Zusammenfassung
Nunmehr sollen die Polymersynthesen daraufhin untersucht werden, wie man im Sinne der in Kapitel 1 diskutierten Gesichtspunkte zu einheitlichen und regelmäßigen Polymeren gelangen kann. Faßt man ein bestimmtes Polymeres ins Auge, so kann man sich seine unmittelbare Synthese aus Monomeren vorstellen. Man kann sich aber auch in vielen Fällen denken, daß man von anderen einheitlichen Polymeren ausgeht und diese chemisch entsprechend umwandelt. Meistens wird man jedoch die gewünschten Polymere weder durch unmittelbare Synthese noch durch chemische Umwandlung anderer sofort in befriedigender Weise einheitlich erhalten. Es bleibt dann noch der Versuch, mit Hilfe von weiteren chemischen Reaktionen und vor allem von physikalischen Isolierungsmethoden zum Ziel zu gelangen. Diese Konzeption bestimmt im großen die Einteilung des nun begonnenen Kapitels: zunächst werden die unmittelbaren Synthesen aus niedermolekularen Verbindungen behandelt, dann die Polymerumwandlungen und schließlich die Aufarbeitungen von Polymeren. In den Einzelfällen läßt sich eine solche getrennte Behandlung allerdings häufig nicht durchführen. Das gilt vor allem für den Abschnitt über kombinierte Syntheseverfahren.
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Literatur
Siehe Einführung S. 33 ff.
Vgl. S. 37.
Vgl. S. 32.
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Siehe S. 78.
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Siehe z. B. Kern, W. K. Kossmann u. M. Rugenstein: Makromol. Chem. 14, 122 (1954).
Bei Butadien/Styrol-Copolymerisaten sollen z. B. keine Verzweigungen mehr vorkommen, wenn die Polymerisationstemperaturen unterhalb 15 °C liegen: Cragg, L. H., u. G. R. H. Fern: J. Polymer Sci. 10, 185 (1953), die viskosimetrische Bestimmungen des Verzweigungsgrades vornahmen.
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Siehe auch das kinetische Konzept von Walling, C.: J. Polymer Sci. 16, 315 (1955).
Vgl. alternierende Copolymerisation von Tetrafluoräthylen mit Isobuten bei—78 °C und -45 °C, ausgelöst durch y-Strahlen: Tabata, Y., K. Ishigure u. K. Oshima: Makromol. Chem. 85, 91 (1965).
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Siehe S. 83.
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Als neuere Arbeit über strahleninduzierte Copolymerisation von Äthylen mit CO: Colombo, P., L. E. Kukacka, J. Fontana, R. N. Chapman u. M. Steinberg: J. Polymer Sci. A-1, 4, 29 (1966).
Nach neueren Messungen (Kernmagnetische Resonanz) sind aber auch in manchen radikalisch hergestellten Polymeren von Vinylverbindungen beträchtliche Kopf-Kopf-Verknüpfungen vorhanden z. B. bei Polyvinylidenfluorid im Ausmaß von 8–10%, s. Naylor jr., R. E., u. S. W. Lasoski jr.: J. Polymer Sci. 44, 1 (1960).
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Vgl. S. 36.
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Siehe S. 31, bezüglich des Zusammenhangs zwischen Geschwindigkeitskonstanten einer Reaktion und ihrer Aktivierungsenergie. Das Verhältnis der Häufigkeitsfaktoren kann hier gleich 1 gesetzt werden.
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zur Theorie: Temkin, A. Ya.: Neftekhimiya 2, 324 (1962) bzw. (in Englisch)
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Dasselbe mit Ziegler-Katalys. Siehe Yen, T. F.: J. Polymer Sci. 38, 272 (1959).
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0,02 bis 0,1 inteme trans-Doppelbindungen, 0,04 Vinyl-, 0,06 bis 0,1 Methylenseitengruppen, alles bezogen auf 1000 C-Atome.
UV- und y-Strahlung ist ebenfalls wirksam.
Vgl. S. 111 (ionische Polymerisation), S. 190 (Polymerisation mit Ziegler-Katalysatoren) und S. 221 (Polymerisation mit heterogenen Katalysatoren).
Siehe Condon, F. E.: J. Polymer Sci. 11, 139 (1953), als Zusammenfassung von Ergebnissen verschiedener Arbeiten.
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Über teilweise cyclische Strukturen der Grundbausteine s. Binder J. L.: J. Polymer Sci. B 4, 19 (1966).
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Siehe S. 75.
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Mercier, J., u. G. Smets: J. Polymer Sci. A 1, 1491 (1963).
Vgl. S. 119 (ionische Polymerisationen).
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Drucke bis 8000 kg/cm2, Temperatur 51 °C, 1% Benzoylperoxid als Initiator: Walling, G., u. D. D. Tanner: J. Polymer Sci. A 1, 2271 (1963)
Apparatur beschrieben bei Walling, G, u. J. Pellon: J. Am. Chem. Soc. 79, 4776, 4786 (1957); s. auch Zubov, V. P.,
V. A. Kabanov, V. A. Kargin u. A. A. Shchetinin: Vysokomol. soedin. 2, 1722 (1960).
Kargin, V. A., V. A. Kabanov u. V. P. Zubov: Vysokomol. soedin. 2, 303 (1960). Die Radikale, die die Polymerisation auslösen, entstehen vermutlich durch Wechselwirkung von Magnesium und Methylmethacrylat noch in der Gasphase vor der Kondensation.
Kargin, V. A., V. A. Kabanov u. V. P. Zubov: Vysokomol. soedin. 2, 765 (1960); s. auch Einflüsse auf die Mikrostruktur, die den Initiatoren (Metallcarbonylen) zugeschrieben werden: Bamford, C. H., M. S. Blackie u. C.A. Finch: Chem. and Ind. (London) 1962, 1763.
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Siehe auch Patat, F. u. J. A. Potchinkov: Makromol. Chem. 23, 54 (1957).
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Polymerisation in Substanz unterhalb 0 °C mit Azodiisobutyronitril, das durch UV-Licht aktiviert wurde, bei Umsätzen bis 30%: Rosen, I., G. H. McCain, A. L. Endrey u. C. L. Sturm: J. Polymer Sci. A 1, 951 (1963); s. auch Beispiel (1), S. 337.
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Fujii, K., S. Imoto, J. Ukida u. M. Matsumoto: s. auch Makromol. Chem. 51, 225 (1962).
Bei Polymerisaten von Vinylformiat in festem Zustand bei -78 °C, ausgelöst durch γ-Strahlen, tritt offenbar Stereoblockbildung ein: Fujii, K., K. Nagoshi, J. Ukida u. M. Matsumoto: Makromol. Chem. 65, 81 (1963).
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Vgl. S. 126 (ionische Polymerisationen).
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Neuerdings wird auch angenommen, daß kein besonderer Aldehydeffekt besteht, sondern die Kristallinität allein auf den geringen Polymerisationsgrad zurückzuführen ist, s. Böckman, O. Chr.: J. Polymer Sci. A 3, 3399 (1965).
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Mit dem Begriff des „offenen“Systems verweist die Thermodynamik darauf, daß die Reaktionen in diesem System nicht isoliert gesehen werden dürfen, sondern in Wechselwirkung mit ihrer Umwelt, z. B. auch mit dem Experimentator, stehen. Insgesamt wird deshalb der zweite Hauptsatz mit seiner Folgerung, daß die Entropie eines „abgeschlossenen“Systems nicht abnimmt, allerhöchstens gleichbleibt, normalerweise aber eine ständige Zunahme erfährt und daß damit dieses System eine zeitlich gerichtete, unwiderrufliche Veränderung nach ungeordneten Zuständen hin erfährt, in keiner Weise verletzt.
Siehe Einführung S. 38 ff.
So wird z. B. mit BF3-Ätherat bei -78 °C ein wahrscheinlich unverzweigtes Polyisobutylen erhalten: Bacskai, R., u. S. J. Lapporte: J.Polymer Sci. A 1, 2225 (1963).
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Siehe S. 136.
Siehe auch (1: l)-alternierte Copolymere von 2-Vinylpyridin und α-Stilbazol, die drei asymmetrische Kohlenstoffatome in der Hauptkette pro Struktureinheit (gebildet aus je einem der beiden Grundbausteine) aufweisen: Natta, G., P. Longi u. U. Nordio: Makromol. Chem. 83, 161 (1965).
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Hier besteht noch die Besonderheit starker Assoziation sowohl der Li-Alkyl- als auch Li-Polymer-Ionenpaare. Die Ansichten gehen auseinander, ob die Assoziate oder die Monoformen reaktiv sind. Spirin, Yu. L., A. A. Arest-Yakubovich, D. K. Polyakov, A. R. Gantmakher u. S. S. Medvedev: J. Polymer Sci. 58, 1181 (1962), z. B. nehmen an, daß nur die Monoform der Li-Polymer-Ionenpaare reagiert, s. aber auch S.96.
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Higashimura, T., T. Watanabe, K. Suzuoki, S. Okamura u. I. Iwasa: J.Polymer Sci. C 4, 361 (1963).
Siehe Natta, G.: Angew. Chem. 71, 205 (1959): Stereospezifische Polymerisation von Vinyl-isobutyl-äther mit AlCl(C2H5)2 bei —78 °C zu einem isotaktischen Polymeren.
Siehe z. B. Natta, G., G. Mazzanti, P. Longi, G. Dall’Asta u. F. Bernardini: J. Polymer Sci. 51, 487 (1961); die stereospezifische Polymerisation von 2-Vinylpyridin betreffend.
Natta, G., G. Dall’Asta, G. Mazzanti u. A. Casale: Makromol. Chem. 58, 217 (1962)
Wahrscheinlich verstärkt sich die elektrolytische Dissoziation mit abnehmender Temperatur, siehe z. B. Bhattacharyya, D. N., C. L. Lee, J. Smid u. M. Szwarc: Polymer 5, 54 (1964).
Higashimura, T., T. Watanabe, K. Suzuoki, S. Okamura u. I. Iwasa: J. Polymer Sci. C 4, 361 (1963)
Ohsumi, Y., T. Higashimura, S. Okamura: J. Polymer Sci. A 3, 3729 (1965).
Szwarc, M.: Chem. and Ind. (London) 1958, 1589. Siehe z. B. die Herstellung von kristallisierbarem Polystyrol mit Triphenylmethylkalium in Hexan, während in Benzol mit demselben Katalysator amorphes Produkt entsteht: Williams, J. L. R., T. M. Laakso u. W. J. Dulmage: J. Org. Chem. 23, 638 (1958). Diese Autoren verweisen aber darauf, daß der Katalysator in Hexan unlöslich, in Benzol dagegen löslich ist, und sehen darin die Unterschiede begründet.
Miller, M. L., u. C. E. Rauhut: J. Am. Chem. Soc. 80, 4115 (1958); lange Induktionsperioden, je nach Reinheitsgrad des Monomeren.
Siehe auch Garrett, B. S., W. E. Goode, S. Gratch, J. F. Kincaid, G L. Le-vesque, A. Spell, J. D. Stroupe u. W. H. Watanabe: J. Am. Chem. Soc. 81, 1007 (1959).
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Siehe S. 142.
Natta, G., M. Farina, M. Peraldo u. G. Bressan: Chim. e Ind. (Mailand) 43, 161 (1961)
Natta, G., M. Farina, M. Peraldo u. G. Bressan: Makromol. Chem. 43, 68 (1961).
Farina, M. u. G. Bressan: Makromol. Chem. 61, 79 (1963).
Wie eine solche Asymmetrie auch durch bereits fertiges isotaktisches Polymeres dem Gegenion aufgeprägt werden kann, zeigen Ergebnisse bei der Benzofuran-Polymerisation, s. S. 128.
Siehe S. 128.
Polyisopren s. S. 112.
Stearns, R. S., u. L. E. Forman: J. Polymer Sci. 41, 381 (1959).
