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Die Phenole

  • H. Einbeck

Zusammenfassung

Phenole sind ein- oder mehrkernige rein aromatische Verbindungen, in denen ein oder mehrere Kernwasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzt sind. Diese Hydroxylgruppen geben den Phenolen ihren spezifischen Charakter, sie bedingen die Alkalilöslichkeit, die leichte Substituierbarkeit der anderen Kernwasserstoffatome, die leichte Oxydierbarkeit zu Chinonen, hauptsächlich aber ermöglichen sie die leichte Kuppelung der Phenole mit Schwefel- und Gukuronsäure, mit Zucker- oder hochmolekularen Säuren.

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    Eykman, Recueil d. travaux chim. des Pays-Bas 12, 182 [1893]Google Scholar
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    — Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 362 [1910].Google Scholar
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    Eykman, Recueil d. travaux chim. des Pays-Bas 12, 182 [1893].Google Scholar
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    Lindeman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2147 [1891].CrossRefGoogle Scholar
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    Lindemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2147 [1891].CrossRefGoogle Scholar
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    Rembold, Zeitschr. f. Chemie 1866, 652.Google Scholar
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    Rapp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 224, 157 [1884].Google Scholar
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    Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1238 [1896].Google Scholar
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  743. 1).
    Grandmougin u. Freimann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 2662, 3453 [1907]; Journ. f. prakt. Chemie [2] 78, 387 [1908].CrossRefGoogle Scholar
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    Barth u. Senhofer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 969 [1876].CrossRefGoogle Scholar
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    Allain, Bulletin de la Soc. chim. 47, 879 [1887].Google Scholar
  758. 14).
    Barth u. Senhofer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 973 [1876].Google Scholar
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    Baumann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 55 [1876].Google Scholar
  760. 16).
    Griess, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 137, 69 [1866].CrossRefGoogle Scholar
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    Kekulé, Zeitschr. f. Chemie 1866, 693.Google Scholar
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    Claus u. Jackson, Journ. f. prakt. Chemie [2] 38, 333 [1888].Google Scholar
  870. 1).
    Chodat, Chem. Centralbl. 1907, II, 1430.Google Scholar
  871. 2).
    Sabatier u. Senderens, Annales de Chim. et de Phys. [8] 4, 374 [1905].Google Scholar
  872. 3).
    Henderson u. Boyd, Journ. Chem. Soc. 97, 1660 [1910].Google Scholar
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    Gladstone u. Tribe, Journ. Chem. Soc. London 49, 26 [1886].Google Scholar
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    Gödike, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 26, 3044 [1893].Google Scholar
  877. 8).
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    Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 37 [1888].Google Scholar
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    Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1240 [1896].Google Scholar
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    Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 361 [1910].Google Scholar
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    Städel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 217, 41 [1883].Google Scholar
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    Gladstone u. Tribe, Journ. Chem. Soc. London 49, 27 [1886].Google Scholar
  883. 14).
    Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 493 [1910].Google Scholar
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    Leuckart, Journ. f. prakt. Chemie [2] 41, 319 [1890].Google Scholar
  893. 4).
    Herzog, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1833 [1907].Google Scholar
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    Neuberg u. Hirschberg, Biochem. Zeitschr. 27, 342 [1910].Google Scholar
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    Zunino, Chem. Centralbl. 1909, I, 1556.Google Scholar
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    Peratoner u. Condorelli, Gazzetta chimicaital. 28, I, 211 [1898].Google Scholar
  900. 10).
    Claus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1601 [1883]Google Scholar
  901. 10a).
    Claus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 927 [1886].CrossRefGoogle Scholar
  902. 11).
    Martini, Gazzetta chimica ital. 29, II, 60 [1899].Google Scholar
  903. 12).
    Zincke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 350, 274 [1906].Google Scholar
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    Werner, Bulletin de la Soc. chim. 46, 278 [1886].Google Scholar
  905. 13a).
    — Claus u. Jackson, Journ. f. prakt. Chemie [2] 38, 326 [1888].Google Scholar
  906. 14).
    Zincke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 350, 275 [1906].Google Scholar
  907. 13).
