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The Biochemistry of the 3β—Hydroxy—∆ 5—Steroid Sulfates

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Chemical and Biological Aspects of Steroid Conjugation

Abstract

The very bulk of our knowledge of the biochemistry of the sulfates of the 3β—hydroxy—∆ 5—steroids would appear to be ample justification for including in this volume a separate chapter devoted especially to this kind of steroid conjugate. However, it seems to us that there are other, more trenchant, reasons for this exceptional treatment. Although scores of steroid sulfates have been isolated or detected in body tissues and fluids, only those of the 3β—hydroxy—∆ 5—series seem to possess a uniquely different metabolic role. While the evidence existing at this time does not establish unequivocally the exact nature and importance of their function, there is available now sufficient information about their unusual character to warrant a distinct chapter.

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References

  1. Calvin, H. I., Lieberman, S.: Biochemistry 3, 259 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  2. LeBeau, M. C., Alberga, A., Baulieu, E.—E.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 17, 570 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  3. Roberts, K. D., Bandi, L., Calvin, H. I., Drucker, W. D., Lieberman, S.: J. Am. Chem. Soc. 86, 958 (1964);

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Roberts, K. D., Bandi, L., Calvin, H. I., Drucker, W. D., Lieberman, S.: Biochemistry 3, 1983 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  5. Drayer, N. M., Roberts, K. D., Bandi, L., Lieberman, S.: J. Biol. Chem. 239, PC 3112 (1964).

    Google Scholar 

  6. Drayer, N. M., Roberts, K. D., Lieberman, S.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 18, 126 (1965);

    Google Scholar 

  7. Drayer, N. M., Roberts, K. D., J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 136 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Moser, H.W., Moser, A. B., Orr, J. C.: Biochim. Biophys. Acta 116. 146 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  9. Eneroth, P., Nystrom, E.: Steroids 11, 187 (1968); b) Steroids 11, 417 (1968).

    CAS  Google Scholar 

  10. Gurpide, E., Roberts, K. D., Welch, M. T., Bandy, L., Lieberman, S.: Biochemistry 5, 3352 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  11. Moser, H.W., Moser, A. B., McKhann, G. M.: Arch. Neurol. 17, 494 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  12. Roberts, K. D., Lieberman, S.: Unpublished data.

    Google Scholar 

  13. Eberlein, W. R.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 1101 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  14. Schneider, J. J., Lewbart, M. L.: J. Biol. Chem. 222, 787 (1956).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  15. Nose, Y., Lipmann, F.: J. Biol. Chem. 233, 1348 (1958).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  16. Keller, H., Blennemann, H.: Z. Physiol. Chem. 324, 125 (1961).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Banerjee, R. K., Roy, A. B.: Mol. Pharmacol. 2, 56 (1966);

    Google Scholar 

  18. Banerjee, R. K., Roy, A. B.: Biochim. Biophys. Acta 137, 211(1967).

    Google Scholar 

  19. Roy, A. B., Banerjee, R. K.: Proc. Intern. Congr. Hormonal Steroids, 2nd, Milan, Italy, May 1966, p. 397 (Pub. 1967 ).

    Google Scholar 

  20. Adams, J. B., Wong, M. S. F.: Steroids 11, 313 (1968).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Young, D. G., Hall, P. F.: Endocrinology 82, 291 (1968).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  22. Calvin, H. I., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: Biochemistry 2, 648 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  23. Calvin, H. I., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S., Roberts, K.D., Weiss, C., Bandi, L., Cos, J.J., Lieberman, S.: Anal. Biochem. 15, 426 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  24. LeBeau, M. C., Baulieu, E.—E.: Compt. Rend. 263, 158 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  25. Solomon, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 762 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  26. Roberts, K. D., Bandi, L., Lieberman, S.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 29, 741 (1967).

