Zusammenfassung
Dem in Wasser unlöslichen Benzol sowie seinen Homologen Toluol usw., kommen wohl wegen des Mangels an Hydroxylgruppen und auch wegen der Unlöslichkeit dieser Kohlenwasserstoffe in Wasser geringere antiseptische Eigenschaften zu. Wird aber im Benzol ein Wasserstoff durch eine Hydroxylgruppe ersetzt, so erhält man das Phenol, eine in mehrprozentiger Lösung stark antiseptisch wirkende, hierbei ätzende und, intern eingenommen, schon in Dosen von mehreren Gramm giftige Substanz. Durch den Eintritt von Hydroxyl in die Verbindung steigt die Wirksamkeit, aber auch die Giftigkeit der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die grosse Verwendung der Karbolsäure als lösliches Antiseptikum rührt wohl daher, dass sie das erste für die chirurgische Praxis überhaupt empfohlene Antiseptikum war, da ja der alte Lister’sche Verband und die ursprüngliche Lister’sche Operationsmethode auf der Verwendung der Karbolsäure beruhte. Die antiseptische Kraft der Phenole nimmt zu, wenn Kernwasserstoffe durch Methylgruppen ersetzt werden. Sie nimmt ferner zu, wenn Kernwasserstoffe durch Halogen ersetzt werden, auch die Zunahme an Hydroxylen erhöht die antiseptische Kraft des Phenols. Es steigt aber mit der Zunahme an Hydroxylen auch die Giftigkeit der Verbindungen 1), so dass Resorzin giftiger ist als Phenol, während Pyrogallol giftiger ist als Resorzin.
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© 1906 Verlag von Julius Springer
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Fränkel, S. (1906). Antiseptika und Adstringentia. In: Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-91550-5_9
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