    — Autenrieth u. Beuttel, Archiv d. Pharmazie 248, 126 [1910].CrossRefGoogle Scholar
  908. 16).
    Auwers u. Büttner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 302, 142 [1898].Google Scholar
  909. 1).
    Auwers u. Anselmino, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 3595 [1899].Google Scholar
  910. 2).
    Bodroux, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 126, 1283 [1898].Google Scholar
  911. 3).
    Zincke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 350, 275 [1906].Google Scholar
  912. — Autenrieth u. Beuttel, Archiv d. Pharmazie 248, 126 [1910].CrossRefGoogle Scholar
  913. 4).
    Bonneaud, Bulletin de la Soc. chim. [4] 7, 779 [1910].Google Scholar
  914. 5).
    Willgerodt u. Kornblum, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 295 [1889].Google Scholar
  915. 6).
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  916. 6a).
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    Hirsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1512 [1885].CrossRefGoogle Scholar
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    Hofmann u. Miller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 570 [1881].Google Scholar
  928. 17).
    Nölting u. Collin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 270 [1884].Google Scholar
  929. 18).
    Neville u. Winther, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2979 [1882].CrossRefGoogle Scholar
  930. 19).
    Nölting u. Kohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 365 [1884].CrossRefGoogle Scholar
  931. 20).
    Gattermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 27, 1930 [1894].Google Scholar
  932. 1).
    Ullmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 1962 [1884].CrossRefGoogle Scholar
  933. 2).
    Liebermann u. Kostanecki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 131, [1884].Google Scholar
  934. 2).
    Liebermann u. Kostanecki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 879 [1884].Google Scholar
  935. 3).
    Nölting u. Kohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 365 [1884].CrossRefGoogle Scholar
  936. 4).
    Claus u. Jackson, Journ. f. prakt. Chemie [2] 38, 333 [1888].Google Scholar
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    Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 40 [1888].Google Scholar
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  958. 6).
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  959. 6a).
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  973. 18).
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  980. 25).
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  981. 26).
    Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 361 [1910].Google Scholar
  982. 1).
    Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 41 [1888].Google Scholar
  983. 2).
    Gladstone u. Tribe, Journ. Chem. Soc. London 41, 11 [1882].Google Scholar
  984. 3).
    Cook, Amer. Chem. Journ. 36, 546 [1906].Google Scholar
  985. 4).
    Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 493 [1910].Google Scholar
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  993. 12).
    Neuberg u. Hirschberg, Biochem. Zeitschr. 27, 342 [1910].Google Scholar
  994. 13).
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    de Jonge, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3 181 [1879].Google Scholar
  1040. 14).
    Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 207 [1880].Google Scholar
  1041. 15).
    Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie 2, 355 [1878/79].Google Scholar
  1042. 16).
    Mooser, Zeitschr. f. physiol. Chemie 63, 182 [1909].CrossRefGoogle Scholar
  1043. 17).
    Baumann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 685 [1877].CrossRefGoogle Scholar
  1044. 17a).
    )— Baumann u. Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 147 [1879].Google Scholar
  1045. 18).
    Weyl, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 312 [1879].Google Scholar
  1046. 19).
    Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 317 [1880].Google Scholar
  1047. 1).
    Oudemans, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 170, 259 [1873].Google Scholar
  1048. 2).
    Salkowski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1440 [1879].Google Scholar
  1049. 3).
    Grieß, Jahresber. d. Chemie 1866, 458.Google Scholar
  1050. 3a).
    — Körner, Zeitschr. f. Chemie 1868, 326.Google Scholar
  1051. 4).
    Würtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 144, 122 [1867]Google Scholar
  1052. 4a).
    Würtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 258 [1870].CrossRefGoogle Scholar
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    — Engelhardt u. Latschinow, Zeitschr. f. Chemie 1869, 618.Google Scholar
  1054. 5).
    Barth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 154, 358 [1870].CrossRefGoogle Scholar
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    Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 43 [1888].Google Scholar
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  1060. 11).