Siehe auch Sinn, H., C. Lundborg u. O. T. Onsager: Makromol. Chem. 70, 222 (1964)
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Eine zusammenfassende Darstellung von Polymerisationen mit Lithium und seinen Verbindungen s. Bywater, S.: Fortschr. Hochpolym.-Forschung 4, 66–110 (1965).
Stearns, R. S., u. L. E. Forman: J. Polymer Sci. 41, 381 (1959).
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Siehe z. B. den Unterschied zwischen cis- und trans-l-Cyanobutadien-1,3 (die sich leicht voneinander trennen lassen) bei der Polymerisation mit Butyllithium in Kohlenwasserstoffen bei -78 °C. Ersteres gibt kristallines, das zweite amorphes trans-Poly-meres: Giannini, U., M. Cambini u. A. Cassata: Makromol. Chem. 61, 246 (1963).
Furukawa, J., T. Tsuruta u. T. Makimoto: Makromol. Chem. 42, 165 (1960)
Maximoto, T., T. Tsuruta u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 50, 116 (1961).
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Furukawa, J.: Polymer 3, 487 (1962). Zusammenfassende Darstellung der Polymerisation von stark polaren Monomeren.
Tsuruta, T., R. Fujio u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 80, 172 (1964); Vinyl2 ketone betreffend. Methylvinylketon bildet jedoch bereits mit Al(C2H5)3, Zn(C2H5)2 oder Cd(C2H5)2 kristalline Polymere.
Morton, A. A., E. E. Magat u. R. L. Letsinger: J. Am. Chem. Soc. 69, 950, (1947).
Der Name „Alfin“ist zusammengezogen aus Alkyl und Olefin; Morton, A. A., F. D. Marsh, R. D. Coombs, A. L. Lyons, S. E. Penner, H. E. Ramsden, V. B. Baker, E. L. Little u. R. L. Letsinger: J. Am. Chem. Soc. 72, 3785 (1950).
Morton, A. A., u. R. A. Finnegan: J. Polymer Sci. 38, 19 (1959). Das Metallie-rungsprodukt von Methylcyclohexen kann Alfin-Katalysator bilden, nicht aber das des Cyclohexens, das keinen solchen Sechsring bildet.
Morton, A. A., u. L. D. Taylor: J. Polymer Sci. 38, 7 (1959).
Siehe Braun, D., M. Herner u. W. Kern: Makromol. Chem. 36, 232 (1960).
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Siehe auch Polymerisationen unter sehr hohem Druck: Novak, A., u. E. Whalley: Can. J. Chem. 37, 1710, 1718 (1959). In diesen Fällen waren die Polymere des Acetal-dehyds, Propionaldehyds, n-Butyraldehyds und n-Valeraldehyds amorph, die des Iso-butyraldehyds und des n-Heptaldehyds kristallin.
Furukawa, J., T. Saegusa u. H. Fujii: Makromol. Chem. 44–46, 398 (1961).
Der mögliche Kettenabbruch VII, VIII wirkt sich praktisch als Übertragung auf Monomeres aus.
Zum Mechanismus der Aldehydpolymerisation s. auch Vogl, O., u. W. M. D. Bryant: J. Polymer Sci. A 2, 4633 (1964).
Vogl, O.: J. Polymer Sci. A 2, 4607 (1964).
Siehe S. 133.
Magat, M.: Polymer 3, 449 (1962). Der Autor gibt einen allgemeinen Überblick I
Siehe auch Ausführungen Seite 73.
Garratt, P. G.: Polymer 3, 323 (1962); mit Überblick über strahlungsinduzierte Polymerisation an festen Monomeren.
Hirshfeld, F. L., u. G. M. J. Schmidt: J. Polymer Sci. A 2, 2181 (1964).
Magat, M.: Polymer 3, 449 (1962).
Die meisten Polymerisationen gehen nicht über bestimmte niedere Umsatzmengen hinaus. Wahrscheinlich wird der Monomerkristall durch das gebildete Polymere so stark „verunreinigt“, daß die Polymerisation erliegt. In anderen Fällen sind strahlungsbedingte Abbauvorgänge die Ursache. Andererseits zeigen manche Monomere (z. B. Acrylamid) sehr hohe Umsätze. Dort findet die Polymerisation an der Grenze zwischen kristallinem Monomerem und amorphem Polymerem statt.
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Siehe auch Okamura, S., K. Hayashi u. Y. Kitanishi: J. Polymer Sci. 58, 925 (1962). Die Polymerisationen haben ionischen Mechanismus.
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Siehe S. 73.
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Über die Molekulargewichtsverteilung, wenn zwar kein Kettenabbruch, aber Übertragung auf Monomeres stattfindet, s. Litt, M., u. M. Szwarc: J. Polymer Sci. 42, 159 (1960).
Siehe weiter S. 117.
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Über Prüfung des Verfahrens an Polystyrol, Polybutadien und Polyisopren s. Brody, H., M. Ladacki, R. Milkovitch u, M. Szwarc: J.Polymer Sci, 25, 221 (1957).
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Siehe auch Wenger, F.: Makromol. Chem. 64, 151 (1963). Die Polymerisation von Styrol in Tetrahydrofuran betreffend, Na-Naphthalin als Initiator.
Vorstartverfahren für Polymere mit niedriger ceiling-Temperatur, s. S. 118 (Poly-a-methylstyrol).
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Siehe S. 139. 8 Siehe S. 150.
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Berücksichtigung stereospezifischer Monomer-Anlagerung: Figini, R. V.: Makromol. Chem. 88, 272 (1965).
Vgl. Polyäthylen S. 170; s. Rezeptur Nr. 3 S. 337; Patente S. 380.
Siehe aber Hinkamp, P.E., u. L. H. Tung: Polymer 6, 512 (1965).
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Diazoalkane mit höherem Alken verhalten sich ähnlich. Bawn, C. E. H., A. Ledwith u. P. Matthies: J. Polymer Sci. 34, 93 (1959).
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Bawn, C. E. H., A. Ledwith u. P. Matthies: J. Polymer Sci. 33, 21 (1958).
Vgl. S. 182. Siehe Rezeptur Nr. 4 S. 338; Patente S. 380.
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Kennedy, J. P., u. R. M. Thomas: Makromol. Chem. 64, 1 (1963).
Kennedy, J. P., u. A. W. Langer jr.: Fortschr. Hochpolym.-Forsch. 3, 508 (1964).
Kennedy, J. P., L. S. Minckler jr., G. G. Wanless u. R. M. Thomas: J. Polymer Sci. C 4, 289 (1963).
Weitere Untersuchungen hierzu, insbesondere kinetische Messungen s. Kennedy, J.P., L. S. Minckler jr. u. R. M. Thomas: J. Polymer Sci. A 2, 367 (1964)
Kennedy, J.P.: J. Polymer Sci. A 2, 381 (1964)
Kennedy, J.P., W. W. Schulz, R. G. Squires u. R. M. Thomas: Polymer 6, 287 (1965).
Pyrolyse- und Depolymerisationsversuche: Kennedy, J. P., L. S. Minckler jr., G. G. Wanless u. R. M. Thomas: J.Polymer Sci. A 2 1441 (1964); spektroskopische Untersuchungen: A 2, 2093 (1964).
Kennedy, J. P., u. R. M. Thomas: Makromol. Chem. 64, 1 (1963).
Ketley, A. D.: J. Polymer Sci. B 1, 313 (1963).
Siehe dagegen mit Ziegler-Katalysatoren.
Edwards, W. R., u. N. F. Chamberlain: J. Polymer Sci. A 1, 2299 (1963).
Goodrich, J. E., u. R. S. Porter: J. Polymer Sci. B 2, 353 (1964).
Ketley, A.D.: J. Polymer Sci. B 2, 827 (1964)
Wanless, G. G., u. J. P. Kennedy: Polymer 6, 111 (1965); im Gegensatz dazu soll unter gleichen experimentellen Bedingungen 4-Methyl-hexen-l vollständige 1,4-Verknüpfung eingehen
Kennedy, J. P., W. Naegele u. J. J. Elliott: J. Polymer Sci. B 3, 729 (1965).
Siehe auch Polymerisationen von Monomeren, die die tertiären Kohlenstoffatome als Glieder des Cyclopentan- bzw. Cyclohexanringes besitzen: Ketley, A. D., u. R. J. Ehrig: J. Polymer Sci. A 2, 4461 (1964), und die Polymerisation von 3-Chloro-3-methyl-buten-1 bei Temperaturen unter -30 °C mit teilweise 1,3-Verknüpfung unter Chloridionenwanderung
Kennedy, J. P., P. Borzel, W. Naegele u. R. G. Squires: Makromol. Chem. 93, 191 (1966).
Roberts, W. J., u. A. R. Day: J. Am. Chem. Soc. 72, 1226 (1950).
Vgl. S. 76 (radikalische Polymerisationen), S. 190 (Polymerisationen mit Ziegler-Katalysatoren), S. 221 (Polymerisation mit heterog. Katalysatoren), Patente S. 380.
Richardson, W. S.: J. Polymer Sci. 13, 325 (1954)
Ferington, T. E., u. A. V. Tobolsky: J. Polymer Sci. 31, 25 (1958); Polymerisation bei -78 °C, geringe Strukturabhängigkeit von Lösungsmittel und von anderen Variablen.
Kuntz I., u. A. Gerber: J. Polymer Sci. 42, 299 (1960); daneben 7% trans- und 6% cis-l,4-Struktur.
Mit Alfin-Katalysatoren werden trans-1,4- neben 1,2-Strukturen auch in Pentan als Lösungsmittel bei normalen Temperaturen erhalten, s. Morton, A. A., u. L. D. Taylor: J. Polymer Sci. 38, 7 (1959). Dabei ist das Verhältnis beider Strukturen von der Art der natriumorganischen Katalysator-Komponente abhängig. cis-1,4-Strukturen sind kaum vorhanden.
Brody, H., M. Ladacki, R. Milkovich u. M. Szwarc: J. Polymer Sci. 25, 221 (1957). 2Hayashi, K., u. C.S.Marvel: J. Polymer Sci. A 2, 2571 (1964); mit weiteren Reaktionen an Polymeren.
Vgl. S. 202 u. 222. Siehe Rezeptur Nr. 5 S. 338; Patente S. 380.
Nach Morita, H., u. A. V. Tobolsky: J. Am. Chem. Soc. 79, 5853 (1957).
Siehe auch Tabellen bei Tobolsky, A. V., u. C. E. Rogers: J.Polymer Sci. 40, 73 (1959)
Stearns, R. S., u. L. E. Forman: J. Polymer Sci. 41, 381 (1959).
Poddubnyi, I. Ya., u. E. G. Ehrenburg: J. Polymer Sci. 57, 545 (1962).
Stavely, F. W.: Ind. Eng. Chem. 48, 778 (1956)
s. auch Hsieh, H., D. J. Kellet u. A. V. Tobolsky: J. Polymer Sci. 26, 240 (1957)
Minoux, J., B. Francois u. C. Sadron: Makromol. Chem. 44–46, 519 (1961).
Minoux, J.: Makromol. Chem. 61, 22 (1963); Benzol als Lösungsmittel.
Sinn, H., C. Lundberg u. O. T. Onsager: Makromol. Chem. 70, 222 (1964).
Weitere Arbeiten zur Kinetik der mit Li-Butyl gestarteten Polymerisation: Korotkov, A. A., N. N. Chesnokova u. L. B. Trukhmanova: Vysokomol. soedin. 1, 46 (1959)
Sinn, H., u. O. T. Onsager: Makromol. Chem. 55, 167 (1962)
s. auch Reich, L., u. S. S. Stivala: Makromol. Chem. 53, 173 (1962).
Wan Fo Sun, B. A. Dolgoplosk u. B. L. Erusalimskij: Vysokomol. soedin. 2, 541 (1960).
Cleland, R. L., R. L. Letsinger, E. E. Magat u. W. H. Stockmayer: J. Polymer Sci. 39, 249 (1959); zur Kinetik der Polymerisation; Aktivierungsenergie des Kettenwachstums: 10 kcal/Mol.
Siehe S. 104.
