Zusammenfassung
Kohlehydrate nennt man seit langer Zeit eine Gruppe von Substanzen, die außer Kohlenstoff die Elemente des Wassers enthalten, untereinander nahe verwandt und für den Stoffwechsel von Pflanze und Tier von grundlegender Bedeutung sind. Teils sind sie einfache Zucker, teils lassen sie sich unter Aufnahme von Wasser zu einfachen Zuckern aufspalten. Unter Zuckern verstehen wir Oxyaldehyde und Oxyketone mit offener Kohlenstoffkette und einem oder mehreren Hydroxylen, von denen mindestens eines in direkter Nachbarschaft zum Carbonyl steht. Die verbreiteten natürlichen Zucker enthalten im allgemeinen eine größere Anzahl von Hydroxylen, die so verteilt sind, daß auf jedes oder fast jedes Kohlenstoffatom außerhalb der Carbonylgruppe je ein Hydroxyl kommt.
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Zusammenfassende Darstellungen
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Karrer, P.: Polymere Kohlehydrate. Leipzig: Akad. Verlagsanstalt 1925.
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Vgl. B. Helferich und Th. Malkomes: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 55, S. 703. 1922
Bergmann, M. u. A. Miekeley • Ebenda Bd. 55, S. 1403. 1922.
Haworth, W. N.: Nature Bd. 116. S. 430. 1925.
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Anmerkung bei der Korrektur: Die obiger Formel der Maltose zugrunde gelegte Verknüpfung der beiden Teilzucker ist durch neuere Arbeiten wieder zweifelhaft geworden. Vgl. weiter unten bei Maltose.
Neuberg U. Mitarbeiter: Biochem. Zeitschr. Bd. 78, S. 238. 1917; Bd. 83, S. 253. 1918 (hier zusammenfassende Angaben); Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 55, S. 2629. 1922.
Emden U. Laqiieur: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 98, S. 181. 1917; Bd. 113, S. 9. 1921.
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Fischer, E. u. M. Bergmann: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 51, S. 1760. 1918.
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Kiliani • Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 55, S. 2819. 1922.
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Nef nimmt eine normale Kohlenstoffkette an.
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Willstätter, R. u. A. Stoll: Untersuchungen über die Assimilation der Kohlensäure. Berlin: Julius Springer 1918.
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Vgl. Besonders Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 22, S. 475. 1889; Bd. 39, S. 1592. 1906. ) Fischer, E.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 21, S. 989. 1888.
Fischer, E. u. I. Tafel: Ebenda Bd. 20, S. 1093, 2566 u. 3384. 1887.
Euler, H. u. A.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 39, S. 45. 1906.
Fischer, E. u. Landsteiner: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 25, S. 2549. 1892.
Marckwald u. Ellinger: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 25, S. 2984. 1892.
Bergmann, M. u. A. Miekeley • Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 54, S. 2150. 1921.
Fenton: Journ. of the them. soc. (London) Bd. 65, S.901; Bd. 67, S.774; Bd. 71, S. 376. 1897; Bd. 75, S. 575. 1899.
Neuberg, C. u. E. Schwenk: Biochem. Zeitschr. Bd. 71, S. 118. 1915. Bezüglich des Verhaltens im Tierkörper vgl. J. Smedley: Chem. Zentralbl. 1912, II, S. 731.
Barren-Screen, H. K.: Biochem. Zeitschr. Bd. 58, S. 277. 1913.
Sansum, W. D. u. R. T. Woodyatt: Journ. of biol. chem. Bd. 17, S. 521. 1914.
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Schwenker, G.: Ebenda 1914, II, S. 64.
Bergmann R. Ludewig: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 436, S. 173. 1924.
Wont. u. Lange: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 41, S. 3612. 1908.
Wohl, A.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 31, S. 2394. 1898.
Wohi,, A. u. C. NEU- BERG: Ebenda Bd. 33, S. 3095. 1900.
Witzemann, R. J.: Journ. of the Americ. chem. soc. Bd. 36, S. 2223. 1914.
Neuberg, C.: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 31, S. 564. 1901; Bio-chem. Zeitschr. Bd. 71, S. 150. 1915.
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Schmitz, E.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 46, S. 2327. 1913.
Fischer, H. O. L. u. H. Mildbrand: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 57, S. 707. 1924.
Pinxus, G.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 31, S. 35. 1898.
Fischer, H. O. L. u. C. Taube: Ebenda Bd. 57, S. 1502. 1924.
Oppenheimer: Die Fermente. Bd. I, S. 33. 1925.
Fischer, H. O. L. u. C. TAUBE: Siehe Anm. 3.
Neuberg, C. u. A. Gottschalk • Biochem. Zeitschr. Bd. 154, S. 487. 1924.
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Levene, Jacobs U. LaForge: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 45, S. 609. 1912.
