Zusammenfassung
Bei der Umsetzung von 3-Methyl-thioglutarimid (1) mit einem Mol (Methoxycarbonylmethylenjtriphenylphosphoran (2) entsteht in einer Wittig-analogen Reaktion das Produkt 3. Die Reaktion von 3 mit einem weiteren Mol 2 ergibt neben der erwarteten Verbindung 4 (13C-Verschiebungen an der Formel) ein Nebenprodukt 5, dessen Struktur zu bestimmen ist. (Aus zu 3 analogen Verbindungen ist bekannt, daß der 13C-Verschiebungsbereich für den Thioamid-Kohlenstoff δ = 200 bis 210 beträgt.)
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Wegen der asymmetrischen Substitution des Phosphoratoms entstehen in Wirklichkeit zwei Diastereomere des Produkts, die sehr ähnliche Spektren zeigen. Wir betrachten hier nur das überwiegende Diastereomere.
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© 1980 Dr. Dietrich Steinkopff Verlag GmbH & Co. KG., Darmstadt
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Ernst, L. (1980). Einige Beispiele zur Strukturaufklärung. In: 13C-NMR- Spektroskopie. Uni-Taschenbücher, vol 1061. Steinkopff, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-95971-4_6
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DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-642-95971-4_6
Publisher Name: Steinkopff, Heidelberg
Print ISBN: 978-3-7985-0564-3
Online ISBN: 978-3-642-95971-4
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