    CAS  Google Scholar 

  27. Raggatt, P. R., Dean, P. D. G., Whitehouse, M.W.: Biochem. J. 96, 26P. (1965);

    Google Scholar 

  28. Whitehouse, M. W.: Biochem. J. 101, 819 (1966).

    PubMed  Google Scholar 

  29. Bègue, J. A.: Compt. Rend. 260, 3777 (1965).

    Google Scholar 

  30. Sjövall, J., Vihko, R.: Proc. Intern. Congr. Hormonal Steroids, 2nd, Milan, Italy, May 1966, p. 210 (Pub. 1967 ).

    Google Scholar 

  31. Conrad, S. H., Pion, R. J., Kitchin, J. D., III: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 114 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  32. Fotherby, K.: Vitamins Hormones 22, 153 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  33. Arcos, M., Gurpide, E., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 24, 237 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  34. Vande Wiele, R. L., MacDonald, P. C., Gurpide, E., Lieberman, S.: Recent Progr. Hormone Res. 19, 275 (1963).

    Google Scholar 

  35. Shimizu, K.: J. Biochem. 59, 430 (1966).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  36. Gual, C., Rojo, B., Lemus, A. E., Rivera, R.: Proc. 3rd Ann. Meeting, Soc. Mex. Nutr. Endocrinol., Mexico City, 1962, p. 126.

    Google Scholar 

  37. LeBeau, M.C., Baulieu, E.–E.: Endocrinology 73, 832 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  38. Adams, J. B.: Biochim. Biophys. Acta 82, 572 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  39. Boström, H., Franksson, C., Wengle, B.: Acta Endocrinol. 47, 633 (1964).

    Google Scholar 

  40. Klein, G. P., Giroud, C. J. P.: Steroids 9, 113 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  41. Pierrepoint, C. G., Griffiths, K., Grant, J. K., Stewart, J. S. S.: J. Endocrinol. 35, 409 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  42. Calvin, H. I., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 402 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  43. Baulieu, E.–E., Corpéchot, C., Dray, F., Emiliozzi, R., LeBeau, M. C., Mauvais-Jarvis, P., Robel, P.: Recent Progr. Hormone Res. 21, 411 (1965).

    Google Scholar 

  44. Usui, T., Lieberman, S.: Unpublished data.

    Google Scholar 

  45. Voigt, K. D., Tamm, J., Volkswein, U., Schedewie, H.: Acta Endocrinol. 49, 427 (1965).

    Google Scholar 

  46. Sttrka, L., Sulcovâ, J., Dahm, K., Döllefeld, E., Breuer, H.: Biochim. Biophys. Acta 115, 228 (1966).

    Google Scholar 

  47. Killinger, D. W., Solomon, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 290 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  48. Griffiths, K., Cunningham, D., Cameron, E. H. D.: J. Endocrinol. 40, 49 (1968).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  49. Perez-Palacios, G., Perez, A. E., Jaffe, R. B.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 28, 19 (1968).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  50. Wang, D. Y., Bulbrook, R. D., Ellis, F., Coombs, M. M.: J. Endocrinol. 39, 395 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  51. Pion, R. J., Conrad, S. H., Wolf, B. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 225 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  52. Palmer, R., Eriksson, G., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 52, 598 (1966).

    Google Scholar 

  53. Solomon, S., Lanman, J.T., Lind, J., Lieberman, S.: J. Biol. Chem. 233, 1084 (1958);

    Google Scholar 

  54. Hillman, D. A., Stachenko, J., Giroud, C. J. P., in: The human adrenal cortex (A. R. Currie, T. Symington, and J. K. Grant, eds.), p. 596. Baltimore, Md.: Williams & Wilkins 1962.

    Google Scholar 

  55. Bird, C. E., Wiqvist, N., Diczfalusy, E., Solomon, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 1144 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  56. Bloch, E., Benirschke, K., in: The human adrenal cortex (A. R. Currie, T. Symington, and J. K. Grant, eds.), p. 589. Baltimore, Md.: Williams & Wilkins 1962.