Sinn, H., u. F. Patat: Angew. Chem. 75, 805 (1963)
Sinn, H., C. Lundborg u. O. T. Onsager: Makromol. Chem. 70, 222 (1964).
Siehe S. 112.
Vgl. S. 77 u. 209. Siehe Rezepturen Nr. 6 und 7 S. 338; Patente S. 380.
Welch, F. J.: J. Am. Chem. Soc. 81, 1345 (1959); die Geschwindigkeit des Kettenstar ts beträgt nur 1/5 der des Ketten wachs turns. — Unter diesen Bedingungen ist die Polymerisation von 1. Ordnung bezüglich Styrol. Aktivierungsenergie des Kettenstarts: 18 kcal/Mol, des Kettenwachstums: 14,3 kcal, s.
Worsfold, D. J., u. S. Bywater: Can. J. Chem. 38, 1891 (1960).
Kern, R. J.: Nature (London) 187, 410 (1960)
anwesendes Butylhalogenid verringert den kristallisierbaren Anteil. Braun, D., W. Betz u. W. Kern: Makromol. Chem. 42, 89 (1960).
Nach anderen Autoren soll aber syndiotaktisches Polystyrol entstehen, wenn völlige Wasserfreiheit herrscht. Bereits Spuren von Wasser würden den Katalysator so verändern, daß die Mikrostruktur isotaktisch wird (!): Worsfold, D. J., u. S. Bywater: Makromol. Chem. 65, 245 (1963).
Welch, F. J.: J. Am. Chem. Soc. 82, 6000 (1960).
O’Driscoll, K. F., u. A. V. Tobolsky: J. Polymer Sci. 35, 259 (1959)
Zusatz von Tetrahydrofuran. Spirin, Yu. L., D. K. Polyakov u. A. R. Gantmakher: J. Polymer Sci. 53, 233 (1961).
Braun, D., W. Betz u. W. Kern: Makromol. Chem. 42, 89 (1960).
Mit Triphenylkalium und Diphenylhexylmethylkalium wurden aber noch bei +68 °C taktische Polymere erhalten, s. Williams, J. L. R., Th. M. Laakso u. W. J. Dulmage: J. Org. Chem. 23, 638 (1958).
Kern, W., D. Braun u. M. Herner: Makromol. Chem. 28, 66 (1958).
Braun, D., M. Herner u. W. Kern: Makromol. Chem. 36, 232 (1960).
Braun, D., u. W. Kern: J. Polymer Sci. C 4, 197 (1963).
Braun, D., H. Hintz u. W. Kern: Makromol. Chem. 68, 48 (1963). Nachweis mit optisch aktiven Alkylgruppen in Natriumalkylen. Kettenabbruch mit Michlers Keton, wodurch ein Diarylalkylcarbinol entsteht, das mit FeCl3 in Tetrahydrofuran in ein Farbsalz umgewandelt werden kann, Methode nach Trotman, J., u. M. Szwarc: 37, 39 (1960).
Nach neuesten Ergebnissen bleiben alle Polymere lebend bis zum Kettenabbruch (mit Michlers Keton): Braun, D., u. W. Fischer: Makromol. Chem. 85, 155 (1965).
Siehe auch Herstellung von isotaktischem Polystyrol in Toluol bei 30 °C mit metallischem Natrium: Okamura, S., u. T. Higashimura: J. Polymer Sci. 46, 539 (1960).
Inoue, S., T. Tsuruta u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 32, 97 (1959).
Morton, A. A., u. L. D. Taylor: J. Polymer Sci. 38, 7 (1959)
s. auch Williams, J. L. R., J. Van Den Berghe, K. R. Dunham u. W. J. Dulmage: J. Am. Chem. Soc. 79, 1716 (1957), die im Gegensatz zu den erstgenannten Autoren auch mit Allylnatrium/ Natriumisopropylat/NaCl, Temperaturen zwischen -20 und gegen +40 °C, isotaktisches Polystyrol erhielten.
Morton, A. A., u. E. J. Lanpher: vorgetragen auf der Gordon Conference on High Polymers, 1954.
Cleland, R. L., R. L. Letsinger, E. E. Magat u. W. H. Stockmayer: J. Polymer Sci. 39, 249 (1959).
1a Die Kinetik ähnelt der der Propylen-Polymerisation mit Alu-miniumalkyl/Titanchloriden. — Morton, A.A., u. E. Grovenstein jr.: J.Am. Chem. Soc. 74, 5434 (1952).
Braun, D., M. Herner u. W. Kern: J. Polymer Sci. 51, S 2 (1961).
Braun, D., H. Hintz u. W. Kern: Makromol. Chem. 65, 1 (1963). S. dort noch weitere Ausführungen.
Siehe S. 104.
Siehe auch Verwendung von Biphenyl-Natrium bei -78 °C in Tetrahydrofuran, Mw/Mn = 1,02: Wenger, F.: Makromol. Chem. 36, 200 (1960).
Wyman, D. P., u. T. Altares jr.: Makromol. Chem. 72, 68 (1964).
Siehe auch Morton, M., A. A. Rembaum u. J. L. Hall: J. Polymer Sci. A 1, 461 (1963). Katalysator: Äthyl- und Butyllithium, Lösungsmittel: Benzol oder Tetra-hydrofuran, Temperaturen 0 °C (Benzol), 25° und —80 °C (Tetrahydrofuran).
Brower, F. M., u. H. W. McCormick: J. Polymer Sci. A 1, 1749 (1963).
Geacintov, C., J. Smid u. M. Szwarc: J. Am. Chem. Soc. 83, 1253 (1961).
Hostalka, H., R. V. Figini u. G. V. Schulz: Makromol. Chem. 71, 198 (1964). Durch Zusatz von Tetraphenylbornatrium wird die Dissoziation eines Polystyrol-Na-Ionenpaares vollständig zurückgedrängt.
Berechnung der Geschwindigkeitskonstante des Übergangs von dissoziiertem in den undissoziierten Zustand aus der Verteilung der Polymerisationsgrade: Figini, R. V.: Makromol. Chem. 71, 193 (1964);
Löhr, G., u. G. V. Schulz: Makromol. Chem. 77, 240 (1964);
s. auch Figini, R. V., G. Löhr u. G. V. Schulz: J. Polymer Sci. B 3, 985 (1965);
Hostalka, H., u. G. V. Schulz: Z. physik. Chem. (Frankfurt) 45, 2656 (1965).
Bhattacharyya, D. N., C. L. Lee, J. Smid u. M. Szwarc: Polymer 5, 54 (1964).
Toelle, K. J., J. Smid u. M. Szwarc: J. Polymer Sci. B 3, 1037 (1965);
vgl. Hostalka, H., u. G. V. Schulz: J. Polymer Sci. B 3, 1043 (1965);
Barnikol, W. K. R., u. G.V. Schulz: Z. physik. Chem. (Frankfurt) 47, 89 (1965).
Eine andere Auffassung vertreten: Korotkov, A. A., u. A. F. Podolsky: Z. Polymer Sci. B 3, 901 (1965).
Khanna, S. N., M. Levy u. M. Szwarc: Trans. Faraday Soc. 58, 747 (1962).
Asami, R., S. N. Khanna, M. Levy u. M. Szwarc: Trans. Faraday Soc. 58, 1821 (1962).
Über die dann vorliegende Molekulargewichtsverteilung s. Szwarc, M., u. J. J. Hermans: J. Polymer Sci. B 2, 815 (1964).
Shiaoping Siao Yen: Makromol. Chem. 81, 152 (1964); Mw/Mn = 1,06.
Vgl. S. 211 (Ziegler-Polymerisation).
Siehe S. 31.
Worsfold, D. J., u. S. Bywater: J. Polymer Sci. 26, 299 (1957).
Worsfold, D. J., u. S. Bywater: Can. J. Chem. 36, 1141 (1958);
Wenger, F.: J. Am. Chem. Soc. 82, 4281 (1960).
Wenger, F.: Makromol. Chem. 37, 143 (1960); hier wurde bei +30 °C Natrium direkt auf das Monomere in Tetrahydrofuran einwirken gelassen, wobei ebenfalls Dianion entsteht und gleichzeitig Verunreinigungen beseitigt werden. Danach Abkühlung auf —78 °C zur Polymerisation;
McCormick, H. W.: J. Polymer Sci. 41, 327 (1959); dort auch Beschreibung einer Molekulargewichtsverteilung mit zwei Maxima, die den dianionischen Wachstumsmechanismus bestätigt.
Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen zur Mikrostruktur s. Braun, D., G. Heufer, u. Johnsen u. K. Kolbe: Ber. Bunsenges. 68, 959 (1964);
Ramey, K. C., u. G. L. Statton: Makromol. Chem. 85, 287 (1963).
Polymerisation durch Bestrahlung mit Elektronen s. Braun, D., G. Heufer u. W. Seufert: Kolloid-Z. 194, 2 (1964).
Verwendung von n-Butyl-Li: Fujimoto, T., N. Ozaki u. M. Nagasawa: J. Polymer Sci. A 3, 2259 (1965).
Natta, G., G. Mazzanti, P. Longi, G. Dall’Asta u. F. Bernardini: J. Polymer Sci. 51, 487 (1961). 4-Vinylpyridin liefert unter den gleichen Bedingungen nur amorphe, nicht kristallisierbare Polymere. Siehe Rezeptur Nr 8 S. 339.
Vgl. S. 79 (radikalische Polymerisationen); s. Rezepturen 9 und 10 S. 339 u. 340.
Zu Kinetik und Mechanismus s. Korotkov, A. A., S. P. Mitsengendler u. V. N. Krasulina: J.Polymer Sci. 53, 217 (1961);
Glusker, D. L., I. Lysloff u. E. Stiles: J. Polymer Sci. 49, 315 (1961);
Wiles, D. M., u. S. Bywater: Polymer 3, 175 (1962).
Siehe auch Kawabata, N., u. T. Tsuruta: Makromol. Chem. 86, 231 (1965).
Trekoval, J., u. D. Lim: J. Polymer Sci. C 4, 333 (1963); tertiäre Alkoholate als Katalysatoren, kinetische Messungen.
Fox, T. G., B. S. Garrett, W. E. Goode, S. Gratch, J. F. Kincaid, A. Spell u. J. D. Stroupe: J. Am. Chem. Soc. 80, 1768 (1958); isotaktisches Polymeres mit 9-Flu-orenyl-lithium in Toluol, syndiotaktisches in 1,2-Dimethoxyäthan, beide bei —60 °C (in dieser Arbeit fälschlich umgekehrt angegeben);
Stroupe, J. D., u. R. E. Hughes: J. Am. Chem. Soc. 80, 2341 (1958).
Braun, D., M. Herner, u. Johnsen u. W. Kern: Makromol. Chem. 51, 15 (1962).
Korotkov, A. A., S. P. Mitsengendler, V. N. Krasulinau. L. A. Volkova: Vyso-komol. soedin. 1, 1319 (1959).
Goode, W. E., F. H. Owens, R. P. Fellmann, W. H. Snyder u. J. E. Moore: J. Polymer Sci. 46, 317 (1960).
Graham R. K., D. L. Dunkelberger u. J. R. Panchak: J. Polymer Sci. 59, S 43 (1962).
Vgl. auch Tsuruta, T., T. Makimoto u. Y. Nakayama: Makromol. Chem. 90, 12 (1966).
Siehe S. 31.
Siehe auch Nishioka, A., H. Watanabe, I. Yamaguchi u. H. Shimizu: J. Polymer Sci. 45, 232 (1960).
Bezüglich IR-Messungen s. z. B. Baumann, U., H. Schreiber u. K. Tessmar: Makromol. Chem. 36, 81 (1960);
UV-Spektren s. D’Alagni, M., P. DeSantis, A.M. Liquori u. M. Savino: J. Polymer Sci. B 2, 925 (1964).
Braun, D., M. Herner, u. Johnsen u. W. Kern: Makromol. Chem. 51, 15 (1962).
Korotkov, A. A., S. P. Mitsengendler u. V. N. Krasulina: J. Polymer Sci. 53, 217 (1961); Kinetik der Methylmethacrylat-Polymerisation mit Butyllithium als Katalysator.
