Zusammenfassung
Von den zahlreichen Problemen des Zusammenhanges von chemischer Konstitution einerseits, und Farbe, Geruch, Geschmack, physiologischer Wirksamkeit und sonstigen Eigenschaften der Stoffe andererseits, ist besonders das Erstgenannte in den letzten Jahrzehnten eingehend bearbeitet worden2. Zwar ist seit einiger Zeit durch die stürmische Entwicklung der Naturstoffchemie die Frage des Zusammenhangs von Konstitution und physiologischer Wirkung besonders eifrig untersucht worden. Allein die erzielten Erfolge stecken noch zu sehr in den Anfängen, um einer allgemeinen, umfassenderen Deutung zuganglich zu sein.
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Literatur
Weitere Angaben siehe Lachmann: Am. Soc. 46, 1477 (1924); 47, 260 (1925).
Vgl. auch Stieglitz: Am. Soc. 36, 272 (1914). — Ferner M. Kuhara: On the Beckmann Bearrangement. Imp. University of Kyoto. Tokio 1926.
Vgl. z. B. die Darstellung bei Henrich: Theorien der organischen Chemie. Braunschweig.
Vgl. dagegen Hertel: Ph. Ch. 44 (B), 261 (1939). — Neuere Darstellungen siehe bei B. Eistert: Buch, S. 173ff.
Hückel, E.: Z. El.Ch. 43, 829 (1937).
Lewis, G. N., u. M. Kalvin: Chem. Rev. 25, Nr 2 Okt. (1939).
Förster, Th.: Z. ELCh. 45, 548 (1939). Auf die Arbeiten von Th. Förster, in der sich eine sehr gute Zusammenstellung des betreffenden Schrifttums findet, ist im folgenden vielfach Bezug genommen. — Pauling, L.: A Theory of the Colour of Dyes. Proc. nat. Acad. Sci. USA. 25, Nov. 1931.
Stark, J., W. Staubing, C. J. Enklaar u. P. Lichy: Jahrbuch d. Badioaktivität und Elektronik 10, 139 (1913
Lorentz, H. A.: Zittingsyersl. Kon. Akad. Wetensch. Amsterdam 1898/99, 506, 555.
Drude: Ann. Phys. Leipzig 14, 677, 936 (1904).
Vgl. hierzu besonders J. Stark, W. Staubing, C. J. Enklaar u. P. Lichy: Jahrbuch d. Radioaktivität u. Elektronik 10, 139 (1913).
Zusammenfassende Darstellung der Zusammenhänge von UV.-Absorptionsspektren und Konstitution organischer Verbindungen siehe K. Dimroth: Ang. Ch. 52, 545 (1939).
Scheibe, G., u. H. Grieneisen: Ph. Ch. (B) 25, 52 (1934).
Wolf, K. L.: Ph. Ch. (B) 2, 39 (1929).
Heisenberg u. Schrodinger: Vgl. Kap. I, S. 4.
Hund: Z. Physik 73, 1, 563 (1931).
Mulliken: Physic. Rev. 40, 55; 41, 40, 751 (1922) — J. chem. Physics 1, 4 92 (1933); 3, 506, 514, 517, 564, 635 (1935).
Slater: Physic. Rev. 37, 481; 38, 1109 (1931).
Pauling: Am. Soc. 53, 1367 (1931) — J. chem. Physics 1, 280 (1933); 1, 362, 679 (1933).
Hückel, E.: Z. Physik 70, 204; 72, 310 (1931); 83, 632 (1933) — Z. El.Ch. 43, 752, 827 (1937).
Sklar: J. chem. Physics 5, 669 (1937).
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Arndt, F.: B. 56, 2406 (1923); 63, 3125ff. (1930).
Eistert, B.: Tautomeric und Mesomerie, S. 173.
Zusammenhänge zwischen Fluorescenz und chemischer Konstitution siehe O. Mumm: B. 72, 29 (1939).
Über Chromoisomerie vgl. E. Hertel u. M. Schinzel: Z. El.Ch. 45, 401 (1939).
Graebe, C, u. H. Liebermann: B. 1, 106 (1868).
Witt, N. O.: B. 9, 522 (1876); 21, 321 (1888).
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Wizinger: Ang. Ch. 39, 564 (1926); 40, 503, 675, 937 (1927) — B. 60, 1377 (1927). — Organische Farbstoffe. Bonn 1933.
Armstrong: Pr. chem. Soc. [London] 27(1882); 1892,101,189,195; 1902,101.
