Zusammenfassung
Nachstehend soll ein kurzer Überblick über die Chemie des Kautschuks gegeben werden, wobei ältere Untersuchungen und Arbeiten anderer Autoren nicht vollständig berücksichtigt werden können. Es besteht vielmehr die Absicht, mit diesen Zeilen eine Zusammenfassung einer Reihe von Arbeiten zu geben, die in den letzten Jahren im Chemischen Laboratorium der Eidgenössischen Technischen Hochschule ausgeführt wurden und an denen sich die Herren Doktoren Fritschi, Geiger, Widmer, Ashdown, Bruson, J. K. Senior, Yamashita2, ferner die Dipl.-Ing.-Chemiker Wehrli und Huber beteiligt haben.
Abdruck aus Kautschuk1925, H. 1 u. 2 (11. Mitteilung über Isopren und Kautschuk). Diese Zusammenfassung aus dem Jahre 1925 sei hier nochmals abgedruckt, weil sie den Stand der damaligen Kenntnisse wiedergibt. In Fußnoten werden die durch die weitere Entwicklung des Gebietes notwendig gewordenen Korrekturen angebracht.
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Notes
Vgl. G. Bernstein: Kolloid-Ztschr.12, 273 (1913).
Kirchhof, F.: Kolloid-Ztschr.14, 35 (1914).
Vgl. C. O. Weber: Ber. Dtsch. Chem. Ges.33, 784 (1900).
Vgl. H. Staudinger, W. Kreis u. W. Schilt: Helv. chim. Acta5, 743 (1922), ferner H. Staudinger
O. Muntwyler u. O. Kupfer: Helv. chim. Acta5, 756 (1922).
Staudinger: Ber. Dtsch. Chem. Ges.58, 1088 (1925).
Staudinger, H., u. W. Widmer: Helv. chim. Acta9, 529 (1926).
Vgl. H. Staudinger u. W. Widmer: Helv. chim. Acta7, 842 (1924).
Die Vorstellung der Dissoziation von Kautschukmolekülen schien durch die Beobachtung gestützt, daß die Haftfestigkeit der Kohlenstoffbindungen in der Allylgruppierung eine besonders geringe ist. So wurde der Zerfall des Kautschuks mit der Entpolymerisation des Dicyclopentadiens verglichen, vgl. H. Staudinger u. A. Rheiner: Helv. chim. Acta7, 23 (1924). Diese Vorstellung ist aber nach weiteren Untersuchungen hinfällig, vgl. Ber. Dtsch. Chem. Ges.62, 2913 (1929). Es handelt sich hier nicht um Gleichgewichtszustände zwischen größeren und kleineren Molekülen, sondern eine einmal eingetretene Molekülverkleinerung ist irreversibel, vgl. Liebigs Ann.468, 3 (1929). Allerdings bedingt die Allylgruppierung in der Kette des Kautschuks ihre besondere Labilität, vgl. S. 402.
Die Auffassung, daß die höchstmolekularen Stoffe am Ende ihrer langen Moleküle 3 wertige C-Atome besitzen, lag den ersten Versuchen zugrunde. Die weiteren Versuche ergaben die Unhaltbarkeit dieser Anschauungen, vgl. 28. Mitteilung über hochpolymere Stoffe, Ber. Dtsch. Chem. Ges.62, 2912 (1929). Bei der Einwirkung von Reagenzien werden die Fadenmoleküle abgebaut. Spektroskopische Untersuchungen zum Nachweis der 3 wertigen Kohlenstoffatome, wie sie G. Scheibe und R. Pummerer: Ber. Dtsch. Chem. Ges.60, 2163 (1927), vornahmen, können über diese Frage nicht entscheiden, da die Zahl solcher 3 wertigen C-Atome bei langen Molekülen so gering ist, daß sie sich dem spektroskopischen Nachweis entziehen.
Die Bildung der Cyclokautschuke ist in den Patenten von Siemens und Halske schon beschrieben, vgl. DRP. 354344 und 358729. C. Harries, der diese Untersuchung wohl veranlaßt hat, meint aber, daß bei dieser Reaktion der Kautschuk reduziert sei, und beschreibt Chem. Zentralblatt1921 III, 1358 das Produkt als Hydrokautschuk. Die Untersuchung von W. Widmer: Helv. chim. Acta9, 529 (1926), ergab die obigen Resultate.
Über die elastischen Eigenschaften des Kautschuks vgl. Staudinger, H.: Ber. Dtsch. Chem. Ges.63, 929 (1930).
Staudinger, H., u. E. Geiger: Helv. chim. Acta9, 549 (1926).
Macallum, A. Douglas, u. G. Stafford Whitby: The transactions of the Royal Society of Canada19 III, 191 (1924).
Vgl. H. Staudinger u. W. Widmer: Helv. chim. Acta7, 842 (1924).
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Staudinger, H. (1932). Zur Chemie des Kautschuks und der Guttapercha. In: Die Hochmolekularen Organischen Verbindungen - Kautschuk und Cellulose -. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-92284-8_13
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