    Google Scholar 

  57. Mancuso, S., Dell’Acqua, S., Eriksson, G., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Steroids 5, 183 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Hirschmann, H., Hirschmann, F. B.: J. Biol. Chem. 157, 601 (1945);

    Google Scholar 

  59. Schiller, S., Miller, A. M., Dorfman, R. I., Severinghaus, E. L., McCullagh, E. P.: Endocrinology 37, 322 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  60. Wilson, H., Lipsett, M. B., Ryan, D. W.: J. Clin. Endocrinol. Metab, 21, 1304 (1961).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  61. Bongiovanni, A. M.: J. Clin. Endocrinol. Moab. 26, 1240 (1966);

    Google Scholar 

  62. Bongiovanni, A. M.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 21, 860 (1961);

    Google Scholar 

  63. Bongiovanni, A. M.: J. Clin. Invest. 41, 2086 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  64. Jacobsohn, G. M.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 22, 859 (1962).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  65. Arcos, M., Lieberman, S.: Biochemistry 6, 2032 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  66. Vihko, R.: Acta Endocrinol. 52, Suppl. 109(1966).

    Google Scholar 

  67. Wengle, B., Boström, H.: Acta Chem. Scand. 17, 1203 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Pasqualini, J. R., Jayle, M. F.: J. Clin. Invest. 41, 981 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  69. Pasqualini, J. R., Jayle, M. F., Dutter, F., Jayle, M. F.: Biochim. Biophys. Acta 69, 331 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  70. Wengle, B.: Acta Soc. Med. Upsalien. 69, 105 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  71. Boström, H., Wengle, B.: Acta Soc. Med. Upsalien. 69, 41 (1964).

    Google Scholar 

  72. Reynolds, J. W.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 416 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  73. Killinger, D. W.: Dissertation, Department of Biochemistry, McGill University, Montreal, Canada (1967).

    Google Scholar 

  74. Fukushima, D. K., Bradlow, H. L., Hellman, L., Gallagher, T. F.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 266 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  75. Wieland, R. G., DeCourcy, C., Levy, R. P., Zala, A. P., Hirschmann, H.: J. Clin. Invest. 44, 159 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  76. Deghenghi, R., Revesz, C.: J. Endocrinol. 31, 301 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  77. Baillie, A. H., Griffiths, K.: J. Endocrinol. 31, 207 (1965);

    Google Scholar 

  78. Cameron, E. H. D., Griffiths, K., Hart, D. M.: J. Endocrinol. 31, 227 (1965).

    Article  Google Scholar 

  79. Ferguson, M. M., Hart, D. M.: Developments in steroid histochemistry. London and New York: Academic Press 1966.

    Google Scholar 

  80. Hirschmann, H., Hirschmann, F. B.: J. Biol. Chem. 184, 259 (1950).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  81. Fotherby, K.: Biochem. J. 71, 209 (1959).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  82. Romanoff, L. P., Baxter, M. N., Malhotra, K. K., Thomas, A. W.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 605 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  83. Hirschmann, H., Hirschmann, F. B.: J. Biol. Chem. 187, 137 (1950).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  84. Fotherby, K.: Biochem. J. 69, 596 (1958).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  85. Riley, W. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 28, 83 (1968).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  86. Nowaczynski, W., Koiw, E., Genest, J.: Can. J. Physiol. Pharmacol. 42, 547 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  87. Baulieu, E.-E., Mauvais-Jarvis, P., Corpéchot, C.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 374 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  88. Bradlow, H. L., Fukushima, D. K., Hellman, L., Gallagher, T. F.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 24, 359 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  89. Butenandt, A., Tscherning, K.: Z. Physiol. Chem. 229, 167 (1934).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Munson, P. L., Gallagher, T. F., Koch, F. C.: J. Biol. Chem. 152, 67 (1944).

    CAS  Google Scholar 

  91. Kellie, A. E., Wade, A. P.: Acta Endocrinol. 23, 357 (1956).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  92. Malassis, D., Baulieu, E.-E., Weinmann, S. H., Crépy, O., Jayle, M. F.: Compt. Rend. Soc. Biol. (Paris) 151, 447 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  93. Kellie, A. E., Smith, E. R.: Biochem. J. 66, 490 (1957).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  94. Jayle, M. F., Malassis, D., Pinaud, H.: Acta Endocrinol. 31, 1 (1959).

    Google Scholar 

  95. Staib, W., Teller, W., Scharf, F.: Z. Physiol. Chem. 318, 163 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. Vande Wiele, R. L., Lieberman, S., in: Biological activities of steroids in relation to cancer (G. Pincus and E. P. Volmer, eds.), p. 93. New York: Academic Press 1960.

