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Zusammenfassung

Chromone sind Abkömmlinge des γ-Benzopyrons. Die wichtigsten und im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten γ-Benzopyronderivate stellen die sog. „Flavonoide“ dar, zu denen die Flavonole, Flavone, Flavanonole, Flavanone, die Anthocyane und Anthocyanine und ihre Leukoverbindungen, die Catechine sowie im weiteren Sinne die Chalcone, Dihydrochalcone und Benzalcumarone (Aurone) ZU zählen sind. Alle diese Stoffe basieren auf einem C6-C3-C6-Kohlenstoffskelet und sind — soweit es die eigentlichen Flavonoide betrifft — 2-Aryl-γ-benzopyron-Derivate.

Numerierung des γ-Benzopyronskeletes.

Die Chromone tragen an Stelle des Arylrestes eine Methyl-(in zwei Fällen eine Hydroxymethyl-)Gruppe; sind also C6-C4-Körper. Das Fehlen eines zweiten aromatischen Ringes bringt auf der anderen Seite die Chromone in Beziehung zu den natürlichen Cumarinen, α-Benzopyronabkömmlingen, mit denen sie auch durch botanische Verteilung, Anordnung der Hydroxylgruppen und Art der Substituenten verbunden sind.

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Literatur

  1. Aneja, R., S. K. Mukerjee and T. R. Seshadri: (a) Tetrahedron 3, 230 (1958);CrossRefGoogle Scholar
  2. (b) J. Sci. Industr. Res. (India) 17 B, 382 (1958);Google Scholar
  3. Chem. Ber. 93, 297 (1960).Google Scholar
  4. Aulin-Erdtman, G.: Chem. & Ind. 1955, 581;Google Scholar
  5. Les Hétérocylces Oxygénés, Colloques Internationaux du Centre National de la Recherche Scientique S. 329. Lyon 1955.Google Scholar
  6. Baxter, R. A., G. R. Ramage and J. A. Tevison: J. Chem. Soc. (Lond.) 1949, S 30.Google Scholar
  7. Bencze, W., J. Eisenbeiss u. H. Schmid: Helv. Chim. Acta 39, 923 (1956).CrossRefGoogle Scholar
  8. Bencze, W., u. H. Schmid: Experientia (Basel) 10, 12 (1954).CrossRefGoogle Scholar
  9. Bentley, R., and J. G. Keil: Proc. Chem. Soc. 1961, 111.Google Scholar
  10. Birch, A. J.: J. Chem. Soc. (Lond.) 1951, 3026.Google Scholar
  11. Birch, A. J. in A. R. Todd: Perspectives in Organic Chemistry S. 134. New York: Interscience Publishers Inc., 1956.Google Scholar
  12. Birch, A. J.: Fortschr. Chem. organ. Naturst. 14, 186 (1957).Google Scholar
  13. Birch, A. J., and F. W. Donovan: Austral. J. Chem. 6, 373 (1953).CrossRefGoogle Scholar
  14. Birch, A. J., and P. Elliott: Chem. & Ind. 1956, 124.Google Scholar
  15. Birch, A. J., P. Elliott, S. K. Mukerjee, T. R. Rajagopalan, T. R. Seshadri and S. Varadarajan: Austral. J. Chem. 8, 409 (1955).CrossRefGoogle Scholar
  16. Birch, A. J., P. Elliott and A. R. Penfold: Austral. J. Chem. 7, 169 (1954).CrossRefGoogle Scholar
  17. Birch, A. J., and H. Smith: Chem. Soc. Special Publication (Lond.), No. 12, 1 (1958).Google Scholar
  18. Bolleter, A., K. Eiter u. H. Schmid: Helv. Chim. Acta 34, 186 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  19. Bruun, T.: Tetrahedron Letters 4, 1 (1960).Google Scholar
  20. Cavallito, C. J., and H. E. Rockwell: J. Org. Chem. 15, 820 (1950).CrossRefGoogle Scholar
  21. Clarke, D. D., and F. F. Nord in K. Paech u. M. V. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. III, S. 332. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag 1955.CrossRefGoogle Scholar
  22. Clarke, J. R., G. Glaser and A. Robertson: J. Chem. Soc. (Lond.) 1948, 2260.Google Scholar
  23. Clarke, J. R., and A.Robertson: J. Chem. Soc. (Lond.) 1949, 302.Google Scholar
  24. Correia Ralha, A. J.: Rev. port. farm. 2, 54 (1952).Google Scholar
  25. Dann, O., u. G. Illing: Arch. Pharm. 289, 718 (1956);CrossRefGoogle Scholar
  26. Liebigs Ann. Chem. 605, 146 (1957).Google Scholar
  27. Dann, O., G. Volz u. O. Huber: Liebigs Ann. Chem. 587, 16 (1954).CrossRefGoogle Scholar
