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Reaktionen des Methylens

Chapter
Part of the Organische Chemie in Einzeldarstellungen book series (ORGCHEMIE, volume 4)

Zusammenfassung

Es wurde bereits ausführlich dargelegt, daß der α-Methylengruppe der β-Dicarbonylverbindungen besondere Reaktionsfähigkeit zukommt ; die Acidifizierung der Methylengruppe ist auf die besonders hohe Stabilität der Elektronenanordnung des Oktetts des Methylen-C-atoms zurückzuführen, die diesem durch die starke Desintegrierung der Oktette der nebenstehenden C-Atome induziert wird. Diese große Reaktionsfähigkeit der CH2-Gruppe ist nun nicht nur auf die leichte Substituierbarkeit beschränkt; man kennt vielmehr eine Reihe weiterer Reaktionen, z. T. vom Kondensations-, z. T. vom Additionstypus, die auf die besondere Beweglichkeit der Wasserstoffatome der Methylengruppe zurückzuführen sind. Eine solche synthetisch wichtige Kondensationsreaktion stellt die Einwirkung von Aldehyden auf β-Dicar-bonylverbindungen dar, die unter Wasserabspaltung zu Alkylidenbzw.

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Literatur

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© Springer-Verlag O.H. G. Berlin 1950

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