Neuberg, C.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 33, S. 2243. 1900.
Levene u. LaForge: Journ. of biol. chem. Bd. 18, S. 319. 1914.
Levene, Jacobs U. LaForge: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 42, S.2703. 1909; Bd. 43, S. 3147 u. 3164. 1910.
Levene u. Meyer: Journ. of biol. chem. Bd. 11, S. 347. 1912.
Weiss, 0., vgl. C. Neuberg: Ergebn. d. Physiol. Bd. 3, S. 373. 1904.
Vgl. Auch H. J. Hamburger: Biochem. Zeitschr. Bd. 128, 5. 185. 1922.
Daneben kommen aber auch Formeln mit anderem Ringsystem in Betracht. Vgl. Anm. 1, S. 117.
Auch diese Formeln des y-Methylglucosids sind in bezug auf die Weite des Sauerstoffringes in letzter Zeit zweifelhaft geworden. Gewiß ist aber, daß Glucoside mit verschieden weit gespannter Sauerstoffbrücke existieren.
Riiber, J. N.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 56, S. 2185. 1925.
Paderi, C.: Chem. Zentralbi. 1911, I, S. 1370.
Lippmann, E. v.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 59, S. 348. 1926.
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Fischer, E.: Ber. d.. dtsch. chem. Ges. Bd. 22, S. 87. 1887.
Embden, G. u. W. Griessach: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 91, S. 251. 1914.
Schmitz, E.: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 46, S. 2327. 1913.
Forge, F. B. LA: Journ. of biol. chem. Bd. 28, S. 511. 1917.
Vgl. F. B. La Forge: Journ. of biol. chem. Bd. 42, S. 367. 1920.
Rosenberger, F.: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 49, S. 202. 1906.
Vgl. Anm 1 auf S. 117.
Vgl. Dazu M. Bergmann: Fiber die Bildung der Glucoside. Naturwissenschaften Bd. 10, S. 838. 1922.
Helferich, B., K. Baeuerlein U. F. Wiegand: Liebigs Ann d Chem. Bd. 447, S. 27. 1926.
Pictet A. u. A. Georg: Cpt. rend. des séances de l’acad. des sciences Bd. 181, S. 1035. 1925.
Vgl. A. Pictet U. A. Georg: Helvetica chim. acta Bd. 9, S. 612. 1926.
Berlin, H.: Journ. of the Americ. chem. soc. Bd. 48, S. 1107. 1926.
Haworth, W. N. u. W. H. Linell: Journ. of the them. soc. (London) Bd. 123, S. 294 u. 301. 1923.
Bergmann, M. u. A. Miekeley • Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 55, S. 1390. 1922; Bd. 56, S. 1227. 1923.
Haworth D. Hirst• Journ. of the chem. soc. (London) Bd. 129, S. 1858. 1926.
Smolensm: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 60, S. 119. 1909. —LÉPINE, R. u. BouLUn: Cpt. rend. des séances de l’acad. des sciences Bd. 133, S. 138. 1901; Bd. 134, S. 398. 1902.
Neuberg: Biochem. Zeitschr. Bd. 3, S. 519. 1907.
Vgl. Pryue, J., E. L. Hirst u. R. W. Humphreys: Journ. of the chem. soc. (London) Bd. 127, S. 348. 1925.
Haworth, W. N., O. A. Ruell u. S. Cr. Westgarth: Ebenda Bd. 125, S. 2468. 1925.
Haworth u. Leitch: Journ. of the chem. soc. (London) Bd. 113, S. 188. 1918.
Haworth, Hirst u. Ruell: Ebenda Bd. 123, S. 3125. 1923.
Pictet, A.. u. H. Vogel: Helvetica chim. acta Bd. 9, S. 806. 1926.
Bierry, H.: Biochem. Zeitschr. Bd. 44, S. 436. 1912.
Power u. Salway: Journ. of the chem. soc. (London) Bd. 105, S. 767 u. 1062. 1914.
Tiitin, F.: Ebenda Bd. 107. S. 7. 1915.
Kuhn. R. u. G. E. v. Grundherr; Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 59, S. 1655. 1926.
Zemplén, G.: Ebenda Bd. 59, S. 2539. 1926.
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Lino, A. R. u. D. R. Nanji: Transact. of the them. soc. (London) Bd. 123, S. 2666. 1923.
Bertrand, G. u. L. Benoist: Cpt. rend. des séances de l’acad. des sciences Bd. 176, S. 1583. 1923.
Tanret: Bull. de la soc. chim. Ser. 3, Bd. 11, S. 949. 1894.
Pictet, A. u. J. Sarasin Helvetica chim. acta Bd. 1, S. 87. 1918.. 331. 1860.
Karrer U Smirnoff: Helvetica chim. acta Bd. 4, S. 817. 1921.