Glusker, D. L., E. Stiles u. B. Yoncoskie: J. Polymer Sci. 49, 297 (1961).
Furukawa, J., T. Tsuruta u. T. Makimoto: Makromol. Chem. 42, 165 (1960);
Kawasaki, A., J. Furukawa, T. Tsuruta, G. Wasai u. T. Makimoto: 49, 76 (1961);
Makimoto, T., T. Tsuruta u. J. Furukawa: 50, 116 (1961).
Kawasaki, A., J. Furukawa, T. Tsuruta, Y. Nakayama u. G. Wasai: Makro-mol. Chem. 49, 112, 136, 153 (1961); unterschiedliche Ergebnisse.
Siehe auch Furukawa, J.: Polymer 3, 487 (1962).
Goode, W. E., F.H. Owens u. W.L. Myers: J.Polymer Sci. 47, 75 (1960); auch Polymerisation von Isopropylacrylat, Äthylacrylat und Methylacrylat.
Siehe auch Schulz, G. V., W. Wunderlich u. R. Kirste: Makromol. Chem. 75, 22 (1964).
Nishioka, A., H. Watanabe, K. Abe u. Y. Sono: J. Polymer Sci. 48, 241 (1960); rein syndiotaktisches Polymeres wurde hier nicht erhalten.
Miller, R. G. J., B. Mills, P. A. Small, A. Turner Jones u. D. G. M. Wood: Chem. and Ind. (London) 1958, 1323,
Gall, W. G., u. N. G. McCrum: J. Polymer Sci 50, 489 (1961). Herstellung mit Natrium-Dispersion in Hexan bei Zimmertemperatur.
Goode, W. E., W. H. Snyder u. R. C. Fettes: J. Polymer Sci. 42, 367 (1960).
Vgl. S. 212 (Ziegler-Polymerisationen) und S. 222 (Polymerisationen mit heterogenen Katalysatoren). Siehe Rezeptur Nr. 11 S. 340; Patente S. 381.
Schildknecht, C. E., S. T. Gross, H. R. Davidson, J. M. Lambert u. A. O. Zoss: Ind. Eng. Chem. 40, 2104 (1948);
Schildknecht, C. E., S. T. Gross u. A. O. Zoss: Ind. Eng. Chem. 41, 1998 (1949);
Schildknecht, C. E., A. O. Zoss u. F. Grosser: Ind. Eng. Chem. 41, 2891 (1949).
Natta, G.: Makromol. Chem. 16, 213 (1955).
Vinylisobutyläther, mit flüssigem Propan verdünnt, polymerisiert bei —70 bis —78 °C von der flüssigen Phase des Katalysators aus, indem sich gequollenes festes Polymeres bildet: Schildknecht, C. E., u. P. H. Dunn: J.Polymer Sci. 20, 597 (1956).
Beim Vinylmethyläther sind Mischlösungsmittel wie n-Hepten mit Chloroform notwendig, um kristallines Polymeres zu erhalten, s. Okamura, S., T. Higashimura u. H. Yamamoto: J. Polymer Sci. 33, 510 (1958).
Isotaktischer Polyvinylbenzyläther mit BF3 bei —78 °C s. Murahashi, S., H. Yuki, T. Sano, u. Yonemura, H. Tadokoro u. Y. Chatani: J. Polymer Sci. 62, S 77 (1962).
Siehe auch Okamura, S., T. Higashimura u. I. Sakurada: J. Polymer Sci. 39, 507 (1959); nach diesen Autoren besteht kein Unterschied in der Stereospezifität der homogenen zur heterogenen Katalyse, jedoch Ketley, A. D.: 62, S 81 (1962), verweist auf seine Ergebnisse, nach denen die Kristallinität des Polymeren ansteigt, wenn das Gegenion sich an einer Phasengrenzfläche befindet.
Okamura, S., T. Kodama u. T. Higashimura: Makromol. Chem. 53, 180 (1962). Das Polymere ist ebenfalls isotaktisch. Temp. —78 °C in Toluol. In Methylenchlorid mit Nitroverbindungen bei —78 °C Übergang zu syndiotaktischer Struktur:
Higashimura, T., K. Suzuoki u. S. Okamura: 86, 259 (1965).
Siehe auch Verwendung von Aluminiumfluorid-Katalysatoren, die zu sterisch regelmäßigem (isotaktischem) Polymethyl-, Polyisobutyl- und Poly-tert.-butylvinyläther führen: Kern, R. J., J. J. Hawkins u. J. D. Calfee: Makromol. Chem. 66, 126 (1963).
Natta, G., G. Dali/Asta G. Mazzanti, u. Giannini u. S. Cesca: Angew. Chem. 71, 205 (1959);
Bassi, I. W., G. Dali/Asta, u. Campigli u. E. Strepparola: Makromol. Chem. 60, 202 (1963). Größere Stereospezifität wird besserer Bildung eines Koordinationskomplexes mit Monomeren zugeschrieben. Angaben zur Kristallstruktur von isotaktischem Polyvinyl-tert.-butyläther.
Saegusa, T., H. Imai u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 64, 224 (1963);
Imai, H., T. Saegusa u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 81, 92 (1964). Zusammenhang von Wirksamkeit und Säurestärke.
Vgl. Natta, G., G. D all’Asta, G. Mazzanti, u. Giannini u. S. Cesca: Angew. Chem. 71, 205 (1959);
Natta, G., I. W. Bassi u. P. Corradini: Makromol. Chem. 18/19, 455 (1956).
Okamura, S., T. Higashimura u. T. Watanabe: Makromol. Chem. 50, 137 (1961). Die Stereospezifität dieser Katalysatoren soll besser sein als die des BF3-Ätherats bei tiefen Temperaturen. Möglicherweise liegt eine kationische, heterogene Katalyse vor.
Siehe auch Lal, J., u. J. E. McGrath: J. Polymer Sci. A 2, 3369 (1964).
Natta, G., M. Farina, M. Peraldo, P. Corradini, G. Bressan u. P. Ganis: Rend. Accad. Naz. Lincei [8] 28, 442 (1960). Polymerisation bei —78 °C mit A1(C2H5)2C1.
Natta, G., M. Peraldo, M. Farina u. G. Bressan: Makromol. Chem. 55,139 (1962). Polymerisation bei —78 °C in Toluol, Katalysatoren: BF3-Ätherat, (C2H5)A1C12, (C2H5)2A1C1.
Vgl. S. 81 (radikalische Polymerisation) und S. 212 (Polymerisation mit Ziegler-Katalysatoren). Patente S. 381.
Guyot, A., u. Pham Quang Tho: Compt. rend. 256, 165 (1963);
kinetische Untersuchung dazu: Guyot, A., u. Pham Quang Tho: J. Polymer Sci. C 4, 299 (1963).
Siehe Rezeptur Nr. 12 S. 340.
Arcus, C. L.: J. Chem. Soc. (London) 1955, 2801.
Natta, G., M. Farina, M. Peraldo u. G. Bressan: Makromol. Chem. 43, 68 (1961);
vgl. Takeda, Y., Y. Hayakawa, T. Fueno u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 83, 234 (1965).
Siehe auch die analoge Polymerisation von Naphthofuran: Bressan, G., M. Farina u. G. Natta: Makromol. Chem. 93, 283 (1966).
Nach Farina, M., u. G. Bressan: Makromol. Chem. 61, 79 (1963). Zur Beschreibung der absoluten Konfiguration der asymmetrischen C-Atome reichen die Regeln von Cahn, Ingold und Prelog (s. S. 12) nicht aus. Die Autoren machen deshalb Vorschläge hierzu.
Farina, M., G. Natta u. G. Bressan: J. Polymer Sci. C 4, 141 (1963).
Siehe Patente S. 381.
Kucera, M., u. E. Spousta: J. Polymer Sci. A 2, 3431, 3443 (1964).
Siehe Kern, W., in: H. Staudinger, Die hochmolekularen organischen Verbindungen, S. 224ff., Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag (Neudruck) 1960.
Kern, W., H. Cherdron u. V. Jaacks: Angew. Chem. 73, 177 (1961).
Untersuchungen zur Blockierung der Endgruppen durch Acetylierung a) mit Acetanhydrid s. Mejzlik, J., u. L. Janeckova: Makromol. Chem. 82, 238 (1965);
mit Keten s. Mejzlik, J., M. Lesna, P. Osecky, I. Srackova u. E. Sazovska: Makromol. Chem. 82, 253 (1965).
Nach Kucera, M., u. E. Spousta: Makromol. Chem. 82, 60 (1965), wirkt aber Wasser in geringer Konzentration zumindest in manchen Fällen als Cokatalysator.
Sie nehmen an, daß Trioxan in einem von Wasser bzw. von Verbindungen mit hoher Dielektrizitätskonstante und mit großer Solvatationsfähigkeit ganz freien Milieu nicht polymeri-siert. Auch nach Jaacks, V., u. W. Kern: 62, 1 (1963), wirkt Wasser als Cokatalysator bei der Polymerisation von Trioxan mit SnCl4. Über die nachteilige Wirkung größerer Wassermengen, s. Baader, H., V. Jaacks u. W. Kern: Makromol. Chem. 82, 213 (1965).
Siehe auch Okamura, S., E. Kobayashi, K. Takeda, M. Tomikawa u. T. Hi-gashimura: J.Polymer Sci. C 1, 827 (1963);
Okamura, S., E. Kobayashi u. T. Hi-gashimura: Makromol. Chem. 88, 1 (1965);
Rakova, G. V., L. M. Romanov u. N. S. Enikolopyan: Vysokomol. soedin. 6, 2178 (1964).
Baccaredda, M., E. Butta u. P. Giusti: J.Polymer Sci. C 4, 953 (1963);
Mo-Relli, F., G. Masetti, E. Butta u. M. Baccaredda: A 3, 2441 (1965).
Siehe ferner Carazzolo, G. A.: J. Polymer Sci. A 1, 1573 (1963);
Carazzolo, G., u. M. Mammi: J. Polymer Sci. A A 1, 965 (1963); Polytrioxan kristallisiert normalerweise hexagonal, ansonsten orthorhombisch unter Helixbildung.
Kern, W., H. Cherdron u. V. Jaacks: Angew. Chem. 73, 177 (1961).
Weissermel, K., E. Fischer, K. Gutweiler u. H. D. Hermann: Kunststoffe 54, 410 (1964). In dieser Arbeit wird besonders die Copolymerisation des Trioxans mit Epoxiden behandelt. Letztere führen zu Bindungen mit den Polyformaldehyd-Segmen-ten, die wesentlich thermostabiler sind als die des Polyformaldehyds und wirken sich damit als Endgruppenstabilisierung aus, da ein Abbau an ihnen zum Stehen kommt.
Kern, W., H. Cherdron u. V. Jaacks: Angew. Chem. 73, 177 (1961);
Jaacks, V., H. Baader u. W. Kern: Makromol. Chem. 83, 56 (1965).
Hermann, H. D., E. Fischer u. K. Weissermel: Makromol. Chem. 90, 1 (1966).
Siehe auch Kucera, M., u. E. Spousta: Makromol. Chem. 90, 215 (1965).
Kern, W., u. V. Jaacks: J. Polymer Sci. 48, 399 (1960);
siehe aber Auchleese, L., u. M. W. Baumber: Polymer 6, 269 (1965).
Siehe Rezeptur Nr. 13 S. 341. Patente S. 383.
Letort, M.: Compt. rend. 202, 767 (1936) ;
neuere Arbeit hierüber s. z. B. Letort, M., u. A. J. Richard: J. chim. phys. 57, 752 (1960).
Travers, M. S.: Trans. Faraday Soc. 32, 246 (1936).
Vogl, O.: J. Polymer Sci. 46, 261 (1960);
Vogl, O.: J. Polymer Sci. A 2, 4591 (1964).
Saegusa, T., Y. Fujii, H. Fujii u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 55, 232 (1962).
Koral, J. N., u. B. W. Song: J. Polymer Sci. 54, S 34 (1961), desgl. mit höheren Aldehyden.