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    )— Mathews, Chem. Centralbl. 1906, I, 224.Google Scholar
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    )— Bertrand, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 145, 1353 [1907].Google Scholar
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    Ciusa u. Bernardi, Chem. Centralbl. 1909, II, 695Google Scholar
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    Ciusa u. Bernardi, Gazzetta chim. ital. 40, II, 161 [1910].Google Scholar
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    Reychler, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 407 [1894]Google Scholar
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    Reychler, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 576 [1894]Google Scholar
  1080. 25c).
    Reychler, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 1040 [1894]Google Scholar
  1081. 25d).
    Reychler, Bulletin de la Soc. chim. [3] 13, 140 [1895].Google Scholar
  1082. 25e).
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  1086. 2).
    Orndorff u. Morton, Amer. Chem. Journ. 23, 198 [1900].Google Scholar
  1087. 3).
    Schiff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 561 [1886].Google Scholar
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    Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 44 [1888].Google Scholar
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    Perkin, Journ. Chem. Soc. London 69, 1240 [1896].Google Scholar
  1090. 6).
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  1091. 7).
    Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 493 [1910].Google Scholar
  1092. 8).
    Engelhardt u. Latschinow, Zeitschr. f. Chemie 1869, 619.Google Scholar
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    Fuchs, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2, 624 [1869].CrossRefGoogle Scholar
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    Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 35, 25 [1887].Google Scholar
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    Michaelis u. Kaehne, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1051 [1898].Google Scholar
  1097. 13).
    Autenrieth u. Geyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 155 [1908].Google Scholar
  1098. 14).
    Autenrieth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2374 [1897].CrossRefGoogle Scholar
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  1100. 16).
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    Darzens, Bulletin de la Soc. chim. [3] 27, 83 [1902].Google Scholar
  1103. 19).
    Fuchs, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2, 626 [1869].CrossRefGoogle Scholar
  1104. 20).
    Thiele u. Winter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 356 [1900].Google Scholar
  1105. 21).
    Orndorff, Amer. Chem. Journ. 10, 372 [1888].Google Scholar
  1106. 22).
    Fries u. Finck, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 4276 [1908].Google Scholar
  1107. 23).
    Krafft u. Bürger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 1378 [1884].CrossRefGoogle Scholar
  1108. 1).
    Krafft u. Bürger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 1378 [1884].CrossRefGoogle Scholar
  1109. 2).
    Anschütz u. Wirtz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1948 [1885].Google Scholar
  1110. 3).
    Cohn u. Plohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 2601 [1907].Google Scholar
  1111. 4).
    Lindeman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2148 [1891].CrossRefGoogle Scholar
  1112. 5).
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    Boyd u. Marle, Journ. Chem. Soc. 97, 1790 [1910].Google Scholar
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  1116. 9).
    Leuckart, Journ. f. prakt. Chemie [2] 41, 319 [1890].Google Scholar
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    Herzog, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1833 [1907].Google Scholar
  1118. 11).
    Neuberg u. Hirschberg, Biochem. Zeitschr. 27, 343 [1910].Google Scholar
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    Schall u. Dralle, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2528 [1884].CrossRefGoogle Scholar
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    Autenrieth u. Mühlinghaus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 4103, 4104 [1906].Google Scholar
  1124. 15a).
    Autenrieth u. Mühlinghaus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 4104 [1906].CrossRefGoogle Scholar
  1125. 16).
    Bertozzi, Gazzetta chimica ital. 29 II, 36 [1899].Google Scholar
  1126. 17).
    Claus u. Riemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1599 [1883].Google Scholar
  1127. 18).
    Zincke u. Wiederhold, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 320, 203 [1901].Google Scholar
  1128. 19).
    Thiele u. Eichwede, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 374 [1900].Google Scholar
  1129. 1).
    Zincke u. Wiederhold, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 320, 203 [1901].Google Scholar
  1130. 2).
    Autenrieth u. Beuttel, Archiv d. Pharmazie 248, 123 [1910].CrossRefGoogle Scholar
  1131. 3).
    Siegfried u. Zimmermann, Biochem. Zeitschr. 29, 375 [1910].Google Scholar
  1132. 4).
    Baumann u. Brieger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 804 [1879].CrossRefGoogle Scholar
  1133. 4a).