    Google Scholar 

  97. Mauvais-Jarvis, P., Baulieu, E.-E.: J. Clin. Invest. 41, 1690 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  98. Bitman, J., Cohen, S. L.: J. Biol. Chem. 191, 351 (1951).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  99. Keutmann, E. H., Mason, W. B.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 406 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  100. Heinrichs, W. L., Colds, A., in: Androgens in normal and pathological conditions (A. Vermeulen, ed.), p. 62. New York: Excerpta Medica Foundation 1966.

    Google Scholar 

  101. McCullagh, E. P., McCullagh, D. R., Hicken, N. F.: Endocrinology 17, 49 (1933).

    Article  Google Scholar 

  102. Mählbock, O.: Z. Physiol. Chem. 250,139 (1937);

    Google Scholar 

  103. Mühlbock, O.: Lancet 236, 634 (1939).

    Article  Google Scholar 

  104. Migeon, C. J., Plager, J. E.: Recent Progr. Hormone Res. 9, 235 (1954).

    Google Scholar 

  105. Staib, W., Teller, W., Pelzer, H.: Biochim. Biophys. Acta 31, 591 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  106. Conrad, S. H., Mahesh, V., Herrmann, W. L.: J. Clin. Invest. 40, 947 (1961).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  107. Oertel, G. W., Kaiser, E.: Clin. Chim. Acta 7, 221 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  108. McKenna, J., Rippon, A. E.: Biochem. J. 95, 107 (1965).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  109. Conrad, S. H., Lindberg, M. C., Herrmann, W. L.: Am. J. Obstet. Gynecol. 91, 449 (1965).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  110. Migeon, C. J., Keller, A. R., Lawrence, B., Shepard, T. H. II: J. Clin. Endocrinol. Metab. 17, 1051 (1957).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  111. Deshpande, H., Bulbrook, R. D.: J. Endocrinol. 36, 363 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  112. DeMoor, P., Heyns, W., in: Androgens in normal and pathological conditions (A. Vermeulen, ed.), p. 54. New York: Excerpta Medica Foundation 1966.

    Google Scholar 

  113. Eik-Nes, K. B., Oertel, G. W., Nimer, R., Tyler, F. H.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 19, 1405 (1959).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  114. Lamb, E. J., Dignam, W. J., Pion, R. J., Simmer, H. H.: Acta Endocrinol. 45, 243 (1964).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  115. Migeon, C. J., Keller, A. R., Holmstrom, E. G.: Bull. Johns Hopkins Hosp. 97, 415 (1955).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  116. Colds, A., Heinrichs, W. L., Tatum, H. J.: Steroids 3, 417 (1964).

    Article  Google Scholar 

  117. Simmer, H. H., Easterling, W. E., Jr., Pion, R. J.. Dignam, W. J.: Steroids 4, 125 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. Nichols, J., Lescure, O. L., Migeon, C. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 18, 444 (1958).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  119. Colds, A., Heinrichs, W. L.: Steroids 5, 753 (1965).

    Article  Google Scholar 

  120. Siiteri, P. K., MacDonald, P.: Proc. Intern. Congr. Hormonal Steroids, 2nd., Milan, Italy, May 1966, p. 726 (Pub. 1967 ).

    Google Scholar 

  121. Dirscherl, W., Breuer, H.: Acta Endocrinol. 44, 403 (1963).

    Google Scholar 

  122. Steeno, O., Schirren, C., Heyns, W., DeMoor, P.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 353 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  123. Oertel, G. W.: Biochem. Z. 334, 431 (1961).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  124. Oertel, G. W.: Biochem. Z. 339, 125 (1963).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  125. Oertel, G. W., Groot, K.: Z. Physiol. Chem. 341, 1 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. Rindt, W., in: Androgens in normal and pathological conditions (A. Vermeulen, ed.), p. 192. New York: Excerpta Medica Foundation 1966.

    Google Scholar 

  127. Baulieu, E.-E.: Compt. Rend. 251, 1421 (1960);

    Google Scholar 

  128. Baulieu, E.-E.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 22, 501 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  129. Saez, J. M., Rivarola, M. A., Migeon, C. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 615 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  130. Weinheimer, B., Oertel, G. W., Leppla, W., Blaise, H., Bette, L., in: Androgens in normal and pathological conditions (A. Vermeulen, ed.), p. 36. New York: Excerpta Medica Foundation 1966.