Vogl, O.: J. Polymer Sci. A 2, 4607 (1964).
Nach Natta, G., P. Corradini u. I. W. Bassi: J. Polymer Sci. 51, 505 (1961).
Natta, G., G. Mazzanti, P. Corradini u. I. W. Bassi: Makromol. Chem. 37, 156 (1960);
Lösungsmittel: n-Heptan oder Toluol, andere Katalysatoren außer den genannten: Zn(CH9)2 und A1(C2H5)2C1; Natta, G., G. Mazzanti, P. Corradini, P. Chini u. I. W. Bassi: Rend. Accad. Naz. Lincei (8) 28, 539 (1960);
Natta, G.: Chim. e Ind. (Mailand) 42, 1207 (1960).
Furukawa, J., T. Saegusa, H. Fujiï, A. Kawasaki, H. Imai u. Y. Fujii: Makromol. Chem. 37, 149 (1960).
Furukawa, J., T. Saegusa u. H. Fujii: Makromol. Chem. 44–46, 398 (1961).
Ishida, S.: J. Polymer Sci. 62, 1 (1962); die Polymerisation erfolgt rascher, wenn der Katalysator bei Zimmertemperatur zugesetzt wird und nicht erst bei der tiefen Polymerisationstemperatur.
Furukawa, J., T. Saegusa u. H. Fujii: J. Polymer Sci. C 4, 281 (1963);
Fujii, H., I. Tsukuma, T. Saegusa u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 82, 32 (1965).
Siehe nun auch Tani, H., T. Aoyagi u. T. Araki: J. Polymer Sci. B 2, 921 (1964); Verwendung von Katalysatoren, die Reaktionsprodukte von A1R3 und Alkalimetall-Hydroxid sind; Tani, H., H. Yasuda u. T. Araki: B 2, 933 (1964); Verwendung der Systeme AlR3-Keton-Wasser und A1R3-Amid-Wasser; s. weiter Tani, H., u. N. Oguni: B 3, 123 (1965);
Tani, H., T. Araki, N. Oguni u. T. Aoyagi: B 4, 97 (1966).
Furukawa, J., T. Saegusa u. H. Fujii: Makromol. Chem. 44–46, 398 (1960); die gleichen Katalysatoren wirken auch bei Propionaldehyd und bei Chloral.
Vogl, O.: J. Polymer Sci. A 2, 4607 (1964).
Nach Natta, G., P. Corradini u. I. W. Bassi: J. Polymer Sci. 51, 505 (1961).
Siehe Patente S. 383.
Natta, G., G. Mazzanti, P. Corradini u. I. W. Bassi: Makromol. Chem. 37, 156 (1960); Synthese von isotaktischem Poly-iso- und -n-butyraldehyd, auch Polypropionalde-hyd und andere Polyaldehyde.
Sobue, H., u. H. Kubota: J. Polymer Sci. C 4, 147 (1963).
Natta, G., G. Mazzanti, P. Corradini u. I. W. Bassi: Makromol. Chem. 37, 156 (1960).
Nach Natta, G., P. Corradini u. I. W. Bassi: J. Polymer Sci. 51, 505 (1961).
Furukawa, J., T. Saegusa, T. Tsuruta, S. Ohta u. G. Wasai: Makromol. Chem. 52, 230 (1962);
Furukawa, J.: Polymer 3, 495 (1962).
Siehe auch Kargin, V. A., P. Kabanov, V. P. Zubov u. I. M. Papisov: Dokl. Akad. Nauk SSSR 134, 1098 (1960);
Okamura, S., K. Hayashi u. S. Mori: Isotopes and Radiation (Japan) 4, 70 (1961).
Siehe Rezepturen Nr. 14 und 15 S. 341.
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Natta, G., G. Mazzanti, G. F. Pregaglia u. M. Binaghi: Makromol. Chem. 44 bis 46, 537 (1961).
Siehe Rezeptur Nr. 16 S. 341.
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Natta, G., J. DiPietro u. M. Cambini: Makromol. Chem. 56, 200 (1962); Lösungsmittel: Toluol, Tetrahydrofuran, Schwefelkohlenstoff, Methylenchlorid, Aceton.
Vgl. S. 214 (Polymerisation mit Ziegler-Katalysatoren) und S. 222 (Polymerisation mit heterogenen Katalysatoren); s. Rezepturen Nr. 17 und 18 S. 342. Patente S. 383.
Dies geht auch daraus hervor, daß sie noch mit einem Molekulargewicht von 400000 kristalline Komplexe mit Thioharnstoff und Harnstoff geben. (Auf diese Weise kann z. B. einer (Benzol-)Lösung das gesamte Polyäthylenoxid entzogen werden.) Siehe Bailey Jr., F. E., u. H. G. France: J. Polymer Sci. 49, 397 (1961).
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Patat, F., u. B. Wojtech: Makromol. Chem. 37, 1 (1960).
Eine bei höhermolekularen Polyäthylenoxiden merkbare Kettenübertragung faßt Müh, G.: Makromol. Chem. 77, 64 (1964), ins Auge; allerdings handelt es sich hier um Resultate von technischen Produkten (mit teilweise sehr enger Molekulargewichtsverteilung).
Zum Beispiel Mw/Mn = 1,1 für Molekulargewicht 44100.
Gee, G., W. C. E. Higginson, P. Levesley u. K. J. Taylor: J. Chem. Soc. (London) 1959, 1338; Gee, G., W. C. E. Higginson u. G. T.Merrall, 1959, 1345.
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Siehe auch Aluminiumoxid als Katalysator: Matsui, Y., M. Yokoo, H. Tanabe, T. Saegusa u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 93, 180 (1966).
Vandenberg, E. J.: J.Polymer Sci. 47, 489 (1960);
Vandenberg, E. J.: J. Am. Chem. Soc. 83, 3538 (1960);
Vandenberg, E. J.: J. Polymer Sci. B 2, 1085 (1964).
Kristallines Poly-(trans-buten-2-oxid) kann auch mit FeCl3 und SnCl4, kristallines Poly-(cis-buten-2-oxid) mit FeCl3 als Katalysatoren hergestellt werden. Hinweise hierauf und Strukturbestimmungen s. Barlow, M.: J. Polymer Sci. A-2, 4, 121 (1966).
Vandenberg, M. J.: J. Am. Chem. Soc. 83, 3538 (1961).
Bacskai, R.: J. Polymer Sci. A 1, 2777 (1963).
Siehe auch Vandenberg, E. J.: J. Polymer Sci. 47, 489 (1960); Polymerisation mit Aluminiumalkyl/Wasser-Systemen ergab amorphe Polymere.
Siehe S. 222 sowie Rezepturen Nr. 19 und 20 S. 342. Patente S. 383.
Siehe hierzu Steiner, E. C., R. R. Pelletier u. R. O. Trucks: J. Am. Chem. Soc. 86, 4678 (1964).
Price, C. C., u. M. Osgan: J. Am. Chem. Soc. 78, 4787 (1956). Von verschiedenen Alkali-Verbindungen zeigte sich nur festes KOH bei Zimmertemperatur wirksam.
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Kambara, S., u. M. Hatano: J. Polymer Sci. 27, 584 (1958).
Colclough, R. O., G. Gee, W. C. E. Higginson, J. B. Jackson u. M. Litt: J. Polymer Sci. 34, 171 (1959).
Furukawa, J., T. Tsuruta, R. Sakata, T. Saegusa u. A. Kawasaki: Makromol. Chem. 32, 90 (1959).
Vandenberg, E. J.: J. Polymer Sci. 47, 486 (1960).
Colglough, R. O., G. Gee u. A. H. Jagger: J. Polymer Sci. 48, 273 (1960).
Booth, C., W. C. E. Higginson u. E. Powell: Polymer 5, 479 (1964).
Siehe auch Diäthylzink/Alkohol-Systeme: Ishimori, M., u. T. Tsuruta: Makromol. Chem. 64, 190 (1963).
Bei Verwendung des temaren Systems Aluminiumtriäthyl/Wasser/Pyridin nimmt die Ausbeute an Polymerem mit zunehmender Pyridinmenge ab. Stereoregularität und Molekulargewicht erreichen ein Maximum, wenn die Pyridinmenge im Bereich des Neutralpunktes des Katalysators liegt. Andere Amine nehmen den gleichen Einfluß: Imai, H., T. Saegusa u. J. Furukawas: Makromol. Chem. 82, 25 (1965).
Chu, N. S., u. C. C. Price: J. Polymer Sci., A 1, 1105 (1963).
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AP. 2706181 (für Dow Chemical Co., 1955) Erf.: Pruitt, M. E., u. J. M. Baggett.
Furukawa, J., T. Tsuruta, T. Saegusa u. G. Kakogawa: J. Polymer Sci. 36, 541 (1959);
Furukawa, J., T. Tsuruta, R. Sakata, T. Saegusa u. A. Kawasaki: Makromol. Chem. 32, 90 (1959).
Tsuruta, T., S. Inoue, M. Ishimori u. N. Yoshida: J.Polymer Sci. C 4, 267 (1963);
Inoue, S., T. Tsuruta u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 53, 215 (1962); Tsuruta, T., S. Inoue, N. Yoshida u. J. Furukawa: 55, 230 (1962).
Price, G. C., u. M. Osgan: J. Am. Chem. Soc. 78, 4787 (1956).
Nach Tsuruta, T., S. Inoue, M. Ishimori u. N. Yoshida: J. Polymer Sci. C 4, 267 (1963).
Inoue, S., Y. Yokota, N. Yoshida u. T. Tsuruta: Makromol. Chem. 90, 131 (1966).
Ebert, P. E., u. C. C. Price: J. Polymer Sci. 46, 455 (1960).
Osgan, M., u. C. C. Price: J. Polymer Sci. 34, 153 (1959).
Miller, R. A., u. C. C. Price: J. Polymer Sci. 34, 161 (1959).
Zur Erklärung gewisser Ungesättigtheit der Polymere s. Simons, D. S., u. J. J. Verbant: J. Polymer Sci. 44, 303 (1960).
Chu, N. S., u. C. C. Price: J. Polymer Sci. A 1, 1105 (1963), s. auch bei Verwendung von Diäthylzink als Katalysator.
Sakata, R., T. Tsuruta, T. Saegusa u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 40, 64 (1960).
Siehe Rezeptur Nr. 21 S. 343.
Boileau, S., G. Champetier u. P. Sigwalt: Makromol. Chem. 69, 180 (1963).
Siehe Rezeptur Nr 22 S. 343. Vgl. S. 214 (Polymerisation mit Ziegler-Katalysatoren).
Noshay, A., u. C. C. Price: J. Polymer Sci. 34, 165 (1959).
Siehe auch Herstellung von hochmolekularen Polymeren mit Zn(C2H5)2/H2O oder A1(CH5)3/H2O: Vandenberg, E. J.: J. Polym. Sci. 47, 486, 489 (1960); Garty, K. T., T. B. Gibb Jr. u. R. A. Clendinning: A 1, 85 (1963).
Siehe Rezeptur Nr. 23 S. 343, Patente S. 384.
Farthing, A.C., u. R. J.W. Reynolds: J. Polymer Sci. 12, 503 (1954); Polymerisation in siedenden Lösungsmitteln, Polymeres scheidet sich aus.
Siehe auch die Polymerisation von Oxacyclobutan: Rose, J. B.: J. Chem. Soc. (London) 1956, 542, 546.
Penczek, I., u. S. Penczek: Makromol. Chem. 67, 203 (1963); Untersuchung dei Polymerisationskinetik, Aktivierungsenergie: 18,0 kcal/Mol.
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Hatano, M., u. S. Kambara: J. Polymer Sci. 35, 275 (1959).
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Nakashio, S., M. Kondo, H. Tsuchita u.M. Yamada: Makromol. Chem. 52, 79 (1962).
Siehe Patente S. 384.
Meerwein, H., D. Delfs u. H. Morschel: Angew. Chem. 72, 927 (1960).
Saegusa, T., H. Imai u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 54, 218 (1962).
