Zusammenfassung
Über die Struktur des Glucals2), jenes merkwürdigen Reduktionsproduktes des Traubenzuckers, dessen Acetat bei der Einwirkung von Zink und Essigsäure auf Aceto-bromglucose entsteht, ist noch nichts Sicheres bekannt. Wohl verrät die leichte Addition zweier Atome Brom eine Doppelbindung, und die Grünfärbung von Fichtenholz weist auf den Furan-Ring hin. Eine Reihe anderer Reaktionen läßt das Glucal als einen Stoff von aldehyd-ähnlichen Eigenschaften erscheinen, die aber verschwinden, wenn man an die Doppelbindung 2 Atome Wasserstoff katalytisch anlagert. Berücksichtigt man dann noch, daß von den vorhandenen drei Hydroxylen eines eine Sonderstellung einnimmt, so versteht man, daß es nicht ganz leicht ist, die empirische Formel C6H10O4 des Glucals zu einem Strukturbild aufzulösen, das sämtlichen Beobachtungen gerecht wird.
Die Versuche, welche dieser Mitteilung zugrunde liegen, waren beim Tode Fischers schon zum größeren Teil durchgeführt. Nachdem ich von Anfang an an der Entwicklung der Arbeit teilgenommen hatte, übernahm ich nach Fischers Ableben ihre Leitung und berichte nunmehr gemeinsam mit Hrn. Schotte über das Ergebnis. M. Bergmann.
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Literatur
Emil Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 196 [1914] (S. 393);
vergl. auch E. Fischer und G. O. Curme Jr., Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 2047 [1914] und
E. Fischer und K. v. Fodor, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 2057 [1914]. (5. 447 und 457).
E. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 199 [1914]. (S. 396). 2) Diese Formel wurde bereits früher als möglich in Betracht gezogen;
vgl. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 2048 Anm. [1914]. (S. 448).
Die Bezifferung geschieht nach dem Schema analog der Bezeichnung beim Traubenzucker durch E. Fischer und M. Bergmann, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 51, 1764 Anm. [1919]. (Depside 353).
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 198 [1914]. (S. 395).
Von der Annahme eines Ringsystems mit 5 Kohlenstoffatomen glauben wir aus anderen Gründen absehen zu dürfen.
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 2576/7 [1914].
B. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 47, 197, und 201 [1914]. (S. 394 und 397).
Auch das isomere β-Methylglucosid-6-bromhydrin wird von Emulsin nicht angegriffen; vergi. E. Fischer, Zeitschr. f. physiol. Chem. 107, 178 [1919]. (S. 501f.).
E. Fischer und K. Zach, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 45, 3761 [1912]. (S. 374).
J. C. Irvine, D. Mc. Nicoli und A. Hynd, Journ. of the chem. Soc. of London 99, 250 [1911].
Journ. of the Americ. Chem. Soc. Am. 33, 766 [1911].
Prof. Fischer, der diesen Namen wählte, hat bei Gesprächen über diesen Gegenstand wiederholt zum Ausdruck gebracht, daß er seine früheren Bedenken (vgl. Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 45, 3762, Anm.) (S. 375) gegen die von Votoček (ebenda 44, 360 [1911]) angeführte Bezeichnung „Kpimerie“nicht aufrecht erhalten wolle, um so weniger als diese Bezeichnung inzwischen mehr und mehr in Aufnahme gekommen sei. Der Name Methyl-epi-glucosamin scheint jedoch nur als vorläufige Benennung gedacht gewesen zu sein; denn Prof. Fischer hat selbst gelegentlich Zweifel über die Struktur der zugrunde liegenden Zucker-base geäußert.
E. Fischer und K. Zach, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 44, 132 [1911]. (S. 353).
E. Fischer und E. F. Armstrong, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 35, 833 [1902]. (Kohlenh. I, 815.)
E. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 27, 2490 [1894]. (Kohlenh. I, 190).
Neuberg, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 33, 3384 [1899].
E. Fischer und E. F. Armstrong, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 35, 833 [1902]. (Kohlenh. I, 815).
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Fischer, E., Bergmann, M., Schotte, H. (1922). Über das Glucal und seine Umwandlung in neue Stoffe aus der Gruppe des Traubenzuckers. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen Über Kohlenhydrate und Fermente II (1908 – 1919). Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99497-5_37
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