Zusammenfassung
Im Gegensatz zu den eigentlichen Fetten und Ölen, die Glycerinester darstellen, bestehen die Wachse aus Estern höherer Fettsäuren und ein-oder zweiwertiger, teils aliphatischer, teils cyclischer Alkohole; daneben enthalten sie charakteristische Mengen freier Fettsäuren, freier Alkohole und Kohlenwasserstoffe. So enthält z. B. Bienenwachs als Hauptbestandteil Melissylpalmitat, C16H31O2 • C30H61*, ferner erhebliche Mengen (14–15%) freier Säuren (sog. „Cerotinsäure“, ein früher als einheitlich angesehenes Gemisch verschiedener hochmolekularer gesättigter Fettsäuren, vgl. S. 622), sowie hochschmelzende Kohlenwasserstoffe; die schön krystallinen Wachse, Walrat und Chinesisches Insektenwachs, bestehen dagegen im wesentlichen aus neutralen Wachsestern (beim Walrat überwiegend C16-, beim Insektenwachs C26-Säuren und -Alkohole). Die in den Wachsen vorkommenden Säuren sind, abgesehen von den im Tuberkelbacillenwachs gefundenen Säuren mit verzweigten Ketten (s. S. 953), durchweg normale Säuren mit paarer C-Atomzahl (s. S. 619f.).
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Literatur
Im Grün-Halden sind über 1330 Fettarten beschrieben.
Grün-Halden: Analyse, Bd. 2, Vorwort, S. III.
Größtenteils entnommen aus Halden-Grün, Analyse, Bd. 2.
Nach der chemischen Definition wäre das Öl demnach als Gemisch aus Fett und Wachs zu bezeichnen.
Nach Schrauth: Angew. Chem. 46, 461 (1933), ist neuerdings durch geeignete Führung der Hochdruckreduktion auch die Herstellung ungesättigter Alkohole auf diesem Wege gelungen.
R. Jungkunz: Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse, Harze 39, 7, 30 (1932).
C. Lüdecke: Seifensieder-Ztg. 40, 1237, 1274 (1913)
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Die bisher aufgefundenen Säuren Ann. 223, 299 (1884).
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Die Schwankungen von Jodzahl, Schmelzpunkt und Säure.
Zusammensetzung und Kennzahlen des Candelillawachses werden sehr verschieden isolierten 50–52% Kohlenwasserstoff vom Schmelzpunkt 68° (Hentriakontan, Melissylalkohol, C31H63OH(?), Schmelzpunkt 85°; 1% unbekannten Alkohol, eines Phytosterinalkohols, Schmelzpunkt > 130°. H.Meyer u. W. Soyka fanden C30H58O3 (Lanocerinsäurelacton ?); danach wäre das Produkt kein eigentliches Stoffe, 41% höhere Alkohole und Säuren, 4,2% gesättigte Säuren.
E. Knecht 25, 396 (1912); Clifford u. Probert; Journ, Soc. chem. Ind. 43, 795 (1924)
E. Knecht 25, 396 (1912); Clifford u. Probert; Journ. 76, 187 (1929).
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F. Lucas: Apoth.-Ztg. C. 1913, II, 1163
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Anforderung des D.A.B. 6.
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Über die Unterschiede zwischen Berlin 1930; Holde u. Bleyberg: Compt. rend. Acad. Sciences 182, 497 (1926)
Über die Unterschiede zwischen Berlin 1930; Holde u. Bleyberg: Compt. rend. Acad. Sciences 183, 663 (1926); Bull. Soc. chim. biol. europäischem und indischem Bienenwachs s. S. 955.
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G. Buchner: ebenda.
Von G. Buchner: Ztschr. öffentl. Chem. 3, 570 (1897), zuerst als echtes und von dem Wachs der Hausbiene Apis mollifica verschiedenes Wachs erkannt.
