Zusammenfassung
Die 3′-5′-Phosphorsäure-Diesterbindung, wie sie in der Ribo-nucleinsäure vorliegt, ist in neutralem Milieu stabil. Ihre Spaltung kann jedoch durch OH-- und H+-Ionen katalysiert werden. OH --Ionen übernehmen dabei das Proton der in α-Stellung stehenden 2′-OH-Gruppe. Das dadurch entstehende Alkoholat-Anion ist nun ein sehr starkes Nucleophil und kann den im Monoanion weniger stark elektrophilen Phosphor angreifen. Dabei verläßt nur der 5′-Alkohol-, nicht der 3′-Alkohol-Sauerstoff den Phosphor, und es bildet sich zunächst ein 2′-3′-cyclischer Diester. Die Reaktion verläuft offensichtlich nach dem Typ einer S N 2-Reaktion1, 2, 3.
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© 1964 Springer-Verlag OHG. Berlin · Göttingen · Heidelberg
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Witzel, H. (1964). Zur Katalyse bei der Ribonuclease-Reaktion. In: Mechanismen Enzymatischer Reaktionen. 14. Colloquium der Gesellschaft für Physiologische Chemie am 25./27. April 1963 Mosbach/Baden, vol 14. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-87454-3_6
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