Siehe auch Polymerisation mit großen Mengen BF3 allein: Burrows, R. C., u. B. F. Crowe: J. Appl. Polymer Sci. 6, 465 (1962).
Vgl. auch Triphenylcarboniumsalze: Bawn, C. E. H., R. M. Bell, C. Fitzsimmons u. A. Ledwith: Polymer 6, 661 (1965).
Meerwein, H., D. Delfs u. H. Morschel: Angew. Chem. 72, 927 (1960).
Siehe S. 146.
Weissermel, K., u. E. Nölken: Makromol. Chem. 68, 140 (1963).
Saegusa, T., H. Imai u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 65, 60 (1963).
Dabei besteht ein direkter Zusammenhang zwischen Wirksamkeit der Systeme und ihrer Säurestärke. Durch Pyridin kann die Polymerisation ganz unterdrückt werden, d. h. die sauren Zentren des Katalysators werden neutralisiert, s. Imai, H., T. Saegusa u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 81, 92 (1964).
Untersuchungen zur Struktur s. Imada, K., T. Miyakawa, Y. Chatani, H. Tadokoro u. S. Murahashi: Makromol. Chem. 83, 113 (1965); Cesari, M., C., Perego u, A. Mazzei: 83, 196 (1965).
Korshak, V. V., O. P. Golova, V. A. Sergeev, N. M. Merlis u. R. Ya. Shneer: Vysokomol. soedin. 3, 477 (1961).
Chen-Chuan Tu u. C. Schuerch: J. Polymer Sci. B 1, 163 (1963).
Siehe Rezeptur Nr. 24 S. 344.
Waley, S. G., u. J. Watson: Proc. Roy. Soc. (London) A 199, 499 (1949).
Siehe auch Polymerisation und Copolymerisation von L-Prolin-N-carbonsäurean-hydrid: Fasman, G. D., u. E. R. Blout: Biopolymers 1, 3 (1963);
Fasman, G. D., u. E. R. Blout: Biopolymers 1, 99 (1963).
Über mögliche Abbruchreaktionen s.Hargitay, B., A. J. Hubert u.R. Buyle; Makromol. Chem. 56, 104 (1962).
D. h. zumindest mit primaren und sekundären Aminen ist der Start schnell, verglichen mit dem Wachstum, s. Ritschard, W. J.: Makromol. Chem. 29, 141 (1959).
Ballard, D. G. H., u. C. H. Bamford: J. Chem. Soc. (London) 1959, 1039.
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Siehe auch Idelson, M., u. E. R. Blout: J. Am. Chem, Soc. 79, 3948 (1957).
Tsuruta, T., S. Inoue u. K. Matsuura: Makromol. Chem. 63, 219 (1963);
Tsuruta, T., S. Inoue u. K. Matsuura: Makromol. Chem. 80, 149 (1964).
Ishida, S., u. J. Takeda: Vortrag, gehalten auf der Versammlung der japanischen Gesellschaft für Wissenschaft der Polymere in Osaka, Japan, 1962.
Siehe auch größere zusammenfassende Arbeit über dieses Polymere: Szwarc, M.: Fortschr. Hochpolym.-Forsch. 4, 1–65 (1965).
Siehe Patente S. 384.
Cherdron, H., H. Ohse u. F. Körte: Makromol. Chem. 56, 179 (1962).
Stannett, V., u. M. Szwarc: J. Polymer Sci. 10, 587 (1953);
Tatsächlich kann man mit zugesetzten Betaïnen, z. B. dem Trimethylbetain des Glycins, auch die Polymerisation starten, s.Etienne, Y.,u. R. Soulas: J.Polymer Sci. C 4, 1061 (1963).
Cherdron, H., H. Ohse u. F. Körte: Makromol. Chem. 56, 179 (1962).
Cherdron, H., H. Ohse u. F. Körte: Makromol. Chem. 56, 187 (1962); die Lactone müssen sehr rein sein, Polymerisation bei Zimmertemperatur.
Inoue, S., Y. Tomoi, T. Tsuruta u. J. Furukawa: Makromol. Chem. 48, 229 (1961) ; Polymerisation von Propiolacton durch Organometall-Katalysatoren.
Siehe Rezeptur Nr. 25 S. 344.
Fischer, R. F.: J. Polymer Sci. 44, 155 (1960).
Tsuruta, T., K. Matsuura u. S. Inoue: Makromol. Chem. 75, 211 (1964).
Matsuura, K., T. Tsuruta, Y. Terada u, S. Inoue; Makromol Chem. 81, 258 (1964).
Siehe Rezeptur Nr. 26 S. 344.
Natta, G., G. Mazzanti, G. Pregaglia u. M. Binaghi: J. Am. Chem. Soc. 82, 5511 (1960). Der Polyester wird aus dem Reaktionsgemisch durch Fällung mit Methylalkohol abgetrennt.
Natta, G., G. Mazzanti, G. F. Pregaglia u. G. Pozzi: J.Polymer Sci. 58, 1201 (1962); Ausführung in Toluol bei Temperaturen zwischen —12 und —78 °C., hohe Ausbeute bei Benzaldehyd und p-Chlorbenzaldehyd, hohe Polymerisationsgeschwindigkeiten.
Siehe Einführung S. 43 ff.
Gemeint ist hier ein Übergangsmetall der IV. bis VIII. Nebengruppe des Periodensystems entsprechend der Natur der einen Katalysatorkomponente, s. S. 44.
Medvedev, S. S., u. A. R. Gantmakher: J. Polymer Sci. C 4, 173 (1963);
s. auch Cossee, P.: Tetrahedron Letters 17, 12 (1960).
Siehe z. B. Patat, F., u. Hj. Sinn: Angew. Chem. 70, 496 (1958).
Siehe z. B. Jones, M. H., u. Martius u. M. P. Thorne: Can. J. Chem. 38, 2303 (1960).
Siehe S. 46.
Siehe z. B. Saltman, W. M.: J. Polymer Sci. 46, 375 (1960).
Siehe z. B. Natta, G.: J. Polymer Sci. 48, 219 (1960); mit allgemeiner Betrachtung der stereospezifischen Polymerisation.
Siehe z. B. S. 214, Polymerisation von Epoxiden.
Theorien zum Mechanismus der Ziegler-Polymerisation werden auch in folgenden Veröffentlichungen besprochen: Natta, G., u. L. Pasquon: The Kinetics of the Stereo-specific Polymerization of α-Olefins. In: Advances in Catalysis and Related Subjects. New York: Academic Press 1959 ;
Uelzmann, H.: J. Polymer Sci. 32, 457 (1958) ; Roha, M., L. C. Kreider, M. R. Frederick u. W. L. Beears: 38, 51 (1959).
Erste Ergebnisse in dieser Richtung s. Nicolescu, I. V., u. E. M. Angelescu: J. Polymer Sci. A 3, 1227 (1965); Bushick, R. D., u. R. S. Stears: A-1, 4, 215 (1966).
Siehe S. 44.
Ziegler, K., W. R. Kroll, W. Larbig u. O. W. Steudel: Liebigs Ann. Chem. 629, 53 (1960).
Ketley, A. D., u. J. D. Moyer: J. Polymer Sci. A 1, 2467 (1963). Der relative Grad der Verdrängung des Äthylens aus der Al-Bindung durch Monomere ist etwa: 3-Methylbuten-l = Vinylcyclohexan > 3,3-Dimethylhepten-1 = 3,3-Dimethylbuten-l > Buten-1 = Penten-1, Hexen-1, Hepten-1, Octen-1. In verdünnten Lösungen (inerte Lösungsmittel) findet Verdrängung des Äthylens auch bei tieferen Temperaturen statt.
Natta, G.: Chem. u. Ind. (London) 1957, 1520.
Solche Monomere können aber unter dem Einfluß der Ziegler-Katalysatoren zu α-Olefinen isomerisieren und polymerisieren, s. Symcox, R. O.: J. Polymer Sci. B 2, 947 (1964); Shimizu, A., T. Otsu u. M. Imoto: B 3, 449, 1031 (1965).
Natta, G., G. Dali/Asta u. G. Mazzanti: Angew. Chem. 76, 765 (1964).
Siehe S. 216.
Natta, G.: Pure Appl. Chem. 4, 363 (1962).
Siehe S. 217.
Natta, G., G. Dali/Asta, G. Mazzanti, I. Pasquon, A. Valvassori u. A. Zambelli: Makromol. Chem. 54, 95 (1962).
Natta, G. G. Dall’Asta u. G. Mazzanti: Chim. e Ind. (Mailand) 44, 1212 (1962).
Dall’Asta, G., u. G. Mazzanti: Makromol. Chem. 61, 178 (1963).
Siehe auch S. 218: Butadien/Äthylen.
Vgl. dagegen ionische Polymerisationen, S. 87.
Natta, G.: Angew. Chem. 68, 393 (1956);
Danusso, F., u. G. Gianotti: Makromol. Chem. 61, 164 (1963).
Natta, G., G. Mazzanti, P. Longi u. F. Bernardini: J.Polymer Sci. 31, 181 (1958); polymerisiert bei 60–70 °C., Al(CH5)3/violettes TiCl3.
Ketley, A. D., u. R. J. Ehrig: J. Polymer Sci. A 2, 4461 (1964).
Siehe auch Pino, P., F. Ciardelli u. P. Lorenzi: J. Polymer Sci. C 4, 21 (1963).F
Siehe S. 214.
Größere Auswirkung der Molverhältnisse s. bei Norbornen, S. 189.
Ham, G. H.: J. Polymer Sci. 46, 475 (1960);
Ham, G. H.: J. Polymer Sci. 61, 9 (1962).
Dunham, K. R., J. Van Den Berghe, J. W. H. Faber u. L. E. Contois: J. Polymer Sci. A 1, 751 (1963).
Siehe auch Campbell, T. W., u. A. C. Haven Jr.: J. Appl. Polymer Sci. 1, 73 (1959);
Natta, G., P. Corradtni e I. W. Bassi: Gazz. chim. ital. 89, 784 (1959).
Dall’Asta, G., u. G. Mazzanti: Makromol. Chem. 61, 178 (1963); vgl. S. 217. 5 Siehe S. 216.
Siehe auch kristalline Polymere von 2-Allyl-p-xylol, 4-Allyl-o-xylol, 5-Allyl-m-xylol, 4-(o-Tolyl)-buten-l und 4-(p-Tolyl)-buten, mit Aluminiumtriisobutyl/TiCl3 hergestellt: Price, J. A., M. R. Lytton u. B. G. Ranby: J.Polymer Sci. 51, 541 (1961); Polymerisation von Vinylcarbazol zu hochkristallinen Polymeren mit Li-CH9/TiCl4 bei normalen und erhöhten Temperaturen: Solomon, O. F., M. Dimonie, K. Ambrozh u. M. Tomesku: 52, 205 (1961).
Nach Natta, G., F. Danusso u. D. Sianesi: Makromol. Chem. 28, 253 (1958);
Nach Natta, G., F. Danusso u. D. Sianesi: Makromol. Chem. 30, 238 (1959).
Siehe auch Hohenstein, W. P.: J. Polymer Sci. 53, 255 (1961).
Musahashi, S., S. Nozakawa u. H. Tadokoro: Bull. Chem. Soc. Japan 32, 534 (1959).
Wooten Jr., W. C., u. H. W. Coover Jr.: J. Polymer Sci. 37, 560 (1959).
Natta, G., F. Danusso u. D. Sianesi: Makromol. Chem. 30, 238 (1959).
Hammett, L. P.: Physical Organic Chemistry, S. 184–207. New York: McGraw-Hill 1940.
Sogar bei amorphem, an sich ataktischem Polystyrol bestehen kurze Helices, so stark ist die richtende Kraft der starren Benzolkerne: Kilian, H. C., u. K. Boueke: J. Polymer Sci. 58, 311 (1962).
Overberger, C. G., u. E. B. Davidson: J. Polymer Sci. 62, 23 (1962); Polymerisationstemperatur 75 bis 100 °C.
Siehe S. 205.
