Weitere Untersuchungen über die Oxydation von Phenolen mit ungesättigter Seitenkette durch Ozon

Zusammenfassung

In der Fortsetzung der Untersuchungen über die Oxydation der Phenole bzw. Phenoläther mit ungesättigter Seitenkette durch Ozon haben wir nach der früher geschilderten Methode¹), wie schon angekündigt, das Methylhomovanillin rein dargestellt und lassen darüber genauere Angaben folgen. Sodann wurde auch das Safrol ozonisiert und sein Ozonid reduziert, wobei wir den Homopiperonylaldehyd erhielten. Dieser Aldehyd war schon von Semmler²) durch Oxydation des Safrols mit Ozon in Benzollösung dargestellt und als fester Körper vom Schmp. 69° beschrieben worden. Unsere Befunde decken sich nun keineswegs mit denjenigen von Semmler. Brechungsindex und Dichte differieren stark, nur der Siedepunkt stimmt annähernd überein. Unser Aldehyd ist aber ein dünnflüssiges, fast farbloses öl, welches auch nach langem Stehen keine Neigung zur Kristallisation anzeigt. Nach unserer Meinung muß der feste Aldehyd ein Polymeres sein, besonders da das Piperonal selbst niedriger, bei 37°, schmilzt. Auffällig ist, daß Semmler weder von dem Aldehyd noch seinen kristallisierten Derivaten irgendwelche Analysen veröffentlicht hat. Nur von der schon bekannten durch Oxydation daraus gewonnenen Homo-piperonylsäure sind analytische Grundlagen mitgeteilt worden.