Teilweise Acylierung der mehrwertigen Alkohole und Zucker. IV.1): Derivate der d-Glucose und d-Fructose

  • Emil Fischer
  • Hartmut Noth

Zusammenfassung

Der Vorteil, den die Benutzung der Aceton-Verbindungen für die teilweise Acylierung der Zucker gewährt, ist in den früheren Mitteilungen an verschiedenen Beispielen dargelegt2). Bei dem Interesse, welches speziell die Derivate des Traubenzuckers für die Biologie bieten, schien es wünschenswert, hier eine vollständige Reihe von der Monacyl- bis zur Pentacylverbindung herzustellen. Aus experimentellen Gründen haben wir dafür die Benzoylverbindungen gewählt. Schon bekannt sind zwei stereoisomere Pentabenzoyl-glucosen3) und eine Tribenzoyl-glucose, die durch eine krystallisierte Verbindung mit Tetrachlorkohlenstoff gekennzeichnet ist4). Die übrigen, von Berthelot, Baumann u. a. erwähnten, unvollständig benzoylierten Glucosen waren offenbar Gemische5), und selbst bei den krystallisierten Substanzen, die L. Kueny6) als Tribenzoyl- und Tetrabenzoyl-glucose beschrieben hat, ist die Einheitlichkeit nicht sicher. Mit Hilfe der Aceton-Verbindungen ist es uns nun gelungen, die Lücken in obiger Reihe auszufüllen durch Gewinnung von krystallisierter Monobenzoyl-, Dibenzoyl- und Tetrabenzoyl-glucose, deren Bereitungsweise eine Gewähr für ihre Einheitlichkeit gibt.

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Literatur

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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1922

Authors and Affiliations

  • Emil Fischer
  • Hartmut Noth

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