  28. Davies, J. S. H., and T. Deegan: J. Chem. Soc. (Lond.) 1950, 3202.Google Scholar
  29. Davies, J. S. H., P. A. McCrea, W. L. Norris and G. R. Ramage: J. Chem. Soc. (Lond.) 1950, 3206.Google Scholar
  30. Davies, J. S. H., and W. L. Norris: J. Chem. Soc. (Lond.) 1950, 3195.Google Scholar
  31. Davis, B. D.: Adv. Enzymol. 16, 247 (1955).Google Scholar
  32. Davis, B. D. in W. D. McElroy and H. D. Glass: A Symposium on Amino Acid Metabolism. Baltimore, Maryland: Johns Hopkins Press 1955.Google Scholar
  33. Dean, F. M.: Fortschr. Chem. organ. Naturst. 9, 225 (1952).Google Scholar
  34. Dean, F. M., R. A. Eade, R. A. Moubasher and A. Robertson: (a) Nature (Lond.) 179, 366 (1957);CrossRefGoogle Scholar
  35. (b) J. Chem. Soc. (Lond.) 1957, 3497.Google Scholar
  36. Ebnöther, A., T. M. Meijer u. H. Schmid: Helv. Chim. Acta 35, 910 (1952).CrossRefGoogle Scholar
  37. Fantl, P., u. S. I. Salem: Biochem. Z. 226, 166 (1930).Google Scholar
  38. Frei, H., u. H. Schmid: Liebigs Ann. Chem. 603, 169 (1957).CrossRefGoogle Scholar
  39. Geissman, T. A.: J. Am. Chem. Soc. 71, 1498 (1949); 73, 3355 (1951).PubMedCrossRefGoogle Scholar
  40. Geissman, T. A., in K. Paech u. M. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse. Bd. III, S. 467. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag 1955.Google Scholar
  41. Geissman, T. A., and J. W. Bolger: J. Am. Chem. Soc. 73, 5875 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  42. Geissman, T. A., and T. G. Halsall: J. Am. Chem. Soc. 73, 1280 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  43. Geissman, T. A., and E. Hinreiner: J. Am. Chem. Soc. 73, 782 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  44. Geissman, T. A., E. C. Jorgenson and J. B. Harborne: Chem. & Ind. 1953, 1389.Google Scholar
  45. Gomes, F. P.: Compt. rend. soc. biol. 149, 1831 (1955).Google Scholar
  46. Grisebach, H., and W. D. Ollis: Experientia (Basel) 17, 4 (1961).CrossRefGoogle Scholar
  47. Grove, J. F., and P. W. Brian: Nature (Lond.) 167, 995 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  48. Gruber, W., u. K. HorvÁth: Mh. Chem. (a) 80, 563 (1949); (b) 80, 874 (1949); 81, 819 (1950).Google Scholar
  49. Gruber, W., u. F. E. Hoyos: Mh. Chem. 78, 417 (1948).Google Scholar
  50. Halpern, O., P. Waser u. H. Schmid: Helv. Chim. Acta 40, 758 (1957).CrossRefGoogle Scholar
  51. Henry, L., et D. Molho: Les Hétérocycles Oxygénés, Colloques Internationaux du Centre National de la Recherche Scientique, S. 341. Lyon 1955.Google Scholar
  52. Hergert, H. L., and E. F. Kurth: J. Am. Chem. Soc. 75, 1622 (1953).CrossRefGoogle Scholar
  53. Hetherington, A. C., and H. Raistrick: Phil. Trans. Roy. Soc. (Lond.) B 220, 1 (1931).CrossRefGoogle Scholar
  54. Huttrer, C. P., and E. Dale: Chem. Rev. 48, 543 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  55. Inglett, G. E.: J. Org. Chem. 23, 93 (1958).CrossRefGoogle Scholar
  56. Jacobson, C. R., K. R. Brower and E. D. Amstutz: J. Org. Chem. 18, 1117 (1953).CrossRefGoogle Scholar
  57. Kalam, E. B., B. D. Davis, P. R. Srinivasan and D. B. Sprinson: J. biol. Chem. 223, 907 (1956); 223, 913 (1956).Google Scholar
  58. King, F. E., T. J. King and L. C. Manning: J. Chem. Soc. (Lond.) 1957, 563.Google Scholar
  59. Lesser, M. A.: Drug & Cosmetic Ind. 67, 480, 556 (1950).Google Scholar
  60. Lynen, F., u. U. Henning: Angew. Chem. 72, 820 (1960).CrossRefGoogle Scholar
  61. Mackenzie, J. B. D., A. Robertson and W. B. Whalley: J. Chem. Soc. (Lond.) 1950, 2965.Google Scholar
  62. Malosse, T.: Thèse, Montpellier, 1881;Google Scholar
  63. Am. J. Pharm. 53, 639 (1881).Google Scholar
  64. Meijer, T. M.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 65, 843 (1946).CrossRefGoogle Scholar
