anführt und die zugleich als Grundlage für diejenige des Triacetyl-glucals dienen, m. E. hinfällig (vergl. die auf S. 1980ff. vorhergehende Mitteilung über die Struktur der beiden Methylglucoside usw.) (S. 1). Etwas mehr Beachtung würde folgende Formel des Glucals verdienen: Ich habe an sie längst gedacht, aber sie nicht publiziert, weil sie mit dem aldehydartigen Verhalten des Glucals nur gezwungen, d. h. durch die Annahme einer überaus leichten Spaltung des Oxydrings in Einklang gebracht werden kann. Die neueren Beobachtungen am Lactal, insbesondere seine Beständigkeit gegen freies Phenylhydrazin, machen nun allerdings die Anwesenheit einer fertigen Aldehyd- oder Oxymethylengruppe in ihm zweifelhaft. Dadurch wird auch für das Glucal diese Annahme unsicherer. Aber widerlegt ist sie noch nicht. Kurzum, ich bin der Meinung, daß augenblicklich noch alle Spekulationen über die Struktur des Glucals in der Luft schweben. Fischer.
Vergi. E. Fischer und H. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 43, 2530 [1910] (S. 227). Nur wurde an Stelle von Essigsäureanhydrid zum Lösen des Octa-acetyl-milchzuckers Eisessig genommen.
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 210 [1914] (S. 407.)
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 204 [1914]. (S. 400)
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 33, 289 [1890]; 45, 1472 [1912].
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Fischer, E., Curme, G.O. (1922). Über Lactal und Hydro-lactal. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen Über Kohlenhydrate und Fermente II (1908 – 1919). Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99497-5_38
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