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Michaelsche Addition

Chapter
Part of the Organische Chemie in Einzeldarstellungen book series (ORGCHEMIE, volume 4)

Zusammenfassung

Die von L. CLAISEN2 entdeckte und später von A. MICHAEL3 eingehend studierte Addition von Verbindungen mit reaktionsfähigen aciden Methylengruppen an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen oder Nitrile spielt eine ausschlaggebende Rolle bei einer ganzen Reihe synthetischer Reaktionen der β-Dicarbonylverbindungen, so besonders bei der H{upANTZSCH}schen Pyridinsynthese, der V{upORLäNDER}schen Synthese von Dihydro-resorcinen oder der K{upNOEVENAGEL}schen Synthese von Derivaten des Cyclohexenons.

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Literatur

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  8. 6a.
    Da entgegen der ursprünglichen Annahme [H. Henecka: B. 81, 198 (1948)] der Acrylsäureester bei Michael-Additionen geringere Reaktionsfähigkeit erkennen läßt als das Acrylnitril [O. Bayer: Angew. Chem. A 61, 238 (1949)], kommt der Cyan-Gruppe tatsächlich ein höherer elektromerer Effekt zu als der Carbäthoxy-Gruppe. Die zunächst unsichere Stellung der Cyan-und Carbalkoxy-Gruppe in der Reihe der Elektromerie-Fähigkeit [vgl. auch F. Arndt u. L. Loewe: B. 71, 1629 (1938)] dürfte damit zugunsten der ersten Formulierung durch F.ARNDT und Mitarbeiter [A. 521, 111 (1935)] entschieden sein: — CN>— COOR.Google Scholar
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  18. 16.
    Vgl. V, 3, S. 127.Google Scholar
  19. 17.
    Mit der geringeren CH-Acidität des tert.-Valerylessigesters gegenüber dem Acetessigester steht weiterhin die Beobachtung im Einklang, daß tert.-Valerylessigester die Knoevenagels che Kondensation zur entsprechenden α-Isobutyliden-Verbindung bei der Einwirkung von Isobutyraldehyd nicht mehr eingeht.Google Scholar
  20. 18.
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  30. 28.
    Nach dem gleichen Polymerisationsmechanismus findet auch die alkalische Polymerisation α,β-ungesättigter Carbonylverbindungen statt; auch die durch Natrium bewirkte Polymerisation der Diene ist analog deutbar, wenn auch hier zum mindesten teilweise ein krypto-radikalischer Mechanismus vorliegen dürfte; vgl. z. B. Ziegler: Z. angew. Chem. 49, 499 (1936); s. a. W. Hückel: Theoretische Grundlagen der organischen Chemie. 4. Aufl. Bd. Ii, S. 426, 1943.Google Scholar
  31. 29.
    Zufolge einer freundl. privaten Mitteilung.Google Scholar
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  53. 51.
    Der Methylen-bis-acetessigester ist in reinem Zustand in Abwesenheit eines Kondensationsmittels absolut beständig, wie Beobachtungen an einem Präparat über einen Zeitraum von 37 Jahren ergaben [P. Rabe:B. 76, 979 (1943)]. Dagegen lagert sich das Addukt von Desoxybenzoin an Benzylidenacetessigester bereits beim Kochen in alkoholischer Lösung in den festen Ketoalkohol um.Google Scholar
  54. 52.
    Vgl. W.Dieckmann: B. 45, 2690 (1912); dort weitere Literaturangaben.Google Scholar
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Copyright information

© Springer-Verlag O.H. G. Berlin 1950

Authors and Affiliations

There are no affiliations available

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