Ähnlich interessant ist die Polymerisation von trans-1-Methoxybutadien zu einem kristallinen Polymeren vom Schmelzpunkt 118 °C., unlöslich in Aceton, Methanol, Heptan, Benzol und Dioxan: Heck, R. F., u. D. S. Breslow: J. Polymer Sci. 41, 521 (1959).
Nach Natta, G., L. Porri u. A. Carbonaro: Makromol. Chem. 77, 126 (1964).
Natta, G., L. Porri u. A. Carbonaro: Makromol. Chem. 77, 126 (1964).
Füt Polypropylen s. z. B. Natta, G.: Rend. Accad. Naz. Lincei (8) 24, 246 (1958).
Natta, G., u. I. Pasquon: Rend. Accad. Naz. Lincei (8) 26, 617 (1959).
Natta, G., I. Pasquon u. E. Giachetti: Makromol. Chem. 24, 258 (1957).
Siehe auch Bier, G., A. Gumboldt u. G. Schweitzer: Makromol. Chem, 58, 43 (1962).
Siehe z. B. S. 174.
Siehe nähere Erläuterungen S. 103.
Nach Feldman, C. F., u. E. Perry: J. Polymer Sci. 46, 217 (1960), sind auch bei der Polymerisation von Äthylen mit einem aus Al(i-C4H9)3/TiCl4 hergestellten Katalysator die aktiven Zentren um so stabiler, je länger die daran wachsenden Polymerketten bereits sind.
Chien, J. C. W.: J. Polymer Sci. A 1, 1839 (1963).
Gordon, M., u. R.-J. Roe: Polymer 2, 41 (1961).
Vgl. S. 75 (radikalische Polymerisation); S. 219 (Polymerisation mit heterogenen Katalysatoren); s. Rezepturen Nr. 27 S. 344 und Nr. 28 S. 345; Patente S. 384.
Orzechowski, A.: J. Polymer Sci. 34, 65 (1959).
Kocheshkov, K. A., V. A. Kargin, O. A. Paljev, T. V. Talalajeva u. T. I. Sogolova: J. Polymer Sci. 34, 121 (1959).
Natta, G., P. Pino, G. Mazzanti, U. Giannini, E. Mantica u. M. Peraldo: J. Polymer Sci. 26, 120 (1957).
Phillips, G. W., u. W. L. Carrick: J. Polymer Sci. 59, 401 (1962).
Natta, G.: Makromol. Chem. 16, 213 (1955).
Natta, G., P. Pino, G. Mazzanti, U. Giannini, E. Mantica u. M. Peraldo: J. Polymer Sci. 26, 120 (1957) und viele andere Arbeiten, s. auch S. 46,
Siehe S. 169 u. S. 51.
Schindler, A.: J. Polymer Sci. C 4, 81 (1963).
Schindler, A.: Makromol. Chem. 70, 94 (1964).
Natta, G.: J. Polymer Sci. 48, 219 (1960).
Ikeda, S., A. Yamamoto u. H. Tanaka: J. Polymer Sci. A 1, 2925 (1963).
Tasumi, M., T. Shimanouchi, T. Tanaka u. S. Ikeda: J. Polymer Sci. A 2, 1607 (1964). Wird als Katalysator das System Al(i-C4H9)3/TiCl4 verwendet, so findet ein gewisser H/D-Austausch am Polymeren statt. Die Autoren weisen auf die Nützlichkeit der Berechnung von Normalschwingungen zur Aufklärung nicht nur von Konformationen, sondern auch — wie hier — von Konfigurationen hin.
Vgl. z. B. Grieveson, B. M.: Makromol. Chem. 84, 93 (1965).
Wesslau, H.: Makromol. Chem. 26, 102 (1958).
Chien, J. C. W.: J. Polymer Sci. A 1, 1839 (1963).
Siehe z. B. S. 54.
Carrick, W. L., R. W. Kluiber, E. F. Bonner, L. H. Wartman, F. M. Rugg u. J. J. Smith: J. Am. Chem. Soc. 82, 3883 (1960).
Vgl. S. 220 (Polymerisation mit heterogenen Katalysatoren); s. Rezeptur Nr. 29 und Nr. 30 S. 345; Patente S. 386.
Natta, G., P. Pino, G. Mazzanti u. P. Longi: Gazz. chim. ital. 87, 570 (1957).
In diesem Zusammenhang ist auch eine jüngste Veröffentlichung interessant, nach der wasserfreie Salze (CoCl2, MgCl2 usw.) mit Titan-, Vanadin- und Zirkonfilmen überzogen wurden. Durch Zugabe von Alkylaluminiumverbindungen entstanden Katalysatoren zur Herstellung von weitgehend isotaktischem Polypropylen: Short, G. A., u. E. C. Shokal: J. Polymer Sci. B 3, 859 (1965); s. auch Hewett, W. A.: B 3, 855 (1965).
Nach Natta, G.: J. Polymer Sci. 34, 21 (1959).
Bier, G., A. Gumboldt u. G. Schleitzer: Makromol. Chem. 58, 43 (1962).
Natta, G., G. Mazzanti, D. De Luca, U. Giannini u. F. Bandini: Makromol. Chem. 76, 54 (1964).
Von isotaktischem Polypropylen sind drei Kristallmodifikationen bekannt: die monokline α-, die hexagonale β- und die der α-Form ähnliche γ-Form, s. Addink, E. J., u. J. Beintema: Polymer 2, 185 (1961);
Jones, A. T., J. M. Aizlewood u. D. R. Beckett: Makromol. Chem. 75, 134 (1964);
Awaya, H.: J. Polymer Sci. B 4, 127 (1966).
Natta, G., I. Pasquon, A. Zambelli u. G. Gatti: J. Polymer Sci. 51, 387 (1961).
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Zambelli, A., J. Di Pietro u. G. Gatti: J. Polymer Sci. A 1, 403 (1963).
Diese Art der Deutung wird von McConnell, R. L., M. A. McCall, G. O. Cash jr., F. B. Joyner u. H. W. Coover jr.: J. Polymer Sci. A 3, 2135 (1965), abgelehnt.
Natta, G., A. Zambelli, I. Pasquon, G. Gatti u. D. DeLuca: Makromol. Chem. 70, 206 (1964).
Vgl. Coover jr. H. W., u. F. B. Joyner: J. Polymer Sci. A 3, 2407 (1965).
Natta, G., A. Zambelli, I. Pasquon, G. Gatti u. D. De Luca: Makromol. Chem 70, 206 (1964).
Pasquon, I., A. Zambelli u. G. Gatti: Makromol. Chem. 61, 116 (1963).
Pasquon, I., A. Zambelli u. G. Gatti: Makromol. Chem. 61, 116 (1963).
Boor jr. J.: J. Polymer Sci. 62, S 45 (1962).
Boor jr. J.: J. Polymer Sci. C 1, 257 (1963).
Analoge Untersuchungen mit einer großen Anzahl von Elektronendonatoren: Azulene, ungesättigte Verbindungen, Aromaten, substituierte Pyridine und Chinoline, Cyclopentadienylverbindungen von Vanadin, Chrom, Nickel, Kobalt u. a. zeigten vergleichbare Ergebnisse: Boor jr. J.: J. Polymer Sci. A 3, 995 (1965).
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Nach Natta, G., G. Dall’Asta, G. Mazzanti u. G. Motroni: Makromol. Chem. 69, 163 (1963).
Natta, G., G. Dall’Asta, G. Mazzanti u. G. Motroni: Makromol. Chem. 69, 163 (1963).
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Siehe auch Narr A G., G. Dall’Asta u. L. Porri: Makromol. Chem. 81, 253 (1964).
Vgl. S. 200.
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Nach Natta, G., G. Dall’Asta u. G. Mazzanti: Angew. Chem. 76, 765 (1964).
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Vgl. S. 187.
Nach Natta, G.: Angew. Chem. 76, 553 (1964), Nobelvortrag.
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Marconi, W., A. Mazzei, S. Cucinella u. M. Cesari: J. Polymer Sci. A 2, 4261 (1964).
Nach Marconi, W., A. Mazzei, S. Cucinella u. M. Cesari: J. Polymer. Sci. A 2, 4261 (1964).
Nach Marconi, W., A. Mazzei, S. Cucinella u. M. Cesari: J. Polymer. Sci. A 2, 4261 (1964).
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Siehe Rezepturen Nr. 37–39 S. 347 u. 348. Patente S. 395.
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Natta, G., L.Porri, G. Stoppa, G. Allegra u. F. Ciampelli: J. Polymer Sci. B 1, 67(1963).
Nähere Angaben siehe Natta, G., L. Porri, A. Carbonaro u. G. Stoppa: Makromol. Chem. 77, 114 (1964).
Natta, G., L. Porri, A. Carbonaro, F. Ciampelli u. G. Allegra: Makromol. Chem. 51, 229 (1962).
Nach Natta, G.: Angew. Chem. 76, 553 (1964).
Natta, G., L. Porri u. S. Valenti: Makromol. Chem. 67, 225 (1963).
Nach Natta, G.: Angew. Chem. 76, 553 (1964).
Siehe Rezeptur Nr. 40 S. 348.
Marvel, C. S., u. J. K. Stille: J. Am. Chem. Soc. 80, 1740 (1958). Verwendung von Triisobutylaluminium/Titantetrachlorid. Ebenfalls untersucht wurden 1,6-Heptadien und 2,5-Dimethyl-l,5-hexadien, die auch teilweise cyclopolymerisieren.
Butler, G. B.,u. R. J. Angelo: J. Am. Chem. Soc. 79, 3128 (1957).
Makowski, H. S., B. K. C. Shimu. Z. W. Wilchinsky: J. Polymer Sci. A 2, 1549 (1964).
Siehe Brutcher jr., F. V., T. Roberts, S. J. Barr u. N. Pearson: J. Am. Chem. Soc. 81, 4915 (1959).
Vgl. S. 77 (radikalische Polymerisation) und S. 114 (ionische Polymerisation); s. Rezeptur Nr. 41 S. 348. Patente S. 395.
Natta, G., u. P. Corradini: Makromol. Chem. 16, 77 (1955).
Natta, G.: J. Polymer Sci. 16, 143 (1955).
Verwendung von Al(i-C4H9)3/TiCl4 oder /TiCl3 s. Overberger, C. G., F. Ang u. H. Mark: J. Polymer Sci. 35, 381 (1959); neuere Arbeiten dieser Schule s. Overberger, C. G., u. P. A. Jarovitzky: C 4, 37 (1964); C 12, 3 (1966); s. auch Otto, F. D., u. G. Parravano A 2, 5131 (1964); Kinetik der Polymerisation mit Al(C2H5)3/TiCl3 und A1(C2H5)3/VC13.
Zur Abtrennung des isotaktischen, kristallisierenden von dem amorphen Anteil (s. S. 116) ist noch folgendes zu sagen: Auch Methyläthylketon ist ein selektives Lösungsmittel. Ataktisches Polystyrol ist immer löslicher als isotaktisches, auch wenn letzteres im nicht kristallinen, metastabilen Zustand vorliegt: Danusso, F., u. G. Moraglio: J. Polymer Sci. 24, 161 (1957).
Burnett, G. M., u. P. J. T. Tait: Polymer 1, 151 (1960); Polymerisation in Heptan, Temp. zwischen 30 und 70 °C.
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Die Reduktion findet bei der Polymerisationstemperatur von —78° C nicht statt.
Vgl. S. 81 (radikalische Polymerisation) und S. 126 (ionische Polymerisation).
Yamazaki, N., K. Sasaki u. S. Kambara: J. Polymer Sci. B 2, 487 (1964).
Siehe auch Polymerisation mit Al(C2H5)3/TiCl3 mit Zusätzen von Diäthyläther, Diphenylamin oder Triäthylamin: Etlis, V. S., K. S. Minsker, E. E. Rylov u. D. N. Bort: Vysokomol. soedin. 1, 1403 (1959); Razuvaev, G. A., K. S. Minsker, A. I. Graevskij, Z. S. Smolyan, G. T. Fedoseeva u. O. N. Bort: 5, 1030 (1963); Ashikari, N.: Chem. High Polymers (Tokio) 19, Nr. 212, 728 (1962), ref. in Makromol. Chemie 63, 228 (1963).