    Google Scholar 

  131. Rivarola, M. A., Saez, J. M., Migeon, C. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 624 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  132. Cohn, G. L., Mulrow, P. J., Dunne, V. C.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 671 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  133. Wallace, E. Z., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 90 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  134. Pulkkinen, M. O.: Acta Physiol. Scand. 59, Suppl. 213, 124 (1963).

    Google Scholar 

  135. Dixon, R., Vincent, V., Kase, N.: Steroids 6, 757 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  136. Wallace, E. Z., Silberman, N.: J. Biol. Chem. 239, 2809 (1964).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  137. Gallegos, A. J., Berliner, D. L.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 1214 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  138. MacDonald, P. C., Chapdelaine, A., Gonzalez, O., Gurpide, E., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 1557 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  139. Chapdelaine, A., MacDonald, P. C., Gonzales, O., Gurpide, E., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 1569 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  140. Sandberg, E., Gurpide, E., Lieberman, S.: Biochemistry 3, 1256 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  141. Baulieu, E.-E.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 20, 900 (1960).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  142. Tamm, J., Busch, D., Voigt, K. D.: Acta Endocrinol. 28, 435 (1958).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  143. Wieland, R. G., Levy, R. P., Katz, D., Hirschmann, H.: Biochim. Biophys. Acta 78, 566 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  144. Kase, N., Conrad, S. H.: Am. J. Obstet. Gynecol. 90, 125 (1964).

    Google Scholar 

  145. O’Malley, B. W., Lipsett, M. B., Jackson, M. A.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 311 (1967).

    Article  PubMed  Google Scholar 

  146. Mahesh, V. B., Greenblatt, R. B.: Abstr. 288, 6th Pan American Congr. Endocrinology, Mexico City, October 1965, p. E. 130.

    Google Scholar 

  147. Pion, R. J., Dignam, W. J., Lamb, E. J., Moore, J. G., Frankland, M. V., Simmer, H. H.: Am. J. Obstet. Gynecol. 93, 1067 (1965).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  148. Rivarola, M. A., Saez, J. M., Meyer, W. J., Kenny, F. M., Migeon, C. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 371 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  149. Johnsen, S. G.: Acta Endocrinol. 21, 157 (1956).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  150. Landau, R. L., Knowlton, K., Lugibihl, K., Kenyon, A. T.: Endocrinology 48, 489 (1951).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  151. Landau, R. L., Knowlton, K., Lugibihl, K., Kenyon, A. T.: Munson, P. L.: Endocrinology 48, 506 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  152. Jayle, M. F., Scholler, R., Garrone, G., Morel, F., in: La fonction endocrine du testicule, p. 201. Paris, France: Masson & Cie. 1957.

    Google Scholar 

  153. Jayle, M. F., Scholler, R., Garrone, G., Morel, F., Baulieu, E.-E., Scholler, R., Lisboa, B. P., Savoie, J. C.: Rev. Franç. Études Clin. Biol. 3, 455 (1958).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  154. Huis in’t Veld, L. G., Louwerens, B., Reilingh, W.: Acta Endocrinol. 46, 185 (1964).

    Google Scholar 

  155. Clark, A. F., Raeside, J. I., Solomon, S.: Endocrinology 76, 427 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  156. Baulieu, E.-E., Fabre-Jung, I., Huis in’t Veld, L. G.: Endocrinology 81, 34 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. Frandsen, V. A., Stakemann, G.: Acta Endocrinol. 38, 383 (1961);

    Google Scholar 

  158. Frandsen, V. A., Stakemann, G.: Acta Endocrinol. 43, 184 (1963).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  159. Pulkkinen, M. O.: Acta Physiol. Scand. 52, Suppl. 180 (1961).