Nietzki: Chemie der organischen Farbstoffe. 5. Aufl. 1906, 142.
Baeyer, A. v.: A. 354, 152 (1907).
Willstatter: B. 41, 1467 (1908).
Fierz u. Koechlin: Helv. 1, 211 (1918).
Konig: B. 55, 3297 (1922) — J. pr. (2) 109, 330 (1925); 112, 1 (1926) — B. 67, 1274 (1934).
Weitz, E.: Ang. Ch. 38, 1110 (1925) — Z. El.Ch. 34, 538 (1928).
Vgl. hierzu auch Kauffmann: B. 45, 78 (1912); 52, 1422 (1914); 55, 1967 (1922) — Ph. Ch. 100, 238 (1922).
Bury: Am. Soc. 57, 2116 (1935).
Arndt u. Eistert: Ang. Ch. 49, 33 (1936) — B. 69, 2393 (1936).
Vgl. hierzu auch M. Pestemer: Ang. Ch. 50, 343 (1937).
Auf den Zusammenhang zwischen der Anzahl der möglichen Grenzformeln und der Lage der Absorption hat erstmals Eistert aufmerksam gemacht. Die Beziehung gilt nicht streng, aber in guter Näherung. Vgl. TH. Förster: Z. El.Ch., Zit. S. 350.
Smakula, A.: Ang. Ch. 47, 657 (1934).
Forster: Z. El.Ch., Zit. S. 350.
Smakula, A.: Ang. Ch. 41, 667 (1934).
Kuhn, R.: B. 65, 1880 (1932).
Stark, J.: Jahrbuch d. Radioaktivität u. Elektronik 10, 139 (1913).
Scheibe, G., u. R. Pummerer: B. 60, 2163 (1927).
Wolf, K. L., u. W. Herold: Ph. Ch. (B) 13, 201 (1931).
Wolf, K. L., u. O. Strasser: Ph.Ch. (B) 21, 389 (1933).
Vgl. Th. Förster: Z. El.Ch., S. 557: Zit. S. 350.
Spektren von Azulenen siehe A. Pfau: Helv. 20, 469 (1937).
Clar, E.: B. 72, 1817 (1939).
Vgl. Förster: Z. El.Ch. 45, 557 (1939).
Pestemer, M., u. Cecelsky: Mh. Chem. 59, 113 (1934).
Sklar: J. chem. Physics 5, 669 (1937).
Pickett, L. W., S. F. Walter u. H. France: Am. Soc. 58, 2296 (193
Siehe 2.
Müller, E., u. H. Neuhoef: B. 72, 2063 (1939).
Orndorff, W. R., R. C. Gibbs, S. A. Mc.Nulty u. C. W. Shapiro: Am. Soc. 49, 1541 (1927).
Dagegen sind in Farbsalzen vielfach indirekte Einflüsse durch induktive Effekte zu beobachten.
Pauling, L.: Zit. S. 350.
Forster: Z. El.Ch. 45, 559 (1939).
Abbildung entnommen aus Th. Förster, S. 560: Zit. S.350. Die Absorptionskurve des Radikals ist nach den Messungen von Ziegler und Ewald [A. 473, 163 (1929)] von Th. Förster korrigiert worden.
Anderson, L. C: Am. Soc. 57, 1673 (1935).
Ziegler, K., u. L. Ewald: A. 473, 163 (1929).
Die Zahl der als Ladungsträger in Frage kommenden Atome ist größer als die Zahl der Ladungen, so daÜ im Grund-und Anregungszustand der Sitz der Ladung verschieden ist und damit ein großes Übergangsmoment auftritt.
Quantitative Diskussion siehe Mullikan: J. chem. Physics 7, 14, 20 (1939).
Marchlewsky, L., u. O. Wyrobek: Bull. int. Acad, polon. Sci. Lettres, CI. Sci. math.-natur., Ser. A 1939, 93; 1934, 22.
Über eine Deutung der Farbstoffe aus Chinaldin-und Isochinaldinsäure mittels der Mesomerieauffassung siehe Krollpfeiffer u. K. Schneider: A. 530, 34 (1937). Dort ist auch das interessante (diamagnetische) Besthornsche Rot erörtert. Eine Erklärung der von W. Schneider entdeckten tieffarbigen N-Aryl-pyridin-imine durch die Mesomerie dieser Verbindungen siehe A. 438, 115 (1924).
Schneider, W., u. K. Weiss: B. 61, 2445 (1928).