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Vgl. S. 138 (ionische Polymerisation) und S. 222 (Polymerisation mit heterogenen Katalysatoren).
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Tinyakova, E. N., B. A. Dolgoplosk, T. G. Zhuravleva, R. N. Kovalevskaya u. T. N. Kurengina: J. Polymer Sci. 52, 159 (1961).
Vgl. S. 123 (ionische Polymerisation) und S. 212 (Polymerisation mit Ziegler-Katalysatoren); s. Rezeptur Nr. 49 S. 351.
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Man kann auch von einem monofunktionellen Monomeren, z. B. R”-a ausgehen. Die Polymere wachsen dann einseitig: R”-ab-R’-ba-R-a usw.
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s. auch eine neuere Arbeit: Hobin, T. P.: Polymer 6, 403 (1965).
Siehe z. B. Kämmerer, H., u. W. Rausch: Makromol. Chem. 18/19, 9 (1956);
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Vergleiche die Synthese von linearen, hochmolekularen Polymeren aus p-Chlor-phenol und Formaldehyd: Burke, W. J., W. E. Craven, A. Rosenthal, S. H. Ruetman, C. W. Stephens u. C. Weatherbee: J. Polymer Sci. 20, 75 (1956).
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Siehe auch S. 297.
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Siehe auch jüngste Arbeiten mit anderen Kondensationsmethoden: Zahn, H., E. Meraskentis u. G. Valk: Makromol. Chem. 91, 281 (1966).
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Siehe auch Mark, H. F., S. M. Atlas u. N. Ogata: J.Polymer Sci. 61, S 53 (1962).
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Beachte dazu auch Cohen, L. A., u. B. Witkop: Angew. Chem. 73, 253 (1961), betr. Umlagerungen in der Chemie der Aminosäuren und Peptide.
Häufigste Reinigungsoperationen basieren auf Kristallisation, Gegenstromverteilung, Elektrophorese und chromatographischer Trennung.
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Sheehan, J. C., u. D.-D. H. Yang: J. Am. Chem. Soc. 80, 1154 (1958).
Siehe auch Katsoyannis, P. G.: J. Polymer Sci. 49, 51 (1961) mit weiteren Hinweisen und größerer Literaturübersicht.
Eine elegante Methode zur Prüfung auf noch vorliegende einheitliche L-Zusammen-setzung besteht in der Einwirkung von Leucinaminopeptidase, die die Peptidkette vom Aminoende her sukzessiv abbaut, wenn sie aus L-Bausteinen besteht: Spackman, D. H., E. L. Smith u. D. M. Brown: J. Biol. Chem. 212, 255 (1955).
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Zur Schreibweise s. Schwyzer, R.: Chimia 12, 53 (1958).
Siehe z. B. auch Synthese der Insulin B-Kette: Zahn, H., J. Meienhofer u. H. Klostermeyer: Z. Naturforsch. 19b, 110 (1964), Sequenz 1–8;
Meienhofer, J.: Z. Naturforsch. 19b, 114 (1964), Sequenz 9–20;
Schnabel, E.: Z. Naturforsch. 19b, 120 (1964), Sequenz 21–30;
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Insulin A-Kette: Katsoyannis, P. G., A. Tometsko u. K. Fukuda: J. Am. Chem. Soc. 85, 2863 (1963).
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Einen größeren Überblick über Peptidsynthesen mit historischen Hinweisen und großer Literaturzusammenstellung s. Hofmann, K., u. P. G. Katsoyannisin: H. Neurath, The Proteins 2. Aufl., Bd. 1, S. 53–188. New York-London: Academic Press 1963.
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Siehe Rezepturen Nr. 53 und 54 S. 352.
Zur Nomenklatur: Die Nucleoside der genannten Basen heißen Adenosin, Guano-sin, Cytidin, Thymidin und Uridin. Alle können jedoch eine Ribose oder eine Desoxy-ribose enthalten. Häufig wird letzteres nicht in der Bezeichnung ausgedrückt, doch ist es zweckmäßig, dann Desoxy-adenosin usw. zu schreiben. Die Nucleotide sind z. B. Adenosin-5′-phosphat bzw. Desoxy-adenosin-5′-phosphat, -3′-phosphat usw. oder Ade-nylsäure.
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der Strukturbeweis wurde enzymatisch erbracht. Vorhergegangene Arbeiten s. Gulland, J. M., u. H. Smith: 1948, 1532, u. Elmore, D. T., u. A. R. Todd: 1952, 3681.
Tener, G. M., H. G. Khorana, R. Markham u. E. H. Pol: J. Am. Chem. Soc. 80, 6223 (1958); zur Trennung wurden papierchromatographische Methoden und Ionen-austauschverfahren (vor allem mit Ecteola-Säulen) verwendet.
Turner, A. F., u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 81, 4651 (1959); Ausgangsmaterial ist Dithymidyl-3′-pyrophosphat.
Für die zweckmäßige Beschreibung der Polynucleotide werden folgende Symbole verwendet: T steht für das Nucleosid Thymidin, p für den Phosphatrest, u. zw. bedeutet p vor T 5′-phosphat, p hinter T 3′-phosphat; also pTpT ist das Dinucleotid des Thymi-dins mit 5′-endständiger Phosphorsäure, TpTp dagegen mit 3′-endständiger Phosphorsäure. Andere Oligo- oder Polynucleotide werden analog beschrieben, indem für Adeno-sin A. Guanosin C. Cytidin C und Uridin U steht.
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Siehe auch Nussbaum, A. L., G. Scheuerbrandt u. A. M. Duffdbld: J. Am. Chem. Soc. 86, 102 (1964).
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Narang, S. A., T. M. Jacob u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 87, 2988 (1965);
Synthese aller 64 möglichen Ribotrinucleotide der vier wichtigsten natürlichen Ribonucleotide: Lohrmann, R., D. Soll, H. Hayatsu, E. Ohtsuka u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 88, 819 (1966).
Smith, M., u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 81, 2911 (1959);
Smith, M., D. H. Rammler, I. H. Goldberg u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 84, 430 (1962); Synthese von Uridylyl-(3′→ 5′)-uridin bzw. -adenosin;
Rammler, D. H., u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 84, 3112 (1962); hier auch Synthese von Uridylyl-(3′→ 5′)-cytidin und Adenylyl-(3′→5′)-adenosin.
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Rammler, D. H., Y. Lapidot u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 85, 1989 (1963); vollständiger Abbau der Oligonucleotide durch Pancreas-ribonuclease als Beweis.
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Siehe auch die Polykondensation von ApApApApAp: Lapidot, Y., u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 85, 3857 (1963);
Coutsogeorgopoulos, C. u. H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 86, 2926 (1964); bis zu 9 Nucleotide linear verknüpft, daneben cyclische Oligomere.
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s. auch Case, L. C.: J. Polymer Sci. 39, 175 (1959); theoretische Betrachtungen.
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Siehe S. 267 ff.
Die Biologie verlangt von einem Lebewesen, daß es selbstvermehrungsfähig ist, einen Stoffwechsel zeigt und reizbar ist. Dies trifft in der Tat bereits für Einzeller zu, nicht aber für Viren.
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= Desoxyadenosintriphosphat. Siehe auch S. 242, Fußnote 4, S. 251 u. S. 378.
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In Anwesenheit aller vier Nucleosid-Triphosphate entstehen der DNS entsprechende, komplementäre RNS; wenn jedoch nur jeweils eine Art von Nucleosid-Triphosphaten zu-gegen ist, entstehen RNS-Homopolymere: z. B. Weiss, S. B.: Proc. Nat. Acad. Sci. USA 46, 1020(1960);
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Polypeptide gehen im Gegensatz zu den höhermolekularen Proteinen bei der Dialyse weitgehend durch die Cellophanmembranen. Man unterscheidet homöomere Peptide, die bei der Hydrolyse nur Aminosäuren liefern und heteromere, die noch andere, den Aminosäuren fremde Elemente enthalten: Bricas, E., u. C. Fromageot: Adv. Protein Chem. 8, 1 (1953). Bilden die Polypeptide Ringe und werden diese durch Peptidbindungen geschlossen, so spricht man von homodet, andernfalls (z. B. bei Disulfidbindungen) von heterodet cyclischen Polypeptiden
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Mit wachsender chemischer Einheitlichkeit der Grundbausteine eines Proteins sinkt dessen Löslichkeit infolge stärkerer Aggregation.
Die gleiche Konfiguration geht daraus hervor, daß bei allen eine positive Veränderung der optischen Drehung eintritt, wenn Säure zugegeben wird, d. h. plus-drehende Aminosäuren werden stärker positiv, minus-drehende weniger negativ.
Siehe z. B. Perutz, M. F.: Angew. Chem. 75, 589 (1962); Nobelvortrag;
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Zur Prüfung der (insbesondere molekularen) Einheitlichkeit eines Proteins verwendet man die Sedimentationskurve in der Ultrazentrifuge, d. h. den Konzentrationsgradienten als Funktion des Abstandes vom Rotationszentrum. Dabei ist man häufig von der Einheitlichkeit überzeugt, wenn eine nicht zu breite Gaußsche Glockenkurve auftritt, die man auf eine der Sedimentation sich überlagernde Diffusion zurückführt. Dieses Kriterium ist aber unzureichend, wenn die Eiweißstoffe aus mehreren ähnlichen Komponenten bestehen, s. Ende, H. A., u. G. V. Schulz: Z. physik. Chem. (Frankfurt) 33, 143 (1962).
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vgl. Smets, G., u. W. de Loecker: J. Polymer Sci. 45, 461 (1960).
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Siehe S. 80.
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Siehe auch Okamura, S., T. Kodama u. T. Higashimura: Makromol. Chem. 53, 180 (1962).
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Die Cellulose läßt sich in einer wäßrigen Lösung quellen, die 38% Harnstoff und 2 % Ammoniumsulfat enthält. Danach wird abzentrifugiert und getrocknet. Die so präparierte Cellulose ist leicht zu acetylieren: Thomas, C. J.: J. Am. Chem. Soc. 75, 5346 (1953).
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Die eine nach Staudinger, H., u. R. Mohr: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2296 (1937)
und die andere nach Alexander, W. J., u. R. L. Mitchell: Anal. Chem. 21, 1497 (1949).
Nach Marx-Figini, M.: Makromol. Chem. 50, 196 (1961).
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Die durchschnittliche Wahrscheinlichkeit des spontanen Auftretens einer bestimmten Mutation ist etwa 10–8 pro Gen und Teilungsgeneration, wobei die Mutationshäufigkeit verschiedener Gene zwischen 10–5 und 10–12 schwankt, für das einzelne Gen aber einen charakteristischen Wert hat.
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d. s. Viren, die in Bakterien wachsen.
Siehe auch Auerbach, L., u. M. Westergaard; Abhandl. Dtsch. Akad. Wiss, Berlin) 1, 116 (1960).
Ein Mutagen kann auch dadurch wir ken, daß die Reihenfolge der Gene im Chromosom umgebaut wird („Chromosomenmutation“).
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Die Mengen dieser niedermolekularen Anteile sind verschieden und sind von der Vorbehandlung des betreffenden Polymeren und vom Extraktionsmittel abhängig. Auch bilden sie sich teilweise nach, wenn die Polymere wieder erwärmt werden, soweit sie aus Gleichgewichtsvorgängen hervorgehen können. Beim Polyäthylenterephthalat stehen z. B. cyclische Oligomere mit dem Polymeren im Gleichgewicht.
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Siehe auch weitere Bemerkungen S. 323.
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Das Lösungsmittel mag auch hier ein Gemisch aus Löser und Nichtlöser sein. Durch geeignete Wahl der Komponenten kann man die Temperaturabhängigkeit der Polymerlöslichkeit beeinflussen.
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Winter, J.H. (1967). Die Gewinnung von einheitlichen und regelmäßigen Polymeren. In: Die Synthese von einheitlichen Polymeren. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-86374-5_4
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