    Google Scholar 

  160. Warren, J. C., Timberlake, C. E.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 22, 1148 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  161. Warren, J. C., Timberlake, C. E.: Obstet. Gynecol. 23, 689 (1964).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  162. Ryan, K. J.: J. Biol. Chem. 234, 268 (1959).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  163. Siiteri, P. K., MacDonald, P. C.: sLet olds 2, 713 (1963);

    Google Scholar 

  164. . Siiteri, P. K., MacDonald, P. C.: Clin. Endocrinol. Metab. 26, 751 (1966).

    Google Scholar 

  165. MacDonald, P. C., Siiteri, P. K.: J. Clin. Invest. 44, 465 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  166. Baulieu, E. F., Dray, F.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 1298 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  167. Barlow, J. J., Goldstein, D. P., Reid, D. E.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 1028 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  168. Botté, E., Mancuso, S., Eriksson, G., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 45, 535 (1964).

    Google Scholar 

  169. Botté, E., Mancuso, S., Eriksson, G., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 45, 560 (1964).

    Google Scholar 

  170. Botté, E., Mancuso, S., Eriksson, G., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 45, 576 (1964).

    Google Scholar 

  171. Lipsett, M. B., Sarfaty, G. A., Wilson, H., Bard in, C. W., Fishman, L. M.: J. Clin. Invest. 45, 1700 (1966).

    CAS  Google Scholar 

  172. Dorfman, R. I., Ungar, F.: Metabolism of steroid hormones. New York: Academic Press 1965.

    Google Scholar 

  173. Baulieu, E.-E., Rohe!, P.: Steroids 2,111(1963).

    Google Scholar 

  174. Roberts, K. D., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Biol. Chem. 236, 2213 (1961).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  175. Kellie, A. E.:.1. Endocrinol. 22, 1 (1961).

    Google Scholar 

  176. Gurpide, E., MacDonald, P. C., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 346 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. Chapdelaine, A., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 1537 (1965).

    Article  PubMed  Google Scholar 

  178. Korenman, S. G., Lipsett, M. B.: J. Clin. Invest. 43, 2125 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  179. Korenman, S. G., Lipsett, M. B.: Steroids 5, 509 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. Mauvais-Jarvis, P., Baulieu, E.-E.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 1167 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  181. Loras, B., Migeon, C. J.: Steroids 7, 459 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  182. Jeffcoate, S. L., Brooks, R. V., Lui, N.Y., London, D. R., Prunty, F. T. G., Spathis, G. S.: J. Endocrinol. 37, 401 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  183. Horton, R., Tait, J. F.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 79 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  184. Gurpide, E.. Mann, J., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 1155 (1963).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  185. Lindberg, M. C., McClenaghan, C., Herrmann, W. L.: Am. J. Obstet. Gynecol. 95, 743 (1966).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  186. Slaunwhite, W. R., Jr., Burgett, M. J., Sandberg, A. A.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 27, 663 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  187. Aakvaag, A., Hagen, A. A., Eik-Nes, K. B.: Biochim. Biophys. Acta 86, 622 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  188. Sandberg, E. C., Jenkins, R. C., Trifon, H. M.: Steroids 8, 249 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  189. Fahmy, D., Griffiths, K., Turnbull, A. C., Symington, T.: Biochem. J. 104, 5 P (1p67).

    Google Scholar 

  190. Kim, M. H., Herrmann, W. L.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 28, 187 (1968).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  191. Warren, J. C., French, A. P.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 278 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  192. Howard, E.: Endocrinology 70, 131 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  193. Marks, P. A., Banks, J.: Proc. Natl. Acad. Sei., U. S. 46, 447 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. Ashworth-Tsutsui, E., Marks, P. A., Reich, P.: J. Biol. Chem. 237, 3009 (1962).

    Google Scholar 

  195. Nielson, M. H., Warren, J. C.: Biochim. Biophys. Acta 97, 532 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  196. Levy, H. R.: J. Biol. Chem. 238, 775 (1963).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  197. Kowal, J., Forchielli, E., Dorfman, R. I.: Steroids 4, 77 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  198. Sharma, D. C., Forchielli, E., Dorfman, R. I.: J. Biol. Chem. 238, 572 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  199. Oelkers, W., Dulce, H. J.: Z. Physiol. Chem. 337, 150 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  200. Lipsett, M. B., Coffman, G. D., Nixon, W. E.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 25, 993 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  201. Drucker, W. D., Blumberg, J. M., David, R.: Clin. Res. 14, 279 (1966).