G. Buchner: Chem.-Ztg. 29, 297 (1905)
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A. Lipp u. E. Kuhn: Lipp, Kuhn, Kovács u. Casimir: vgl. Journ. prakt. Chem. 99, 243 (1919), geben für ostindisches Bienenwachs (Ghedda) folgende Zusammensetzung an: 48% Cerylalkohol, C26H54O (Schmelzpunkt 76°), 24–25% Oxymargarinsäure, C17H34O3 (Schmelzpunkt 55–56°), 1–2% einer isomeren Oxymargarinsäure (Schmelzpunkt 71–72°), 9–10% Margarinsäure, C17H34O2 (Schmelzpunkt 60–610), 8–9% Palmitinsäure, C16H32O2 (Schmelzpunkt 62–63°), frei 2% Gheddasäure, C34H68O2 (Schmelzpunkt 94,5–95°), sowie 1% Cerotinsäure, C26H52O2 (Schmelzpunkt 76–77°), Spuren Ameisensäure, Essig-, Buttersäure, Harzsubstanz, ferner etwa 7% Kohlenwasserstoffe [Heptakosan, C27H56 (Schmelzpunkt 59–59,5°), Hentriakontan, C31H64 (Schmelzpunkt 68–68,5° u. a.)]. Zur Frage der Einheitlichkeit der genannten Säuren vgl. S. 619f.
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Leys: Journ. Pharmac. Chim. C. 1912, II, 456. Zur Ausführung der Versuche beschreibt Leys einen besonderen Glaskolben mit tangential eingesetztem Hals und seitlichem Ablaßhahn. Vgl. auch Buchner und Deckert: 1. c.; diese Autoren haben die Methode als sehr brauchbar befunden.
Buchner u. Deckert: 1. c.
Die von Lewkowitsch angegebene und von Ubbelohde sowie Grün (Analyse, Bd. 1, S. 271) übernommene Aeetylzahl 99–103 der Wachsalkohole maß auf einem Irrtum beruhen, da die theoretische Acetylzahl des Melissylalkohols (C30H62O) 116,7, die des Cerylalkohols (C26H54O) 132,2 beträgt. Vielleicht sollen die Zahlen für die gemischten unverseifbaren Stoffe des Bienenwachses (Alkohole + Kohlenwasserstoffe) gelten.
C. Hell: Liebigs Ann. 223, 269 (1884)
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Besonders Kohlenbleichmittel halten den größten Teil der wasserbindenden Anteile zurück.
D.R.P. 167 849 (1902); s. auch Unna: Über die Hydrophilie des Wollfettes und über Eucerin, eine neu aus dem Wollfett (d. h. mit Hilfe der Wollfett-Alkohole) hergestellte Salbengrundlage. Med. Klin. 1907, Nr. 42 u. 43.
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Darmstaedter u. Lifschütz: Ber. 29, 618, 1474, 2890 (1896). Lifschütz bestreitet auch heute noch ihr Vorkommen im Wollfett, da er trotz langjähriger Fahndung nach ihnen sie nie hat antreffen können (Privatmitt.).
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Grassow: Biochem. Ztschr. 148, 61 (1924).
Vgl. auch Nachtrag, S. 986.
Diese Alkohole dürften vermutlich ebensowenig Individuen darstellen wie die entsprechenden Säuren.
Lifschütz: Ztschr. physiol. Chem. 114, 108 (1921)
bestätigt von R. de Fazi: Gazz. ehim. Ital. 61, 630 (1931).
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Unveröffentlichte Untersuchungen aus dem Laboratorium der Firma Beiersdorf & Co., Hamburg, Privatmitt. von I. Lifschütz.
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Lifschütz: Ebenda.
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Lifschütz: Biochem. Ztschr. 1. c. Besonderes charakteristisch sind die Absorptionsspektra.
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Salkowski: Ztschr. anal. Chem. 26, 568 (1887)
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R. Jungkunz: Seifensieder-Ztg. 57, 32 (1930)
empfiehlt statt dessen die Arbeitsweise nach Leys: Journ. Pharm. Chim. [7] 5, 577 (1912), welche der S. 114 beschriebenen ähnlich ist, nur daß statt Leichtbenzin thiophenfreies Benzol zum Ausschütteln benutzt wird (vgl. S. 958, β, 1).
Lifschütz: Ztschr. physiol. Chem. 56, 446 (1908).
Nach H. Gill u. R. Forrest: Journ. Amer. ehem. Soc. 32, 1071 (1910), welche die unverseifbaren Kohlenwasserstoffe der Wollfettoleine im Vakuum mittels einer Ölpumpe bei 1 mm Druck destillierten, und nach Richards: ebenda 30, 1282 (1908), der dabei mit Draht- und Kohlenwiderständen heizte, bestehen die Kohlenwasserstoffe aus Olefinen, beginnend vom öligen Heptadecylen, C17H34 vom Kp. 95–100° bei 1 mm Druck und endigend mit dem Nonakosylen, C29H58.