  65. Meijer, T. M., u. H. Schmid: Helv. Chim. Acta 31, 1603 (1948).PubMedCrossRefGoogle Scholar
  66. Mentzer, C., et J. Jouanneteau: BULL. SOC. Chim. Biol. 37, 887 (1955).PubMedGoogle Scholar
  67. Molho, D.: Bull. Soc. Chim. (France) 1956, 39.Google Scholar
  68. Mukerjee, S. K., and T. R. Seshadri: Proc. Indian Acad. Sci. A 35, 323 (1952); A 38, 207 (1953);Google Scholar
  69. Chem. & Ind. 1955, 1009.Google Scholar
  70. Mukerjee, S. K., T. R. Seshadri and S. Varadarajan: Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A 37, 127 (1953).Google Scholar
  71. Murti, V. V. S., and T. R. Seshadri: Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A 30, 107 (1949).Google Scholar
  72. Mustapha, I. C. R.: Compt. rend. 89, 442 (1879).Google Scholar
  73. Oxford, A. E., H. Raistrick and P. Simonart: Biochem. J. 29, 1102 (1935).PubMedGoogle Scholar
  74. Rahman, A. A. A. E., and A. A. Kassim: Proc. Pharm. Soc. Egypt. Sci. Ed. 37, 75 (1955).Google Scholar
  75. Samaan, K.: Quart. J. Pharm. and Pharmacol. 4, 14 (1931); 5, 6 (1932); 6, 174 (1933).Google Scholar
  76. Schindler, A. W. H.: Arch. Pharm. 286, 523 (1953).CrossRefGoogle Scholar
  77. Schindler, H.: Pharmazie 8, 176 (1953).PubMedGoogle Scholar
  78. Schmid, H.: Helv. Chim. Acta 32, 813 (1949);PubMedCrossRefGoogle Scholar
  79. Fortschr. Chem. organ. Naturst. 11, 124 (1954);Google Scholar
  80. Sci. Proc, Royal Dublin Soc. 27, 145 (1956).Google Scholar
  81. Schmid, H., u. A. Bolleter: Helv. Chim. Acta 32, 1358 (1949).CrossRefGoogle Scholar
  82. 33, 917 (1950a); 33, 1770 (1950b).Google Scholar
  83. Schmid, H., u. T. M. Meijer: Helv, Chim. Acta 31, 748 (1948).CrossRefGoogle Scholar
  84. Schmid, H., u. H. Seiler: Helv. Chim. Acta 35, 1990 (1952).CrossRefGoogle Scholar
  85. Schmutz, J., H. Lauener, R. Hirt u. M. Sanz: Helv. Chim. Acta 34, 767 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  86. Schönberg, A., and N. Badran: J. Am. Chem. Soc. 73, 2960 (1951).CrossRefGoogle Scholar
  87. Schönberg, A., N. Badran and N. A. Starkowsky: J. Am. Chem. Soc. 75, 4992 (1953).CrossRefGoogle Scholar
  88. Schönberg, A., and M. M. Sidky: J. Org. Chem. 21, 476 (1956).CrossRefGoogle Scholar
  89. Schönberg, A., and A. Sina: (a) J. Am. Chem. Soc. 72, 1611 (1950);CrossRefGoogle Scholar
  90. (b) J. Chem. Soc. (Lond.) 1950, 3344;Google Scholar
  91. (c) J. Am. Chem. Soc. 72, 3396 (1950).Google Scholar
  92. Schroeder, H.-D., W. Bencze, O. Halpern u. H. Schmid: Chem. Ber. 92, 2338 (1959).CrossRefGoogle Scholar
  93. Seitz, G.: Arch. Pharm. 287, 79 (1954).CrossRefGoogle Scholar
  94. Seshadri, T. R.: Tetrahedron 6, 169 (1959).CrossRefGoogle Scholar
  95. Smith, G.: Brit. Mycol. Soc. Trans. 32, 280 (1949).CrossRefGoogle Scholar
  96. Smith, E., N. Hosansky, W. G. Bywater and E. E. van Tamelen: J. Am. Chem. Soc. 79, 3534 (1957).CrossRefGoogle Scholar
  97. Smith, E., L. A. Pucci and W. G. Bywater: Science 115, 520 (1952).PubMedCrossRefGoogle Scholar
  98. Späth, E.: Mh. Chem. 69, 75 (1936);Google Scholar
  99. Chem. Ber. 70 A, 83 (1937).Google Scholar
  100. Späth, E., u. K. Eiter: Chem. Ber. 74, 1851 (1941).Google Scholar
  101. Späth, E., K. Eiter u. T. Meinhard: Chem. Ber. 75, 1623 (1942).Google Scholar
  102. Späth, E., u. W. Gruber: Chem. Ber. 71, 106 (1938); 74, 1492 (1941a); 74, 1549 (1941b).Google Scholar
  103. Vandewalle, M.: Ind. Chim. Belge 24, 1037 (1959).Google Scholar
  104. Wessely, F., u. G. H. Moser: Mh. Chem. 56; 97 (1930).Google Scholar
  105. Whalley, W. B.: J. Am. Chem. Soc. 74, 5795 (1952).CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag oHG. Berlin · Göttingen · Heidelberg 1963

Authors and Affiliations

  • M. Hesse
  • H. Schmid

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