Gélis, M. A.: Cpt. rend. des séances de la soc. de biol. Bd. 51, S Pictet, A. u. P. Castan: Helvetica chim. acta Bd. 3, S. 645. 1920.
Bergmann U. Schotte: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 54, S. 440u. 1564. 1921
Für alle diese Formeln gilt der mehrfach geäußerte Vorbehalt in Spannweite der bezug auf die Sauerstoffbrücke. Wegen Glucal vgl. insbesondere M. A. Miekeley: Ber.. Ber.mann U. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 55, S. 1402. 1922.
Bergmann, M.: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 443, S. 223. 1925.
Bergmann, M. u. E. Knehe: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 445, S. 1. 1925.
Fischer, E. u. ZACH: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 45, S. 459. 1912. Vgl. auch B. Helferich, W. Klein u W. Schäfer: Ebenda Bd. 59, S. 79. 1926.
Kiliani: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 38, S. 4040. 1905 (dort Literatur).
Windaus, AD. u. L. Hermanns: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 48, S. 979. 1915; vgl. auch Bd. 58, S. 1509. 1925.
Bergmann, M.: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 443, S. 223. 1925.
Offer: Beitr. z. them. Physiol. u.1Bd. 8, S. 339. 1906.
Levene, P. A.: Monographie.
Ledderrose: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 9, S. 1200. 1876; Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 4, S. 139. 1880.
Winterstein: Ber. d. dtsch. Chem. If Ges. Bd. 27, S. 3113. 1894; Bd. 28, S. 168. 1895.
Giison: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 28, S. 821. 1895.
Müller, Fr.: Zeitschr. f. Biol. N. F. Bd. 24. 1901; Festschr. f. C. VOIT.
Vgl. Insbesondere Levene: Biochem. Zeitschr. Bd. 124, S. 37, und die Monographie, Hexosamines and Mucoproteins, London 1925.
Fischer, E. u. Led ohs: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 36, S. 24. 1903.
Abderhalden, E. u. K. FonoR: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 87, S. 214. 1913.
Meyer, K.: Biochem. Zeitschr. Bd. 58, S. 415. 1914.
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Frrixkel, S. u. A. Kelly•Monatshefte f. Chem. Bd. 23, S. 123. 1902.
Levene, P. A.: Journ. of biol. chem. Bd. 26, S. 143. 1916: Bd. 39, S. 69. 1920.
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Eppinger, H.: Beitr. z. chem. Physiol. u. Pathol. Bd. 6, S. 492. 1905.
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Vgl. dazu Schuller• Chem. Zentralbi. 1911, II, S. 1050.
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Salkowshi, E. u. Neuberg: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 36, S. 261. 1902.
Tollens, B. u. Lefèvre: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 40, S. 4513. 1907.
Tollens, B. u. F. Rorive: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 41, S. 1783. 1908.
NeuBerg, C. u. Mitarbeiter: Biochem. Zeitschr. Bd. 13, S. 148. 1908; Bd. 36, S. 58. 1911.
Haar, A. W. Van Der: Ebenda Bd. 88, S. 205. 1918.
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Liebig, J.: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 62, S. 317. 1847.
Bang, J.: Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 26, S. 133. 1898; Bd. 31, S. 411. 1900. Vgl. auch Feulgen: Ebenda Bd. 106, S. 249. 1919.
Levene, P. A. u. W. A. Jacobs: Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 42, S. 2474 u. 2703. 1909; Bd. 43, S. 3150. 1910. — Levene u. F. B. La Forge: Ebenda Bd. 45, S. 608. 1912.
Levene, P. A. u. J. A. Mandel: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 41, S. 1905. 1908. Levene u. Jacobs: Journ. of biol. them. Bd. 12, S. 377. 1912; vgl. ferner Ber. d. dtsch. them. Ges. Bd. 42, S. 2703. 1909; Bd. 43, S. 3150. 1910; Bd. 44, S. 1027. 1911.
Osborne, T. B. u. J. F. Harris• Hoppe-Seylers Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 36, S. 85. 1902.
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Dieser Vorbehalt ist notwendig, weil unter analogen Bedingungen Cellobiose auch aus einfachen Hexoseanhydriden entstehen kann.
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Zusammenfassende Darstellung: M. Bergmann, Allgemeine Strukturchemie der komplexen Kohlehydrate und der Proteine. Vortrag auf der 89. Versammlung d. Ges. dtsch. Naturforsch. u. Arzte, Düsseldorf 1926: Ber. d. dtsch. chem. Ges. Bd. 59, SchluBheft. 1926.
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Bergmann, M. (1927). Chemie der Kohlehydrate. In: Babkin, B.P., et al. Verdauung und Verdauungsapparat. Handbuch der Normalen und Pathologischen Physiologie, vol 3. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-91037-1_5
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