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  1134. 5).
    Bodroux, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 126, 1283 [1898].Google Scholar
  1135. 6).
    Bonneaud, Bulletin de la Soc. chim. [4] 7, 780 [1910].Google Scholar
  1136. 7).
    Dimroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2859 [1902].Google Scholar
  1137. 8).
    Schall u. Dralle, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2533 [1884].Google Scholar
  1138. 9).
    Knecht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 87 [1882].Google Scholar
  1139. 9a).
    — Neville u. Winther, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2980 [1882].CrossRefGoogle Scholar
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    Nölting u. Wild, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1339 [1885].Google Scholar
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  1142. 11).
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  1143. 11).
    )— Hofmann u. Miller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 573 [1881].Google Scholar
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    Chamberlain, Amer. Chem. Journ. 19, 533 [1897].Google Scholar
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    Wallach, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2833 [1882].Google Scholar
  1149. 15).
    Maassen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 610 [1884].CrossRefGoogle Scholar
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    Auwers u. Eisenlohr, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 223 [1909].Google Scholar
  1151. 1).
    Wagner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 7, 1270 [1874].Google Scholar
  1152. 2).
    Nölting u. Kohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 360 [1884].Google Scholar
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    Liebermann u. Kostanecki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17 131, [1884].Google Scholar
  1154. 3).
    Liebermann u. Kostanecki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17 131, 878 [1884].Google Scholar
  1155. 4).
    Nölting u. Kohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 354 [1884].Google Scholar
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    Raschig, D. R. P. 114 975; Chem. Centralbl. 1900, II, 1141.Google Scholar
  1160. 9).
    Baumann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1389 [1876].CrossRefGoogle Scholar
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    Engelhardt u. Latschinow, Zeitschr. f. Chemie 1869, 620.Google Scholar
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    Richter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 230, 322 [1885].Google Scholar
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    )— Béhal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 209 [1894].Google Scholar
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    Alexander, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 25, 2410 [1892].Google Scholar
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    Jannasch u. Hinrichsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1824 [1898].CrossRefGoogle Scholar
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    Suida u. Plohn, Monatshefte f. Chemie 1, 175 [1880].CrossRefGoogle Scholar
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  1172. 3).
    Sigel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 170, 353–355 [1873].Google Scholar
  1173. 4).
    Schulze, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 410 [1887].Google Scholar
  1174. 5).
    Gray, Journ. Soc. Chem. Ind. 21, 845 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II, 608.Google Scholar
  1175. 6).
    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 28 [1878].Google Scholar
  1176. 7).
    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 161 [1884].Google Scholar
  1177. 8).
    Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 34, 316 [1886].Google Scholar
  1178. 9).
    Moschner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 743 [1900].Google Scholar
  1179. 1).
    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 28 [1878].Google Scholar
  1180. 2).
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  1181. 3).
    Auwers u. Rovaart, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 302, 100 [1898].Google Scholar
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  1185. 5).
    Béhal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 702 [1894].Google Scholar
  1186. 6).
    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2052 [1878].CrossRefGoogle Scholar
  1187. 7).
    Harmsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1558 [1880].CrossRefGoogle Scholar
  1188. 8).
    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 3464 [1885].Google Scholar
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    Auwers u. Camphausen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1129 [1896].CrossRefGoogle Scholar
  1190. 10).
    Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 34, 317 [1886].Google Scholar
  1191. 11).
    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 374 [1878].CrossRefGoogle Scholar
  1192. 11a).
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    Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 35, 25 [1887].Google Scholar
  1194. 13).
    Auwers u. Ziegler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2349 [1896].Google Scholar
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    Auwers u. Camphausen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1126 [1896].Google Scholar
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  1202. 3).
    Béhal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 702 [1894].Google Scholar
  1203. 4).
    Gray, Journ. Soc. Chem. Ind. 21, 845 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II, 608.Google Scholar
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    Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1060 [1878].Google Scholar
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    Jahns, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 816 [1882].CrossRefGoogle Scholar
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    Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 25, 3353 [1892].Google Scholar
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    Kékulé, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 7, 1006 [1874].CrossRefGoogle Scholar
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