Zusammenfassung
Die analoge Reaktion bei niedrigmolekularen hydroxylhaltigen Verbindungen ist wohlbekannt und sowohl im Hinblick auf ihre Endprodukte als auch auf den Reaktionsmechanismus eingehend studiert. Man kennt nicht nur die Estergleichgewichte und ihre Temperaturabhängigkeit, sondern auch die Veresterungsgeschwindigkeiten in zahlreichen Fällen1. Auch der für Cellulose besonders wichtige Analogiefall der stufenweisen Veresterung mehrwertiger Alkohole ist in der Literatur wiederholt untersucht worden2. Hierbei ergibt sich, daß die geschwindigkeitskonstanten der Veresterungsreaktionen in dem Bereich von
liegen. Die Veresterung ist also eine langsame Reaktion; größenordnungsmäßig kann man sich anmerken, daß im Mittel nur jeder 10-10-Zusammenstoß wirklich zur Umsetzung führt. Bei stufenweisen Veresterungen äußert sich zuweilen eine deutliche Ungleichwertigkeit im Verhalten der verschiedenen Hydroxylgruppen in dem Sinne, daß bereits vorhandene Estergruppen die Wahrscheinlichkeit für das Weiterreargieren im allgemeinen herabsetzen.
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Literatur
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Besonders R. Wegscheidel: 1. c.; sowie A. Skrabal: Monatshefte 37, 137 (1916); 88, 29 (1917); Z. physik. Chem. 128, 459 (1927); ferner auch Trautz u. Volkmann: Z. physik. Chem. 64, 311 (1908); Smith u. Olsson: Z. physik. Chem. 102, 26 (1922).
C. r. 95, 132 (1882).
Ber. 37, 549 (1904); ferner Lunge u. Bebie: Z. angew. Chem. 14, 483 (1901); Haeußer-mann: Ebenda 28, 1761 (1910).
Z. physik. Chem. 122, 135 (1926); vgl. hier auch N. Hake u. M. Bell: I. Ind. 28, 458 (1909). Rassow u. Bonge: Z. angew. Chem. 21, 732 (1908).
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Siehe z. B. Lunge-Berl: Chem. Techn. Unt. 1, 6. Aufl., S. 156; 3, 120ff.
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Z. physik. Chem. 7, 17 (1930); vgl. auch ebenda 5, 161 (1929).
Z. physik. Chem. 12, 268 (1930).
Z. physik. Chem. 7, 17 (1930).
Vgl. z. B. Lunge u. Bebié: Z. angew. Chem. 14, 485 (1901).
Z. angew. Chem. 12, 467 (1899); über den Einfluß der Vorbehandlung siehe z. B. Lunge u. Bebie: 1. c. Guttmann, 0.: Z. angew. Chem. 16, 272 (1903).
Berl u. Rueff: Cellulosechemie 12, 53 (1931).
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Über die Bedeutung von Gelatiniermittel vgl. die neueren eingehenden Arbeiten von Katz, Derksen, Heß und Trogus: Z. physik. Chem. 151, 145, 163, 172 (1930).
Kumichel: Kolloidchem. Beih. 26, 161 (1928).
Als Hinweise seien angeführt: Eder, I. M.: Ber. 18, 169 (1880). Vieille, P.: C. r. 95, 132 (1882). Vignon, L.: C. r. 126, 1658 (1898). Guttmann, O.: Z. angew. Chem. 16, 271 (1903). Lunge, G. u. Weintraub: Z. angew. Chem. 12, 441 (1899). Lunge u. Bebie: Z. angew. Chem. 14, 507 (1901). Berl u. Klaye: Z. ges. Schießwesen 2, 403 (1907). Hake u. Bell: I. Ind. 28, 461 (1909). Berl u. Smith: Ber. 41, 1837 (1908). Mosenthal: Z. angew. Chem. 20, 1970 (1907). Herzog, R. O.: Helvet. chim. Acta 9, 798 (1926). Mosenthal: I. Ind. 28, 292 (1904). Highfield: Z. physik. Chem. 124, 245 (1926). Mason u. McCall: Soc. 117, 819 (1920). Gibson u. McCall: Soc. 89, 172 (1920).
Vgl. auch K. Heß: Buch S. 381 ff. und die auf S. 272 zitierten Originalarbeiten.
Z. angew. Chem. 12, 467 (1899).
J. pr. Chem. 108, 169 (1924).
Cross, Bevan u. Traquair: Chem. Z. 29, 528 (1905). Vgl. auch die Darstellung bei K. Heß: Buch S. 384.
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D. R. P. 185151 vom 28. 11. 1905.
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Mell. Textilber. 10, 966 (1929).
Z. angew. Chem. 44, 933 (1931).
Z. physik. Chem. 134, 268 (1928).
Z. physik. Chem. 5, 161; 6, 1; 7, 1 (1929).
Besonders Z. physik. Chem. 7, 1 (1929).
Vgl. hierzu besonders K. Heß: Buch S. 395ff.
A. 455, 81 (1927); vgl. auch Heß: Buch S. 408, 409.
Vgl. hierzu K. Freudenberg: Bruch und Bau; Ber. 62, 3078(1929) Berner, E.: 68, 1356, 2760 (1930).
Kolloidchem. Beih. 80, 230 (1930).
Vgl. Buch S. 411.
Buch S. 412.
A. 450, 59 (1926).
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z. B. D. R. P. 252706 (1905); D. R. P. 184145; 184201. Barnett: I. l. d. 40, 8 (1921). Irvine u. Hirst: Soc. 121, 1585 (1922). Heß: Ber. 54, 2867 (1921). Heß u. Weltzien: A. 435, 62 (1923). Knoevenagel: Kolloidchem. Beih. 18, 207 (1921).
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z. B. D. R. P. 189836, 189837 (1906); D. R. P. 219162 u. 219163 (1907); JD. R. P. 233589 (1909).
z. B. D. R. P. 112817; 198482; 206950; ferner bes. R. G. Woodbridge: Am. Soc. 81, 1067 (1909); A. P. 695127.
Das Präparat war uns von Herrn Dr. Gundlach, Elberfeld, freundlichst überlassen worden.
Vgl. das Zitat S. 48 unter Ziffer 2.
Siehe hierzu D. R. P. 112817; Z. angew. Chem. 84, 645 (1921).
Helvet. chim. Acta 5, 862 (1922); 6, 822 (1923).
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Vgl. Buch S. 423/24.
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Frank u. Mendrzik: Ber. 68, 875 (1930).
J. Soc. Chem. Ind. 31, 520 (1911).
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Vgl. Zitat auf S. 48.
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Traube, Blaser u. Grunert: Ber. 61, 754 (1928).
Flechsig: Z. physiol. Chem. 7, 528 (1882). Hönig u. Schubart: M. 7, 463 (1886). Briggs: J. Ind. 81, 520 (1912). Levey: J. Ind. 12, 743 (1920). D. R. P. 200334 usw.
Hagedorn u. Möller: Cell. Chem. 12, 29 (1930).
Bull. Soc. Chim. 89, 873 (1926).
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Mark, H. (1932). Die Einwirkung von Säuren auf Cellulose. In: Physik und Chemie der Cellulose. Technologie der Textilfasern. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99226-1_10
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