Daneben sind nach Marcusson u. v. Skopnik: Ztschr. angew. Chem. 25, 2577 (1912), auch Grenzkohlenwasserstoffe zugegen; so wurden z. B. aus den unverseifbaren Anteilen eines deutschen Wollfettoleins 9% festes Paraffin abgeschieden.
Marcusson u. v. Skopnik: 1. c.
Winterfeld u. Mecklenburg: Mitt. Materialprüf.-Amt Berlin-Dahlem 28, 471 (1910).
Privater Hinweis von J. Davidsohn.
Marcusson u. v. Skopnik: 1.c.
Mareusson u. v. Skopnik: 1.c.
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Scheithauer: Braunkohle 3, 99 (1904).
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H. Köhler: D.R.P. 204 256 (1906).
I. G. Farbenindustrie A.-G., E.P. 309 229 (1929).
I. G. Farbenindustrie A.-G., D.R.P. 535 444 (1929).
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Schlickum & Co., Hamburg, D.R.P. 237 012 (1908). Das Verfahren wurde nur vorübergehend benutzt.
Riebecksche Montanwerke, F.P. 650 421 (1929).
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A. Riebecksche Montanwerke, Privatmitt.
Pschorr u. Pfaff: Ztschr. angew. Chem. 34, 334 (1921).
Waiden: Chem.-Ztg. 30, 1167 (1906).
Marcusson u. Smelkus: Chem.-Ztg. 46, 701 (1922).
G. Kraemer u. A. Spilker: Ber. 35, 1216 (1902).
Graefe: Braunkohle 6, 220 (1907).
Marcusson u. Smelkus: a.a.O.
Die höheren Werte von H. Meyer u. L. Brod: Monatsh. Chem. 34, 1143 (1913),
Hell: Ztschr. angew. Chem. 13, 556 (1900) —fast 100% —, wurden bei der Untersuchung von destilliertem und raffiniertem Wachs gefunden.
Marcusson u. Ph. Lederer: Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse, Harze 38, 253 (1931).
D. Holde, W. Bleyberg u. H. Vohrer: Brennstoff-Chem. 11, 128, 146 (1930). Daselbst s. Diskussion und Widerlegung der älteren Auffassung der Montansäure als C29H58O2 bzw. Gemisch verschiedener Säuren mit ungeraden C-Atomzahlen oder als Isosäure. Vgl. auch S. 623.
Pschorr u. Pfaff: Ber. 53, 2147 (1920); s. auch Meyer u. Brod: 1. c.
Hübner: Diss. Halle 1903, S. 20.
Tropsch u. Dilthey: Brennstoff-Chem. 6, 65 (1925).
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Fischer u. Gluud: Ber. 49, 1469 (1916), A.-G. f. chem. Ind.: D.R.P.396 793 (1922).
v. Boyen: Ztschr. angew. Chem. 14, 1110 (1901).
Kraemer u. Spilker: Ber. 35, 1215 (1902).
Grün u. Ulbrich: Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse, Harze 23, 57 (1916)
Grün u. Ulbrich: Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse, Harze 24, 45 (1917)
Easterfield u. Taylor: Journ. Amer. chem. Soc. 99, 2298 (1911).
Marcusson u. Smelkus: 1. c.
Marcusson u. Ph. Lederer: 1. c. (Infolge eines Druckfehlers steht im Original 56% Montansäure.)
A. Riebecksche Montanwerke, Privatmitt.
Ein Urteil über die auffällig niedrigen Verseifungszahlen der raffinierten Wachse läßt sich ohne Kenntnis der Raffinationsmethoden nicht abgeben. Paraffinzusatz liegt nach Angabe der Herstellerfirma nicht vor.
R. Pschorr, Pfaff u. Berndt: Ztschr. angew. Chem. 34, 334 (1921).
Marcusson u. Lederer: 1. c.
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Holde, D. (1933). Wachse. In: Holde, D. (eds) Kohlenwasserstofföle und Fette. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-90901-6_9
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