Schneider, W., W. Dobling u. R.Cordua: B. 7O, 1645 (193
Über die Lichtabsorption von Tetraalkylammoniumsalzen vgl. S. Kortüm: B. 71, 695 (1938.
Scheibe, G.: B. 59, 2618 (1926).
Hausser, Kuhn u. Smakula: Ph. Ch. (B) 29, 371 (1938).
Vgl. B. Eistert: Tautomeric und Mesomerie, S. 184: Zit. S. 324.
Vgl. Arndt u. Eistert: Ang. Ch. 49, 33 (1936).
Eistert: B. 69, 2396 (1936).
Vgl. B. Eistert: Buch, S. 183; Zit. S. 324.
Auch mit Piperidin wird Krystallviolett entfärbt: Gheller, E.: Ann. Sci. Univ. Jassy, Sect. I 33, 237 (1937).
Siehe auch W. Dilthey u. B. Wizinger: B. 59, 1856 (1926).
Schwarzenbach, G.: Helv. 20, 490 (1937)
Molekulare Resonanzsysteme: Schwarzenbach, G., u. Mitarb.: Helv. 20, 627, 654, 1253, 1591 (1937); 21, 1636 (1938).
Weitz, E.: Ang. Ch. 38 1110 (1925) — Z. El.Ch. 34, 5 3 8 (1928). Dort weitere Schrifttumsangaben.
Willstätter u. Piccard: B. 41, 1458 (1809.)
Michaelis, L.: Chem. Rev. 16, 243 (1935). Dort werden diese Verbindungen als Semichinone bezeichnet.
Paramagnetismus eines Halbchinons vom Phenanthrenchinon-3-sulfonat: Michaelis, L., S. F. Bocker u. R. K. Beber: Am. Soc. 60, 202, 214 (193
Halbchinonradikale in der Indamin-und Indophenolgruppe: Schwarzekbach, G., u. L. Michaelis: Am. Soc. 60, 1667 (1938).
Potentiometrische und magnetische Untersuchungen des Durochinonsystems: Michaelis u.Mitarb.: Am. Soc. 60, 1678 (1938).
Theorie reversibler zweistufiger Oxydation unter Beteiligung von freien Badikalen: Michaelis, L., u. M. P. Schubert: Chem. Rev. 22 437 (1938).
Katz, H.: Z. Physik 87, 238 (1933/34).
Weitz, E.: Zit: S. 367.
Müller, E.: Z. El.Ch. 45, 380 (1939). Auch durch Reduktion von Chinonen bei bestimmtem p H in alkalischer Lüsung entstehen halbchinoide Anionen, ebenso bei der Beduktion von Küpenfarbstoffen, z. B. die intensiv rote Halbküpe des Indigos [König, W.: J.pr., (2) 112, 1 (1926)]. Ob diesen Stoffen eine innermolekulare radikalische Form zukommt, ist noch nicht sicher erwiesen, da eingehende magnetische Messungen fehlen.
Kuhn, B., u. B. Ströbele: B. 70, 753 (1937).
Vgl. Michaelis, Schubert u. Smythe: J. biol. Chemistry 116,587 (1936).
Michaelis, L., u. G. Schwarzenbach zweifeln das Vorhandensein der Übergangsformen der Flavine in Lösung an [J. biol. Chemistry 123, 527 (1938
Privatmitteilung von B. Eistert.
Kuhn, R., u. Sorensen: B. 71, 1882 (1938).
Arndt, zitiert nach B. Eistert: Buch, S. 188: Zit. S. 324.
Van Alphen: B. 72, 525 (1939).
Privatmitteilung von B. Eistert.
Vgl. den Vortrag von Linstead: B. 72, Teil A, 9 3 (1939). Dort das einschlägige Schrifttum.
Robertson, J. M.: Soc. 1935, 615; 1936, 1195.
Nickelphtalocyanine siehe J.M. Robertson: Proc. Roy. Soc. [London] 146, 473 (1934).
Katalytische Eigenschaften der Phtalocyanine: Cook, A. H.: Soc. 1938, 1761.
Mesomerieformeln des Porphyrins siehe F. Haurowitz: B. 71. 1404(1938).
Eistert, B.: Buch, S. 193: Zit. S. 324.
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Müller, E. (1940). Konstitution und Farbe. In: Neuere Anschauungen der Organismen Chemie. Organische Chemie in Einzeldarstellungen, vol 1. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-99202-5_6
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