    Google Scholar 

  202. Peillon, F., Racadot, J.: Ann. Endocrinol. (Paris) 26, 312, 419 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  203. Goldman, A. S., Yakovac, W. C., Bongiovanni, A. M.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 14 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  204. onka, J., Gregorovâ, I.: Acta Univ. Carolinae 1, 1 (1963).

    Google Scholar 

  205. Lopez-S., A., Krehl, W. A.: Lancet 2, 485 (1967).

    Article  Google Scholar 

  206. Hendrikx, A., Heyns, W., Steeno, O., DeMoor, P., in: Androgens in normal and pathological conditions (A. Vermeulen, ed.), p. 63. New York: Excerpta Medica Foundation 1966.

    Google Scholar 

  207. Bongiovanni, A. M., Eberlein, W. R.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 17, 238 (1957).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  208. Puche, R. C., Nes, W. R.: Endocrinology 70, 857 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  209. Plager, J. E.: J. Clin. Invest. 44, 1234 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  210. Wang, D. Y., Bulbrook, R. D.: J. Endocrinol. 39, 405 (1967).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  211. Baulieu, E.-E., Corpéchot, C.: Bull. Soc. Chim. Biol. 47, 443 (1965).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  212. Crépy, O., Pasqualini, J. R., Ducret, M. A., Jayle, M. F.: European J. Steroids 1, 195 (1966).

    Google Scholar 

  213. Bolté, E., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 52, 583 (1966).

    Google Scholar 

  214. Payne, A. H., Mason, M.: Steroids 6, 323 (1965).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  215. Lieberman, S.: Proc. Intern. Congr. Hormonal Steroids, 2nd, Milan, Italy, May 1966, p. 22 (Pub. 1967 ).

    Google Scholar 

  216. Morato, T., Lemus, A. E., Gual, C.: Steroids 5, Suppl. 1, 59 (1965).

    CAS  Google Scholar 

  217. Sandberg, A. A., Slaunwhite, W. R., Jr.: J. Clin. Invest. 36, 1266 (1957).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  218. MacDonald, P. C., Gonzalez, O., Vande Wide, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 23, 665 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 22, 1222 (1962).

    Article  Google Scholar 

  220. Young Lai, E., Solomon, S.: Endocrinology 80, 177 (1967).

    Article  Google Scholar 

  221. Hirschmann, H., Courcy, C. de, Levy, R. P., Miller, K. L.: J. Biol. Chem. 235, PC48 (1960).

    Google Scholar 

  222. Sjövall, J., Vihko, R.: Steroids 7, 447 (1966).

    Article  PubMed  Google Scholar 

  223. Baulieu, E.-E., Corpéchot, C., Emiliozzi, R.: Steroids 2, 429 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  224. Schneider, J. J., Lewbart, M. L.: Recent Progr. Hormone Res. 15, 201 (1959).

    Google Scholar 

  225. Okada, M., Fukushima, D. K., Gallagher, T. F.: J. Biol. Chem. 234, 1688 (1959).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  226. Stârka, L., Sulcov5., J., Silink, K.: Clin. Chim. Acta 7, 309 (1962).

    Article  Google Scholar 

  227. Kocic, D., Stârka, L.: Abstr. 517, Intern. Congr. Hormonal Steroids, 2nd, Milan, Italy, May 1966, p. 278.

    Google Scholar 

  228. Stârka, L., Hampl, R.: Naturwissenschaften 51, 164 (1964).

    Article  Google Scholar 

  229. Stârka, L., Hampl, R., Janata, J., Breuer, H., Hampl, R.: European J. Steroids 1, 37 (1966).

    Google Scholar 

  230. Stârka, L., Hampl, R., Döllefeld, E., Breuer, H.: Abstr. 223, Intern. Congr. Hormonal Steroids, 2nd, Milan, Italy, May 1966, p. 142.

    Google Scholar 

  231. Lieberman, S., Dobriner, K., Hill, B. R., Fieser, L. F., Rhoads, C. P.: J. Biol. Chem. 172, 263 (1948).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  232. Fukushima, D. K., Kemp, A. D., Schneider, R., Stokem, M. B., Gallagher, T. F.: J. Biol. Chem. 210, 129 (1954).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  233. Fukushima, D. K., Kemp, A. D., Schneider, R., Stokem, M. B., Gallagher, T. F., Gallagher, T. F.: J. Biol. Chem. 229, 85 (1957).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  234. Gallagher, T. F.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 18, 937 (1958).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  235. Baulieu, E.-E., Emiliozzi, R., Corpéchot, C.: Experientia 17, 110 (1961).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  236. Guillon, J., Colas, J., Trichereau, R., Delumeau, G., Baulieu, E.-E.: Ann. Endocrinol. (Paris) 22, 331 (1961).

    CAS  Google Scholar 

  237. Fotherby, K., Colds, A., Atherden, S. M., Marrian, G. F.: Biochem. J. 66, 664 (1957).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  238. Teich, S., Rogers, J., Lieberman, S., Engel, L. L., Davis, J. W.: J. Am. Chem. Soc. 75, 2523 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  239. Magendantz, H. G., Ryan, K. J.: Federation Proc. 23, 275 (1964);

    Google Scholar 

  240. Magendantz, H. G., Ryan, K. J.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 24, 1155 (1964).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  241. Fishman, J., Brown, J. B., Hellman, L., Zumoff, B., Gallagher, T. F.: J. Biol. Chem. 237, 1489 (1962).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  242. Gurpide, E., Angers, M., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 22, 935 (1962).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  243. Troen, P.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 21, 895 (1961).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  244. Little, B., Shaw, A., Purdy, R.: Acta Endocrinol. 43, 510 (1963).

    Google Scholar 

  245. Cedard, L., Varangot, J., Yannotti, S.: Compt. Rend. 254, 3896 (1962).

    CAS  Google Scholar 

  246. Kirschner, M. A., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 53, 584 (1966).

    Google Scholar 

  247. Gurpide, E., Schwers, J., Welch, M. T., Vande Wiele, R. L., Lieberman, S.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 26, 1355 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  248. Reynolds, J. W.: Steroids 3, 77 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  249. Hirschmann, H.: J. Biol. Chem. 150, 363 (1943).

    CAS  Google Scholar 

  250. Marrian, G. F., Butler, G. C.: Biochem. J. 38, 322 (1944).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  251. Reynolds, J. W.: Steroids 8, 719 (1966).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  252. Weinmann, S. H., Demoisson, F. L., Baulieu, E.-E., Jayle, M. F.: Compt. Rend. Soc. Biol. (Paris) 151, 518 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  253. Dell’Acqua, S., Mancuso, S., Wiqvist, N., Ruse, J. L., Solomon, S., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 55, 389 (1967).

    Google Scholar 

  254. Corpéchot, C., Baulieu, E.-E.: Comps. Rend. 258, 3584 (1964).

    Google Scholar 

  255. Schwers, J., Govaerts-Videtsky, M., Wiqvist, N., Diczfalusy, E.: Acta Endocrinol. 50, 597 (1965).

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  256. Matsui, M., Fukushima, D. K.: Biochemistry 8, 2997 (1969).

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

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Authors
  1. Kenneth D. Roberts
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  2. Seymour Lieberman
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Editors and Affiliations

  1. Lederle Laboratories, A Division of American Cyanamid Company, Pearl River, New York, USA

    Seymour Bernstein Ph. D. (Senior Research Chemist and Group Leader) (Senior Research Chemist and Group Leader)

  2. Departments of Biochemistry and Experimental Medicine, McGill University, Montreal, Canada

    Samuel Solomon Ph.D. (Professor, Director) (Professor, Director)

  3. Steroid Laboratory, Royal Victoria Hospital, Montreal, Canada

    Samuel Solomon Ph.D. (Professor, Director) (Professor, Director)

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Roberts, K.D., Lieberman, S. (1970). The Biochemistry of the 3β—Hydroxy—∆ 5—Steroid Sulfates. In: Bernstein, S., Solomon, S. (eds) Chemical and Biological Aspects of Steroid Conjugation. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-95177-0_5

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